公开/公告号CN106316931A
专利类型发明专利
公开/公告日2017-01-11
原文格式PDF
申请/专利权人 沈阳中化农药化工研发有限公司;
申请/专利号CN201510404128.9
申请日2015-07-10
分类号C07D213/56;C07D213/36;C07D213/82;C07D401/12;A01N43/60;A01N43/40;A01N43/62;A01P7/04;A01P7/02;
代理机构沈阳科苑专利商标代理有限公司;
代理人李颖
地址 110021 辽宁省沈阳市铁西区沈辽东路8-1号
入库时间 2023-06-19 01:18:44
法律状态公告日
法律状态信息
法律状态
2020-05-05
授权
授权
2017-02-08
实质审查的生效 IPC(主分类):C07D213/56 申请日:20150710
实质审查的生效
2017-01-11
公开
公开
技术领域
本发明属农用杀虫杀螨剂领域。具体地涉及一种具有杀虫杀螨活性的2-苯基烟酸衍生物。
背景技术
欧洲专利EP 387070涉及了一类取代吡啶化合物用于治疗心脏疾病的药物。
其中R1为(取代)芳基或杂环基；R2为腈基、酰基或羟烷基；R3为烷基；R4为烷基、杂环基、(酯化)COOH、(取代)CONH2或芳基。
中国专利CN1938292涉及如下通式所示的环胺化合物作为杀螨剂：
中国专利CN104418800涉及如下通式所示的化合物作为杀螨剂。
美国专利US2007004750涉及如下通式所示的含哌嗪的化合物作为杀虫、杀菌剂：
法国专利FR2871157涉及如下通式所示的含吡啶的化合物具有抗肿瘤活性：
其中X1为N或CH；X2、X3为CH。
专利WO 9746530公开了一种吡啶酮类化合物具有一定的除草活性。
其中A为C5-10环或双环取代基，R1为氢、卤素或C1-6烷基，W为N或C。
Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals(1981),18(3),427-32涉及如下通式所示的含吡啶的化合物具有调节新陈代谢作用：
Journal fuer Praktische Chemie(Leipzig)(1931),131,323-30涉及如下通式所示化合物的合成：
Journal of Heterocyclic Chemistry(1993),30(1),277-81报道了如下化合物合成。
R1和R2为4位取代苯基、2-呋喃基或2-噻吩基。
现有技术中报道的化合物，与本发明的化合物结构有很大差别，如本发明通式I所示的化合物未见报道。
发明内容
本发明目的在于提供一种具有杀虫杀螨活性的2-苯基烟酸衍生物及其用途。
为实现上述目的，本发明采用技术方案为：
一种具有杀虫杀螨活性的2-苯基烟酸衍生物，如通式I所示：
式中：
R1选自卤素、CN、NO2、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、氰基C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基或C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基；m选自0至5的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；
R2、R3和R4各自独立的选自氢、卤素、CN、NO2、巯基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、氰基C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、CHO、CO2H、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基或C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基；
X选自-CO-、-SO2-、-SO-、-(CH2)b-或-CS-；
b选自1、2、3或4；
G选自-Y1(CR6CR7)t-、-Y1CO-、-Y1(CR5CR7)tY2R8-、-Y1CR5(CR6＝CR7)t-、-Y1CR5(CR6＝CR7)tY2-、
Y1和Y2选自NR5、O或S；
t选自0、1、2、3或4；
R5、R6、R7、R8、R9和R10可相同或不同选自氢、氰基、-OH、卤素、SCN、甲酰基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基、羰基C1-C8烷基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、氰基C1-C8烷基、羟基C1-C8烷基、C3-C8环烷基或C1-C8烷基氨基；
Q选自C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、氰基C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷硫基C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基氨基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基或被n个各自独立的R11取代的苯基或杂芳基；
R11选自卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C3-C8环烷基、C1-C8烷氧基、卤代C1-C8烷氧基、C1-C8烷硫基、卤代C1-C8烷硫基、C2-C8烯基、卤代C2-C8烯基、C2-C8炔基、卤代C2-C8炔基、C2-C8烯氧基、卤代C2-C8烯氧基、C2-C8炔氧基、卤代C2-C8炔氧基、C1-C8烷基亚磺酰基、卤代C1-C8烷基亚磺酰基、C1-C8烷基磺酰基、卤代C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基羰基、卤代C1-C8烷基羰基、C1-C8烷基羰基氧基、C1-C8烷基羰基氨基、C1-C8烷基磺酰基氧基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷氧基C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基氨基、C1-C8烷氧基羰基C1-C8烷氧基、COR5、CO2R5、CONR5R6、NR5R6、NR5COR6、NR5COR6、NR5CO2R6、SO2R5、SO2NR5R6、未取代或被1-4个下述基团所取代的芳基、杂芳基、芳胺基、芳烷基氧基、芳氧基或杂芳胺基：卤素、CN、NO2、C1-C8烷基、C1-C8卤代烷基、C1-C8卤代烷氧基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基羰基或C1-C8烷基磺酰基；
