光照射によって引き起こされるスルホニルアレーンによるアルキルアミンの直接 α-アリール化反応

摘要

我々は既に，t-BuON=NOt-Bu（0.2 当量）存在下ベンゼンスルホニルアレーンを用いるアルキルアミンの直接 a-アリール化反応が，ベンゼンスルホニルラジカルが脱離基となるHomolytic Aromatic Substitution（HAS）機構で進行することを報告している．ここでは，t-BuON=NOt-Bu のホモリシスによって生じたt-BuO· がアミンの a水素を引き抜くことで反応が開始される．生じた α-アミノアルキルラジカルがスルホニルアレーンに付加したのちベンゼンスルホニルラジカルが脱離することでアミンの α-アリール化体が得られ，さらに脱離したベンゼンスルホニルラジカルがアミンから α 水素を引き抜くことで，α-アミノアルキルラジカルが再生されるラジカル連鎖機構で反応が進行している．今回我々は，ラジカル開始剤を添加することなく光照射のみで α-アリール化反応を進行させることに成功したので報告する．