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有机金属化合物、包括该有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置

摘要

本公开内容提供一种以下的有机金属化合物,以及包括所述有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光显示装置。

著录项

  • 公开/公告号CN112745354A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2021-05-04

    原文格式PDF

  • 申请/专利权人 乐金显示有限公司;

    申请/专利号CN202011191983.3

  • 发明设计人 朴熙俊;金度汉;姜慧承;文济民;

    申请日2020-10-30

  • 分类号C07F15/00(20060101);C09K11/06(20060101);H01L51/50(20060101);H01L51/54(20060101);

  • 代理机构11006 北京律诚同业知识产权代理有限公司;

  • 代理人徐金国

  • 地址 韩国首尔

  • 入库时间 2023-06-19 10:52:42

说明书

相关申请的交叉引用

本申请主张于2019年10月30日在韩国递交的韩国专利申请第10-2019-0136398号的权益,通过引用将其作为整体并入本文。

技术领域

本公开涉及一种有机金属化合物,且更具体地,涉及一种能够提高发光效率和寿命的有机金属化合物,以及一种包括该有机金属化合物的有机发光二极管和有机发光装置。

背景技术

近来,对具有较小占用面积的平板显示装置的需求正在增加。在平板显示装置中,包括有机发光二极管(OLED)并且可以被称为有机电致发光装置的有机发光显示装置的技术正在迅速发展。

OLED包括作为电子注入电极的阴极、作为空穴注入电极的阳极、以及在阴极和阳极之间的包括基质和掺杂剂的有机发光层。OLED通过以下方式发光:将来自作为电子注入电极的阴极的电子和来自作为空穴注入电极的阳极的空穴注入到发光材料层中,将电子与空穴结合,产生激子,并使激子从激发态转变为基态。柔性透明基板,例如塑料基板,可以用作形成各元件的基础基板。此外,有机发光二极管可以在比操作其他显示装置所需的电压更低的电压(例如10V或更低)下进行操作并且具有低功耗。此外,来自有机发光二极管的光具有优异的色纯度。

掺杂剂可以分类为荧光材料和磷光材料。

在相关技术的荧光材料中,仅单线态激子参与发光,使得相关技术的荧光材料具有低的发光效率。在磷光材料中,单线态激子和三线态激子都参与发光,使得磷光材料具有比荧光材料更高的发光效率。然而,作为典型的磷光材料的金属络合物的发光寿命短,因此在商业化方面受到限制。有必要开发一种具有提高的发光效率和寿命的化合物。

发明内容

本公开内容涉及基本上消除了与相关常规技术的局限和缺点有关的一或多个问题的有机金属化合物、OLED和有机发光装置。

在下面的描述中阐述了本公开内容的附加特征和优点,这些特征和优点将从该描述变得显而易见,或者通过本公开内容的实践而明显。通过本文以及随附附图中描述的特征来实现和获得本公开内容的目的和其他优点。

为了实现根据本公开内容的实施方式的目的的这些和其他优点,如本文所述,本公开内容的一个方面是式1的有机金属化合物:[式1]

本公开内容的另一方面是一种有机发光二极管,包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;和位于第一电极和第二电极之间且包括第一发光材料层的第一发光单元,其中所述第一发光材料层包括式1的有机金属化合物:[式1]

本公开内容的另一方面是一种有机发光显示装置,包括:基板;设置在基板上或上方的有机发光二极管,该有机发光二极管包括:第一电极;面向第一电极的第二电极;位于第一电极和第二电极之间且包括第一发光材料层的第一发光单元;和位于基板和有机发光二极管之间并连接至有机发光二极管的薄膜晶体管,其中所述第一发光材料层包括式1的有机金属化合物:[式1]

应当理解,前面的一般描述和下面的详细描述均为示例性且解释性的,并且旨在进一步解释所要求保护的本公开内容。

附图说明

随附的附图被包括以提供对本公开内容的进一步理解,被并入并构成本申请的一部分,图解本公开内容的实施方式,并与该描述一起用以解释本公开内容的原理。

图1是本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。

图2是根据本公开内容的第一实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。

图3是根据本公开内容的第二实施方式的OLED的示意性截面图。

图4是根据本公开内容的第三实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。

图5是根据本公开内容的第四实施方式的OLED的示意性截面图。

图6是根据本公开内容的第五实施方式的OLED的示意性截面图。

图7是根据本公开内容的第六实施方式的OLED的示意性截面图。

图8是根据本公开内容的第七实施方式的OLED的示意性截面图。

具体实施方式

现将详细参考在随附附图中示出的一些实施例和优选的实施方式,其示例图解在随附的附图中。

本公开内容的有机金属化合物(organometallic compound或organic metalcompound)具有刚性的化学结构并且提供提高的发光效率和发光寿命。本公开内容的有机金属化合物由式1表示。

[式1]

在式1中,M是铂(Pt)或钯(Pd),并且X1和X2各自独立地选自由氧(O)、硫(S)或NR6构成的群组。Y是选自由单键、*-O-*、*-S-*、*-Se-*、*-CR7R8-*、*-CR7=CR8-*、*-NR9-*、*-C(=O)-*、*-S(=O)-*、*-S(=O)

当n1至n5中的每一者是1或更大的整数时,R1至R9中的两个相邻基团可以彼此结合而形成稠环。例如,当n1为2时,两个相邻的R1可以彼此结合而形成稠环。

例如,稠环可以是C5至C20芳环、C5至C20脂环、C4至C20杂脂环、或C4至C20杂芳环。此外,芳环、脂环、杂脂环和杂芳环中的每一个可以被取代。

烷基、烯基、炔基、烷氧基、脂环基、杂脂环基、芳基和杂芳基可以被取代。在这种情况下,取代基可以是卤素、烷基、烷氧基、烷基甲硅烷基和芳基甲硅烷基中的一者,但不限于此。

在式1中,当Rl至R9、R2’和R5’为C6至C30芳基时,Rl至R9、R2’和R5’可以各自独立地为C6至C30的芳基、芳烷基、芳氧基、芳基氨基等。例如,当Rl至R9、R2’和R5’为C6至C30芳基时,该芳基可以是苯基、联苯基、三联苯基、萘基和蒽基中的一者。

此外,在式1中,当Rl至R9、R2’和R5’为C3至C30杂芳基时,Rl至R9、R2’和R5’可以各自独立地为C3至C30杂芳基、杂芳烷基、杂芳氧基、杂芳基氨基等。例如,当Rl至R9、R2’和R5’为C3至C30杂芳基时,该杂芳基可以独立地为吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、三嗪基、咪唑基、吡唑基、咔唑基、喹啉基、吖啶基、二氮杂菲基、呋喃基、三唑基、苯并呋喃基、二苯并呋喃基和二苯并噻吩基中的一者。

具有式1的结构的有机金属化合物包括具有平面正方形结构的铂或钯作为中心配位金属和稠合有多个芳环和/或多个杂芳环的配体。由于中心配位金属具有平面正方形结构,因此减少了金属与配体之间的键合所涉及的d轨道的数目。因此,该有机金属化合物在发光光谱中提供了窄的半峰全宽(full-width at half maximum,FWHM)。特别地,由于该有机金属化合物具有刚性的化学结构,因此在发光期间不需要旋转化学结构即可稳定地维持良好的发光寿命。此外,由于可以通过激子的发射而将根据本公开内容的金属化合物的发光光谱限制在特定范围内,因此色纯度得以改善。

除此之外,本公开内容的有机金属化合物是具有结合至中心金属的不同双齿配体的杂配型(heteropleptic)金属络合物。

通过结合不同的双齿配体可以容易地控制发光色纯度和发光颜色。此外,可以通过将各种取代基引入每个配体来调节色纯度或发光峰。具有式1的结构的有机金属化合物可以发出绿光或黄绿色光,并且包括该有机金属化合物的OLED的发光效率得到提高。

在式1中,R2’和R5’可以结合而形成稠环。即,式1的有机金属化合物可以由式2表示。

[式2]

在式2中,X1、X2、R1至R9、和n1至n5与式1中定义的相同。

此外,X3是NR10、O、S和CR11R12中的一者,并且R10至R12各自独立地选自由氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20烷氧基、C3至C30脂环基、C3至C20杂脂环基、C6至C30芳基、和C3至C30杂芳基构成的群组。例如,X2和X3可以是O。

另一方面,在式1中,Y可以是单键、*-O-*和*-NR9-*中的一者,并且R9可以与R2结合而形成稠环。即,式1的有机金属化合物可以由式3-1至3-3中的一者表示。

