葛根中一种新的异黄酮类化合物及其制备方法与应用

摘要

本发明涉及葛根中一种新的异黄酮类化合物及其制备方法与应用，属于植物化学技术领域。该化合物是从葛根中分离得到，命名为：7‑乙酰基‑6,8‑二甲氧基‑4′‑羟基‑异黄酮，英文名为：7‑acetyl‑6,8‑dimethoxy‑4′‑hodraxy‑isoflavone，其分子式为C

说明书

技术领域

本发明属于植物化学技术领域，具体涉及一种从中药材葛根中首次提取得到的异黄酮类化合物及其提取方法，该化合物具有较好的抗氧化活性。同时，本发明化合物应用于卷烟产品中能有效的清除卷烟烟气自由基。

背景技术

葛根为豆科植物野葛的干燥根，习称野葛。秋、冬二季采挖，趁鲜切成厚片或小块；干燥。甘、辛，凉。有解肌退热，透疹，生津止渴，升阳止泻之功。常用于表证发热，项背强痛，麻疹不透，热病口渴，阴虚消渴，热泻热痢，脾虚泄泻。同时葛根也是一种重要的保健食品，其药用价值极高，素有“亚洲人参”之美誉，葛粉称之为“长寿粉”，在日本被誉为“皇室特供食品”。

葛根中的主要化学成分为黄酮和异黄酮类化合物(大豆素、大豆甙、葛根素、葛根素-7-木糖甙等)，也含有萜类、内酯、甾醇等其它结构类型的化合物。异黄酮是黄酮类化合物中的一种，它是植物苯丙氨酸代谢过程中，由肉桂酰辅酶A侧链延长后环化形成以苯色酮环为基础的酚类化合物，其3-苯基衍生物即为异黄酮类化合物。异黄酮类化合物突出的生理活性引起了科技工作者的广泛关注。研究表明葛根异黄酮具有补充女性雌激素、收缩平滑肌、增加冠血流量、抑制血小板凝集、降血糖等作用；此外，异黄酮还具有抗氧化、抗肿瘤、预防动脉硬化、改善骨质疏松等其他多种功效。

本发明从葛根中分离得到了一种异黄酮化合物，研究表明该化合物具有较好的抗氧化活性，尤其是将其用作烟草添加剂，具有很好的清除自由基抗氧化活性的效果，对提高卷烟品质具有积极意义。目前葛根中发现异黄酮类化合物的清除卷烟烟气自由基效果还未见相关文献报道过。

发明内容

本发明的第一目的在于提供一种异黄酮类化合物；第二目的在于提供所述异黄酮类化合物的制备方法；第三目的在于提供所述异黄酮类化合物在卷烟滤嘴加香中的应用，主要用于清除卷烟主流烟气中的自由基。

为实现上述目的，本发明采用的技术方案如下：

本发明的第一目的是这样实现的，所述的异黄酮类化合物是从传统中药材葛根中分离得到，其分子式为C₁₉H₁₆O₆，其结构式如式(I)所示：

该化合物为浅黄色胶状物，命名为：7-乙酰基-6,8-二甲氧基-4′-羟基-异黄酮，英文名为：7-acetyl-6,8-dimethoxy-4′-hodraxy-isoflavone。

本发明的第二目的是这样实现的，所述异黄酮类化合物的制备方法，是以葛根为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得，具体为：

A、浸膏提取：将葛根粉碎到20～40目，用溶剂超声提取2～5次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的2～4倍，每次30～60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置3～5h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：将浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，所用硅胶重量为浸膏重量6～10倍量；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后(即该梯度洗脱不出物质后)，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，即得所述的异黄酮类化合物。

进一步，优选的是，所述A步骤的溶剂为体积浓度为70～100％的丙酮水溶液、体积浓度为90～100％的乙醇水溶液或体积浓度为90～100％的甲醇水溶液。

进一步，优选的是，所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析前，先用重量是浸膏1.5～3倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，之后上样。

进一步，优选的是，所述C步骤的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样10～100μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。本领域技术人员应该知晓本技术方案只是一个优选技术方案，高效液相色谱分离纯化采用的流动相不限于此，申请人优选采用40-50％的甲醇水溶液。

以上述方法制备得到的异黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定：

本发明化合物为黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为363.0837[M+Na]⁺(计算值363.0845),结合¹H>19H₁₆O₆，不饱和度为12。

红外光谱中显示了羟基(3428cm^-1)、羰基(1713和1655cm^-1)和芳环(1610、1538和1439cm^-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、260、315和360nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。

化合物的¹H和¹³C>C56.1q和61.1q，δ_H>C>H>H>

进一步分析其HMBC相关谱(如图3)，根据两个甲氧基氢(δ_H>C156.8)和C-8(δ_C>H>C>C>H>C>H>H>H6.77(d,J＝8.8)]也支持异黄酮母核上的上述取代基模式。