n选自0至5的整数；当n大于1时，R11可相同或不同。
本发明优选的化合物为：通式(I)中
R1选自卤素、CN、NO2、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基氨基、哌啶基、四氢吡咯基、N-甲基哌嗪基、吗啉基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基；m选自0至5的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；
R2、R3和R4各自独立的选自氢、卤素、CN、NO2、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、CHO、CO2H、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基或C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基；
X选自-CO-、-SO2-、-SO-、-(CH2)b-或-CS-；
b选自1、2、3或4；
G选自-Y1(CR6CR7)t-、-Y1CO-、-Y1(CR5CR7)tY2R8-、-Y1CR5(CR6＝CR7)t-、-Y1CR5(CR6＝CR7)tY2-、
Y1和Y2选自NR5、O或S；
t选自0、1、2、3或4；
R5、R6、R7、R8、R9和R10可相同或不同选自氢、氰基、-OH、卤素、SCN、甲酰基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷基羰基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基、羰基C1-C4烷基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、氰基C1-C4烷基、羟基C1-C4烷基、C3-C4环烷基或C1-C4烷基氨基；
Q选自C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C1-C4烷氧基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷氧基C1-C4烷基、C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷硫基C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基氨基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、C3-C4环烷基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷氧基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基或被n个各自独立的R11取代的苯基或杂芳基；
R11选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、C2-C4烯基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C2-C4烯氧基、卤代C2-C4烯氧基、C2-C4炔氧基、卤代C2-C4炔氧基、C1-C4烷基亚磺酰基、卤代C1-C4烷基亚磺酰基、C1-C4烷基磺酰基、卤代C1-C4烷基磺酰基、C1-C4烷基羰基、卤代C1-C4烷基羰基、C1-C4烷基羰基氧基、C1-C4烷基羰基氨基、C1-C4烷基磺酰基氧基、C1-C4烷氧基羰基、C1-C4烷氧基C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷基、C1-C4烷氧基羰基氨基、C1-C4烷氧基羰基C1-C4烷氧基、COR5、CO2R5、CONR5R6、NR5R6、NR5COR6、NR5COR6、NR5CO2R6、SO2R5、SO2NR5R6、未取代或被1-4个下述基团所取代的芳基、杂芳基、芳胺基、芳烷基氧基、芳氧基或杂芳胺基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基羰基或C1-C4烷基磺酰基；
n选自0至5的整数；当n大于1时，R11可相同或不同。
本发明进一步优选的化合物为：通式(I)中
R1选自卤素、CN、NO2、巯基、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷硫基、卤代C1-C4烷基氨基、卤代C2-C4烯基、C2-C4炔基或C2-C4炔氧基；m选自0至5的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；
R2、R3和R4各自独立的选自氢、卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基或氰基C1-C4烷氧基、；
X选自-CO-或-(CH2)b-；
b选自1、2或3；
G选自-Y1(CR6CR7)t-、-Y1(CR5CR7)tY2-、
Y1和Y2选自NR5或O；
t选自2或3；
R5、R6、R7、R8、R9和R10可相同或不同选自氢、氰基、卤素、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷基或C3-C4环烷基；
Q选自C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、氰基C1-C4烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4炔基、卤代C2-C4炔基、C3-C4环烷基或被n个各自独立的R11取代的苯基或杂芳基；
R11选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基、C3-C4环烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基、未取代或被1-4个下述基团所取代的芳基、杂芳基、芳胺基、芳烷基氧基、芳氧基或杂芳胺基：卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代烷氧基、C1-C4烷氧基；