[式3-1]

[式3-2]

[式3-3]

在式3-1至3-3中,X1、X2、R1至R6、R2’、R5’、和n1至n5与式1中定义的相同。

此外,R13选自由氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20烷氧基、C3至C30脂环基、C3至C20杂脂环基、C6至C30芳基、和C3至C30杂芳基构成的群组,且n6是0至4的整数。

在式3-1至3-3中,R2’和R5’可以结合而形成稠环。即,式3-1至3-3的有机金属化合物可以由式4-1至式4-3表示。

[式4-1]

[式4-2]

[式4-3]

在式4-1至4-3中,X1、X2、R1至R6、和n1至n5与式1中定义的相同。

在式4-1至4-3中,X3是NR10、O、S和CR11R12中的一者,并且R10至R12各自独立地选自由氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20烷氧基、C3至C30脂环基、C3至C20杂脂环基、C6至C30芳基、和C3至C30杂芳基构成的群组。

此外,R13选自由氘、卤素、羟基、氰基、硝基、脒基、肼基、腙基、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C1至C20烷氧基、C3至C30脂环基、C3至C20杂脂环基、C6至C30芳基、和C3至C30杂芳基构成的群组,且n6是0至4的整数。

例如,本公开内容的有机金属化合物可以是式5的化合物中的一者。

[式5]

[有机金属化合物的合成]

1.化合物1的合成

(1)化合物1-1

[反应式1-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.32g,40mmol)、化合物SM-2(6.04g,40mmol)和HCl(1ml,25%)在圆底烧瓶(250ml)中用1,4-二恶烷(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后,将混合物用NaHCO

(2)化合物1-2

[反应式1-2]

在氮气条件下,将化合物1-1(4.78g,20mmol)、化合物SM(4.08g,20mmol)、Pd(dba)

(3)化合物1-3

[反应式1-3]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物1-2(3.15g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物1-3(2.57g,产率:90%)。

(4)化合物1-4

[反应式1-4]

在氮气条件下,将化合物SM(4.52g,20mmol)、化合物1-3(5.70g,20mmol)、Pd(dba)

(5)化合物1-5

[反应式1-5]

在氮气条件下,将化合物1-4(8.60g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(6)化合物1-6

[反应式1-6]

在氮气条件下,将化合物1-5(10.4g,20mmol)、化合物SM(4.53g,20mmol)、Pd(dba)

(7)化合物1-7

[反应式1-7]

在氮气条件下,将化合物1-6(14.2g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(8)化合物1-8

[反应式1-8]

在氮气条件下,将化合物1-7(8.00g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(500ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(9)化合物1-9

[反应式1-9]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物1-8(7.74g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物1-9(4.57g,产率:77%)。

(10)化合物1-10

[反应式1-10]

在氮气条件下,将化合物1-9(11.9g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(11)化合物1

[反应式1-11]

在氮气条件下,将化合物1-10(7.46g,10mmol)和Pt(PhCN)

2.化合物8的合成

(1)化合物8-1

[反应式2-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.32g,40mmol)、化合物SM-2(6.04g,40mmol)和HCl(1ml,25%)在圆底烧瓶(250ml)中用1,4-二恶烷(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后,将混合物用NaHCO

(2)化合物8-2

[反应式2-2]

在氮气条件下,将化合物8-1(4.78g,20mmol)、化合物SM(3.70g,20mmol)、Pd(dba)

(3)化合物8-3

[反应式2-3]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物8-2(3.43g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物8-3(2.76g,产率:88%)。

(4)化合物8-4

[反应式2-4]

在氮气条件下,将化合物SM(5.08g,20mmol)、化合物8-3(6.27g,20mmol)、Pd(dba)

(5)化合物8-5

[反应式2-5]

在氮气条件下,将化合物8-4(9.17g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(6)化合物8-6

[反应式2-6]

在氮气条件下,将化合物8-5(11.5g,20mmol)、化合物SM(3.40g,20mmol)、Pd(dba)

(7)化合物8-7

[反应式2-7]

在氮气条件下,将化合物8-6(14.2g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(8)化合物8-8

[反应式2-8]

在氮气条件下,将化合物8-7(8.00g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(500ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(9)化合物8-9

[反应式2-9]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物8-8(7.74g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物8-9(4.75g,产率:80%)。

(10)化合物8-10

[反应式2-10]

在氮气条件下,将化合物8-9(11.9g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(11)化合物8

[反应式2-11]

在氮气条件下,将化合物8-10(7.46g,10mmol)和Pt(PhCN)

3.化合物12的合成

(1)化合物12-1

[反应式3-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.32g,40mmol)、化合物SM-2(6.04g,40mmol)和HCl(1ml,25%)在圆底烧瓶(250ml)中用1,4-二恶烷(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后,将混合物用NaHCO

(2)化合物12-2

[反应式3-2]

在氮气条件下,将化合物12-1(4.78g,20mmol)、化合物SM(3.98g,20mmol)、Pd(dba)

(3)化合物12-3

[反应式3-3]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物12-2(3.57g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物12-3(2.88g,产率:88%)。

(4)化合物12-4

[反应式3-4]

在氮气条件下,将化合物SM(4.52g,20mmol)、化合物12-3(6.55g,20mmol)、Pd(dba)

(5)化合物12-5

[反应式3-5]

在氮气条件下,将化合物12-4(9.45g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(6)化合物12-6

[反应式3-6]

在氮气条件下,将化合物12-5(11.3g,20mmol)、化合物SM(4.41g,20mmol)、Pd(dba)

(7)化合物12-7

[反应式3-7]

在氮气条件下,将化合物12-6(14.9g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(8)化合物12-8

[反应式3-8]

在氮气条件下,将化合物12-7(8.37g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(500ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(9)化合物12-9

[反应式3-9]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物12-8(8.10g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物12-9(5.35g,产率:85%)。

(10)化合物12-10

[反应式3-10]

在氮气条件下,将化合物12-9(12.6g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(11)化合物12

[反应式3-11]

在氮气条件下,将化合物12-10(7.82g,10mmol)和Pt(PhCN)

4.化合物31的合成

(1)化合物31-1

[反应式4-1]

在氮气条件下,将化合物1-4(10.4g,20mmol)、化合物SM(5.19g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物31-2

[反应式4-2]

在氮气条件下,将化合物31-1(14.9g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物31-3

[反应式4-3]

在氮气条件下,将化合物31-2(8.33g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物31-4

[反应式4-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物31-3(8.07g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物31-4(5.01g,产率:80%)。

(5)化合物31-5

[反应式4-5]

在氮气条件下,将化合物31-4(12.5g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(3)化合物31

[反应式4-6]

在氮气条件下,将化合物31-5(7.79g,10mmol)和Pt(PhCN)

5.化合物38的合成

(1)化合物38-1

[反应式5-1]

在氮气条件下,将化合物SM(4.52g,20mmol)、化合物8-3(6.27g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物38-2

[反应式5-2]

在氮气条件下,将化合物38-1(9.17g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物38-3

[反应式5-3]

在氮气条件下,将化合物38-2(10.9g,20mmol)、化合物SM(5.19g,20mmol)、Pd(dba)

(4)化合物38-4

[反应式5-4]

在氮气条件下,将化合物38-3(15.4g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(5)化合物38-5

[反应式5-5]

在氮气条件下,将化合物38-4(8.62g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(500ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(6)化合物38-6

[反应式5-6]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物38-5(8.35g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物38-6(5.37g,产率:82%)。

(7)化合物38-7

[反应式5-7]

在氮气条件下,将化合物38-6(13.1g,20mmol)、化合物SM(10.4g,40mmol)、Pd(dba)

(8)化合物38

[反应式5-8]

在氮气条件下,将化合物38-7(9.19g,10mmol)和Pt(PhCN)

6.化合物96的合成

(1)化合物96-1

[反应式6-1]

在氮气条件下,将化合物1-4(10.4g,20mmol)、化合物SM(3.72g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物96-2

[反应式6-2]

在氮气条件下,将化合物96-1(13.4g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物96-3

[反应式6-3]

在氮气条件下,将化合物96-2(7.60g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物96-4

[反应式6-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物96-3(7.34g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物96-4(4.75g,产率:88%)。

(5)化合物96-5

[反应式6-5]

在氮气条件下,将化合物96-4(10.8g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(6)化合物96

[反应式6-6]

在氮气条件下,将化合物96-5(7.06g,10mmol)和Pt(PhCN)

7.化合物102的合成

(1)化合物102-1

[反应式7-1]