至此，化合物的结构得到确定，并命名为化合物命名为：7-乙酰基-6,8-二甲氧基-4′-羟基-异黄酮。

化合物的红外、紫外和质谱数据：UV(甲醇)，λ_max(logε)360(3.64)、315(3.18)、260(3.94)、210(4.36)nm；IR(溴化钾压片)：ν_max>-1；¹H和¹³C>3)，见表1；正离子模式ESIMS>+；正离子模式HRESIMS>+(计算值C₁₉H₁₆O₆，363.0845)。

表1.本发明化合物的¹H>13C>5D₅N)

本发明的第三目的是这样实现的：

本发明异黄酮类化合物作为制备抗氧化剂的应用。

对本发明化合物进行了抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL的乙醇溶液为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(浓度为6.5×10⁵mol/L)190μL/孔，加入本发明化合物样品l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:

DPPH清除率(％)＝(A_空白-A_样品)/A_空白×100％

A_空白：空白对照组吸光度值；A_样品：加样品组吸光度值。

样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为3.86μg/L，表明本发明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。

同时提供本发明异黄酮类化合物在清除卷烟烟气中的自由基中的应用。

对本发明化合物的清除卷烟烟气自由基效果进行测试：

卷烟的叶组为：上部烟叶为15％，中部烟叶为48％，下部烟叶为23％，膨胀梗丝8％，烟草薄片6％；采用醋酸纤维嘴棒，嘴棒成型纸透气度为4500CU；卷烟纸克重为50g/m²、透气度为80CU，水松纸透气度为200CU。成品卷烟烟支的重量为0.93±0.02g，圆周为24.5mm，长度为84mm(其中嘴棒长度为25mm)。

试验化合物(本发明异黄酮类化合物)用添加到卷烟过滤嘴丝束中，每支卷烟添加量为0.5～5.0mg，化合物用增塑剂三乙酸甘油酯配成适当浓度的溶液，在卷烟过滤嘴成型过程中增塑剂添加过程中添加到卷烟滤嘴中，并以未添加试验化合物的卷烟为对照。

卷烟用RM200型20孔道自动吸烟机在标准条件下吸烟，主流烟气粒相物用44mm剑桥滤片捕集，气相部分用采样管捕集；粒相自由基用含0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为萃取剂从剑桥滤片溶出，并洗涤剑桥滤片，定容得粒相自由基测试液。气相自由基用自由基采样管，以0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为吸收剂采集，卷烟抽吸完后取出气相自由基采样管，同时用少量吸收剂分3次冲洗通气内管外部和采样管内壁，合并吸收液和洗涤液，得气相自由基样品液。

用顺磁共振仪测定自由基，ESR分析实验条件：中心磁场＝3.385T，扫宽＝0.500T，微波频率＝1.5GHz，扫描时间＝2min，扫描次数＝5，放大倍数＝10³～10⁵(根据峰高进行调整)，样品用量20μL；根据ESR图谱中峰面积计算气相及粒相自由基数量的变化。

实验结果表明：进行5次实验，和对照样相比，添加该化合物的卷烟气相自由基降低率为22～24％，粒相自由基降低率在26～30％之间，该化合物对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果。

本发明与现有技术相比，其有益效果为：

本发明异黄酮类化合物是首次从烟草中被分离出来的，通过核磁共振和质谱测定方法确定了为异黄酮类化合物，并表征了其具体结构。试验证明本发明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。

本发明化合物通过三醋酸甘油酯添加到卷烟过滤嘴中，工艺上容易实现，不增加生产过程中的额外步骤。而且本发明化合物结构简单，从天然植物中容易提取，通过人工合成在工艺上也容易实现，生产成本低，添加后清除卷烟烟气自由基的效果好，具有良好的应用前景。

附图说明

图1本发明异黄酮类化合物的核磁共振碳谱(¹³C>

图2为本发明异黄酮类化合物的核磁共振氢谱(¹H>

图3本发明异黄酮类化合物的关键HMBC相关图。

具体实施方式

下面结合实施例对本发明作进一步的详细描述。

本领域技术人员将会理解，下列实施例仅用于说明本发明，而不应视为限定本发明的范围。实施例中未注明具体技术或条件者，按照本领域内的文献所描述的技术或条件或者按照产品说明书进行。所用试剂或仪器未注明生产厂商者，均为可以通过购买获得的常规产品。

