取代的1-(噻唑基)-和1-(异噻唑基)吡唑-4-基乙酸、其制备方法及其作为除草剂和植物生长调节剂的用途

摘要

本发明涉及通式(I)的1-(噻唑基)-和1-(异噻唑基)-吡唑-4-基乙酸衍生物及其盐，其中Het、R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如权利要求1中所定义。化合物(I)或其盐可用作除草剂和植物生长调节剂，特别是用作选择性防治农业作物中杂草的除草剂并且可根据权利要求9中所描述的方法制备。

说明书

本发明涉及除草剂和植物生长调节剂的技术领域，例如用于防治有益植物作物中的阔叶杂草和禾本科杂草的除草剂或可用于影响作物植物生长的植物生长调节剂。

在这些应用中，迄今已知的用于选择性防治有益植物作物中有害植物的作物保护剂或用于防治不想要植物的活性化合物有时具有缺点，所述缺点是(a)它们对特定的有害植物具有较低的或不充分的除草活性，(b)可用活性化合物防治的有害植物谱不足够宽，(c)它们在有益植物作物中的选择性太低或它们具有毒理学上不利的性质。可用作许多有益作物的植物生长调节剂的其它活性化合物在其它有益作物中会导致不想要的采收物产率的减少，或者其与作物植物不相容，或只具有较窄的施用率范围。其它已知的活性化合物，由于获得前体和试剂困难或它们只有不足够的化学稳定性，因此不能以工业规模经济地制备。对于其他活性化合物，活性很大程度地依赖于环境条件，如天气和土壤条件。

EP-A-0822187和其中引用的文献公开了除草的3-(杂)芳基-4-[(杂)芳基羰基]吡唑化合物。具体而言，EP-A-0822187描述了在4位含有苯基羰基基团或杂芳基羰基基团并在5位含有任选取代的苯基基团或杂环基基团的吡唑化合物。在所述公开文本中描述的化合物不是1-位N-取代的(在氮原子上取代)。EP-A-0822187以一般方式教导了，可除去基团也可位于1位，并以实例方式提及了多种酰基基团。

US 4146721公开了用作镇痛剂、解热剂和抗炎剂的吡唑基乙酸；然而，未描述其作为农药、特别是除草剂的用途。

US 4,095,025描述了1，3-二芳基吡唑-4-基丙烯酸及其衍生物用于药用(例如抗炎剂)目的。

WO 2004/089931描述了在1位氮原子上含有任选取代的苯基或吡啶-3-基基团的取代吡唑用于治疗和预防由化合物结合至5HT受体而介导的病害。

WO2008080504描述了作为除草剂和植物生长调节剂的取代的1-(3-吡啶基)吡唑-4-基乙酸。

由于所提及的原因，仍需要可选的高活性除草剂以选择性地在植物作物中施用和在非耕地上使用。还有利的是制备如下的可选的化学活性化合物，其——如果合适——可有利地用作除草剂或植物生长调节剂。

本发明提供了式(I)的化合物或其盐

其中

Het是含有作为环原子的两个杂原子的五元杂芳族基团，其中环中的一个杂原子是氮原子，另一个杂原子是硫原子，并且环中的所述氮原子位于与吡唑基团连接的环碳原子的1，3-位，

R¹是氢或可水解基团，优选氢或任选取代的烃基或任选取代的杂环基，其中最后提及的2个含碳基团中的每一个，包括取代基在内，均含有1至30个碳原子，优选1至24个碳原子，特别是1至20个碳原子，或

式SiR^aR^bR^c、-NR^aR^b或-N＝CR^cR^d的基团，

其中最后提及的3个式中，基团R^a、R^b、R^c和R^d中的每一个彼此独立地为氢或任选被取代的烃基；或R^a和R^b与氮原子一起为3至9元杂环，除氮原子外，所述杂环还可包含一个或两个选自N、O和S的其他杂环原子并且所述杂环是未被取代的或被取代的；或R^c和R^d与碳原子一起为3至9元碳环基团或可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子的杂环基团，其中所述碳环或杂环基团是未被取代的或被取代的，

其中基团R^a、R^b、R^c和R^d中的每一个，包括取代基在内，含有最高达30个碳原子，优选最高达24个碳原子，特别是最高达20个碳原子，

R²是氢、卤素，或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的(C₁-C₆)烷基：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和(C₁-C₄)卤代烷氧基，

R³为氢、卤素，或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的(C₁-C₆)烷基：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和(C₁-C₄)卤代烷氧基，或

R²和R³与它们连接的碳原子一起为含有3至6个碳原子的未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代的饱和或部分不饱和的碳环，和

R⁴为氢、卤素、氰基、(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基或(C₂-C₆)炔基，其中最后提及的3个基团中的每一个均是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、羟基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和任选被卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基取代的(C₃-C₉)环烷基；或优选为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和任选被卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基取代的(C₃-C₉)环烷基，或

(C₃-C₉)环烷基、(C₅-C₉)环烯基或(C₅-C₉)环炔基，其中最后提及的3个基团中的每一个均是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的苯基：卤素、氰基、硝基、羧基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷酰基、(C₁-C₄)卤代烷酰基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基和[(C₁-C₄)卤代烷氧基]羰基，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的(C₁-C₆)烷酰基：卤素、氰基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和任选被卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基取代的(C₃-C₆)环烷基，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的[(C₁-C₄)烷氧基]羰基：卤素、氰基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和任选被卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基取代的(C₃-C₆)环烷基，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的[(C₃-C₉)环烷氧基]羰基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，

R⁵是未被取代的或被取代的芳基基团，包括取代基在内，具有6至30个碳原子，优选6至24个碳原子，特别是6至20个碳原子，或

含有1至4个选自N、O和S的杂环原子的未被取代的或被取代的杂芳族基团，并且包括取代基在内，具有1至30个碳原子，优选1至24个碳原子，特别是1至20个碳原子，和

(R⁶)_n是n个取代基R⁶，其中当n＝1时R⁶为，或当n大于1时取代基R⁶中的每一个彼此独立地为，基团卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、氨基甲酰基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷硫基-(C₁-C₄)烷基、单-或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基烷基、羟基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₁-C₆)卤代烷硫基、[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₆)烷酰基、(C₁-C₆)卤代烷酰基、单-或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基、单-或二-[(C₁-C₆)酰基]氨基、单-或二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、N-[(C₁-C₆)酰基]-N-[(C₁-C₆)烷基]氨基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基、(C₃-C₉)环烷基或(C₅-C₉)环烯基，其中最后提及的两个基团中的每一个均是未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代，和

n为0、1或2。

通过将合适的无机或有机酸(如HCl、HBr、H₂SO₄或HNO₃)，以及草酸或磺酸加合到碱性基团(如氨基或烷基氨基)上，式(I)的化合物可形成盐。以去质子化形式存在的合适的取代基(如磺酸或羧酸)可与就其本身而言可质子化的基团(如氨基基团)形成内盐。盐也可通过用农业上合适的阳离子替代合适取代基(如磺酸或羧酸)中的氢而形成。所述盐是，例如金属盐，特别是碱金属盐或碱土金属盐，尤其是钠盐和钾盐；或铵盐、与有机胺的盐或季铵盐。

在式(I)和下文的所有式中，所用化学基团术语特别是具有以下说明的含义。

可水解基团(见R¹的定义)是可在使用条件下水解的基团，例如甚至可在喷雾液中或特别是在植物体内的生理条件下水解的基团，其中含有羧酸酯基团-CO-OR¹(R¹不为氢)的式(I)化合物被水解为含有羧酸基团-CO-OH的式(I)化合物(即其中R¹＝H的化合物(I))。明显地，可水解基团的定义也包括其中R¹＝烃基团或杂环基团的基团，所述最后提及的这两个基团为未被取代的或被取代的，即使它们中的一些水解比较缓慢。

烃基是脂族的、脂环族的或芳香族的单环的或，对于任选取代的烃基团，也可为双环或多环的基于元素碳和氢的有机基团，包括例如基团烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、芳基、苯基、萘基、2，3-二氢化茚基、茚基等；这相应地适用于复合含义(compositemeanings)中的烃基，如烃氧基或经杂原子基团连接的其他烃基。