n选自0至5的整数；当n大于1时，R11可相同或不同。
本发明更优选的化合物为：通式(I)中
R1选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、卤代C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；m选自0至5的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；
R2、R3和R4各自独立的选自氢、卤素、CN、C1-C4烷基或卤代C1-C4烷基；
X选自-CO-；
G选自-Y1(CR6CR7)t-、-Y1(CR5CR7)tY2-、
Y1和Y2选自NR5；
t选自2；
R5、R6、R7、R8、R9和R10可相同或不同选自氢或C1-C4烷基；
Q选自被n个各自独立的R11取代的苯基或杂芳基；
R11选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基、卤代C1-C4烷氧基；
n选自0至5的整数；当n大于1时，R11可相同或不同。
本发明更优选的化合物为：通式(I)中
R1选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；m选自0至5的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；
R2、R3和R4各自独立的选自氢、卤素、CN或C1-C4烷基；
X选自-CO-；
G选自-Y1(CR6CR7)t-或
Y1选自NR5；
t选自2；
R5、R6、R7、R8、R9和R10可相同或不同选自氢；
Q选自被n个各自独立的R11取代的苯基或杂芳基；
R11选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；
n选自0至5的整数；当n大于1时，R11可相同或不同。
本发明最优选的化合物为：通式(I)中
R1选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；m选自0至5的整数；当m大于1时，R1可相同或不同；
R2、R3和R4各自独立的选自氢、卤素、CN或C1-C4烷基；
X选自-CO-；
G选自-Y1(CR6CR7)t-或
Y1选自NR5；
t选自2；
R5、R6、R7、R8、R9和R10可相同或不同选自氢；
Q选自被n个各自独立的R11取代的苯基、吡啶基；
R11选自卤素、CN、NO2、C1-C4烷基、C1-C4烷氧基；
n选自0至3的整数；当n大于1时，R11可相同或不同。
上面给出的通式(I)化合物的定义中，汇集所用术语一般定义如下：
卤素：指氟、氯、溴或碘。烷基：直链或支链烷基，例如甲基、乙基、丙基、异丙基、正丁基或叔丁基。环烷基：取代或未取代的环状烷基，例如环丙基、环戊基或环己基。取代基如甲基、卤素等。卤代烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，例如，氯甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基等。氰基烷基：直链或支链烷基，在这些烷基上的氢原子可部分被氰基所取代，例如，-CH2CN、-CH2CH2CN、-CH2C(CH3)2CN、-CH2CH(CN)2等。烷氧基：直链或支链烷基，经氧原子键连接到结构上。氰基烷氧基：氰基烷基经氧原子键连接到结构上。如CNCH2O-。烷氧基烷基：烷氧基经烷基连接到结构上。如CH3OCH2-，CH3CH2OCH2-。卤代烷氧基烷基：烷氧基烷基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如ClCH2CH2OCH2-。烷氧基羰基：烷氧基经羰基连接到结构上。如CH3OCO-，CH3CH2OCO-。烷硫基：直链或支链烷基，经硫原子键连接到结构上。烷硫基烷基：烷硫基经烷基连接到结构上。如CH3SCH2-。卤代烷硫基：直链或支链烷硫基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。例如，氯甲硫基、二氯甲硫基、三氯甲硫基、氟甲硫基、二氟甲硫基、三氟甲硫基、氯氟甲硫基等。卤代烷硫基烷基：卤代烷硫基经烷基连接到结构上。烷基氨基：直链或支链烷基，经氮原子键连接到结构上。烷基氨基羰基：如CH3NHCO-，CH3CH2NHCO-。卤代烷基氨基羰基：烷基氨基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。如CF3NHCO-。卤代烷基氨基：直链或支链烷基氨基，在这些烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯基：直链或支链烯类，例如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基和不同的丁烯基、戊烯基和己烯基异构体。烯基还包括多烯类，如1,2-丙二烯基和2,4-己二烯基。卤代烯基：直链或支链烯类，在这些烯基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔基：直链或支链炔类，例如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基和不同的丁炔基、戊炔基和己炔基异构体。炔基还包括由多个三键组成的基团，如2,5-己二炔基。卤代炔基：直链或支链炔类，在这些炔基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烯氧基：直链或支链烯类，经氧原子键连接到结构上。卤代烯氧基：直链或支链烯氧基，在这些烯氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。炔氧基：直链或支链炔类，经氧原子键连接到结构上。卤代炔氧基：直链或支链炔氧基，在这些炔氧基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基羰基：烷基经羰基连接到结构上，如CH3CO-，CH3CH2O-。卤代烷基羰基：烷基羰基的烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代，如CF3CO-。烷基亚磺酰基：直链或支链烷基经亚磺酰基(-SO-)连接到结构上，如甲基亚磺酰基。卤代烷基亚磺酰基：直链或支链烷基亚磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。烷基磺酰基：直链或支链烷基经磺酰基(-SO2-)连接到结构上，如甲基磺酰基。卤代烷基磺酰基：直链或支链烷基磺酰基，其烷基上的氢原子可部分或全部被卤原子所取代。杂芳基：本发明中所指杂芳基是含1个或多个N、O、S杂原子的五元环或六元环芳基。例如吡啶基、嘧啶基、吡嗪基、哒嗪基、呋喃基、噻唑基、喹啉基、异噻唑基、恶唑基、异恶唑基、吡唑基、苯并噻唑基、苯并呋喃基等。杂芳基羰基：杂芳基经羰基连接到结构上，如吡啶甲酰基、嘧啶甲酰基、吡唑甲酰基。杂芳基氧基羰基：杂芳基氧基经羰基连接到结构上。杂芳基氨基羰基：杂芳基氨基经羰基连接到结构上。杂芳基烷基：将杂芳基经烷基连接到结构上，如呋喃甲基，吡啶乙基等。