在氮气条件下,将化合物38-2(10.9g,20mmol)、化合物SM(3.72g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物102-2

[反应式7-2]

在氮气条件下,将化合物102-1(14.0g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物102-3

[反应式7-3]

在氮气条件下,将化合物102-2(7.88g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物102-4

[反应式7-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物102-3(7.62g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物102-4(4.94g,产率:85%)。

(5)化合物102-5

[反应式7-5]

在氮气条件下,将化合物102-4(11.6g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(6)化合物102

[反应式7-6]

在氮气条件下,将化合物102-5(7.34g,10mmol)和Pt(PhCN)

8.化合物41的合成

(1)化合物41-1

[反应式8-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(3.42g,20mmol)、化合物SM-2(3.86g,20mmol)和K

(2)化合物41-2

[反应式8-2]

在氮气条件下,将化合物41-1(6.88g,20mmol)、化合物SM(5.73g,20mmol)和K

(3)化合物41-3

[反应式8-3]

在氮气条件下,将化合物41-2(6.11g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物41

[反应式8-4]

在氮气条件下,将化合物41-3(5.40g,10mmol)和Pt(PhCN)

9.化合物42的合成

(1)化合物42-1

[反应式9-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.55g,20mmol)、化合物SM-2(3.86g,20mmol)和K

(2)化合物42-2

[反应式9-2]

在氮气条件下,将化合物42-1(8.00g,20mmol)、化合物SM(5.73g,20mmol)和K

(3)化合物42-3

[反应式9-3]

在氮气条件下,将化合物42-2(6.67g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物42

[反应式9-4]

在氮气条件下,将化合物42-3(5.96g,10mmol)和Pt(PhCN)

10.化合物52的合成

(1)化合物52-1

[反应式10-1]

在氮气条件下,将化合物42-1(8.00g,20mmol)、化合物SM(6.29g,20mmol)和K

(2)化合物52-2

[反应式10-2]

在氮气条件下,将化合物52-1(6.95g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(3)化合物52

[反应式10-3]

在氮气条件下,将化合物52-2(6.24g,10mmol)和Pt(PhCN)

11.化合物71的合成

(1)化合物71-1

[反应式11-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(5.21g,20mmol)、化合物SM-2(3.86g,20mmol)和K

(2)化合物71-2

[反应式11-2]

在氮气条件下,将化合物71-1(8.67g,20mmol)、化合物SM(5.73g,20mmol)和K

(3)化合物71-3

[反应式11-3]

在氮气条件下,将化合物71-2(7.00g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物71

[反应式11-4]

在氮气条件下,将化合物71-3(6.29g,10mmol)和Pt(PhCN)

12.化合物72的合成

(1)化合物72-1

[反应式12-1]

在氮气条件下,将化合物72-1(8.67g,20mmol)、化合物SM(6.29g,20mmol)和K

(2)化合物72-2

[反应式12-2]

在氮气条件下,将化合物72-1(7.28g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(3)化合物72

[反应式12-3]

在氮气条件下,将化合物72-2(6.57g,10mmol)和Pt(PhCN)

13.化合物82的合成

(1)化合物82-1

[反应式13-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.87g,20mmol)、化合物SM-2(3.86g,20mmol)和K

(2)化合物82-2

[反应式13-2]

在氮气条件下,将化合物82-1(8.33g,20mmol)、化合物SM(5.73g,20mmol)和K

(3)化合物82-3

[反应式13-3]

在氮气条件下,将化合物82-2(6.83g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物82

[反应式13-4]

在氮气条件下,将化合物82-3(6.12g,10mmol)和Pt(PhCN)

14.化合物86的合成

(1)化合物86-1

[反应式14-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(5.27g,20mmol)、化合物SM-2(3.86g,20mmol)和K

(2)化合物86-2

[反应式14-2]

在氮气条件下,将化合物86-1(8.73g,20mmol)、化合物SM(6.57g,20mmol)和K

(3)化合物86-3

[反应式14-3]

在氮气条件下,将化合物86-2(7.45g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物86

[反应式14-4]

在氮气条件下,将化合物86-3(6.74g,10mmol)和Pt(PhCN)

15.化合物113的合成

(1)化合物113-1

[反应式15-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(5.64g,20mmol)、化合物SM-2(4.20g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物113-2

[反应式15-2]

在氮气条件下,将化合物113-1(8.22g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物113-3

[反应式15-3]

在氮气条件下,将化合物113-2(10.0g,20mmol)、化合物SM(3.40g,20mmol)、Pd(dba)

(4)化合物113-4

[反应式15-4]

在氮气条件下,将化合物113-3(12.7g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(5)化合物113-5

[反应式15-5]

在氮气条件下,将化合物113-4(7.25g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(6)化合物113-6

[反应式15-6]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物113-5(6.99g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物113-6(4.35g,产率:84%)。

(7)化合物113-7

[反应式15-7]

在氮气条件下,将化合物113-6(10.4g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(8)化合物113

[反应式15-8]

在氮气条件下,将化合物113-7(6.71g,10mmol)和Pt(PhCN)

16.化合物118的合成

(1)化合物118-1

[反应式16-1]

在氮气条件下,将化合物113-2(10.0g,20mmol)、化合物SM(5.19g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物118-2

[反应式16-2]

在氮气条件下,将化合物118-1(14.5g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物118-3

[反应式16-3]

在氮气条件下,将化合物118-2(8.14g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物118-4

[反应式16-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物118-3(7.88g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物118-4(5.16g,产率:85%)。

(5)化合物118-5

[反应式16-5]

在氮气条件下,将化合物118-4(12.2g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(6)化合物118

[反应式16-6]

在氮气条件下,将化合物118-5(7.60g,10mmol)和Pt(PhCN)

17.化合物123的合成

(1)化合物123-1

[反应式17-1]

在氮气条件下,将化合物113-2(10.0g,20mmol)、化合物SM(3.72g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物123-2

[反应式17-2]

在氮气条件下,将化合物123-1(13.0g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物123-3

[反应式17-3]

在氮气条件下,将化合物123-2(7.41g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物123-4

[反应式17-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物123-3(7.15g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物123-4(4.28g,产率:80%)。

(5)化合物123-5

[反应式17-5]

在氮气条件下,将化合物123-4(10.7g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(6)化合物123

[反应式17-6]

在氮气条件下,将化合物123-5(6.97g,10mmol)和Pt(PhCN)

18.化合物130的合成

(1)化合物130-1

[反应式18-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.22g,20mmol)、化合物SM-2(4.98g,20mmol)和K

(2)化合物130-2

[反应式18-2]

在氮气条件下,将化合物130-1(8.81g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物130-3

[反应式18-3]

在氮气条件下,将化合物130-2(5.92g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物130

[反应式18-4]

在氮气条件下,将化合物130-3(5.20g,10mmol)和Pt(PhCN)

19.化合物132的合成

(1)化合物132-1

[反应式19-1]

在氮气条件下,将化合物130-1(8.81g,20mmol)、化合物SM(5.21g,20mmol)和K

(2)化合物132-2

[反应式19-2]

在氮气条件下,将化合物132-1(6.81g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(3)化合物132

[反应式19-3]

在氮气条件下,将化合物132-2(6.10g,10mmol)和Pt(PhCN)

20.化合物137的合成

(1)化合物137-1

[反应式20-1]

在氮气条件下,将化合物130-1(8.81g,20mmol)、化合物SM(3.74g,20mmol)和K

(2)化合物137-2

[反应式20-2]

在氮气条件下,将化合物137-1(6.08g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(3)化合物137

[反应式20-3]

在氮气条件下,将化合物137-2(5.36g,10mmol)和Pt(PhCN)

21.化合物143的合成

(1)化合物143-1

[反应式21-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(5.64g,20mmol)、化合物SM-2(4.20g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物143-2

[反应式21-2]

在氮气条件下,将化合物143-1(8.22g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物143-3

[反应式21-3]

在氮气条件下,将化合物143-2(10.0g,20mmol)、化合物SM(3.40g,20mmol)、Pd(dba)

(4)化合物143-4

[反应式21-4]

在氮气条件下,将化合物143-3(12.7g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(5)化合物143-5

[反应式21-5]

在氮气条件下,将化合物143-4(7.25g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(6)化合物143-6

[反应式21-6]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物143-5(6.99g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物143-6(4.60g,产率:86%)。

(7)化合物143-7

[反应式21-7]

在氮气条件下,将化合物143-6(10.4g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(8)化合物143

[反应式21-8]

