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法律状态
2023-06-16
未缴年费专利权终止 IPC(主分类):C07F 9/6558 专利号:ZL2015103049847 申请日:20150604 授权公告日:20170811
专利权的终止
2017-08-11
授权
授权
2015-10-21
实质审查的生效 IPC(主分类):C07F9/6558 申请日:20150604
实质审查的生效
2015-09-23
公开
公开
技术领域
本发明涉及一种O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物及其制备方法,以及其作为具有杀虫作用的活性组分,用于杀虫剂领域。
背景技术
吡唑类化合物由于其高效的生物活性,在新农药创制中扮演着非常重要的角色,有不少含吡唑环的商品化农药不断问世。如代表性杀虫剂氯虫酰胺(Chlorantraniliprole)是杜邦公司以日本农药公司开发的第一个鱼尼丁受体抑制剂类杀虫剂氟虫酰胺(Flubendiamide)为先导,从2000多个衍生化合物中筛选发现的,于2008年上市。该品种在很低的浓度下仍具有相当好的杀虫活性,且广谱、残效期长、毒性低、与环境友好。杜邦公司以其为先导,又发现了一个高活性的化合物氰虫酰胺(Cyantraniliprole),该产品与氯虫酰胺相比,适用的作物更为广泛。鉴于上述背景以及吡唑环上取代基可多方位变换利于构型衍生化研究的特点,具有农药活性的吡唑类杂环衍生化研究成为当今新农药创制的热点之一。
另外,随着传统高毒有机磷农药的禁用,新型膦酸酯类化合物逐渐引起国内外农药研究的广泛关注,如将杂环结构引入有机磷杀虫剂分子中,合成了一些新型磷酸酯类化合物,往往表现出了优异的杀虫活性且毒性很低,对非靶标生物尤其是害虫天地安全。如拜耳公司开发的新型有机磷杀虫剂Tebupirimfos,该药主要防治叶甲类害虫,且对鸟类安全。因此,具有生物活性的新型膦酸酯类衍生物,也是当今新农药创制研究的热点之一。
然而,由于现有杀虫剂的长期大量使用,害虫种群对农药的敏感性降低,使得当前很多杀虫剂品种面临的抗性问题也日益突出,而开发出更多新结构特点的杀虫剂品种,就成为解决抗性问题的一条重要途径。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是针对现有技术存在的问题,提供一种具有杀虫活性的O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物及其制备方法;本发明还有一个目的是将O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物作为具有杀虫作用的活性组分,用于杀虫剂领域。
本发明提供一种O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物,其结构通式如I所示:
式I中,R1表示:卤素、氢、甲基或甲氧基;R表示:甲基、乙基、丙基、丁基等。
本发明的O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物的制备路线如下式所示:
式中,R1:卤素、氢、甲基或甲氧基;R:甲基、乙基、丙基或丁基。
本发明的O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物的制备方法如下:
(1)3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯III-1的制备
在三颈瓶中加入3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸III以及经干燥处理的甲苯、氯化亚砜和N,N-二甲基甲酰胺,缓慢升温至50~90℃,保持此温度反应3~5h,蒸除溶剂和多余的氯化亚砜得到3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯III-1,经干燥保存直接用于下步反应;其中,投料比为10mmol3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酸III加入25mL干燥的甲苯、6mL氯化亚砜和0.03mL N,N-二甲基甲酰胺。
(2)O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯I的制备
在三颈瓶中加入烃基膦酸酯II,三乙胺和二氯甲烷,在冰浴下缓慢滴加3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯III-1的二氯甲烷溶液,滴毕,撤去冰浴,让反应液逐渐升至30℃继续反应4~5h,再在40℃温度下反应1h,然后经稀盐酸、饱和碳酸氢钠饱和水溶液洗涤各一次,至溶液呈中性后,合并有机相二氯甲烷,并经无水硫酸钠干燥后,滤除硫酸钠,滤液经旋转蒸发仪脱出有机溶剂,最后经G型硅胶柱层析梯度淋洗,洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚,其比例为乙酸乙酯:石油醚=1:3,得纯品O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯I;其中,投料比为10mmol的羟基膦酸酯II加入14mmol的三乙胺、40mL二氯甲烷、10.3mmol的3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯III-1及其50mL 二氯甲烷溶液。