除非另有更具体的定义，所述烃基优选具有1至20个碳原子，更优选1至16个碳原子，特别是1至12个碳原子。

烃基，以及具体基团烷基、烷氧基、卤代烷基、卤代烷氧基、烷基氨基和烷硫基，以及相应的不饱和的和/被或取代的基团，其碳骨架可各自为直链的或支链的。

表述“(C₁-C₄)烷基”是含有1至4个碳原子的烷基的简称，即包括甲基、乙基、1-丙基、2-丙基、1-丁基、2-丁基、2-甲基丙基或叔丁基基团。通常的具有较大指明数目碳原子的烷基基团，如“(C₁-C₆)烷基”相应地还包括具有较大碳原子数目的直链或支链烷基基团，即根据实例，还包括含有5和6个碳原子的烷基基团。除非另有明确说明，对于烃基团如烷基、烯基和炔基基团，包括其结合基团，优选低级碳骨架，例如含有1至6个碳原子，或对于不饱和基团含有2至6个碳原子。烷基基团，包括结合定义如烷氧基、卤代烷基等中的那些，为例如甲基、乙基、正丙基或异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基、戊基，己基如正己基、异己基和1，3-二甲基丁基，庚基如正庚基、1-甲基己基和1，4-二甲基戊基；烯基和炔基基团定义为对应于烷基基团的可能的不饱和基团；烯基是，例如乙烯基、烯丙基、1-甲基-2-丙烯基、2-甲基-2-丙烯基、2-丁烯基、戊烯基、2-甲基戊烯基或己烯基基团，优选烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基或1-甲基丁-2-烯-1-基。

烯基还包括特别是含有多于1个双键的直链或支链烃基，如1，3-丁二烯基和1，4-戊二烯基，以及含有一个或多个累积双键的丙二烯基或累积多烯基(cumulenyl)基团，如丙二烯基(1，2-丙二烯基)、1，2-丁二烯基和1，2，3-戊三烯基。

炔基是，例如炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。炔基还包括特别是含有多于一个三键或含有一个或多个三键和一个或多个双键的直链或支链烃基团，例如1，3-丁三烯基或3-戊烯-1-炔-1-基。

3至9元碳环是(C₃-C₉)环烷基或(C₅-C₉)环烯基。(C₃-C₉)环烷基是含有优选3-9个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基或环壬基。对于被取代的环烷基，包括具有取代基的环体系，其中取代基也可通过双键键合于环烷基基团上，例如烷烯基基团(alkylidene group)如甲烯基(methylidene)。

(C₅-C₉)环烯基是含有5-9个碳原子的碳环非芳族的部分不饱和的环体系，例如1-环丁烯基、2-环丁烯基、1-环戊烯基、2-环戊烯基、3-环戊烯基或1-环己烯基、2-环己烯基、3-环己烯基、1，3-环己二烯基或1，4-环己二烯基。对于被取代的环烯基，相应地适用对被取代的环烷基的解释。

烷烯基，例如(C₁-C₁₀)烷烯基的形式，是经双键键合的直链或直链烷烃，键合位点的位置不固定。当然，对于支链烷烃，只有两个氢原子可被双键取代的位置是可以的；基团有，例如＝CH₂、＝CH-CH₃、＝C(CH₃)-CH₃、＝C(CH₃)-C₂H₅或＝C(C₂H₅)-C₂H₅。

卤素是，例如氟、氯、溴或碘。卤代烷基、卤代烯基和卤代炔基分别为部分或全部被相同或不同的卤原子取代的烷基、烯基和炔基，所述卤原子优选选自氟、氯和溴，特别是氟和氯，例如单卤代烷基、全卤代烷基、CF₃、CHF₂、CH₂F、CF₃CF₂、CH₂FCHCl、CCl₃、CHCl₂、CH₂CH₂Cl；卤代烷氧基是，例如OCF₃、OCHF₂、OCH₂F、CF₃CF₂O、OCH₂CF₃和OCH₂CH₂Cl；这同样适用于卤代烯基和其他卤素取代的基团。

芳基是单环、二环或多环的芳族体系，例如苯基、萘基、四氢萘基、茚基、2，3-二氢化茚基、并环戊烯基(pentalenyl)、芴基等，优选苯基。

任选取代的芳基还包括多环体系，如四氢萘基、茚基、2，3-二氢化茚基、芴基、联苯基，其中连接点位于芳族体系。

杂环基包含至少一个杂环(＝其中至少一个碳原子被杂原子、优选被选自N、O、S、P、B、Si、Se的杂原子替代的碳环)，其可为饱和的、不饱和的或杂芳族的并可为未被取代的或被取代的，其中连接点位于环原子上。

除非另有定义，所述杂环基的杂环中包含一个或多个，特别是1、2或3个杂原子，所述杂原子优选选自N、O和S；其优选为含有3至7个环原子的脂肪族杂环基或含有5至6个环原子的杂芳族基团。所述杂环基可为，例如杂芳族基团或杂芳族环(杂芳基)，例如单环、二环或多环芳族体系，其中至少1个环包含一个或多个杂原子。

当杂环基基团或杂环被任选取代时，其可稠合至其他碳环或杂环。优选苯并稠合的杂环或杂芳环。

任选取代的杂环基还包括多环体系，如8-氮杂-双环[3.2.1]辛基或1-氮杂-双环[2.2.1]庚基。

任选取代的杂环还包括螺环体系，如1-氧杂-5-氮杂-螺[2.3]己基。

优选含有选自N、O和S的杂原子的杂芳族环的基团，例如五元或六元环的基团，例如吡啶基、吡咯基、噻吩基或呋喃基；

另外优选含有2、3或4个杂原子的杂芳族环的基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、四嗪基、噻唑基、噻二唑、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基或三唑基或四唑基。

本发明中，优选含有1至4个杂原子的五元或六元杂芳族环的基团，如1，2，3-三唑基、1，2，4-三唑基、四唑基、异噻唑基、1，2，3-噁二唑基、1，2，4噁二唑基、1，3，4-噁二唑基、1，2，5-噁二唑基、1，2，3-噻二唑基、1，2，4-噻二唑基、1，3，4-噻二唑基、1，2，5-噻二唑基、四唑基、1，2，3-三嗪基、1，2，4-三嗪基、1，3，5-三嗪基、1，2，3，4-四嗪基、1，2，3，5-四嗪基、1，2，4，5-四嗪基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、咪唑基。

此处更优选含有3个氮原子的五元杂环中的杂芳族基团，如1，2，3-三唑-1-基、1，2，3-三唑-4-基、1，2，3-三唑-5-基、1，2，5-三唑-1-基、1，2，5-三唑-3-基、1，3，4-三唑-1-基、1，3，4-三唑-2-基、1，2，4-三唑-3-基、1，2，4-三唑-5-基；

此处还更优选含有3个氮原子的六元杂环中的杂芳族基团，如1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基、1，2，4-三嗪-6-基、1，2，3-三嗪-4-基、1，2，3-三嗪-5-基；

此处还更优选含有两个氮原子和一个氧原子的五元杂环中的杂芳族基团，如1，2，4-噁二唑-3-基、1，2，4-噁二唑-5-基、1，3，4-噁二唑-2-基、1，2，3-噁二唑-4-基、1，2，3-噁二唑-5-基、1，2，5-噁二唑-3-基，

此处还更优选含有两个氮原子和一个硫原子的五元杂环中的杂芳族基团，如1，2，4-噻二唑-3-基、1，2，4-噻二唑-5-基、1，3，4-噻二唑-2-基、1，2，3-噻二唑-4-基、1，2，3-噻二唑-5-基、1，2，5-噻二唑-3-基；

此处还更优选含有四个氮原子的五元杂环中的杂芳族基团，如1，2，3，4-四唑-1-基、1，2，3，4-四唑-5-基、1，2，3，5-四唑-1-基、1，2，3，5-四唑-4-基、2H-1，2，3，4-四唑-5-基、1H-1，2，3，4-四唑-5-基，

此处还更优选六元杂环中的杂芳族基团如1，2，4，5-四嗪-3-基；

此处还更优选含有三个氮原子和一个氧或硫原子的五元杂环中的杂芳族基团，如1，2，3，4-噁三唑-5-基、1，2，3，5-噁三唑-4-基、1，2，3，4-噻三唑-5-基、1，2，3，5-噻三唑-4-基；