表1至表4分别列举了通式I中R1、R2、R3、R4、Q的部分具体取代基，但它们并非仅限于这些取代基。
表1 R1取代基
表2 R2取代基
表3 R3取代基
表4 R4取代基
表5 Q取代基
本发明的部分化合物可以用表6-表61列出的具体化合物来说明，但本发明并不仅限于这些化合物。
表6：通式I中，R1＝H,R2＝R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表7：通式I中，R1＝H,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表8：通式I中，R1＝H,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表9：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表10：通式I中，R1＝4-CH3,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表11：通式I中，R1＝4-CH3,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝CH3，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表12：通式I中，R1＝2-CF3,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表13：通式I中，R1＝3-CF3,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表14：通式I中，R1＝3-CH3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表15：通式I中，R1＝2-CH3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表16：通式I中，R1＝4-CH3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表17：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表18：通式I中，R1＝4-CH3,R2＝R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表18
表19：通式I中，R1＝4-CH3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表20：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表21：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝Cl,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表22：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝Cl,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表23：通式I中，R1＝4-OCF3,R2＝Cl,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表24：通式I中，R1＝2-CN,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2NH，
表25：通式I中，R1＝2-CN,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表26：通式I中，R1＝3-Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表27：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表28：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，
表29：通式I中，R1＝4-CH3,R2＝CH3,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，
表30：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，
表31：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝H,R4＝H，X＝CO，
表32：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝H,R4＝Cl，X＝CO，
表33：通式I中，R1＝2-CN,R2＝CH3,R3＝H,R4＝Cl，X＝CO，
表34：通式I中，R1＝3-OCH3,R2＝CH3,R3＝H,R4＝Cl，X＝CO，
表35：通式I中，R1＝3-OCF3,R2＝CH3,R3＝H,R4＝Cl，X＝CO，
表36：通式I中，R1＝4-OCF3,R2＝CH3,R3＝H,R4＝Cl，X＝CO，
表37：通式I中，R1＝4-OCF3,R2＝CH3,R3＝H,R4＝H，X＝CO，
