3-取代巯基-4-取代氨基-5-邻羟基苄基三唑类化合物的合成、表征及抑菌活性研究

摘要

根据生物活性叠加原理，将“邻羟基苯基”和“三氮唑杂环”分子片断合理组合，设计合成了3个系列，共9种新型3-取代硫基-4-取代氨基-5-邻羟基苄基三唑类化合物1a-3c。邻羟基苯乙酸在水中与硫代对称二氨基脲反应生成3-硫酮-4-氨基-5-邻羟基苄基-1，2，4-三唑(1)；将化合物1与邻氯苯甲醛反应制备席夫碱(2)，再用硼氢化钠还原席夫碱(2)，得到化合物3，最后在碱性条件下与(取代)卤代苯乙酮、卤代苯乙酰胺发生烷基化反应生成目标化合物。目标化合物的结构经1HNMR、IR以及元素分析等表征确认。抑菌活性测试表明：质量浓度为0.01％时，目标化合物对大肠杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌的抑菌率高达90％以上，具有强抑菌活性。构效分析表明，苯乙酮环、苯乙酰胺环上修饰的基团对化合物抑茵活性有重要影响，引入C1、Br等卤原子，能显著增强化合物的抑菌活性。