在氮气条件下,将化合物143-7(6.71g,10mmol)和Pt(PhCN)

22.化合物148的合成

(1)化合物148-1

[反应式22-1]

在氮气条件下,将化合物143-2(10.4g,20mmol)、化合物SM(5.19g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物148-2

[反应式22-2]

在氮气条件下,将化合物148-1(14.8g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物148-3

[反应式22-3]

在氮气条件下,将化合物148-2(8.31g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物148-4

[反应式22-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物148-3(8.04g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物148-4(5.11g,产率:82%)。

(5)化合物148-5

[反应式22-5]

在氮气条件下,将化合物148-4(12.5g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(6)化合物148

[反应式22-6]

在氮气条件下,将化合物148-5(7.76g,10mmol)和Pt(PhCN)

23.化合物153的合成

(1)化合物153-1

[反应式23-1]

在氮气条件下,将化合物143-2(10.4g,20mmol)、化合物SM(3.72g,20mmol)、Pd(dba)

(2)化合物153-2

[反应式23-2]

在氮气条件下,将化合物153-1(13.3g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物153-3

[反应式23-3]

在氮气条件下,将化合物153-2(7.57g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物153-4

[反应式23-4]

在1标准大气压氢气条件下,将化合物153-3(7.31g,10mmol)和钯碳(1g,10%Pd/C)在圆底烧瓶(250ml)中用甲醇(100ml)溶解,并将混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后,将混合物冷却至室温,用氯仿萃取,并用水洗涤。用无水硫酸镁除去水分,并减压浓缩。将该混合物用二氯甲烷和己烷(体积比=1:3)走柱,得到化合物153-4(4.73g,产率:86%)。

(5)化合物153-5

[反应式23-5]

在氮气条件下,将化合物153-4(11.0g,20mmol)、化合物SM(8.16g,40mmol)、Pd(dba)

(6)化合物153

[反应式23-6]

在氮气条件下,将化合物153-5(7.03g,10mmol)和Pt(PhCN)

24.化合物158的合成

(1)化合物158-1

[反应式24-1]

在氮气条件下,将化合物SM-1(4.55g,20mmol)、化合物SM-2(4.98g,20mmol)和K

(2)化合物158-2

[反应式24-2]

在氮气条件下,将化合物158-1(9.13g,20mmol)、化合物SM(3.42g,20mmol)和K

(3)化合物158-3

[反应式24-3]

在氮气条件下,将化合物158-2(6.08g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(4)化合物158

[反应式24-4]

在氮气条件下,将化合物158-3(5.37g,10mmol)和Pt(PhCN)

25.化合物162的合成

(1)化合物162-1

[反应式25-1]

在氮气条件下,将化合物158-1(9.13g,20mmol)、化合物SM(5.21g,20mmol)和K

(2)化合物162-2

[反应式25-2]

在氮气条件下,将化合物162-1(6.97g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(3)化合物162

[反应式25-3]

在氮气条件下,将化合物162-2(6.26g,10mmol)和Pt(PhCN)

26.化合物167的合成

(1)化合物167-1

[反应式26-1]

在氮气条件下,将化合物158-1(9.13g,20mmol)、化合物SM(3.74g,20mmol)和K

(2)化合物167-2

[反应式26-2]

在氮气条件下,将化合物167-1(6.24g,10mmol)溶解在圆底烧瓶(250ml)中的叔丁基苯(100ml)中,然后将温度设定为60℃。滴加t-BuLi(1.7M的戊烷溶液,7ml,12mmol)之后,将混合物搅拌2小时。然后,将混合物冷却至室温后,缓慢地滴加BBr

(3)化合物167

[反应式26-3]

在氮气条件下,将化合物167-2(5.52g,10mmol)和Pt(PhCN)

图1是本公开内容的有机发光显示装置的示意性电路图。

如图1所示,有机发光显示装置包括栅极线GL、数据线DL、电源线PL、开关薄膜晶体管TFT Ts、驱动TFT Td、存储电容器Cst和OLED D。栅极线GL和数据线DL彼此交叉以限定像素区域P。像素区域可以包括红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域。

开关TFT Ts连接至栅极线GL和数据线DL,并且驱动TFT Td和存储电容器Cst连接至开关TFT Ts和电源线PL。OLED D连接至驱动TFT Td。

在有机发光显示装置中,当藉由通过栅极线GL施加的栅极信号开启开关TFT Ts时,来自数据线DL的数据信号被施加至驱动TFT Td的栅极和存储电容器Cst的电极。

当通过数据信号开启驱动TFT Td时,电流从电源线PL提供至OLED D。结果,OLED D发光。在这种情况下,当开启驱动TFT Td时,确定从电源线PL施加到OLED D的电流的电平,使得OLED D可以产生灰度。

当关闭开关TFT Ts时,存储电容器Cst用于维持驱动TFT Td的栅极的电压。因此,即使关闭了开关TFT Ts,从电源线PL施加到OLED D的电流的电平也维持到下一帧。

结果,有机发光显示装置显示期望的图像。

图2是根据本公开内容的第一实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。

如图2所示,有机发光显示装置100包括基板102、在基板102上或上方的驱动TFTTd以及连接至该驱动TFT Td的OLED D1。

例如,可以在基板102上限定红色像素区域、绿色像素区域和蓝色像素区域,并且OLED D1可以位于红色像素区域、绿色像素区域的每一者中。也就是说,发射红光、绿光和蓝光的OLED D1可以分别位于红色像素区域、绿色像素区域中。

基板102可以是玻璃基板或塑料基板。例如,基板110可以是聚酰亚胺(PI)基板、聚醚砜(PES)基板、聚萘二甲酸乙二醇酯(PEN)基板、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)基板、或聚碳酸酯(PC)基板。

在基板上形成第一缓冲层104,并且在第一缓冲层104上形成与驱动TFT Td相对应的遮光图案105。此外,在遮光图案105上形成第二缓冲层106,并且穿过第二缓冲层106形成暴露出遮光图案105的缓冲接触孔107。

例如,第一缓冲层104和第二缓冲层106中的每一者可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。遮光图案105可以由不透明的金属材料形成。可以省略第一缓冲层104和第二缓冲层106以及遮光图案105。

在第二缓冲层106上形成包括半导体层110、栅极130、源极152和漏极154的驱动TFT Td以及包括第一至第三存储电极112、132和156的存储电容器Cst。

在第二缓冲层106上形成半导体层110和第一存储电极112。例如,半导体层110可以包括多晶硅,并且可以将杂质掺杂到半导体层110的两侧。半导体层110的漏极154侧的端部通过缓冲接触孔107连接至遮光图案105。此外,通过将杂质掺杂到多晶硅中来形成第一存储电极112,以用作存储电容器Cst的电极。或者,半导体层110可以包括氧化物半导体材料。

在基板102的整个表面上以及半导体层110和第一存储电极112上形成栅极绝缘层120。栅极绝缘层120可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。

由例如金属的导电材料形成的栅极130形成在栅极绝缘层120上以对应于半导体层110的中心。在图2中,在基板102的整个表面上形成栅极绝缘层120。或者,栅极绝缘层120可以被图案化为具有与栅极130相同的形状。

此外,对应于(重叠)第一存储电极112的第二存储电极132形成在与栅极132相同的层上并且由相同的材料形成。

由绝缘材料形成的层间绝缘层140形成在栅极130和第二存储电极132上。层间绝缘层140可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料、或例如苯并环丁烯或光学亚克力(photo-acryl)的有机绝缘材料形成。

层间绝缘层140包括暴露半导体层110的两侧的第一半导体接触孔142和第二半导体接触孔144。第一半导体接触孔142和第二半导体接触孔144位于栅极130的两侧以与栅极130间隔开。第一半导体接触孔142和第二半导体接触孔144穿过栅极绝缘层120而形成。或者,当将栅极绝缘层120被图案化为具有与栅极130相同的形状时,第一半导体接触孔142和第二半导体接触孔144仅穿过层间绝缘层140而形成。

由例如金属的导电材料形成的源极152和漏极154形成在层间绝缘层140上。源极152和漏极154相对于栅极130彼此间隔开,并且分别通过第一半导体接触孔142和第二半导体接触孔144接触半导体层110的两侧。

此外,对应于(重叠)第二存储电极132的第三存储电极156形成在层间绝缘层140上。

半导体层110、栅极130、源极152和漏极154构成驱动TFT Td,并且第一至第三存储电极112、132和156、作为第一介电层的栅极绝缘层120以及作为第二介电层的层间绝缘层140构成存储电容器Cst。