表38：通式I中，R1＝2-CN,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表39：通式I中，R1＝3-CN,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表40：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表41：通式I中，R1＝2,4-2Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表42：通式I中，R1＝2,4-2Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表43：通式I中，R1＝3-CH3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表44：通式I中，R1＝4-F,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表45：通式I中，R1＝4-Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表46：通式I中，R1＝2-Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表47：通式I中，R1＝3-Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表48：通式I中，R1＝3-CN,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表49：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表50：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，
表51：通式I中，R1＝3-Cl,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CS，
表52：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CH2，
表53：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝SO2，
表54：通式I中，R1＝4-NO2,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝SO2，
表55：通式I中，R1＝4-NO2,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表56：通式I中，R1＝4-NO2,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表57：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表58：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表59：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表59
注：“—”表示无取代基
表60：通式I中，R1＝4-CF3,R2＝CH3,R3＝R4＝H，X＝CO，
表60
注：“—”表示无取代基
表61：通式I中，R1＝H,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝H，X＝CO，
表62：通式I中，R1＝4-Cl,R2＝Cl,R3＝CN,R4＝CH3，X＝CO，G＝NHCH2CH2，
表63：通式I中，R1＝3-NO2,R2＝CH3,R3＝H,R4＝Cl，X＝CO，
本发明化合物按照以下方法制备，反应式如下，式中各基团除另有说明外定义同前：
通式I化合物可以由通式II在适宜的溶剂以及碱性条件下反应制得。
L是离去基团，选自卤素、甲磺酰基或对甲苯磺酰基。
反应在适宜的溶剂中进行，适宜的溶剂可选自如四氢呋喃、乙腈、甲苯、二甲苯、苯、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、三氯甲烷或丙酮等。
适宜的碱可选自如氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、三乙胺或吡啶等。
反应温度可在室温至溶剂沸点温度之间，通常为20～130℃。
反应时间为30分钟至20小时，通常1～10小时。
通式(II)代表化合物部分有市售或者由通式(IV)(市售)所代表的化合物和通式(V)(市售)所代表的化合物反应得到化合物(II)，其中通式(IV)(V)部分有市售或者按照已知方法制备，可参见文献Journal of Medicinal Chemistry(2010),53(8),3396-3411；Bioorganic&MedicinalChemistry Letters(2009),19(16),4566-4569；Zhejiang Gongye Daxue Xuebao(2009),37(2),149-151,155；Oriental Journal of Chemistry(2008),24(1),105-114；Bulletin of the Faculty ofPharmacy(Cairo University)(2003),41(3),1-10；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters(2015),25(4),881-886；Bioorganic&Medicinal Chemistry(2005),13(3),773-783；Journal of MedicinalChemistry(1992),35(21),3845-57；Journal of Organic Chemistry(1983),48(5),661-665。
通式(II)具体制备方法参见文献CN 102656163；CN 101128455；Tetrahedron Letters,52(45),5905-5909；Zhongguo Yaowu Huaxue Zazhi,13(3),142-145；Bioorganic&Medicinal ChemistryLetters,22(17),5545-5549；WO 2010118367；Bioorganic&Medicinal Chemistry Letters,19(17),5214-5217；European Journal of Medicinal Chemistry,46(4),1404-1414；CN 102481300。