此处还更优选六元杂环中的杂芳族基团，如1，2，4，6-噻三嗪-1-基、1，2，4，6-噻三嗪-3基、1，2，4，6-噻三嗪-5-基。

此外优选地，杂环基团或杂环是部分或全部氢化的含有选自N、O和S的一个杂原子的杂环基团，例如氧杂环丙基、氧杂环丁基、氧杂环戊基(＝四氢呋喃基)、噁烷基、吡咯啉基、吡咯烷基或哌啶基。

还优选部分或全部氢化的含有2个选自N、O和S的杂原子的杂环基团，例如哌嗪基、二氧戊环基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基和吗啉基。对于被取代的杂环基团的可能的取代基包括以下指明的取代基并且还包括氧基。所述氧基基团还可位于可以多种氧化态存在的杂环原子上，例如在N和S的情况下。

杂环基的优选实例是选自以下的含有3至6个环原子的杂环基团：吡啶基、噻吩基、呋喃基、吡咯基、氧杂环丙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基、氧杂环戊基(＝四氢呋喃基)、吡咯烷基、哌啶基，尤其是氧杂环丙基、2-氧杂环丁基、3-氧杂环丁基或氧杂环戊基；或是含有两个或三个杂原子的杂环基团，例如嘧啶基、哒嗪基、吡嗪基、三嗪基、噻唑基、噻二唑基、噁唑基、异噁唑基、吡唑基、三唑基、哌嗪基、二氧戊环基、噁唑啉基、异噁唑啉基、噁唑烷基、异噁唑烷基或吗啉基。

优选的杂环基团还为苯并稠合的杂芳族环，例如苯并呋喃基、苯并异呋喃基、苯并噻吩基、苯并异噻吩基、异苯并噻吩基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、苯并咪唑基、苯并三唑基、苯并噁唑基、1，2-苯并异噁唑基、2，1-苯并异噁唑基、苯并噻唑基、1，2-苯并异噻唑基、2，1-苯并异噻唑基、1，2，3-苯并噁二唑基、2，1，3-苯并噁二唑基、1，2，3-苯并噻二唑基、2，1，3-苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、quinnolinyl、酞嗪基、喹唑啉基、喹喔啉基、萘啶基、苯并三嗪基、嘌呤基、蝶啶基、中氮茚基、苯并-1，3-二氧基(benzo-1，3-dioxylyl)、4H-苯并-1，3-二氧基(4H-benzo-1，3-dioxinyl)和4H-苯并-1，4-二噁基，并且如果可能，还为其N-氧化物和其盐。

当基础结构被选自基团列表或一般定义的基团组的“一个或多个基团”取代时，其各自包括被多个相同和/或结构不同的基团同时取代。

取代的基团，如取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、芳基、苯基、苄基、杂环基和杂芳基基团，为例如由未被取代的基础结构得到的取代的基团，其中取代基是，例如一个或多个，优选1、2或3个选自以下的基团：卤素、烷氧基、烷硫基、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、叠氮基、烷氧基羰基、烷基羰基、甲酰基、氨基甲酰基、单-和二烷基氨基羰基、取代的氨基如酰基氨基、单-和二烷基氨基、和烷基亚硫酰基、烷基磺酰基，并且对于环状基团，还有烷基、卤代烷基、烷硫基烷基、烷氧基烷基，任选被取代的单-和二烷基氨基烷基和羟基烷基；在术语“取代的基团”，如取代的烷基等中，取代基除了提及的饱和烃基团之外，还包括相应的不饱和脂肪族和芳香族基团，如任选被取代的烯基、炔基、烯氧基、炔氧基、苯基、苯氧基等。对于在环中含有脂肪族部分的被取代的环状基团，还包括含有通过双键键合至环上的那些取代基的环体系，例如通过烷烯基基团如甲烯基或乙烯基取代的环体系。

短语“选自以下的基团(其后的内容＝取代基列表)”，无论在何处使用，均将具有与短语“选自(...)的基团”相同的含义。

通过实例提及的取代基(“第一取代基水平”)，当它们含有烃部分时，其在所述烃部分可任选被进一步取代(“第二取代基水平”)，例如被针对第一取代基水平所定义的取代基之一取代。相应的进一步的取代基水平也是可以的。术语“取代的基团”优选包括只有一或两个取代基水平。

“基础基团”指取代基水平中的取代基所连接的基团的各基础结构。

取代基水平的优选取代基是，例如

氨基、羟基、卤素、硝基、氰基、巯基、羧基、碳酰胺、SF₅、氨基磺酰基、烷基、环烷基、烯基、环烯基、炔基、单烷基氨基、二烷基氨基、N-烷酰基氨基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、环烯氧基、烷氧基羰基、烯氧基羰基、炔氧基羰基、芳氧基羰基、烷酰基、烯基羰基、炔基羰基、芳基羰基、烷硫基、环烷硫基、烯硫基、环烯硫基、炔硫基、烷基亚硫酰基、烷基磺酰基、单烷基氨基磺酰基、二烷基氨基磺酰基、N-烷基氨基羰基、N，N-二烷基氨基羰基、N-烷酰基氨基羰基、N-烷酰基-N-烷基氨基羰基、芳基、芳氧基、苄基、苄氧基、苄硫基、芳基硫基、芳基氨基和苄基氨基。两个取代基一起也可形成饱和的或不饱和的烃桥或其中碳原子、CH基团、CH₂基团被杂原子替代的相应的桥，由此形成稠合其上的环或稠环。本发明中，优选形成基于基础结构的苯并稠合的体系。

任选取代的苯基优选为苯基、或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的苯基：卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基和硝基，特别是任选由选自以下的一个或多个基团取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基和(C₁-C₄)烷氧基。

对于含有碳原子的基团，优选含有1至6个碳原子、优选1至4个碳原子、特别是1或2个碳原子的那些。一般而言，优选的取代基是选自以下的那些：卤素(如氟和氯)、(C₁-C₄)烷基(优选甲基或乙基)、(C₁-C₄)卤代烷基(优选三氟甲基)、(C₁-C₄)烷氧基(优选甲氧基或乙氧基)、(C₁-C₄)卤代烷氧基、硝基和氰基。特别优选取代基甲基、甲氧基、氟和氯。

取代的氨基(如单-或二取代的氨基)是选自N-取代的取代氨基的基团，例如被选自以下的一个或两个相同或不同的基团取代：烷基、烷氧基、酰基和芳基；优选单-和二烷基氨基、单-和二芳基氨基、酰基氨基、N-烷基-N-芳基氨基、N-烷基-N-酰基氨基和N-杂环；优选含有1至4个碳原子的烷基基团；芳基优选为苯基或取代的苯基；酰基定义如下，优选(C₁-C₄)烷酰基。这同样适用于取代的羟基氨基或肼基。

酰基是形式上通过除去酸官能团上的羟基而产生的有机酸的基团，酸中的有机基团也可经杂原子键合至酸官能团。酰基的实例是羧酸HO-CO-R中的-CO-R基团和由此衍生的酸的基团，如硫代羧酸、任选地N-取代的亚氨基羧酸的那些基团，或碳单酯、N-取代的氨基甲酸、磺酸、亚磺酸、N-取代的氨磺酰酸(sulfoamide acid))、膦酸或次膦酸的基团。酰基有，例如，甲酰基、烷基羰基如[(C₁-C₄)烷基]羰基、苯基羰基、烷氧基羰基、苯氧基羰基、苄氧基羰基、烷基磺酰基、烷基亚硫酰基、N-烷基-1-亚氨基烷基和其他有机酸的基团。所述基团各自可在其烷基或苯基部分被进一步取代，例如其烷基部分被选自卤素、烷氧基、苯基和苯氧基的一个或多个基团取代；其苯基部分的取代基的实例通常是上文已针对取代的苯基所提及的取代基。

酰基优选是狭义上的酰基基团，即其中酸基团直接键合至有机基团的碳原子的有机酸的基团，例如甲酰基、烷基羰基如乙酰基或[(C₁-C₄)烷基]羰基、苯基羰基、烷基磺酰基、烷基亚硫酰基和其他有机酸的基团。

更优选地，酰基是含有1至6个碳原子、特别是1至4个碳原子的烷酰基基团。本发明中，(C₁-C₄)烷酰基是除去酸基团中的OH基后形成的含有1至4个碳原子的链烷酸的基团，如甲酰基、乙酰基、正丙酰基、异丙酰基或正-、异-、仲-或叔-丁酰基。