在图2中,栅极130、源极152和漏极154位于半导体层110的上方。即,驱动TFT Td具有共面结构。或者,在驱动TFT Td中,栅极可以位于半导体层的下方,而源极和漏极可以位于半导体层的上方,使得驱动TFT Td可以具有倒置交错结构。在这种情况下,半导体层可以包括非晶硅。

尽管未示出,但是(图1的)栅极线GL和(图1的)数据线DL彼此交叉以限定像素区域,并且(图1的)开关TFT Ts形成为连接至栅极线GL和数据线和DL。开关TFT Ts连接至驱动TFT Td。此外,(图1的)电源线PL可以形成为与栅极线GL和数据线和DL中的一者平行且间隔开。

钝化层(或平坦化层)160形成在基板110的整个表面上,以覆盖源极152、漏极154和第三存储电极156。钝化层160提供平坦的顶表面和具有暴露驱动TFT Td的漏极154的漏极接触孔162。

OLED D1设置在钝化层160上,并且包括连接至驱动TFT Td的漏极154的第一电极210、有机发光层230和第二电极220。有机发光层230和第二电极220顺序地堆叠在第一电极210上。

第一电极210分别形成在每个像素区域中。第一电极210可以是阳极,并且可以由具有相对高的功函的导电材料例如透明导电氧化物(TCO)形成。例如,第一电极210可以由氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)、氧化铟锡锌(ITZO)、氧化锡(SnO)、氧化锌(ZnO)、氧化铟铜(ICO)或氧化铝锌(Al:ZnO,AZO)形成。

当本公开内容的有机发光显示装置100以顶部发射型操作时,反射电极或反射层可以形成在第一电极210的下方。例如,反射电极或反射层可以由铝钯铜(APC)合金形成。

此外,堤层164形成在钝化层160上以覆盖第一电极210的边缘。即,堤层164位于像素区域的边界处,并暴露出像素区域中的第一电极210的中心。

有机发光层230形成在第一电极210上。有机发光层230可具有包括发光材料的发光材料层(EML)的单层结构。或者,有机发光层230可具有多层结构。例如,有机发光层230可进一步包括空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、电子阻挡层(EBL)、空穴阻挡层(HBL)、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)中的至少一者。HIL、HTL和EBL顺序地设置在第一电极210和EML之间,并且HBL、ETL和EIL顺序地设置在EML和第二电极220之间。此外,EML可具有单层结构或多层结构。此外,两个或更多个发光层可被设置为彼此间隔开,使得OLED D1可具有串联结构。

有机发光层230包括本公开内容的有机金属化合物,从而显著地提高了OLED D1和有机发光显示装置100的发光效率和发光寿命。

在形成有有机发光层230的基板102上形成第二电极220。第二电极220覆盖显示区域的整个表面,并且可以由具有相对低的功函的导电材料形成以用作注入电子的阴极。例如,第二电极220可以由铝(Al)、镁(Mg)、钙(Ca)、银(Ag)、或其合金例如Al-Mg合金(AlMg)、或它们的组合形成。

封装层170和阻挡层(或阻挡基板)180顺序地形成在第二电极220上,以防止湿气渗透到OLED D1中。

尽管未示出,但是可以在顶部发射型OLED D1中的阻挡层180上设置用于减少环境光反射的偏振板。例如,偏振板可以是圆偏振板。

图3是根据本公开内容的第二实施方式的OLED的示意性截面图。

如图3所示,OLED D1包括彼此面对的第一电极210和第二电极220,以及在它们之间的有机发光层230。图3中的OLED D1被设置在绿色像素区域中。

第一电极210可以是阳极,而第二电极220可以是阴极。例如,第一电极210和第二电极220中的每一者均可具有约30nm至300nm的厚度。

有机发光层230包括发光材料层(EML)360。

有机发光层230可进一步包括在第一电极210和EML 360之间的空穴传输层(HTL)350以及在第二电极220和EML 360之间的电子传输层(ETL)370中的至少一者。

此外,有机发光层230可进一步包括在第一电极210和HTL 350之间的空穴注入层(HIL)340以及在第二电极220和ETL 370之间的电子注入层(EIL)380中的至少一者。

此外,有机发光层230可进一步包括在HTL 350和EML 360之间的电子阻挡层(EBL)355以及在EML 360和ETL 370之间的空穴阻挡层(HBL)375中的至少一者。

即,OLED D1具有单个发光单元。

HIL 340位于第一电极210和HTL 350之间,并且通过HIL 340可以改善无机材料的第一电极210和有机材料的HTL 350之间的界面特性。例如,HIL 340可包括空穴注入材料,该空穴注入材料是以下的至少一者:4,4’4”-三(3-甲基苯基氨基)三苯胺(MTDATA)、4,4’,4”-三(N,N-二苯基-氨基)三苯胺(NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-1-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(1T-NATA)、4,4’,4”-三(N-(萘-2-基)-N-苯基-氨基)三苯胺(2T-NATA)、酞菁铜(CuPc)、三(4-咔唑-9-基-苯基)胺(TCTA)、N,N’-二苯基-N,N’-双(1-萘基)-1,1’-联苯基-4,4”-二胺(NPB或NPD)、1,4,5,8,9,11-六氮杂三苯撑六腈、二吡嗪并[2,3-f:2’3’-h]喹喔啉-2,3,6,7,10,11-六腈、1,3,5-三[4-(二苯基氨基)苯基]苯(TDAPB)、聚(3,4-乙烯二氧噻吩)聚苯乙烯磺酸盐(PEDOT/PSS)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、和N,N’-二苯基-N,N’-二[4-(N,N-二苯基-氨基)苯基]联苯二胺(NPNPB),但不限于此。

HTL 350位于HIL 340和EML 360之间。例如,HTL 350可包括空穴传输材料,该空穴传输材料是以下的至少一者:N,N’-二苯基-N,N’-双(3-甲基苯基)-1,1’-联苯基-4,4’-二胺(TPD)、NPB、4,4’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(CBP)、聚[N,N’-双(4-叔丁基)-N,N’-双(苯基)-联苯二胺](Poly-TPD)、聚[(9,9-二辛基芴基-2,7-二基)-共-(4,4’-(N-(4-二级丁基苯基)二苯基胺))](TFB)、二-[4-(N,N-二-对甲苯基-氨基)-苯基]环己烷(TAPC)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)-N,N-二苯基苯胺(DCDPA)、N-(联苯-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺、N-(联苯-4-基)-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)联苯-4-胺、和N-([1,1'-联苯]-4-基)-9,9-二甲基-N-(4-(9-苯基-9H-咔唑-3-基)苯基)-9H-芴-2-胺,但不限于此。

例如,HIL 340和HTL 350中的每一者均可具有大约5nm至200nm、优选地5nm至100nm的厚度,但不限于此。

EML 360包括基质和掺杂剂。掺杂剂是发射体。EML 360的掺杂剂是图1的有机金属化合物。EML 360可具有10nm至20nm、优选20nm至100nm、且更优选20nm至50nm的厚度。掺杂剂在EML中的重量%可以是约1至30,优选为约1至10。

例如,EML 360的基质可以是以下的一者:9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-咔唑-3-腈(mCP-CN)、CBP、3,3’-双(N-咔唑基)-1,1’-联苯(mCBP)、1,3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、DPEPO、2,8-双(二苯基氧膦基)二苯并噻吩(PPT)、1,3,5-三[(3-吡啶基)-苯-3-基]苯(TmPyPB)、2,6-二(9H-咔唑-9-基)吡啶(PYD-2Cz)、2,8-二(9H-咔唑-9-基)二苯并噻吩(DCzDBT)、3‘,5‘-二(咔唑-9-基)-[1,1‘-联苯基]-3,5-二腈(DCzTPA)、4‘-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(4‘-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(pCzB-2CN)、3‘-(9H-咔唑-9-基)联苯基-3,5-二腈(mCzB-2CN)、9-(9-苯基-9H-咔唑-6-基)-9H-咔唑(CCP)、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-双咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-双咔唑、9,9’-二苯基-9H,9’H-3,3’-双咔唑(BCzPh)、1,3,5-三(咔唑-9-基)苯(TCP)、TCTA、4,4’-双(咔唑-9-基)-2,2’-二甲基联苯(CDBP)、2,7-双(咔唑-9-基)-9,9-二甲基芴(DMFL-CBP)、2,2’,7,7’-四(咔唑-9-基)-9,9-螺芴(Spiro-CBP)、和3,6-双(咔唑-9-基)-9-(2-乙基-己基)-9H-咔唑(TCz1),但不限于此。