通式(III)代表化合物可由通式(VI))和(VII)反应得到化合物(VIII)，再经由草酰氯、氯磺酸、氯化亚砜等制备得到化合物(III)。其中通式(VI)(VII)部分有市售或者按照已知方法制备，可参见文献Journal of Organometallic Chemistry(1983),259(3),269-74；Organometallics(2001),20(13),2920-2923；WO 9912940；JP 2002047292；Organic Letters(2002),4(6),1003-1005；Tetrahedron Letters(2004),45(35),6657-6660；Journal of Organic Chemistry(2005),70(22),8948-8955；Organic Letters(2007),9(5),761-764；Synlett(2013),24(20),2695-2700；Chemistry-A European Journal,17(47),13284-13297；US 20150111735；WO 2014018506；Huaxue Yu Shengwu Gongcheng(2010),27(1),27-29；Synlett(2010),(10),1528-1532。
本发明通式(I)化合物对农业、民用和动物技术领域中有害的虫、螨显示出高活性。因此，本发明的另一技术方案涉及通式(I)化合物在农业和其他领域中作为杀虫杀螨剂的用途———将通式(I)化合物用于制备杀虫杀螨剂药物的用途。尤其是，通式(I)化合物对下列科的重要品种有活性：小菜蛾、粘虫、桃蚜、叶螨科(二斑叶螨、朱砂叶螨、苹果全爪螨、柑橘全爪螨等)，瘿螨科，跗线螨科等。
同时，通式(I)化合物对许多有益的昆虫和螨虫、哺乳动物、鱼、鸟具有低毒性，而且没有植物毒性。
由于其积极的特性，上述化合物可有利地用于保护农业和园艺业重要的作物、家畜和种畜，以及人类常去的环境免于有害虫、螨的伤害。
为获得理想效果，化合物的用量因各种因素而改变，例如所用化合物、预保护的作物、有害生物的类型、感染程度、气候条件、施药方法、采用的剂型。
每公顷10克－5公斤的化合物剂量能提供充分的防治。
为了实际应用于农业，使用含一种或多种通式(I)化合物的组合物通常是有益的。
因此，本发明的另外一种技术方案还包括一种杀虫杀螨组合物，含有作为活性组分的通式(I)化合物和农业上可接受的载体，组合物中活性组分的重量百分含量为0.5-90％。
组合物的使用形式可以是干粉、可湿性粉剂、乳油、微乳剂、糊剂、颗粒剂、溶液、悬浮剂等：组合物类型的选择取决于具体的应用。
组合物是以已知方式制备的，例如任选在表面活性剂的存在下，通过用溶剂介质和/或固体稀释剂稀释或溶解活性物质。
可用的固体稀释剂或载体是例如：二氧化硅、高岭土、膨润土、滑石、硅藻土、白云石、碳酸钙、氧化镁、白垩、粘土、合成硅酸盐、硅镁土、海泡石。
除水以外，可用的液体稀释剂是例如芳族有机溶剂(二甲苯或烷基苯的混合物、氯苯等)，石蜡(石油馏分)，醇类(甲醇、丙醇、丁醇、辛醇、甘油)，酯类(乙酸乙酯、乙酸异丁酯等)，酮类(环己酮、丙酮、苯乙酮、异佛尔酮、乙基戊基酮等)，酰胺类(N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮等)。
可用的表面活性剂是烷基磺酸盐、烷基芳基磺酸盐、聚氧乙烯烷基酚、山梨醇的聚氧乙烯酯、木质素磺酸盐等的钠、钙、三乙基胺或三乙醇胺盐。
组合物还可含特殊的添加剂用于特定的目的，例如粘合剂如阿拉伯胶、聚乙烯醇、聚乙烯吡咯烷酮等。
上述组合物中活性成分的浓度可根据活性成分、其使用目的、环境条件和采用的制剂类型而在宽范围内改变。通常，活性成分的浓度范围是1-90％，优选5-50％。
如果需要，可以向组合物中添加能与通式(I)化合物兼容的其他活性成分，例如其他杀螨剂/杀虫剂、杀真菌剂、植物生长调节剂、抗生素、除草剂、肥料。
几种剂型的配制方法举例如下：
悬浮剂的配制：常用配方中活性组分含量为5％-35％。以水为介质，将原药、分散剂、助悬剂和抗冻剂等加入砂磨机中，进行研磨，制成悬浮剂。
水乳剂的配制：将原药、溶剂和乳化剂加在一起，使溶解成均匀油相。将水、抗冻剂等混合一起，成为均一水相。在高速搅拌下，将水相加入到油相或将油相加入到水相，形成分散性良好的水乳剂。本发明的水乳剂活性组分含量一般为5％-15％。为制备浓乳剂，本发明的化合物可溶解于一种或数种混合溶剂，再加入乳化剂来增强化合物在水中的分散效果。
可湿性粉剂的配制：按配方要求，将原药、各种表面活性剂及固体稀释剂等充分混合，经超细粉碎机粉碎后，即得到预定含量(例如10％-40％)的可湿性粉剂产品。为制备适于喷洒用的可湿性粉剂，本发明的化合物可以和研细的固体粉末如粘土、无机硅酸盐、碳酸盐以及润湿剂、粘合剂和/或分散剂组成混合物。
水分散性粒剂的配制：将原药和粉状固体稀释剂、润湿展着剂及粘合剂等进行混合粉碎，再加水捏合后，加入装有10至100目筛网的造粒机中进行造粒，然后再经干燥、筛分(按筛网范围)。也可将原药、分散剂、崩解剂和润湿剂及固体稀释剂加入砂磨机中，以水为介质研磨，制成悬浮剂，然后进行喷雾干燥造粒，通常配制含量为20％—30％颗粒状产品。
具体实施方式
以下具体实施例用来进一步说明本发明，但本发明绝非限于这些例子。(除另有注明外，所用原料均有市售)。
合成实施例
实施例1：中间体6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酰氯的制备
1)6-甲基-2-氯-烟酸乙酯的制备
将45.25g(0.25mol)6-甲基-2-羟基-烟酸乙酯放入1000mL单口烧瓶中，向其中加入200mL草酰氯，升温至回流，反应8h，TLC监测反应完毕后，减压除去溶剂，将残余物倒入水中，有固体析出，抽滤，滤饼用水洗涤，空气干燥得土黄色固体36g，收率：73％。
2)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酸乙酯的制备
将17.7g(0.089mol)6-甲基-2-氯-烟酸乙酯放入500mL单口烧瓶中，向其中加入80mL甲苯，再向其中加入12.3g(0.089mol)碳酸钾，再称取16.9g(0.089mol)对三氟苯硼酸放入其中，加入催化量的四三苯基膦钯，升温至回流，反应4h，TLC监测反应完毕后，冷却至室温，抽滤，滤饼用100mL甲苯洗涤3次，滤液减压脱溶得到棕色固体25g，收率：90.9％。
3)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酸的制备