基团的“基的位置”指示含有游离键的碳原子。

本发明的式(I)化合物和本发明使用的式(I)化合物(和——如果合适——其盐)也简称为“化合物(I)”。

本发明还提供了式(I)涵盖的所有立体异构体及其混合物。所述式(I)的化合物包含一个或多个不对称碳原子或在通式(I)中未明确示出的双键。用具体三维形状定义的可能的立体异构体(如对映异构体、非对映异构体、Z-和E-异构体)均涵盖在式(I)中并且可通过常规方法由立体异构体混合物获得或通过立体选择性反应结合使用立体化学上纯的原料而制备。

本发明还提供可由氢移位得到的式(I)化合物的所有互变异构体(例如酮-烯醇互变异构体)。式(I)化合物还包括互变异构体，即使式(I)形式上只确切描述了相互处于平衡或可相互转化的各互变异构体中的一个。

式(I)的化合物还包括可以纯物质形式或如果合适以与其他化合物混合的形式存在的所有物理形式，特别是还包括式(I)化合物的多晶型物及其盐和溶剂加合物(如水合物)。

鉴于较高除草作用，特别关注的是较好的选择性和/或较好的可制备性，特别是对于本发明提及的式(I)化合物或其盐或其根据本发明的用途，其中各基团具有已提及的或下文提及的优选定义之一，或尤其是已提及的或下文提及的优选定义的一个或多个结合出现的那些定义。

无论选自R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和(R⁶)_n各自的其他基团为何，也无论对应于一般基团的子定义、优选与一个或多个这些基团的优选定义结合的那些为何，特别关注的本发明化合物或化合物的根据本发明的用途是具有以下列举的所述基团的优选定义的那些。

优选本发明的式(I)化合物或其盐，其中

R¹为氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、环炔基或芳基，其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被取代的并且，包括取代基在内，具有最高达30个碳原子，优选最高达24个碳原子，特别是最高达20个碳原子，或

含有3至9个环原子的杂环基基团，其包含1至4个选自N、O和S的杂原子，其为未被取代的或被取代的并且，包括取代基在内，具有1至30个碳原子，优选1至24个碳原子，特别是1至20个碳原子。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为氢。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₁₈)烷基、(C₂-C₁₈)烯基、(C₂-C₁₈)炔基、(C₃-C₉)环烷基、(C₅-C₉)环烯基、(C₅-C₉)环炔基或苯基，其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被取代的并且，包括取代基在内，具有最高达30个碳原子，优选最高达24个碳原子，特别是最高达20个碳原子。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₁₈)烷基、(C₂-C₁₈)烯基、(C₂-C₁₈)炔基、(C₃-C₉)环烷基、(C₅-C₉)环烯基、(C₅-C₉)环炔基或苯基，

其中，最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基，以及羧基、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₈)烯基、(C₂-C₈)卤代烯基、(C₂-C₈)炔基、(C₂-C₈)卤代炔基，最后提及的7个基团只有在环状基础基团的情况下，(C₁-C₈)烷氧基、(C₂-C₈)烯氧基、(C₂-C₈)炔氧基、(C₁-C₈)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₈)烷硫基、(C₂-C₈)烯硫基、(C₂-C₈)炔硫基，式-NR^*R^**、-CO-NR^*R^**和-O-CO-NR^*R^**的基团，

其中最后提及的3个式中的基团R^*和R^**中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₈)烷基、(C₂-C₈)烯基、(C₂-C₈)炔基、苄基、取代的苄基、苯基或取代的苯基，或与氮原子一起为3至8元杂环，除氮原子之外，所述杂环还可包含选自N、O和S的一个或两个另外的杂环原子并且其为未被取代的或被选

自(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代，和[(C₁-C₈)烷氧基]羰基、[(C₁-C₈)烷氧基]硫代羰基、[(C₂-C₈)烯氧基]羰基、[(C₂-C₈)炔氧基]羰基、[(C₁-C₈)烷硫基]羰基、[(C₂-C₈)烯硫基]羰基、[(C₂-C₈)炔硫基]羰基、(C₁-C₈)烷酰基、[(C₂-C₈)烯基]羰基、[(C₂-C₈)炔基]羰基、(C₁-C₄)烷基亚氨基、(C₁-C₄)烷氧基亚氨基、[(C₁-C₈)烷基]羰基氨基、[(C₂-C₈)烯基]羰基氨基、[(C₂-C₈)炔基]羰基氨基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基氨基、[(C₂-C₈)烯氧基]羰基氨基、[(C₂-C₈)炔氧基]羰基氨基、[(C₁-C₈)烷基氨基]羰基氨基、[(C₁-C₆)烷基]羰基氧基、[(C₂-C₆)烯基]羰基氧基、[(C₂-C₆)炔基]羰基氧基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基氧基、[(C₂-C₈)烯氧基]羰基氧基、[(C₂-C₈)炔氧基]羰基氧基、(C₁-C₈)烷基亚硫酰基和(C₁-C₈)烷基磺酰基，

其中最后提及的27个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、NO₂、(C₁-C₄)烷氧基和任选被取代的苯基中的一个或多个基团取代，

和苯基、苯基-(C₁-C₆)烷氧基、苯基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C₁-C₆)烷氧基、苯氧基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基，以及苯氧基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氨基、苯基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氧基，以及苯基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基氧基、(C₃-C₇)环烷基、(C₃-C₇)环烷氧基，以及(C₃-C₆)环烷基-(C₁-C₆)烷氧基，以及(C₃-C₆)环烷基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基，以及(C₃-C₆)环烷氧基-(C₁-C₆)烷氧基，以及(C₃-C₆)环烷氧基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基，以及(C₃-C₆)环烷氧基羰基，以及(C₃-C₆)环烷基羰基氧基，以及(C₃-C₆)环烷氧基羰基氧基，以及(C₃-C₆)环烷基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基氧基，以及(C₃-C₆)环烷基羰基氨基，以及(C₃-C₆)环烷基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氨基以及(C₃-C₆)环烷基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氧基，

其中最后提及的26个基团中的每一个还任选与碳环或杂环、优选含有3至6个碳原子的碳环或含有5至6个环原子和1至3个选自N、O和S的杂环原子的杂环稠合，优选苯并稠合，并且其环或其多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，

和式-SiR′₃、-O-SiR′₃、(R′)₃Si-(C₁-C₆)烷氧基、-CO-O-NR′₂、-O-N＝CR′₂、-N＝CR′₂、-O-NR′₂、-CH(OR′)₂和-O-(CH₂)_m-CH(OR′)₂的基团，

其中基团R′中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代或在两个相邻位置被(C₂-C₆)亚烷基桥取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，并且m为0至6的一个整数，

和式R″O-CHR″′CH(OR″)-(C₁-C₆)烷氧基的基团，

其中基团R″中的每一个彼此独立地为H或(C₁-C₄)烷基，或基团R″一起为(C₁-C₆)亚烷基基团，R″′为H或(C₁-C₄)烷基，

以及式Het¹的基团，其中Het¹各自彼此独立地为含有3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族的杂环基团，其中所述杂环基团包含选自N、O和S的1至4个杂原子，优选1至3个杂环原子，并且任选与碳环或杂环、优选含有3至6个碳原子的碳环或含有5或6个环原子和1至3个选自N、O和S的杂环原子的杂环稠合，优选苯并稠合，并且其环或其多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基、(C₂-C₆)炔氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₂-C₆)烯硫基、(C₂-C₆)炔硫基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基和氧基，或

R¹为基于(C₃-C₉)环烷基、(C₅-C₉)环烯基、(C₅-C₉)环炔基或苯基的多环基团，其中基础环与碳环或杂环、优选含有0个或1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元环稠合，优选苯并稠合，并且其中所述基础环或多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基、(C₂-C₆)炔氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₂-C₆)烯硫基、(C₂-C₆)炔硫基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基和氧基，或

R¹是含有3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族的杂环基基团，其包含选自N、O和S的1至4个杂原子，优选1至3个杂环原子，其还任选与碳环或杂环、优选含有0个或1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元环稠合，优选苯并稠合，并且其环或多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、羧基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基、(C₂-C₆)炔氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₂-C₆)烯硫基、(C₂-C₆)炔硫基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基和氧基。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₁₈)烷基、(C₂-C₁₈)烯基、(C₂-C₁₈)炔基、(C₃-C₉)环烷基、(C₅-C₉)环烯基、(C₅-C₉)环炔基或苯基，

