Al(OTf)3催化下硫代酰胺/脂肪族伯胺的烯丙基化反应研究

摘要

鉴于烯丙基化的硫代酰胺类化合物是很好的有机合成中间体以及其分子具有重要的生物活性。因此，在人们的生产，生活中有着不可代替的作用，特别是在一些有机合成中，是相当好的合成中间体，用于一些含硫的氮杂环化合物和生物碱的合成。同时由于自身结构的特殊性，一些烯丙基胺结构具有重要的生物活性，其在医学界也有着重要的地位，萘替芬和特比萘芬就是其中最典型的代表性抗真菌药物。因此，含硫烯丙基胺类化合物的合成一直受到科研工作的普遍关注，寻求一种简单的、高效的、底物拓展多样化的合成新方法显得至关重要。本文阐述了烯丙基硫代酰胺的合成及其应用的研究进展。探索了路易斯酸催化下硫代酰胺、伯胺的直接烯丙基化，合成了一系列烯丙基胺衍生物，为烯丙基胺类化合物的合成方法提供了新的思路。
　　本研究主要内容包括：⑴Al(OTf)3作为催化剂，二甲苯为溶剂，110℃下，硫代酰胺、多聚甲醛和芳基烯烃三组分一锅法反应合成了一系列烯丙基硫代酰胺类化合物。该反应中，在没有任何添加剂的条件下成功的实现了C-N/C-C键的构建。此外，我们还使用了一种更便宜和更丰富的催化剂----铝（III）盐，使该方法更具有吸引力。⑵Al(Otf)3催化下伯胺、氯甲酸甲酯、多聚甲醛和芳基烯烃四组分一锅法反应，实现了伯胺的直接烯丙基化，高产率合成一系列烯丙基胺类化合物。在廉价易得催化剂----铝（III）盐的作用下，在一锅中同时构建了C-N/C-C/C-C键，且体系操作简单。该过程为伯胺直接构筑烯丙基胺结构单元提供了一种有效的合成方法。

目录

西北师范大学研究生学位论文作者信息

1硫代烯丙基胺类化合物的合成及其应用的研究进展

1.1引言

1.2烯丙基胺衍生物的合成

1.2.1活化烯烃制备烯丙基胺衍生物

1.2.2未活化烯烃制备烯丙基胺衍生物

1.2.3其它制备烯丙基胺衍生物的方法

1.3硫代烯丙基胺衍生物的合成

1.3.1直接制备硫代烯丙基胺衍生物

1.3.2间接合成硫代烯丙基胺衍生物

1.4硫代烯丙基胺衍生物的应用

1.5本文选题依据及意义

2 Al(OTf)3催化下硫代酰胺的烯丙基化反应研究

2.1引言

2.2结果与讨论

2.2.1反应条件探索

2.2.2实验结果与讨论

2.2.3可能的反应机理

2.2.4实验小结

2.3实验部分

2.3.1仪器与试剂

2.3.2原料制备

2.3.3典型实验

3 Al(OTf)3催化下脂肪族伯胺的烯丙基化反应研究

3.1引言

3.2结果与讨论

3.2.1反应条件探索

3.2.2实验结果与讨论

3.2.3实验小结

3.3实验部分

3.3.1仪器与试剂

3.3.2典型实验

化合物的结构与表征

参考文献

附图

硕士期间发表论文

致谢