将10.2g(0.033mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酸乙酯放入250mL的三口瓶中，向其中加入80mL的甲醇，使其溶解，再将配好的2.7g(0.066mol)氢氧化钠80mL水溶液滴入其中，室温反应3h，TLC监测反应完毕后，减压除去甲醇，将剩余物倒入水中，用浓盐酸调pH至2～3，有大量白色固体析出，抽滤，空气干燥得到白色固体9.0g，收率：97％。
4)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酰氯的制备
将6.2g(0.022mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酸放入装有尾气吸收装置的250mL的三口瓶中，向其中加入100mL的氯化亚砜，逐渐升温至回流，反应4h，至反应液澄清并无气体放出，停止反应，减压除去氯化亚砜，得到棕色油状物6.57g，收率98％。
实施例2：中间体6-甲基-(4-三氟甲基)-3-氯甲基吡啶的制备
1)6-甲基-(4-三氟甲基)-3-羟甲基-吡啶的制备
将10.2g(0.033mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酸放入250mL的三口瓶中，向其中加入无水氯仿，使其溶解，分批加入0.12mol的四氢铝锂，室温反应3h，TLC监测反应完毕后，加入小量水，有大量白色固体析出，抽滤，滤液干燥后脱溶，得8克粗产品直接使用，收率：90％。
2)6-甲基-(4-三氟甲基)-3-氯甲基吡啶的制备
将8g 6-甲基-(4-三氟甲基)-3-羟甲基-吡啶粗品放入装有尾气吸收装置的250mL的三口瓶中，向其中加入100mL的氯化亚砜，逐渐升温至回流，反应4h，至反应液澄清并无气体放出，停止反应，减压除去氯化亚砜，用50mL乙酸乙酯溶解馏份，并用饱和碳酸钠(5*20mL)后干燥，减压得白色固体4克，收率50％。
实施例3：中间体6-甲基-5-腈基-(4-三氟甲基)-烟酰氯的制备
1)6-甲基-5-腈基-2-氯-烟酸乙酯的制备
将将51.5克(0.25mol)6-甲基-5-腈基-2-羟基-烟酸乙酯放入1000mL单口烧瓶中，向其中加入200mL草酰氯，升温至回流，反应8h，TLC监测反应完毕后，减压除去溶剂，将残余物倒入水中，有固体析出，抽滤，滤饼用水洗涤，空气干燥得土黄色固体50g，收率：89％。
2)6-甲基-5-腈基-(4-三氟甲基)-烟酸乙酯的制备
将0.089mol 6-甲基-5-腈基-2-氯-烟酸乙酯放入500mL单口烧瓶中，向其中加入80mL甲苯，再向其中加入12.3g(0.089mol)碳酸钾，再称取16.9g(0.089mol)对三氟苯硼酸放入其中，加入催化量的四三苯基膦钯，升温至回流，反应4h，TLC监测反应完毕后，冷却至室温，抽滤，滤饼用100mL甲苯洗涤3次，滤液减压脱溶得到棕色固体，收率：90.9％。
3)6-甲基-5-腈基-(4-三氟甲基)-烟酸的制备
将0.033mol 6-甲基-5-腈基-(4-三氟甲基)-烟酸乙酯放入250mL的三口瓶中，向其中加入80mL的甲醇，使其溶解，再将配好的2.7g(0.066mol)氢氧化钠80mL水溶液滴入其中，室温反应3h，TLC监测反应完毕后，减压除去甲醇，将剩余物倒入水中，用浓盐酸调pH至2～3，有大量白色固体析出，抽滤，空气干燥得到白色固体，收率：97％。
4)6-甲基-5-腈基-(4-三氟甲基)-烟酰氯的制备
将0.022mol 6-甲基-5-腈基-(4-三氟甲基)-烟酸放入装有尾气吸收装置的250mL的三口瓶中，向其中加入100mL的氯化亚砜，逐渐升温至回流，反应4h，至反应液澄清并无气体放出，停止反应，减压除去氯化亚砜，得到棕色油状物，收率98％。
实施例4：中间体1-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪盐酸盐的制备
1)4-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪-1-碳酸叔丁酯的制备
将N-Boc-哌嗪5.0g(0.027mol)加入装有40mLN,N-二甲基甲酰胺的150mL反应瓶中，再向其中加入碳酸钾3.7g(0.027mol)，升温至40℃，搅拌下向其中滴加2,3-二氯吡啶(市售)4.0g(0.027mol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液，15min加完，保持80℃反应4h。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，有白色固体析出，过滤，得白色固体5.5g，收率：68.8％。
2)1-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪盐酸盐的制备
将5.0g(0.017mol)4-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪-1-碳酸叔丁酯放入250mL单口瓶中，向其中加入50mL四氢呋喃，再向其中加入3.4g(0.034mol)浓盐酸，室温反应4h。TLC监测反应完毕后，减压除去溶剂，得白色固体2.8g，收率：71.0％。
实施例5：中间体N-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙二胺的制备
1)N-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙二胺-N’-碳酸叔丁酯
将N-Boc乙二胺0.027mol加入装有40mLN,N-二甲基甲酰胺的150mL反应瓶中，再向其中加入碳酸钾3.7g(0.027mol)，升温至40℃，搅拌下向其中滴加2,3,5-三氯吡啶(市售)0.027mol的N,N-二甲基甲酰胺溶液，15min加完，保持80℃反应4h。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，有白色固体析出，过滤，得白色固体收率：75％。
2)N-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙二胺的制备
将0.017mol N-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙二胺-N’-碳酸叔丁酯放入250mL单口瓶中，向其中加入50mL四氢呋喃，再向其中加入3.4g(0.034mol)浓盐酸，室温反应4h。TLC监测反应完毕后，减压除去溶剂，加入饱和碳酸钠溶液，用乙酸乙酯提取水相，后干燥脱溶得浅黄色液体，收率：75％。