本发明的O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物的应用,是利用杀虫剂室内初步毒力试验方法,按照《农药生物活性评价SOP》的活性评价标准,对粘虫、蚜虫、红蜘蛛3个靶标经处理72小时后检查试虫死亡情况,并计算死亡率,结果表明具有上述结构通式I的部分化合物对粘虫、蚜虫、红蜘蛛3个杀虫剂靶标具有显著的抑制作用,可用作杀虫剂的有效成分。
本发明的有益效果是:本发明的O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物对粘虫、蚜虫、红蜘蛛3个杀虫剂靶标具有80%~100%的杀虫活性,可用作杀虫剂的有效成分。
具体实施方式
下面通过部分实例来具体地说明本发明的式I化合物的制备方法,这些实施例仅对本发明进行说明,而不是对本发明进行限制。
实施例1
化合物I-1
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)(2-氯苯基)甲基膦酸酯的制备
(1)取0.0055mol 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲羧酸III(制备方法:Hughes,K.A.;et al.WO04067528A1,2004)、3mL氯化亚砜和7mL甲苯加入装有回流冷凝管、温度计的25mL的三颈瓶中,升温至50~80℃反应4~5h,然后蒸除多余的氯化亚砜和甲苯,即制得3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯III-1,直接用于下步反应;
(2)将0.005mol O,O-二甲基-α-羟基(2-氯苯基)甲基膦酸酯(制备方法:Sudha,K.,et al.Synthesis.1997,207~211)II,0.006mol碳酸钾和15mL甲苯,冰盐浴冷却至15℃以下,缓缓滴加经上步反应制得的酰氯III-1的10mL甲苯溶液。滴毕,撤去冰浴,让反应液逐渐升至30℃,并回流继续反应。用薄层板(TLC)跟踪反应,约6h反应完成。反应完毕用饱和氯化钠水溶液洗涤,至溶液呈中性。再用适量的乙酸乙酯萃取水相两次,合并有机相。用无水硫酸钠干燥过夜,滤出无水硫酸钠后,滤液脱去溶剂即得粗品。经G型硅胶柱层析梯度淋洗,洗脱剂丙酮与石油醚其比例为1:8,得O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)(2-氯苯基)甲基膦酸酯,收率82%,熔点95~96℃。
分子式:C18H15BrCl2N3O5P
元素分析(%),计算值:C,40.40;H,2.83;N,7.85;实测值:C40.48,H 2.92,N 7.59;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.59-3.79(dd,2×3H,J=10.5Hz,2×P-O-CH3),6.70(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.19(s,1H,4H-Pyrazole),7.27-8.48(m,7H,3,4,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
13C NMR(125MHz,CDCl3):δ53.80,67.42(d,1JC-P=168.99Hz),115.04,126.37,127.30,128.27,129.14,129.64,129.70,130.45,133.41,133.47,139.31,147.11,148.28,155.72,171.14;
31P NMR(200MHz,CDCl3):17.94;
MS(EI):m/z 532(M+),
化合物I-2~I-7均按照化合物I-1类似的的方法制备。
化合物I-2
O,O-二乙基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)(2-氯苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:79%,熔点85~87℃。
分子式:C20H19BrCl2N3O5P
元素分析(%),计算值:C,42.65;H,3.40;N,7.46;实测值:C42.88,H3.82,N 7.49;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ1.14-1.31(dt,2×3H,J=7.2Hz,J=7.0Hz,2×P-O-CH2CH3),3.85-4.15(m,2×2H,2×P-O-CH2CH3),6.68(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.17(s,1H,4H-Pyrazole),7.26-8.48(m,7H,3,4,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 532(M+);
化合物I-3
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)(4-氯苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:84%,熔点109~111℃。
