スピロ(シクロアルカン-1,3’-インドリン)-2,2’-ジオン類の簡単な合成

摘要

α 位にアルキル基を有する N-アリール-3-オキソブタンアミド類を酢酸マンガン (III)で酸化すると、インドリノン誘導体が定量的に得られる 1)。そこで N-メチル-2- オキソ-N-フェニルシクロヘキサン-1-カルボキサミドを合成し、酢酸マンガン(III) を用いた同様の酸化反応にかけたところ、酸化的 5-exo ラジカル環化反応が進行 して、予想した 1’-メチルスピロ[シクロヘキサン-1,3’-インドリン]-2,2’-ジオンが 得られた。この反応における基質の置換基効果や添加物効果および反応条件を 詳しく調べ、この酸化反応を最適化した。