在EML 360和第二电极220之间的ETL 370可包括电子注入材料,该电子注入材料是以下的至少一者:三-(8-羟基喹啉)铝(Alq

在ETL 370和第二电极220之间的EIL 380可包括:诸如LiF、CsF、NaF和BaF

例如,ETL 360和EIL 370中的每一者均可具有约10nm至200nm、优选约10nm至100nm的厚度。

或者,当将电子注入材料掺杂到HTL 370中时,可以省略HIL 380。

在本公开内容的有机金属化合物中,减少了金属和配体之间的键合所涉及的d轨道的数目,使得该有机金属化合物在发光光谱中提供了窄的半峰全宽(FWHM)。此外,由于该有机金属化合物具有刚性的化学结构,因此在发光期间保持稳定的化学结构,从而改善了色纯度和发光寿命。因此,提高了OLED D1的发光效率和发光寿命。

[OLED]

在其上涂覆有阳极(ITO,100nm)的基板上,顺序地沉积HIL(式6,60nm)、HTL(式7,80nm)、EML(30nm)、ETL(式9:Liq(重量比=1:1),30nm)和阴极(Al,100nm),从而形成OLED。该EML包括式9的基质和掺杂剂,并且该掺杂剂在EML中的重量%为5。

[式6]

[式7]

[式8]

[式9]

(1)比较例1(Ref 1)

使用式10的化合物A作为掺杂剂。

(2)实施例1-14(Ex1至Ex14)

分别使用式5的化合物1、8、12、31、38、96、102、41、42、52、71、72、82和86作为掺杂剂。

[式10]

测量并在表1中列出比较例1和实施例1至14中的OLED的发光性质,例如驱动电压、最大发光量子效率(Emax)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)。实施例1至14的最大光射量子效率、外量子效率和寿命是相对于比较例1的最大光射量子效率、外量子效率和寿命的相对值。

表1

如表1所示,实施例1至14中的包括本公开内容的有机金属化合物的OLED的发光效率和寿命显著提高。

(1)比较例2(Ref 2)

使用式11的化合物B作为掺杂剂。

(2)实施例15-20(Ex15至Ex20)

分别使用式5的化合物113、118、123、130、132和137作为掺杂剂。

[式11]

测量并在表2中列出比较例2和实施例15至20中的OLED的发光性质,例如驱动电压、最大发光量子效率(Emax)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)。实施例15至20的最大光射量子效率、外量子效率和寿命是相对于比较例2的最大光射量子效率、外量子效率和寿命的相对值。

表2

如表2所示,实施例15至20中的包括本公开内容的有机金属化合物的OLED的发光效率和寿命显著提高。

(1)比较例3(Ref 3)

使用式12的化合物C作为掺杂剂。

(2)实施例21-26(Ex21至Ex26)

分别使用式5的化合物143、148、153、158、162和167作为掺杂剂。

[式12]

测量并在表3中列出比较例3和实施例21至26中的OLED的发光特性,例如驱动电压、最大发光量子效率(Emax)、外量子效率(EQE)和寿命(LT95)。实施例21至26的最大光射量子效率、外量子效率和寿命是相对于比较例3的最大光射量子效率、外量子效率和寿命的相对值。

表3

如表3所示,实施例21至26中的包括本公开内容的有机金属化合物的OLED的发光效率和寿命显著提高。

图4是根据本公开内容的第三实施方式的有机发光显示装置的示意性截面图。

如图4所示,有机发光显示装置400包括:第一基板402,其中限定了红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP;面对第一基板402的第二基板404;位于第一基板402和第二基板404之间且提供白光的OLED D2;以及在OLED D2和第二基板404之间的滤色器层480。

第一基板402和第二基板404中的每一者均可是玻璃基板或塑料基板。例如,第一基板402和第二基板404中的每一者均可是PI基板、PES基板、PEN基板、PET基板或PC基板。

在第一基板402上形成缓冲层406,并且在缓冲层406上形成与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的每一者相对应的TFT Tr。可以省略缓冲层406。TFT Tr可以是驱动TFT。

半导体层410形成在缓冲层406上。半导体层410可以包括氧化物半导体材料或多晶硅。

栅极绝缘层420形成在半导体层410上。栅极绝缘层420可以由诸如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料形成。

由例如金属的导电材料形成的栅极430形成在栅极绝缘层420上以对应于半导体层410的中心。

由绝缘材料形成的层间绝缘层440形成在栅极430上。层间绝缘层440可以由例如硅氧化物或硅氮化物的无机绝缘材料、或例如苯并环丁烯或光学亚克力的有机绝缘材料形成。

层间绝缘层440包括暴露半导体层410的两侧的第一半导体接触孔442和第二半导体接触孔444。第一半导体接触孔442和第二半导体接触孔444位于栅极430的两侧以与栅极430间隔开。

由例如金属的导电材料形成的源极452和漏极454形成在层间绝缘层440上。源极452和漏极454相对于栅极430彼此间隔开,并且分别通过第一半导体接触孔442和第二半导体接触孔444接触半导体层410的两侧。

半导体层410、栅极430、源极452和漏极454构成TFT Tr。

钝化层460形成在基板402的整个表面的上方以及源极452和漏极454上,以覆盖TFT Tr。钝化层460包括暴露TFT Tr的漏极454的漏极接触孔462。

OLED D2设置在钝化层460上。OLED D2包括连接至TFT Tr的漏极454的第一电极510、面对第一电极510的第二电极520、和在第一电极510和第二电极520中间的有机发光层530。

通过漏极接触孔462连接至TFT Tr的漏极454的第一电极510分别形成在每个像素区域中。第一电极510可以是阳极。

堤层464形成在钝化层460上以覆盖第一电极510的边缘。即,堤层464位于像素区域的边界处,并暴露出红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的第一电极510的中心。可省略堤层464。

有机发光层530形成在第一电极510上并且具有多个发光单元。即,OLED D2具有串联结构。例如,如图5至图8所示,有机发光层530包括多个发光单元630、630A、730、730A、830、830A、930、930A、1030和1030A以及至少一个电荷产生层(CGL)690、890和990。每个发光单元包括EML,并且CGL位于相邻的发光单元之间。

第二电极520形成在包括有机发光层530的第一基板402的上方。第二电极520可以覆盖显示区域的整个表面并且可以是阴极。

在有机发光显示装置400中,由于从有机发光层530发射的光通过第二电极520入射到滤色器层480,因此第二电极520具有用于透射光的薄轮廓。

滤色器层480位于OLED D2的上方,并且包括各自设置成分别对应红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486。尽管未示出,但滤色器层480可通过使用粘合剂层附接至OLED D2。或者,滤色器层480可直接地形成在OLED D2上。

在图4中,来自有机发光层530的光穿过第二电极520,并且滤色器层480设置在OLED D2之上或上方。或者,当来自有机发光层530的光穿过第一电极510时,滤色器层480可以设置在OLED D2和第一基板402之间。

颜色转换层(未示出)可形成在OLED D2和滤色器层480之间。颜色转换层可包括分别与红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP相对应的红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层。通过红色颜色转换层、绿色颜色转换层和蓝色颜色转换层,将来自OLEDD2的白光分别转换为红光、绿光和蓝光。

如上所述,来自有机发光二极管D2的白光穿过红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP中的红色滤色器482、绿色滤色器484和蓝色滤色器486,使得分别从红色像素RP、绿色像素GP和蓝色像素BP提供红光、绿光和蓝光。

图5是根据本公开内容的第四实施方式的OLED的示意性截面图。

如图5所示,OLED D2包括彼此面对的第一电极610和第二电极620、在第一电极610和第二电极620之间的第一发光单元630、在第一发光单元630和第二电极620之间的第二发光单元730、和在第一发光单元630和第二发光单元730之间的CGL 690。

第一电极610可以是阳极,且第二电极620可以是阴极。

第一发光单元630包括第一EML 660。第一发光单元630可进一步包括HIL 640、第一HTL(下HTL)650、和第一ETL(下ETL)670。此外,第一发光单元630可进一步包括在第一HTL650和第一EML 660之间的第一EBL(下EBL)655、以及在第一EML 660和第一ETL 670之间的第一HBL(下HBL)675中的至少一者。

第二发光单元730包括第二EML 760。第二发光单元730可进一步包括第二HTL(上HTL)750、第二ETL(上ETL)770和EIL 780。此外,第二发光单元730可进一步包括在第二HTL750和第二EML 760之间的第二EBL(上EBL)755、以及在第二EML 760和第二ETL 770之间的第二HBL(上HBL)775中的至少一者。

