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钯催化串联去芳化及多氟芳基化反应研究

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摘要

第一章 第一节,在有机化学中,Catellani反应作为近年来发展的一种对卤代芳烃邻位进行官能团化的手段,已经被科学家们广泛关注。传统的Catellani反应通常是通过一锅法,利用碘代芳烃、碘代烷烃以及末端烯烃在钯和降冰片烯的催化条件下得到邻位双取代的乙烯基芳烃化合物。在本章中,我们总结了近年来Catellani反应的研究进展以及最新研究成果。 第二节,多氟芳烃的官能团化在有机合成化学中有着重要的地位,因为它被越来越多的应用于合成复杂的带有生物活性的天然产物、药物以及活性材料中。在本章中,我们主要就多氟芳烃的官能团化类型作简要介绍。 第二章 在合成复杂结构的天然产物或者具有生物活性的药物分子中,去芳化反应具有着广泛的应用。而在许多分子结构中,螺环化合物也是特殊的结构单元。我们利用卤代芳烃和吲哚类化合物作为反应底物,成功获得了一系列去芳化的螺环假吲哚类化合物。这一策略首次实现了Catellani反应和去芳化反应的结合。 第三章 在发展的各种Catellani反应中使用的末端试剂的类型主要为烯烃、炔烃、富电子芳烃以及亲核试剂等。我们利用缺电子的多氟芳烃作为末端反应试剂,在钯和铜共催化的条件下,通过邻位烷基化,原位多氟芳基化合成了一系列多氟芳烃取代的苯并呋喃衍生物。

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