分子式:C18H15BrCl2N3O5P
元素分析(%),计算值:C,40.40;H,2.83;N,7.85;实测值:C40.48,H 2.92,N 7.59;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.63(d,3H,J=11.0Hz,P-O-CH3),3.69(d,3H,J=10.5Hz,P-O-CH3),6.12(d,1H,J=13.0Hz,P-CH),7.19(s,1H,4H-Pyrazole),7.32-8.50(m,7H,2,3,5,6H-Ar, 3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 532(M+);
化合物I-4
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](4-甲基苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:79%,熔点68~70℃。分子式:C19H18BrClN3O5P
元素分析(%),计算值:C,44.34;H,3.52;N,8.16;实测值:C44.38,H 3.92,N 8.29;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ2.33(s,3H,Ar-CH3),3.59~3.69(dd,2×3H,J=10.5Hz,2×P-O-CH3),6.13(d,1H,J=13.0Hz,P-CH),7.14-8.50(m,8H,4H-Pyrazole,2,3,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 513(M+);
化合物I-5
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](2,2-二氟苯并-1,3-间二氧杂环戊烯)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:68%,熔点121~123℃。
分子式:C19H14BrClF2N3O7P
元素分析(%),计算值:C,39.30;H,2.43;N,7.24;实测值:C39.38,H 2.52,N 7.28;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.75~3.81(dd,2×3H,J=10.5Hz,2×P-O-CH3),6.31(d,1H,J=14.0Hz,P-CH),7.02-8.50(m,7H,4H-Pyrazole,4,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 579(M+);
化合物I-6
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](2,4-二氯苯基)甲基膦酸酯的制备
所得纯品为白色固体,收率为88%,熔点:117~119℃。
分子式:C18H14BrCl3N3O5P
元素分析(%),计算值:C,37.96;H,2.48;N,7.38;实测值:C38.08,H 2.72,N 7.69;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.63~3.78(dd,2×3H,J=11.0Hz,2×P-O-CH3),6.60(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.17(s,1H,4H-Pyrazole),7.26-8.50(m,6H,3,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 567(M+),
化合物I-7
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](2-氟苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:86%,熔点101~103℃。
分子式:C18H15BrClFN3O5P
元素分析(%),计算值:C,41.68;H,2.92;N,8.10;实测值:C42.08,H 3.02,N 8.19;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.63~3.78(dd,2×3H,J=11.0Hz,2×P-O-CH3),6.52(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.00-8.49(m,8H,4H-Pyrazole,3,4,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 517(M+);
实施例2
化合物I-8
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](4-氟苯基)甲基膦酸酯的制备