实验例6中间体N-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,4-环庚二胺盐酸盐的制备
1)N-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,4-环庚二胺-N’-碳酸叔丁酯的制备
将N-Boc-1,4-环庚二胺0.027mol加入装有40mLN,N-二甲基甲酰胺的150mL反应瓶中，再向其中加入碳酸钾3.7g(0.027mol)，升温至40℃，搅拌下向其中滴加2,3-二氯吡啶(市售)4.0g(0.027mol)的N,N-二甲基甲酰胺溶液，15min加完，保持80℃反应4h。TLC监测反应完毕后，将反应液倒入水中，有白色固体析出，过滤，得白色固体，收率：78％。
2)1-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪盐酸盐的制备
将0.017mol N-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,4-环庚二胺-N’-碳酸叔丁酯放入250mL单口瓶中，向其中加入50mL四氢呋喃，再向其中加入3.4g(0.034mol)浓盐酸，室温反应4h。TLC监测反应完毕后，减压除去溶剂，得白色固体，收率：95％。
实验例7化合物27-5的制备
取0.5g(2.1mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪盐酸盐、三乙胺0.42g(4.2mmol)于50mL反应瓶中，加入15mL二氯甲烷，搅拌下加入0.63g(2.1mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酰氯，室温搅拌反应1h。TLC监测反应完毕后，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析得产品0.55g，收率：57.0％。
实验例8化合物52-5的制备
取0.5g(2.1mmol)1-(3-氯吡啶-2-基)哌嗪盐酸盐、碳酸钾0.57g(4.2mmol)于50mL反应瓶中，加入15mL N,N-二甲基甲酰胺，搅拌下加入0.59g(2.1mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-3-氯甲基吡啶，室温搅拌反应1h。TLC监测反应完毕后，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析得产品0.60g，收率：64％。
实验例9化合物17-1的制备
取0.278克(0.002mol)对氟苯乙胺、三乙胺0.42g(4.2mmol)于50mL反应瓶中，加入15mL二氯甲烷，搅拌下加入0.63g(2.1mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酰氯，室温搅拌反应1h。TLC监测反应完毕后，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析得产品0.90g，收率：95％。
实验例10化合物20-27的制备
取0.41克(0.002mol)N-(3,5-二氯吡啶-2-基)乙二胺、三乙胺0.42g(4.2mmol)于50mL反应瓶中，加入15mL二氯甲烷，冰浴搅拌下加入0.63g(2.1mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酰氯，室温搅拌反应1h。TLC监测反应完毕后，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析得产品0.50g，收率：53％。
实验例11化合物31-27的制备
取0.59g(2.1mmol)N-(3,5-二氯吡啶-2-基)-1,4-环庚二胺盐酸盐、三乙胺0.42g(4.2mmol)于50mL反应瓶中，加入15mL二氯甲烷，搅拌下加入0.63g(2.1mol)6-甲基-(4-三氟甲基)-烟酰氯，室温搅拌反应1h。TLC监测反应完毕后，过滤，滤液减压脱溶，残余物柱层析得产品0.6g，收率：56.0％。
通式(I)的其他化合物可以用本发明提供的制备方法制得。
部分化合物熔点和核磁数据(1HNMR，300MHz,内标TMS，溶剂CDCl3)如下：
生物活性测定实施例
用本发明化合物对朱砂叶螨的成虫进行了活性测定试验。测定的方法如下：
实施例13：杀虫活性测定
取2.5mL丙酮/甲醇(1：1(v/v))的混合溶剂加入到盛有3mg化合物(纯度以100％计)的称量瓶中，搅拌使其充分溶解，加入2.5mL含有2‰吐温80的静置自来水，搅拌均匀后得到600mg/L的化合物溶液5mL。供试靶标为：小菜蛾、桃蚜。采用Airbrush喷雾法对试虫进行喷雾处理，其中粘虫、小菜蛾处理后3天调查试虫的死亡率；桃蚜在喷叶处理2天内调查试虫的死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为600mg/L时，化合物57-15、27-27等对桃蚜致死率为90％％，化合物17-1、27-58等对桃蚜致死率大于70％，化合物8.259等对桃蚜致死率大于50％。对照化合物KC1、KC2、KC3和KC4均无活性。
药液浓度为600mg/L时，化合物61-67、27-67等对小菜蛾致死率为大于90％。对照化合物KC1、KC2、KC3和KC4均无活性。
实例14：对成螨室内毒力测定：
化合物称量后用丙酮制成母液，按试验设计用含有0.1％吐温80的静置自来水稀释系列浓度。取两片真叶菜豆苗，接种朱砂叶螨成螨并调查基数后，用手持喷雾器喷雾处理，每处理3次重复，处理后置于标准观察室，72小时后调查存活螨数，计算死亡率。
部分测试结果如下：
药液浓度为500mg/L时，化合物27-27、27-11、27-58等对朱砂叶螨的致死率大于90％，化合物17.1等对朱砂叶螨的致死率大于80％。对照化合物KC1、KC2、KC3和KC4均无活性。
药液浓度为100mg/L时，化合物27-67等对朱砂叶螨的致死率大于90％。
对照化合物KC1至KC4均为申请人在中国专利CN104418800A中公开的化合物。
机译： 制备具有增强的杀虫和杀螨活性以及其杀虫和杀螨组合物的α-CIANO-3-苯氧基-2-苯氧基-2-（4-氯苯基）-异戊酸酯的立体异构体的混合物的方法
机译： 某些具有杀虫和杀螨活性的芳基烷烃-2-吡啶氧基-苯基衍生物
机译： 二苯基（硫代）醚和二苯基甲烷（硫代）醚的衍生物-具有杀虫和杀螨活性