其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₈)烯基、(C₂-C₈)卤代烯基、(C₂-C₈)炔基、(C₂-C₈)卤代炔基，最后提及的7个基团只有在环状基础基团的情况下：(C₁-C₈)烷氧基、(C₂-C₈)烯氧基、(C₂-C₈)炔氧基、(C₁-C₈)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₈)烷硫基、(C₂-C₈)烯硫基、(C₂-C₈)炔硫基，式-NR^*R^**、-CO-NR^*R^**和-O-CO-NR^*R^**的基团，

其中最后提及的3个式中的基团R^*和R^**中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₈)烷基、(C₂-C₈)烯基、(C₂-C₈)炔基、苄基、取代的苄基、苯基或取代的苯基；或与氮原子一起为3至8元杂环，除了氮原子之外，所述杂环还可包含选自N、O和S的一个或两个另外的杂环原子并且其为未被取代的或被选自(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代，

和[(C₁-C₈)烷氧基]羰基、[(C₁-C₈)烷氧基]硫代羰基、[(C₂-C₈)烯氧基]羰基、[(C₂-C₈)炔氧基]羰基、[(C₁-C₈)烷硫基]羰基、[(C₂-C₈)烯硫基]羰基、[(C₂-C₈)炔硫基]羰基、(C₁-C₈)烷酰基、[(C₂-C₈)烯基]羰基、[(C₂-C₈)炔基]羰基、(C₁-C₄)烷基亚氨基、(C₁-C₄)烷氧基亚氨基、[(C₁-C₈)烷基]羰基氨基、[(C₂-C₈)烯基]羰基氨基、[(C₂-C₈)炔基]羰基氨基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基氨基、[(C₂-C₈)烯氧基]羰基氨基、[(C₂-C₈)炔氧基]羰基氨基、[(C₁-C₈)烷基氨基]羰基氨基、[(C₁-C₆)烷基]羰基氧基、[(C₂-C₆)烯基]羰基氧基、[(C₂-C₆)炔基]羰基氧基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基氧基、[(C₂-C₈)烯氧基]羰基氧基、[(C₂-C₈)炔氧基]羰基氧基、(C₁-C₈)烷基亚硫酰基和(C₁-C₈)烷基磺酰基，

其中最后提及的27个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、NO₂、(C₁-C₄)烷氧基和任选取代的苯基中的一个或多个基团取代，

和苯基、苯基-(C₁-C₆)烷氧基、苯基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C₁-C₆)烷氧基、苯氧基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氨基、苯基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氧基、(C₃-C₇)环烷基和(C₃-C₇)环烷氧基，

其中13个基团中的每一个其环是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，

和式-SiR′₃、-O-SiR′₃、(R′)₃Si-(C₁-C₆)烷氧基、-CO-O-NR′₂、-O-N＝CR′₂、-N＝CR′₂、-O-NR′₂、-CH(OR′)₂和-O-(CH₂)_m-CH(OR′)₂中的基团，

其中基团R′中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代或在两个相邻位置被(C₂-C₆)亚烷基桥取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，并且m为0至6的一个整数，

和式R″O-CHR″′CH(OR″)-(C₁-C₆)烷氧基的基团，

其中基团R″中的每一个彼此独立地为H或(C₁-C₄)烷基，或基团R″一起为(C₁-C₆)亚烷基基团，R″′为H或(C₁-C₄)烷基。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₁₂)烷基、(C₂-C₁₂)烯基、(C₂-C₁₂)炔基、(C₃-C₆)环烷基、(C₅-C₆)环烯基、(C₅-C₆)环炔基或苯基，其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、以及羧基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基，最后提及的7个基团只有在环状基础基团的情况下：(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基、(C₂-C₆)炔氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₂-C₆)烯硫基、(C₂-C₆)炔硫基，式-NR^*R^**、-CO-NR^*R^**和-O-CO-NR^*R^**的基团，

其中最后提及的3个式中的基团R^*和R^**中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、苄基、未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基和(C₁-C₄)烷氧基的一个或多个基团取代的苯基，或与氮原子一起为未被取代的或被选自(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代的哌啶、哌嗪、吡咯烷、吡唑烷、哌唑烷(piperazolidine)或吗啉基团，

和[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、[(C₁-C₄)烷基]羰基氨基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基氨基、[(C₁-C₄)烷基氨基]羰基氨基、[(C₁-C₄)烷基]羰基氧基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基氧基和(C₁-C₄)烷基磺酰基，

其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、NO₂、(C₁-C₄)烷氧基和苯基的一个或多个基团取代，所述苯基是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，

和苯基、苯基-(C₁-C₄)烷氧基、苯基-[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C₁-C₄)烷氧基、苯氧基-[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、以及苯氧基羰基氧基、以及苯基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C₁-C₄)烷基]羰基氨基、苯基-[(C₁-C₄)烷基]羰基氧基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、以及(C₃-C₆)环烷氧基羰基、以及(C₃-C₆)环烷基羰基氧基、以及(C₃-C₆)环烷氧基羰基氧基、以及(C₃-C₆)环烷基-[(C₁-C₆)烷基]羰基氧基以及(C₃-C₆)环烷基-[(C₁-C₆)烷氧基]羰基氧基，

其中最后提及的20个基团中的每一个其环是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，

和式-CO-O-NR′₂、-O-N＝CR′₂、-N＝CR′₂、-O-NR′₂、-CH(OR′)₂和-O-(CH₂)_m-CH(OR′)₂的基团，

其中基团R′中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代或在两个相邻位置被(C₂-C₆)亚烷基桥取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，并且m为0至6的一个整数，

和式R″O-CHR″′CH(OR″)-(C₁-C₆)烷氧基的基团，

其中基团R″中的每一个彼此独立地为H或(C₁-C₄)烷基或基团R″一起为(C₁-C₄)亚烷基基团，R″′为H或(C₁-C₂)烷基，以及式Het¹的基团，其中Het¹各自彼此独立地为含有5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族的杂环基团，其中所述杂环基团包含1至3个选自N、O和S的杂环原子，并且任选与碳环或杂环、优选含有0个或1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元环稠合，优选苯并稠合，并且其环或多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基和(C₁-C₄)卤代烷氧基。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₁₂)烷基、(C₂-C₁₂)烯基、(C₂-C₁₂)炔基、(C₃-C₆)环烷基、(C₅-C₆)环烯基、(C₅-C₆)环炔基或苯基，

其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基，最后提及的7个基团只有在环状基础基团的情况下：(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基、(C₂-C₆)炔氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₂-C₆)烯硫基、(C₂-C₆)炔硫基，式-NR^*R^**、-CO-NR^*R^**和-O-CO-NR^*R^**的基团，

其中最后提及的3个式中的基团R^*和R^**中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、苄基、未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基和(C₁-C₄)烷氧基的一个或多个基团取代的苯基，或与氮原子一起为未被取代的或被选自(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代的哌啶、哌嗪、吡咯烷、吡唑烷、哌唑烷或吗啉基团，

和[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、[(C₁-C₄)烷基]羰基氨基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基氨基、[(C₁-C₄)烷基氨基]羰基氨基、[(C₁-C₄)烷基]羰基氧基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基氧基和(C₁-C₄)烷基磺酰基，

其中最后提及的7个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、NO₂、(C₁-C₄)烷氧基和苯基的一个或多个基团取代，所述苯基是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，

和苯基、苯基-(C₁-C₄)烷氧基、苯基-[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、苯氧基、苯氧基-(C₁-C₄)烷氧基、苯氧基-[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、苯氧基羰基、苯基羰基氧基、苯基羰基氨基、苯基-[(C₁-C₄)烷基]羰基氨基、苯基-[(C₁-C₄)烷基]羰基氧基、(C₃-C₆)环烷基和(C₃-C₆)环烷氧基，

其中最后提及的13个基团中的每一个其环是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，

和式-CO-O-NR′₂、-O-N＝CR′₂、-N＝CR′₂、-O-NR′₂、-CH(OR′)₂和-O-(CH₂)_m-CH(OR′)₂的基团，

其中基团R′中的每一个彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基或未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的或在两个相邻位置被(C₂-C₆)亚烷基桥取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和硝基，并且m为0至6的一个整数，