本发明所采用的葛根均为市购干制品。

本发明所述的异黄酮类化合物，是从传统中药材葛根中分离得到，其分子式为C₁₉H₁₆O₆，其结构式如式(I)所示：

该化合物为浅黄色胶状物，命名为：7-乙酰基-6,8-二甲氧基-4′-羟基-异黄酮，英文名为：7-acetyl-6,8-dimethoxy-4′-hodraxy-isoflavone。

本发明所述异黄酮类化合物的制备方法，是以葛根为原料，经浸膏提取、硅胶柱层析和高效液相色谱分离步骤制得，具体为：

A、浸膏提取：将葛根粉碎到20～40目，用溶剂超声提取2～5次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的2～4倍，每次30～60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置3～5h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：将浸膏上硅胶柱层析，装柱硅胶为160～200目，所用硅胶重量为浸膏重量6～10倍量；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，即得所述的异黄酮类化合物。

所述A步骤的溶剂为体积浓度为70～100％的丙酮水溶液、体积浓度为90～100％的乙醇水溶液或体积浓度为90～100％的甲醇水溶液。

所述B步骤中浸膏在经硅胶柱层析前，先用重量是浸膏1.5～3倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏0.8～1.2倍的80～100目硅胶拌样，之后上样。

所述C步骤的高效液相色谱分离纯化是以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速15～25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样10～100μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干。

实施例1

A、浸膏提取：将2.6kg葛根粉碎到30目，用体积浓度为70％的丙酮水溶液超声提取4次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的2倍，每次60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置3h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成62g浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏先用重量120g的丙酮溶解，然后用重量是62g的100目硅胶拌样，之后上样，进行柱层析，其中，装柱硅胶为200目，所用硅胶重量为400g；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分(D部分12g)采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体参数是：以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/min，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样50μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的异黄酮类化合物。

实施例2

A、浸膏提取：将2.8kg葛根粉碎到35目，用体积浓度为70％的丙酮水溶液超声提取4次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的3倍，每次50分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置5h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成66g浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏先用重量140g的丙酮溶解，然后用重量为70g的100目硅胶拌样，之后上样，进行柱层析，其中，装柱硅胶为200目，所用硅胶重量为400g；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分，得到6个部分A-F；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分(D部分12g)采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体参数是：以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速20ml/mi n，以21.2×250mm，5μm的ZorbaxPrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样50μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的异黄酮类化合物。

实施例3

A、浸膏提取：将葛根粉碎到20目，用体积浓度为90％的乙醇水溶液超声提取2次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的2倍，每次30分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置3h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏先用重量是浸膏1.5倍的甲醇溶解，然后用重量是浸膏0.8倍的80目硅胶拌样，之后上样，进行柱层析，其中，装柱硅胶为160目，所用硅胶重量为浸膏重量6倍量；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体参数是：以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速15ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样10μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的异黄酮类化合物。

实施例4

A、浸膏提取：将葛根粉碎到40目，用甲醇超声提取5次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的4倍，每次60分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置5h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏先用重量是浸膏3倍的甲醇溶解，然后用重量是浸膏1.2倍的100目硅胶拌样，之后上样，进行柱层析，其中，装柱硅胶为200目，所用硅胶重量为浸膏重量10倍量；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体参数是：以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速25ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样100μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的异黄酮类化合物。

实施例5

A、浸膏提取：将葛根粉碎到30目，用体积浓度为95％的乙醇水溶液超声提取3次，每次所用提取溶剂的质量为葛根质量的3倍，每次45分钟，合并提取液并过滤，滤液减压浓缩至肉眼观察到刚有沉淀析出，静置4h，滤除沉淀物，之后将所得滤液浓缩成浸膏；

B、硅胶柱层析：浸膏先用重量是浸膏2倍的丙酮或者甲醇溶解，然后用重量是浸膏1倍的90目硅胶拌样，之后上样，进行柱层析，其中，装柱硅胶为180目，所用硅胶重量为浸膏重量8倍量；以体积比为1:0、9:1、8:2、7:3、1:1、3:7的氯仿和丙酮混合有机溶剂梯度洗脱，收集各梯度的梯度洗脱液并浓缩，经TLC监测，合并相同的部分；每个梯度洗脱到TLC点板无点后，更换下一梯度洗脱；

C、高效液相色谱分离：将采用体积比为7:3的氯仿-丙酮混合有机溶剂洗脱得到的部分采用高效液相色谱分离纯化，高效液相色谱分离纯化的具体参数是：以体积浓度为44％的甲醇水溶液为流动相，流速22ml/min，以21.2×250mm，5μm的Zorbax PrepHT GF反相制备柱为固定相，紫外检测器检测波长为360nm，每次进样60μL，收集39.6min的色谱峰，多次累加后蒸干，即得所述的异黄酮类化合物。