50mL三颈瓶中,加入2.5mmol O,O-二甲基-α-羟基(4-氟苯基)甲基膦酸酯II,10mL干燥的二氯甲烷,4.5mmol三乙胺,冰盐浴冷却至4℃以下,缓缓滴加现制备的3mmol 3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰氯III-1的10mL二氯甲烷溶液,滴毕,撤去冰浴,让反应液逐渐升至室温继续反应约4~5h,用薄层板(TLC)跟踪反应,再在40℃温度下反应1h,然后经稀盐酸、饱和碳酸氢钠饱和水溶液洗涤各一次,至溶液呈中性后。合并有机相二氯甲烷,并经无水硫酸钠干燥后,滤除硫酸钠,滤液经旋转蒸发仪脱出二氯甲烷后即得粗品。最后经硅胶(G型)柱层析梯度淋洗,得纯品,洗脱剂乙酸乙酯与石油醚其比例为1:3,所得目标化合物O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](4-氟苯基)甲基膦酸酯的纯品为白色固体,收率79%,熔点131~133℃。
分子式:C18H15BrClFN3O5P
元素分析(%),计算值:C,41.68;H,2.92;N,8.10;实测值:C42.08,H 3.02,N 8.19;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.60~3.71(dd,2×3H,J=11.0Hz,2×P-O-CH3),6.13(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.01-8.50(m,8H,4H-Pyrazole,2,3,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 517(M+);
化合物I-9~I-14均按照化合物I-8类似的的方法制备。
化合物I-9
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](2-甲氧基苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:66%,熔点126~128℃。
分子式:C19H18BrClN3O6P
元素分析(%),计算值:C,43.00;H,3.42;N,7.92;实测值:C43.08,H 3.52,N 8.09;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.59(d,3H,J=11.0Hz,P-O-CH3),3.73(d,3H,J=10.5Hz,P-O-CH3),3.86(s,3H,-OCH3),6.78(d,1H,J=12.5Hz,P-CH),6.86-8.49(m,8H,4H-Pyrazole, 3,4,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 529(M+);
化合物I-10
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](4-甲氧基苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:72%,熔点117~119℃。
分子式:C19H18BrClN3O6P
元素分析(%),计算值:C,43.00;H,3.42;N,7.92;实测值:C43.13,H 3.47,N 8.11;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.57~3.71(dd,2×3H,J=10.5Hz,2×P-O-CH3),3.80(s,3H,-OCH3),6.11(d,1H,J=13.0Hz,P-CH),6.86-8.50(m,8H,4H-Pyrazole,2,3,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 529(M+);
化合物I-11
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](2-甲基苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:83%,熔点125~127℃。
分子式:C19H18BrClN3O5P
元素分析(%),计算值:C,44.34;H,3.52;N,8.16;实测值:C44.38,H 3.92,N 8.29;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ2.42(s,1H,Ar-CH3),3.57(d,3H,J=10.5Hz,P-O-CH3),3.69(d,3H,J=11.0Hz,P-O-CH3),6.40(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.14-8.50(m,8H,4H-Pyrazole, 3,4,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 513(M+);
化合物I-12
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](4-三氟甲基苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:70%,熔点138~140℃。
分子式:C19H15BrClF3N3O5P
元素分析(%),计算值:C,40.13;H,2.66;N,7.39;实测值:C40.38,H2.72,N 7.41;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.65~3.71(dd,2×3H,J=11.0Hz,2×P-O-CH3),6.21(d,1H,J=14.0Hz,P-CH),7.21(s,1H,4H-Pyrazole),7.44-8.50(m,7H,2,3,5,6H-Ar,3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 567(M+);