和式R″O-CHR″′CH(OR″)-(C₁-C₆)烷氧基的基团，

其中基团R″中的每一个彼此独立地为H或(C₁-C₄)烷基或基团R″一起为(C₁-C₄)亚烷基基团，并且R″′为H或(C₁-C₂)烷基。

本文中，还更优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基或(C₃-C₆)环烷基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₆)烷基(其只是在环状基础基团情况下的取代基)、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代的(C₃-C₆)环烷基、和未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代的苯基。

本文中，还特别优选化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基或(C₂-C₄)炔基，其中最后提及的3个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、环丙基、环丁基，其中最后提及的两个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代，和未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代的苯基。

更优选地

R¹也为基于(C₃-C₉)环烷基、(C₅-C₉)环烯基、(C₅-C₉)环炔基或苯基的多环基团，其中基础环与碳环或杂环、优选含有0个或1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元环稠合，优选苯并稠合，并且其中所述基础环或多元环体系为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硝基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基和[(C₁-C₄)卤代烷氧基]羰基。

还优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹是含有3至9个环原子、优选5或6个环原子的饱和的、部分不饱和的或杂芳族的杂环基基团，其包含选自N、O和S的1至4个杂原子，优选1至3个杂环原子，并且其为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、硫基、硝基、羟基、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)卤代烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₂-C₆)卤代炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基、(C₂-C₆)炔氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、(C₂-C₆)烯硫基、(C₂-C₆)炔硫基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、[(C₁-C₈)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基和氧基。

还优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹是式SiR^aR^bR^c、-NR^aR^b或-N＝CR^cR^d的基团，优选式-NR^aR^b或-N＝CR^cR^d的基团，

其中在最后提及的5个式中，基团R^a、R^b、R^c和R^d中的每一个彼此独立地为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、苄基、取代的苄基、苯基或取代的苯基或R^a和R^b与氮原子一起为3至8元杂环，除氮原子之外，所述杂环还可包含一个或两个另外的选自N、O和S的杂环原子，并且其为未被取代的或被选自(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代，或R^c和R^d与碳原子一起为3至8元碳环基团或可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子的杂环基团，其中碳环或杂环基团是未被取代的或被选自(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代。

特别优选如下的化合物(I)或其盐，其中

R¹为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、烯丙基、炔丙基(丙-2-炔-1-基)、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、2-氯丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-2-炔-1-基、3，3-二氯丙-2-烯-1-基、3，3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基、甲基丙-2-炔-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-(2E)-1-甲基丁-2-烯-1-基、(E)-戊-3-烯-2-基或(Z)-戊-3-烯-2-基，

苯基、2-羧基苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、苄基、2-苯基乙基、1-苯基乙基、(4-氯苯基)甲基[即＝CH₂(4-Cl-Ph)]、(4-氟苯基)甲基[即＝CH₂(4-F-Ph)]、(4-甲氧基苯基)甲基[即＝CH₂(4-OMe-Ph)]、2-甲氧基乙基、2，2，2-三氟乙基、1，1，1-三氟丙-2-基、2，2-二氟乙基、1，3-二氟丙-2-基、2，3-二甲氧基丙基、2，3-二甲氧基丙-2-基、2，2-二甲氧基-乙-2-基、2-(2，2，2-三氟乙氧基)乙基、2-氟乙基、2-氯乙基、2-溴乙基、2-碘乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、1-羟基丙-2-基、2-羟基丙-2-基、2-羟基丙-1-基、3-羟基丙基、3-羟基丙-2-基，

(2-甲氧基乙氧基)甲基；2-(2-甲氧基乙氧基)乙基；(2-乙氧基乙氧基)甲基；2-(2-乙氧基乙氧基)乙基，

(乙酰氧基)甲基、(丙酰氧基)甲基、(2-甲基丙酰氧基)甲基、(2，2-二甲基丙酰氧基)甲基、1-(乙酰氧基)乙基、2-(乙酰氧基)乙基、2-(丙酰氧基)乙基、1-(丙酰氧基)乙基、1-(2-甲基丙酰氧基)乙-1-基、2-(2-甲基丙酰氧基)乙-1-基、2-(2，2-二甲基丙酰氧基)乙基[即1-(叔丁基羰基氧基)乙基]、2-(2，2-二甲基丙酰氧基)乙基；

1-(2，2-二甲基丙酰氧基)-2-甲基丙-1-基、1-(叔丁基羰基氧基)-2-甲基丙-1-基，

(甲氧基羰基)甲基、(乙氧基羰基)甲基、(正丙氧基羰基)甲基、(异丙氧基羰基)甲基、(正丁氧基羰基)甲基、(仲丁氧基羰基)甲基、(异丁氧基羰基)甲基、(叔丁氧基羰基)甲基、1-(甲氧基羰基)乙基、2-(甲氧基羰基)乙基、1-(乙氧基羰基)乙基、2-(乙氧基羰基)乙基、1-(正丙氧基羰基)乙基、2-(正丙氧基羰基)乙基、1-(异丙氧基羰基)乙基、2-(异丙氧基羰基)乙基、1-(正丁氧基羰基)乙基、2-(正丁氧基羰基)乙基、1-(仲丁氧基羰基)乙基、2-(仲丁氧基羰基)乙基、1-(异丁氧基羰基)乙基、2-(异丁氧基羰基)乙基、1-(叔丁氧基羰基)乙基、2-(叔丁氧基羰基)乙基，

(甲氧基羰基氧基)甲基、(乙氧基羰基氧基)甲基、(正丙氧基羰基氧基)甲基、(异丙氧基羰基氧基)甲基、(正丁氧基羰基氧基)甲基、(仲丁氧基羰基氧基)甲基、(异丁氧基羰基氧基)甲基、(叔丁氧基羰基氧基)甲基、1-(甲氧基羰基氧基)乙基、2-(甲氧基羰基氧基)乙基、1-(乙氧基羰基氧基)乙基、2-(乙氧基羰基氧基)乙基、1-(正丙氧基羰基氧基)乙基、2-(正丙氧基羰基氧基)乙基、1-(异丙氧基羰基氧基)乙基、2-(异丙氧基羰基氧基)乙基、1-(正丁氧基羰基氧基)乙基、2-(正丁氧基羰基氧基)乙基、1-(仲丁氧基羰基氧基)乙基、2-(仲丁氧基羰基氧基)乙基、1-(异丁氧基羰基氧基)乙基、2-(异丁氧基羰基氧基)乙基、1-(叔丁氧基羰基氧基)乙基、2-(叔丁氧基羰基氧基)乙基、(环己氧基羰基氧基)甲基、1-(环己氧基羰基氧基)乙-1-基、2-(环己氧基羰基氧基)乙-1-基，

(乙酰基)甲基、1-(乙酰基)乙基、2-(乙酰基)乙基、1-(乙酰基)丙基、2-(乙酰基)丙基、3-(乙酰基)丙基、(丙酰基)甲基、1-(丙酰基)乙基、2-(丙酰基)乙基、1-(丙酰基)丙基、2-(丙酰基)丙基、3-(丙酰基)丙基、1-(丙酰基)-2-甲基丙基，

2-(亚乙基氨基氧基)乙基、2-(2-亚丙基氨基氧基)乙基、2-(2-亚丁基氨基氧基)乙基、2-(3-亚戊基氨基氧基)乙基，

(N，N-二甲基氨基)甲基、2-(N，N-二甲基氨基)乙-1-基、1-(N，N-二甲基氨基)乙-1-基、2-(N，N-二乙基氨基)乙-1-基、1-(N，N-二乙基氨基)乙-1-基、(N，N-二乙基氨基)甲基，

(N，N-二甲基氨基羰基)甲基、1-(N，N-二甲基氨基羰基)乙基、2-(N，N-二甲基氨基羰基)乙基、(N，N-二乙基氨基羰基)甲基、1-(N，N-二乙基氨基羰基)乙基、2-(N，N-二乙基氨基羰基)乙基，

1-(二甲基氨基)丙-2-基[即2-(二甲基氨基)-1-甲基乙基]、1-(二乙基氨基)丙-2-基，

三甲基硅基甲基、1-(三甲基硅基)乙基、2-(三甲基硅基)乙基、三乙基甲硅烷基甲基、1-(三乙基甲硅烷基)乙基、2-(三乙基甲硅烷基)乙基，

环丙基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、2-环丙基乙基、(1-甲基环丙基)甲基、1-(1-甲基环丙基)乙基、2-(1-甲基环丙基)乙基、(2，2-二氯环丙基)甲基、1-(2，2-二氯环丙基)乙基、2-(2，2-二氯环丙基)乙基、(2，2-二甲基环丙基)甲基、1-(2，2-二甲基环丙基)乙基、2-(2，2-二甲基环丙基)乙基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基，或

吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡啶-4-基、2-氯吡啶-3-基、3-氯吡啶-2-基，

噻吩-2-基、噻吩-3-基、2-氯噻吩-3-基、3-氯噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基，

(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基、1-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、2-(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基、1-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基、2-(1-乙基-3-甲基-1H-吡唑-4-基)乙基，

四氢呋喃-2-基、四氢呋喃-3-基、四氢呋喃-2-基甲基、四氢呋喃-3-基甲基、(5-甲基-2-氧基-1，3-二氧杂环戊烯-4-基)甲基；

氧杂环丁-3-基、(氧杂环丁-3-基)甲基、(氧杂环丁-2-基)甲基、(1，3-二氧戊环-2-基)甲基、(1，3-二氧戊环-4-基)甲基、5-甲基-2-氧基-1，3-二氧戊环-4-基)甲基、(吗啉-4-基)甲基；1-(吗啉-4-基)乙基、2-(吗啉-4-基)乙基、2，3-二氢-1H-茚-2-基、二氢-1H-茚-3-基、二氢-1H-茚-4-基、二氢-1H-茚-5-基，

1H-茚-2-基、1H-茚-3-基、1H-茚-4-基、1H-茚-5-基、1H-茚-6-基或1H-茚-7-基。

本文中，极特别优选如下的化合物(I)及其盐，其中

R¹为H、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苯基、苄基、CH₂(4-Cl-Ph)即(4-氯苯基)甲基、CH₂(4-F-Ph)即(4-氟苯基)甲基、CH₂(4-OMe-Ph)即(4-甲氧基苯基)甲基、2-甲氧基乙基、四氢呋喃-2-基甲基、2-(二甲基氨基)乙基、氧杂环丁-3-基(3-甲基氧杂环丁-3-基)甲基、2，2，2-三氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氟乙基、2，2，3，3，3-五氟丙基、环丙基甲基、1-环丙基乙基、(1-甲基环丙基)甲基、(2，2-二氯环丙基)甲基、(2，2-二甲基环丙基)甲基、烯丙基、炔丙基(丙-2-炔-1-基)、2-氯丙-2-烯-1-基、3-苯基丙-2-炔-1-基、3，3-二氯丙-2-烯-1-基、3，3-二氯-2-氟丙-2-烯-1-基、甲基丙-2-炔-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、4-氯丁-2-炔-1-基、3-甲基丁-2-烯-1-基、3-甲基丁-1-烯-1-基、1-(2E)1-甲基丁-2-烯-1-基、(E)-戊-3-烯-2-基或(Z)-戊-3-烯-2-基、环丁基甲基、环戊基甲基、环己基甲基或1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基甲基即(1-乙基-5-甲基-1H-吡唑-4-基)甲基。

还优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R²为氢、卤素或未被取代的或被选自卤素(例如氟或氯)的一个或多个基团取代的(C₁-C₄)烷基，优选氢或(C₁-C₄)烷基，特别是氢、甲基或乙基，极特别是氢或甲基。

还优选如下的式(I)化合物及其盐，其中

R³为氢、卤素或未被取代的或被选自卤素(例如氟或氯)的一个或多个基团取代的(C₁-C₄)烷基，优选氢或(C₁-C₄)烷基，特别是氢或甲基，极特别是氢。

还优选如下的式(I)化合物及其盐，其中

R²为氢，并且

R³为氢。

还优选如下的式(I)化合物及其盐，其中R²和R³与其连接的碳原子一起为(C₃-C₆)环烷基或(C₅-C₆)环烯基，优选(C₃-C₆)环烷基，其中最后提及的3个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代。

本文中，R²和R³与其连接的碳原子一起优选为环丙基、环丁基、环戊基或环己基，特别是环丙基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素和甲基，优选氟、氯和甲基。

还优选如下的式(I)化合物及其盐，其中

R⁴为氢、卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基或(C₂-C₄)炔基，其中最后提及的3个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素和羟基的一个或多个基团取代，优选未被取代或被选自卤素(如氟和氯)的一个或多个基团取代，或

未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代的(C₃-C₆)环烷基，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的苯基：卤素、硝基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基和[(C₁-C₄)卤代烷氧基]羰基，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的(C₁-C₄)烷酰基：卤素(如氟和氯)、氰基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷氧基和(C₁-C₂)烷氧基-(C₁-C₂)烷氧基，优选甲酰基，或未被取代的或被选自卤素(如氟和氯)的一个或多个基团取代的[(C₁-C₄)烷氧基]羰基，或

未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代的[(C₃-C₆)环烷氧基]羰基。

还更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁴为氢、卤素(例如氟或氯)、氰基、任选被以下基团取代的(C₁-C₄)烷基：羟基[＝(C₁-C₄)羟基烷基]、(C₁-C₄)卤代烷基、环丙基或环丁基，其中最后提及的两个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素(例如氟和氯)和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代，或

未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的苯基：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，或

未被取代的或被选自卤素(如氟和氯)的一个或多个基团取代的(C₁-C₄)烷酰基，优选甲酰基，或

[(C₁-C₄)烷氧基]羰基或[(C₁-C₄)卤代烷氧基]羰基，

优选

R⁴为氢、卤素(例如氟或氯)、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、CH₂Cl、CHCl₂、CCl₃、CH₂F、CHF₂、CF₃或甲酰基。

更优选地，

R⁴为氢、氟、氯、甲基、乙基、正丙基、异丙基、CH₂Cl、CHCl₂、CCl₃、CH₂F、CHF₂或CF₃，特别是甲基。

还更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为未被取代的或优选被取代的苯基，所述苯基，包括取代基在内，具有6至24个碳原子，特别是6至20个碳原子，或

含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5-或6-元杂芳族基团，所述基团为未被取代的或被取代的并且，包括取代基在内，具有1至24个碳原子，特别是1至20个碳原子。

还更优选如下的式(I)的化合物及其盐及它们的用途，其中

R⁵为苯基基团或含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团，其中所述苯基基团或杂环基团是未被取代的或被选自以下基团中的一个或多个基团取代：

(a)卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基和氨基甲酰基，

(b)(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₁-C₆)烯氧基和(C₁-C₆)炔氧基，其中最后提及的6个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、羟基、羧基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、[(C₁-C₄)卤代烷氧基]羰基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基和氰基，

(c)(C₁-C₆)烷硫基、[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₆)烷酰基、(C₁-C₆)卤代烷酰基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C₁-C₆)酰基]氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、N-[(C₁-C₆)酰基]-N-[(C₁-C₆)烷基]氨基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基氧基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基氧基、(C₁-C₆)烷基磺酰基氧基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基氧基、(C₁-C₆)烷基硫酸根合、(C₁-C₆)卤代烷基硫酸根合，和

(d)(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷基氧基、苯基和苯氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，

并且其中两个相邻基团可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基。

本发明中，更优选

R⁵为苯基，

其为未被取代的或优选被选自以下基团中的一个或多个基团取代：

(a)卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基和氨基甲酰基，

(b)(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基和(C₁-C₆)烷氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、羟基、羧基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基和氰基，

(c)(C₁-C₆)烷硫基、[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₆)烷酰基、(C₁-C₆)卤代烷酰基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C₁-C₆)酰基]氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、N-[(C₁-C₆)酰基]-N-[(C₁-C₆)烷基]氨基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基氧基、(C₁-C₆)烷基磺酰基氧基和(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基氧基，和

(d)C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷基氧基、苯基和苯氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，

其中两个相邻基团可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，

或

R⁵为含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂芳基基团，其为未被取代的或被选自以下基团的一个或多个基团取代：

(a)卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基和氨基甲酰基，

(b)(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基和(C₁-C₆)烷氧基，其中最后提及的6个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、羟基、羧基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基和氰基，

(c)(C₁-C₆)烷硫基、[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₆)烷酰基、(C₁-C₆)卤代烷酰基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C₁-C₆)酰基]氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、N-[(C₁-C₆)酰基]-N-[(C₁-C₆)烷基]氨基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基氧基、(C₁-C₆)烷基磺酰基氧基和(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基氧基，和