实施例6

以实施例1方法制备得到的异黄酮类化合物的结构通过以下方法进行测定：

本发明化合物为黄色胶状物；HRESI-MS显示其准分子离子峰为363.0837[M+Na]⁺(计算值363.0845),结合¹H>19H₁₆O₆，不饱和度为12。

红外光谱中显示了羟基(3428cm^-1)、羰基(1713和1655cm^-1)和芳环(1610、1538和1439cm^-1)的共振吸收峰。而紫外光谱在210、260、315和360nm有最大吸收也说明了化合物中可能存在芳环结构。

化合物的¹H和¹³C>C56.1q和61.1q，δ_H>C>H>H>

进一步分析其HMBC相关谱(如图3)，根据两个甲氧基氢(δ_H>C156.8)和C-8(δ_C>H>C>C>H>C>H>H>H6.77(d,J＝8.8)]也支持异黄酮母核上的上述取代基模式。

至此，化合物的结构得到确定，并命名为化合物命名为：7-乙酰基-6,8-二甲氧基-4′-羟基-异黄酮。

实施例7

取实施例2-5制备的化合物，为黄色胶状物。测定与实施例6相同，确认实施2-5制备的化合物为所述异黄酮类化合物——7-乙酰基-6,8-二甲氧基-4′-羟基-异黄酮。

实施例8

对本发明化合物进行了抗氧化活性测试，抗氧化活性以清除DPPH自由基能力的大小表示；以50μg/mL的乙醇溶液为初筛浓度，测定其清除脂性自由基DPPH的活性。取一块costar 96孔板，加入新鲜配制的DPPH乙醇溶液(浓度为6.5×10⁵mol/L)190μL/孔，加入本发明化合物l0μL/孔，空白孔加l0μL生理盐水，充分混匀，用封板膜封板后室温下避光静置30分钟，于UV2401分光光度计上测定仪上测定各孔吸光度值，测定波长为517nm；样品对脂性自由基DPPH清除率按下式计算:

DPPH清除率(％)＝(A_空白-A_样品)/A_空白×100％

A_空白：空白对照组吸光度值；A_样品：加样品组吸光度值。

样品平行5次检测，计算半数清除浓度IC50测定结果为3.86μg/L，表明化合物具有良好的抗氧化活性和清除自由基活性。

实施例9

化合物的清除卷烟烟气自由基效果测试：

(1)卷烟的叶组为：上部烟叶为15％，中部烟叶为48％，下部烟叶为23％，膨胀梗丝8％，烟草薄片6％；采用醋酸纤维嘴棒，嘴棒成型纸透气度为4500CU；卷烟纸克重为50g/m²、透气度为80CU，水松纸透气度为200CU。成品卷烟烟支的重量为0.93±0.02g，圆周为24.5mm，长度为84mm(其中嘴棒长度为25mm)。

试验化合物(本发明异黄酮类化合物)用添加到卷烟过滤嘴丝束中，每支卷烟添加量为0.5～5.0mg，化合物用增塑剂三乙酸甘油酯配成适当浓度的溶液，在卷烟过滤嘴成型过程中增塑剂添加过程中添加到卷烟滤嘴中，并以未添加试验化合物的卷烟为对照。

(2)卷烟用RM200型20孔道自动吸烟机在标准条件下吸烟，主流烟气粒相物用44mm剑桥滤片捕集，气相部分用采样管捕集；粒相自由基用0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为萃取剂从剑桥滤片溶出，并洗涤剑桥滤片，定容得粒相自由基测试液。气相自由基用自由基采样管，以0.05mol/L N-特丁基-α-苯基氮硐的苯溶液为吸收剂采集，卷烟抽吸完后取出气相自由基采样管，同时用少量吸收剂分3次冲洗通气内管外部和采样管内壁，合并吸收液和洗涤液，得气相自由基样品液。

(3)用顺磁共振仪测定自由基，ESR分析实验条件：中心磁场＝3.385T，扫宽＝0.500T，微波频率＝1.5GHz，扫描时间＝2min，扫描次数＝5，放大倍数＝10³～10⁵(根据峰高进行调整)，样品用量20μL；根据ESR图谱中峰面积计算气相及粒相自由基数量的变化。

实验结果表明：进行5次实验，和对照样相比，添加该化合物的卷烟气相自由基降低率为22～24％，粒相自由基降低率在26～30％之间，该化合物对卷烟主流烟气中的自由基具有确切的清除效果。

以上显示和描述了本发明的基本原理、主要特征和本发明的优点。本行业的技术人员应该了解，本发明不受上述实施例的限制，上述实施例和说明书中描述的只是说明本发明的原理，在不脱离本发明精神和范围的前提下，本发明还会有各种变化和改进，这些变化和改进都落入要求保护的本发明范围内。本发明要求保护范围由所附的权利要求书及其等效物界定。