化合物I-13
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基]苯基甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:90%,熔点141~143℃。
分子式:C18H16BrClN3O5P
元素分析(%),计算值:C,43.18;H,3.22;N,8.39;实测值:C43.31,H3.52,N 8.44;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.60(d,3H,J=10.5Hz,P-O-CH3),3.67(d,3H,J=11.0Hz,P-O-CH3),6.18(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.20(s,1H,4H-Pyrazole),7.34-8.50(m,8H,Ar-H, 3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 499(M+);
化合物I-14
O,O-二甲基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基](4-溴苯基)甲基膦酸酯
所得纯品为白色固体,收率:71%,熔点148~150℃。
分子式:C18H15Br2ClN3O5P
元素分析(%),计算值:C,37.30;H,2.61;N,7.25;实测值:C37.51,H3.02,N7.46;
1H NMR(500MHz,CDCl3):δ3.63(d,3H,J=10.5Hz,P-O-CH3),3.69(d,3H,J=11.0Hz,P-O-CH3),6.10(d,1H,J=13.5Hz,P-CH),7.19(s,1H,4H-Pyrazole),7.21-8.50(m,7H,2,3,5,6H-Ar, 3,4,5H-Py);
MS(EI):m/z 577(M+);
O,O-二烷基-α-[3-溴-1-(3-氯-2-吡啶基)-1H-吡唑-5-甲酰基)烃基甲基膦酸酯衍生物
杀虫活性实验
(1)供试靶标与培养条件:
粘虫系以新鲜玉米叶饲养多年的敏感品系;试验用虫为3龄幼虫;蚕豆蚜系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系,试验用虫为3日龄若蚜;棉红蜘蛛系室内以蚕豆苗饲养多年的敏感品系。试验用虫为健康成螨。
供试靶标及试验后靶标的培养条件为温度25±5℃,相对湿度65±5%,光照周期12/12h(L/D)。
(2)仪器设备与试验浓度:
电子天平(感量万分之一)、100ml烧杯、量筒、培养皿、帕拉膜、海绵、滤纸、移液管、镊子、毛笔等。
原药:用万分之一电子天平称取所需量;溶剂:DMF,0.2%;乳化剂:吐温-80,0.2%;加入清水稀释到所需浓度。
粘虫:1000mg/L,蚕豆蚜:500mg/L,棉红蜘蛛:500mg/L。
(3)试验方法与活性评价:
参照《农药生物活性评价SOP》。
粘虫采用喷雾法。
蚕豆蚜采用浸渍法。将带有红蜘蛛的蚕豆苗剪下,在配制好的药液中浸10秒后取出,用滤纸吸去植株及螨体周围多余的药液,插到装水已封口的烧杯上,每处理2次重复。处理完毕,放到恢复室内培养,定时进行观察,72小时后检查并记载死亡情况,计算死亡率。
72小时后检查试虫死亡情况,并进行记录,试虫死亡判断标准为:以镊子轻轻接触试虫无反应计为死亡。
表1 化合物的杀虫活性数据(抑制百分率)
说明:粘虫:1000mg/L,蚕豆蚜:500mg/L,棉红蜘蛛:500mg/L。
机译: 吡唑并[4,3-D]-嘧啶酮的衍生物的获得方法,3-(氨磺酰基)吡啶的衍生物的获得方法,3-(氨磺酰基)-6-卤代对乙酰基吡啶的衍生物的获得方法,OBE的方法(卤代戊磺酰基)吡啶,N- [3-氨基丁香-5-乙基-1-(2-吡啶二甲基)-1H-吡唑-4-基] -5-(4-乙基-1-哌嗪基磺酰基)-2-取代的新型)烟酰胺和新颖的N- [3-氨基甲酰基-5-乙基-1-甲基-1H-吡唑-4-基] -5-(4-乙基-1-哌嗪基磺酰基)-2-取代的烟酰胺
机译: 获得吡啶的新衍生物的方法,获得吡啶的羟基取代的衍生物的方法,获得氧吡喃吡啶的衍生物的方法,3-(1,2 =二吡啶基-乙烯基吡啶基)吡啶的新颖衍生物2-羟基乙氧基酯,吡啶的新颖衍生物,(二)羟基二氧代邻苯二甲酰基吡啶的新颖衍生物,叔丁基[2R-4-亚氨基苯基]乙基]-[2-羟基-2-吡啶基-3-乙基酯的新颖衍生物叔丁基[2R-4-氨基苯甲基]-[2-(叔丁基二甲基硅基己氧基)-2-吡啶基-3-乙基]氨基酯,[2R-4-氨基苯基]乙基]-[2-(叔丁二甲基二硅氧烷)-2-(6-氯吡啶-3-基)乙基]-[-2-(硝基苯基)乙基]碳酰胺和3- {1-叔丁二甲基硅烷基)-2-衍生物[[2- -((硝基苯基)乙基]氨基]乙基}吡啶
机译: 2-氯-4-(1h-吡唑-5-基)苄腈和(s)-4-(1-(2-氨基丙基)-1h-吡唑-3-基)-2-氯苄腈为中间体制备(s)-3-乙酰基-n-(1-(3-(3-氯-3-氰基苯基)-1h-吡唑-1-基)丙烷-2-基)-1h-吡唑-5-羧酰胺