在这种情况下,第一EML 660和第二EML 760中的至少一者包括本公开内容的有机金属化合物并且发射绿光或黄绿光。当第一EML 660和第二EML 760中的一者包括本公开内容的有机金属化合物时,第一EML 660和第二EML 760中的另一者可发射红光和/或蓝光,使得OLED D2可发射白光。将解释其中第二EML 760包括本公开内容的有机金属化合物的OLEDD2。

CGL 690位于第一发光单元630和第二发光单元730之间。CGL 690包括邻接于第一发光单元630的N型CGL710和邻接于第二发光单元730的P型CGL 720。N型CGL 710将电子提供给第一发光单元630中,而P型CGL 720将空穴提供给第二发光单元730中。

第二EML 760包括第一基质和第一掺杂剂,并且第一掺杂剂是本公开内容的有机金属化合物。例如,第一基质可以是以下的一者:mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。

相对于第二EML 760,可以将第一掺杂剂掺杂约1重量%至约50重量%、优选约1重量%至约30重量%。例如,第二EML 760可具有约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。

第一EML 660可以是蓝色EML和/或红色EML。例如,第一EML 660可具有包括蓝色EML和红色EML的双层结构。在这种情况下,第一EML 660可包括在第一EBL 655和第一HBL675之间的下EML(未示出)以及在下EML和第一HBL 675之间的上EML(未示出)。下EML和上EML中的一者是红色EML,且下EML和上EML中的另一者是蓝色EML。

例如,当下EML是红色EML时,下EML包括作为红色基质的第二基质和作为红色掺杂剂的第二掺杂剂。

作为红色基质的第二基质可以是第一基质中的一者,双(2-羟基苯基)-吡啶)铍(Bepp

作为红色掺杂剂的第二掺杂剂可以是式13或式14的有机金属化合物,但不限于此。

[式13]

[式14]

在式13和式14中,R

上EML包括第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。

例如,第三基质可以是以下的一者:mCP、mCP-CN、mCBP、CBP-CN、CBP、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-3-(二苯基氧膦基)-9H–咔唑(mCPPO1)、3,5-二(9H-咔唑-9-基)联苯(Ph-mCP)、TSPO1、9-(3’-(9H-咔唑-9-基)-[1,1’-联苯]-3-基)-9H-吡啶并[2,3-b]吲哚(CzBPCb)、双(2-甲基苯基)二苯基硅烷(UGH-1)、1,4-双(三苯基硅基)苯(UGH-2)、1,3-双(三苯基硅基)苯(UGH-3)、9,9-螺双芴-2-基-二苯基-膦氧化物(SPPO1)、和9,9’-(5-(三苯基硅基)-1,3-苯撑)双(9H-咔唑)(SimCP),但不限于此。

作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂可以是以下的一者:苝、4,4’-双[4-(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]联苯(DPAVBi)、4-(二-对甲苯基氨基)-4-4’-[(二-对甲苯基氨基)苯乙烯基]芪(DPAVB)、4,4’-双[4-(二苯基氨基)苯乙烯基]联苯(BDAVBi)、2,5,8,11-四-叔丁基苝(TBPe)、Bepp2、9-(9-苯基咔唑-3-基)-10-(萘-1-基)蒽(PCAN)、经式-三(1-苯基-3-甲基咪唑啉-2-叉-C,C(2)’铱(Ⅲ)(mer-Tris(1-phenyl-3-methylimidazolin-2-ylidene-C,C(2)’iridium(III),mer-Ir(pmi)

例如,在第一EML 660的红色EML和蓝色EML的每一者中,可以将第二掺杂剂和第三掺杂剂掺杂约1重量%至30重量%。

OLED D2具有串联结构,并且EML 660和EML 760中的一者包括本公开内容的有机金属化合物。因此,OLED D2提供了具有高发光效率、高色纯度和高发光寿命的白光。

OLED D2被包括在包括滤色器层480的有机发光显示装置400中,使得有机发光显示装置400提供全彩色图像。

图6是根据本公开内容的第五实施方式的OLED的示意性截面图。

如图6所示,OLED D2包括彼此面对的第一电极610和第二电极620、在第一电极610和第二电极620之间的第一发光单元630A、在第一发光单元630A和第二电极620之间的第二发光单元730A、和在第一发光单元630A和第二发光单元730A之间的CGL 690。

第一电极610可以是阳极,且第二电极620可以是阴极。

第一发光单元630A包括第一EML 660。第一发光单元630A可进一步包括HIL 640、第一HTL(下HTL)650、和第一ETL(下ETL)670。此外,第一发光单元630A可进一步包括在第一HTL 650和第一EML 660A之间的第一EBL(下EBL)655、以及在第一EML 660A和第一ETL 670之间的第一HBL(下HBL)675中的至少一者。

第二发光单元730A包括第二EML 760A。第二发光单元730A可进一步包括第二HTL(上HTL)750、第二ETL(上ETL)770和EIL 780。此外,第二发光单元730A可进一步包括在第二HTL 750和第二EML 760A之间的第二EBL(上EBL)755、以及在第二EML 760A和第二ETL 770之间的第二HBL(上HBL)775中的至少一者。

CGL 690位于第一发光单元630A和第二发光单元730A之间。CGL 690包括邻接于第一发光单元630A的N型CGL710和邻接于第二发光单元730A的P型CGL 720。

图6的OLED D2在第一EML 660A和第二EML 760A方面不同于图5的OLED D2。因此,解释集中于第一EML 660A和第二EML 760A。

第二EML 760A包括在第二EBL 755和第二HBL 775之间的下EML 762以及在下EML762和第二HBL 775之间的上EML764。下EML 762和上EML 762中的一者包括本公开内容的有机金属化合物并且发射绿光或黄绿光,而下EML 762和上EML 762中的另一者发射红光。将解释其中下EML 762包括本公开内容的有机金属化合物的OLED D2。

第二EML 760A的下EML 762包括第一基质和第一掺杂剂。第一基质可以是以下的一者:mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。第一掺杂剂是本公开内容的有机金属化合物。

第二EML 760A的上EML 764包括第二基质和作为红色掺杂剂的第二掺杂剂。例如,第二掺杂剂可以是式13或式14的有机金属化合物。

在下EML 762和上EML 764中,可以将第一掺杂剂和第二掺杂剂分别掺杂约1重量%至50重量%,优选约1重量%至3重量%。下EML 762和上EML 764中的每一者均可具有约10nm至100nm、优选约10nm至50nm的厚度,但不限于此。

第一EML 660A可以是蓝色EML。第一EML 660A包括第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。在第一EML 660A中,可以将第三掺杂剂掺杂约1重量%至50重量%,优选约1重量%至30重量%。第一EML 660A可以具有大约10nm至200nm、优选约20nm至100nm、且更优选约20nm至50nm的厚度,但不限于此。

OLED D2具有串联结构,并且EML 660A和EML 760A中的一者包括本公开内容的有机金属化合物。因此,OLED D2提供了具有高发光效率、高色纯度和高发光寿命的白光。

OLED D2被包括在包括滤色器层480的有机发光显示装置400中,使得有机发光显示装置400提供全彩色图像。

图7是根据本公开内容的第七实施方式的OLED的示意性截面图。

如图7所示,OLED D2包括彼此面对的第一电极810和第二电极820、在第一电极810和第二电极820之间的第一发光单元830、在第一发光单元830和第二电极820之间的第二发光单元930、在第二发光单元930和第二电极820之间的第三发光单元1030、在第一发光单元830和第二发光单元930之间的的第一CGL 890、和在第二发光单元930和第三发光单元1030之间的第二CGL 990。

第一电极810可以是阳极,且第二电极820可以是阴极。

第一发光单元830包括第一EML 860。第一发光单元830可进一步包括HIL 840、第一HTL 850、和第一ETL 870。此外,第一发光单元830可进一步包括在第一HTL 850和第一EML 860之间的第一EBL 855、以及在第一EML 860和第一ETL 870之间的第一HBL 875中的至少一者。

第二发光单元930包括第二EML 960。第二发光单元930可进一步包括第二HTL 950和第二ETL 970。此外,第二发光单元930可进一步包括在第二HTL 950和第二EML 960之间的第二EBL 955、以及在第二EML 960和第二ETL 970之间的第二HBL 975中的至少一者。

