2-取代巯基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑类化合物的合成及抑菌活性

摘要

由于"邻羟基苯基"和"杂环"分子片断具有良好的抗菌活性,我们将其合理组合,设计合成了5个新型2-取代硫基-5-邻羟基苯基-1,3,4-噁二唑类化合物(1-5).以邻羟基苯乙酸为原料,经过肼解,在碱性条件下与二硫化碳反应,得到噁二唑中间产物,最后在碱性条件下与(取代)卤代苯乙酮、卤代苯乙酰胺发生烷基化反应生成目标化合物.目标化合物的结构经1H-NMR、IR以及元素分析等表征确认.抑菌活性测试表明,质量浓度为0.01%时,对大肠杆菌的抑菌率高达91%以上,具有强抑菌活性;对金黄色葡萄球菌、白色念珠菌的抑菌率高达83%以上,具有较强的抑菌活性;这表明目标化合物对不同菌株具有广谱抑菌活性,它是一类极具潜力的抗真菌、抗细菌化合物.构效分析表明,苯乙酰胺环上引入不同取代基的类型对化合物抑菌活性有重要影响,引入Cl、Br等卤原子,能显著增强化合物的抑菌活性.