第三发光单元1030包括第三EML 1060。第三发光单元1030可进一步包括第三HTL1050、第三ETL 1070和EIL 1080。此外,第三发光单元1030可进一步包括在第三HTL1050和第三EML 1060之间的第三EBL 1055、以及在第三EML1060和第三ETL 1070之间的第三HBL1075中的至少一者。

在这种情况下,第一EML 860、第二EML 960和第三EML 1030中的至少一者包括本公开内容的有机金属化合物并且发射绿光或黄绿光。例如,第一EML 860、第二EML 960和第三EML 1030中的一者可包括本公开内容的有机金属化合物并且发射绿光或黄绿光。第一EML 860、第二EML 960和第三EML 1030中的另一者可发射红光,并且第一EML 860、第二EML960和第三EML 1030中的再一者可发射蓝光。因此,OLED D2提供白色发光。

将解释其中第二EML 960包括本公开内容的有机金属化合物以发出绿光或黄绿色光,而第一EML 860和第三EML 1030分别发出红光和蓝光的OLED D2。

第一CGL 890位于第一发光单元830和第二发光单元930之间,并且第二CGL 990位于第二发光单元930和第三发光单元1030之间。第一CGL 890可包括邻接于第一发光单元830的第一N型CGL 910和邻接于第二发光单元930的第一P型CGL920。第二CGL 890可包括邻接于第二发光单元930的第二N型CGL 1010和邻接于第三发光单元1030的第二P型CGL1020。第一N型CGL 910和第二N型CGL 1010分别将电子提供到第一发光单元830和第二发光单元930中,并且第一P型CGL 920和第二P型CGL 1020分别将空穴提供到第二发光单元930和第三发光单元1030中。

第二EML 960包括第一基质和第一掺杂剂,并且第一掺杂剂是本公开内容的有机金属化合物。从第二EML 960提供绿光或黄绿色灯。例如,第一基质可以是以下的一者:mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1,但不限于此。

相对于第二EML 960,可以将第一掺杂剂掺杂约1重量%至约50重量%、优选约1重量%至约30重量%。例如,第二EML 960可具有约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。

第一EML 860可以是红色EML。第一EML 860包括第二基质和作为红色掺杂剂的第二掺杂剂。第三EML 1060可以是蓝色EML。第三EML 1060包括第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。

相对于第一EML 860和第三EML 1060,可以将第二掺杂剂和第三掺杂剂掺杂约1重量%至约50重量%、优选约1重量%至约30重量%。例如,第一EML 860和第三EML 1060中的每一者均可具有约10nm至约200nm、优选约20nm至约100nm、且更优选约20nm至约50nm的厚度。

OLED D2具有串联结构,该串联结构包括:包括发射红光的第一EML 860的第一发光单元830;包括发射绿光或黄绿色光的第二EML 960的第二发光单元930;以及包括发射蓝光的第三EML 1060的第三发光单元1030,从而从OLED 2提供白色发光。

另外,由于第一EML 860、第二EML960和第三EML1060中的一者包括本公开内容的有机金属化合物,因此提高了OLED D2和有机发光显示装置400的发光效率、色纯度和寿命。

OLED D2被包括在包括滤色器层480的有机发光显示装置400中,使得有机发光显示装置400提供全彩色图像。

图8是根据本公开内容的第八实施方式的OLED的示意性截面图。

如图8所示,OLED D2包括彼此面对的第一电极810和第二电极820、在第一电极810和第二电极820之间的第一发光单元830A、在第一发光单元830A和第二电极820之间的第二发光单元930A、在第二发光单元930A和第二电极820之间的第三发光单元1030A、在第一发光单元830A和第二发光单元930A之间的的第一CGL 890、和在第二发光单元930A和第三发光单元1030A之间的第二CGL 990。

第一电极810可以是阳极,且第二电极820可以是阴极。

第一发光单元830A包括第一EML 860A。第一发光单元830A可进一步包括HIL 840、第一HTL 850、和第一ETL 870。此外,第一发光单元830A可进一步包括在第一HTL 850和第一EML 860A之间的第一EBL 855、以及在第一EML 860A和第一ETL 870之间的第一HBL 875中的至少一者。

第二发光单元930A包括第二EML 960A。第二发光单元930A可进一步包括第二HTL950和第二ETL 970。此外,第二发光单元930A可进一步包括在第二HTL 950和第二EML 960A之间的第二EBL 955、以及在第二EML 960A和第二ETL 970之间的第二HBL 975中的至少一者。

第三发光单元1030A包括第三EML 1060A。第三发光单元1030A可进一步包括第三HTL1050、第三ETL 1070和EIL 1080。此外,第三发光单元1030A可进一步包括在第三HTL1050和第三EML 1060A之间的第三EBL 1055、以及在第三EML1060A和第三ETL 1070之间的第三HBL1075中的至少一者。

在第一发光单元830A和第二发光单元930A之间的第一CGL 890可包括邻接于第一发光单元830A的第一N型CGL 910和邻接于第二发光单元930A的第一P型CGL920。在第二发光单元930A和第三发光单元1030A之间的第二CGL 890可包括邻接于第二发光单元930A的第二N型CGL 1010和邻接于第三发光单元1030A的第二P型CGL 1020。

图8的OLED D2在第一EML860A、第二EML 960A和第三EML 1060A方面不同于图7的OLED D2。因此,解释集中于第一EML860A、第二EML 960A和第三EML 1060A。

第一EML860A、第二EML 960A和第三EML 1060A中的至少一者包括本公开内容的有机金属化合物。将解释其中第二EML 960A包括本公开内容的有机金属化合物的OLED D2。

第二EML 960A包括下EML 962以及在下EML 962和第二CGL 990之间的上EML964。下EML 962可位于在第二EML 955和第二HBL 975之间,而上EML 964可位于下EML 962和第二HBL 975之间。下EML 962和上EML 964中的一者包括本公开内容的有机金属化合物以发出绿光或黄绿色光,而下EML 962和上EML 964中的另一者可发出红光。解释了其中下EML962包括本公开内容的有机金属化合物的OLED D2。

第二EML 960A的下EML 962包括第一基质和第一掺杂剂。第一基质可以是以下的一者:mCP-CN、CBP、mCBP、mCP、DPEPO、PPT、TmPyPB、PYD-2Cz、DCzDBT、DCzTPA、pCzB-2CN、mCzB-2CN、TSPO1、CCP、4-(3-(三亚苯-2-基)苯基)二苯并[b,d]噻吩、9-(4-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(3-(9H-咔唑-9-基)苯基)-9H-3,9’-联咔唑、9-(6-(9H-咔唑-9-基)吡啶-3-基)-9H-3,9’-联咔唑、BCzPh、TCP、TCTA、CDBP、DMFL-CBP、Spiro-CBP、和TCz1。第一掺杂剂是本公开内容的有机金属化合物。

第二EML 960A的上EML 964包括第二基质和作为红色掺杂剂的第二掺杂剂。例如,第二掺杂剂可以是式13或式14的有机金属化合物。

在下EML 962和上EML 964中,可以将第一掺杂剂和第二掺杂剂分别掺杂约1重量%至50重量%,优选约1重量%至3重量%。下EML 962和上EML 964中的每一者均可具有约10nm至100nm、优选约10nm至50nm的厚度,但不限于此。

第一EML 860A和第三EML 1060A的每一者可以是蓝色EML。第一EML 860A和第三EML 1060A的每一者可包括第三基质和作为蓝色掺杂剂的第三掺杂剂。第一EML 860A的第三基质可以与第三EML 1060A的第三基质相同或不同。第一EML 860A的第三掺杂剂可以与第三EML 1060A的第三掺杂剂相同或不同。

在第一EML 860A和第三EML 1060A中,可以将第三掺杂剂掺杂约1重量%至50重量%,优选约1重量%至30重量%。第一EML 860A和第三EML 1060A的每一者均可具有大约10nm至200nm、优选约20nm至100nm、且更优选约20nm至50nm的厚度,但是不限于此。

OLED D2具有串联结构,并且第一EML860A、第二EML 960A和第三EML 1060A中的一者包括本公开内容的有机金属化合物。因此,OLED D2提供了具有高发光效率、高色纯度和高发光寿命的白光。

OLED D2被包括在包括滤色器层480的有机发光显示装置400中,使得有机发光显示装置400提供全彩色图像。

对于本领域技术人员所显而易见的是,在不脱离本发明的精神或范围的情况下,可在本发明中做出各种改进和各种变形。因此,本发明旨在覆盖本发明的改进和变形,只要它们落入随附的权利要求及其等效的范围内。

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