(d)(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、苯基和苯氧基，其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，

其中两个相邻基团可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且所述为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)卤代烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基。

还更优选如下的式(I)的化合物及其盐和它们的用途，其中

R⁵为苯基，

其为未被取代的或优选被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、氨基甲酰基、(C₁-C₆)烷基、以及(C₂-C₄)烯基、以及(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷硫基-(C₁-C₄)烷基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基-(C₁-C₄)烷基、羟基-(C₁-C₄)烷基、羧基-(C₁-C₄)烷基、氰基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₆)烷氧基——其也可任选被卤化[＝(C₁-C₆)卤代烷氧基)]、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₆)烷酰基、(C₁-C₆)卤代烷酰基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C₁-C₆)酰基]氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、N-[(C₁-C₆)酰基]-N-[(C₁-C₆)烷基]氨基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基、以及(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷基氧基、苯基和苯氧基，

其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基中的一个或多个基团取代，

其中两个相邻的取代基可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且为未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₆)烷基的一个或多个基团取代，

或

R⁵为含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团，

其为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、氨基、硝基、羧基、氰基、氨基甲酰基、(C₁-C₆)烷基、以及(C₂-C₄)烯基、以及(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₆)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷硫基-(C₁-C₄)烷基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基-(C₁-C₄)烷基、羟基-(C₁-C₄)烷基、羧基-(C₁-C₄)烷基、氰基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₆)烷氧基——其也可任选被卤化[＝(C₁-C₆)卤代烷氧基)]、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₆)烷硫基、[(C₁-C₆)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₆)烷酰基、(C₁-C₆)卤代烷酰基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基羰基、单-和二-[(C₁-C₆)酰基]氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、N-[(C₁-C₆)酰基]-N-[(C₁-C₆)烷基]氨基、(C₁-C₆)烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₆)烷基磺酰基、(C₁-C₆)卤代烷基磺酰基、以及(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷基氧基、苯基和苯氧基，

其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代，

并且其中两个相邻的取代基可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₆)烷基的一个或多个基团取代。

本文中，还更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为未被取代的或优选被选自以下的的一个或多个基团取代的苯基：卤素、羟基、硝基、羧基、氰基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷硫基-(C₁-C₄)烷基、羟基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基——其也可任选被卤化[＝(C₁-C₄)卤代烷氧基]、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₄)烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)卤代烷基磺酰基、(C₃-C₆)环烷基、(C₃-C₆)环烷氧基、苯基和苯氧基，

其中最后提及的4个基团中的每一个是未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代，

并且其中两个相邻的取代基可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代。

或

R⁵为含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团，

其为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代的苯基：卤素、羟基、羧基、氰基、以及氨基、(C₁-C₄)烷基、以及(C₂-C₄)烯基、以及(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷硫基-(C₁-C₄)烷基、羟基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基——其也可任选被卤化[＝(C₁-C₄)卤代烷氧基]、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、[(C₁-C₄)烷氧基]羰基、[(C₁-C₆)卤代烷氧基]羰基、(C₁-C₄)烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)卤代烷基磺酰基、以及(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基、以及单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基、以及苯基和未被取代的或被选自卤素、(C₁-C₄)烷基和(C₁-C₄)卤代烷基的一个或多个基团取代的(C₃-C₆)环烷基，

并且其中两个相邻取代基可形成稠合其上的5元或6元环，所述环为碳环或也可包含1至3个选自N、O和S的杂环原子并且所述环为未被取代的或被选自卤素和(C₁-C₄)烷基的一个或多个基团取代。

本文中，甚至还更优选式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为苯基，其为未被取代的或优选被选自以下的一个或多个基团取代的：卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、以及(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₃-C₆)环烷基、苯基、氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基和(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基，并且其任选为苯并稠合的，

或

R⁵为含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团，

其为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、以及(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₃-C₆)环烷基、苯基、氨基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基和(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基，并且其任选为苯并稠合的。

本文中，甚至还更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为苯基，其为未被取代的或优选被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，并且其任选为苯并稠合的，

或

R⁵为含有1至3个选自N、O和S的杂环原子的5元或6元杂芳族基团，

其为未被取代的或被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，并且其任选为苯并稠合的。

本文中，特别优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为苯基，其为未被取代的或优选被选自以下的一个或多个基团取代的：卤素(如氟、氯、溴和碘)、氰基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、三氟甲基、三氯甲基、甲氧基和乙氧基，并且其任选为苯并稠合的，

优选地

R⁵为苯基、2-氟苯基、2-氯苯基、2-溴苯基、2-碘苯基、2-甲基苯基、4-(叔丁基)苯基、2-三氟甲基苯基或2-甲氧基苯基或2-氰基苯基或2-硝基苯基或4-硝基苯基或3-氟苯基、3-氯苯基、3-溴苯基、3-碘苯基、3-甲基苯基、3-三氟甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-羧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、4-甲基苯基、4-三氟甲基苯基、4-甲氧基苯基、2，3-二氯苯基、2，3-二甲基苯基、2，4-二氯苯基、2，4-二甲基苯基、2，5-二氯苯基、2，5-二甲基苯基、2，6-二氯苯基，或2，4-二氟苯基、2，6-二甲基苯基、3，4-二氯苯基或3，4-二氟苯基，或2，6-二甲基苯基、3，4-二氯苯基、3，4-二甲基苯基、3，5-二氯苯基、3，5-二甲基苯基、2-氯-3-甲基苯基、2-氯-4-甲基苯基、2-氯-5-甲基苯基、2-氯-6-甲基苯基、3-氯-4-甲基苯基、3-氯-5-甲基苯基、3-氯-2-甲基苯基、4-氯-2-甲基苯基或4-氯-3-甲基苯基或4-溴-3-甲基苯基或5-氯-2-甲基苯基、4-苯基苯基、3-三氟甲基-4-氯苯基、4-苯氧基苯基、4-羧基甲基苯基、4-乙酰基苯基(＝4-甲基羰基苯基)或1，3-苯并二氧杂环戊烯-5-基。

本文中，还优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、2-咪唑啉基、4-咪唑啉基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基、2-噻唑基、1，3-苯并噻唑-2-基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、噻二唑基或三唑基、或3-异喹啉基、2-喹啉基、1，3-苯并噻唑-2-基或1，3-苯并噁唑-2-基，优选2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基或2-噻唑基或3-异喹啉基或2-喹啉基，其中以上提及的杂芳族基团中的每一个是未被取代的或被取代的，优选被以上已作为优选而提及的基团取代，特别是被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基以及(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)烷基氨基、二-[(C₁-C₄)烷基]氨基和(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基。

本文中，还优选式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基、3-呋喃基、2-吡咯基、3-吡咯基、2-嘧啶基、4-嘧啶基、5-嘧啶基、3-哒嗪基、4-哒嗪基、2-吡嗪基、3-吡嗪基、2-咪唑啉基、4-咪唑啉基、1-吡唑基、3-吡唑基、4-吡唑基、5-吡唑基、1，3，5-三嗪-2-基、1，2，4-三嗪-3-基、1，2，4-三嗪-5-基、2-噻唑基、2-(1，3-苯并噻唑基)、异喹啉-3基、喹啉-2基、4-噻唑基、5-噻唑基、3-异噻唑基、4-异噻唑基、5-异噻唑基、2-噁唑基、4-噁唑基、5-噁唑基、3-异噁唑基、4-异噁唑基、5-异噁唑基、噻二唑基或三唑基，优选2-吡啶基、3-吡啶基、4-吡啶基、2-嘧啶基、2-吡嗪基、2-噻吩基、3-噻吩基、2-呋喃基或2-噻唑基，其中以上提及的杂芳族基团中的每一个是未被取代的或被取代的，优选被以上作为优选而提及的基团取代(即作为取代基而提及的基团)，更优选被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基以及(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)烷基氨基、二-[(C₁-C₄)烷基]氨基和(C₁-C₄)烷基磺酰基氧基，特别是被选自以下的一个或多个基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基。

本文中，还特别优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

R⁵为2-吡啶基、3-氟吡啶-2-基、3-氯吡啶-2-基、3-溴吡啶-2-基、3-甲基吡啶-2-基、3-甲氧基吡啶-2-基、3-三氟甲基吡啶-2-基、4-氟吡啶-2-基、4-氯吡啶-2-基、4-溴吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基、4-甲氧基吡啶-2-基、4-三氟甲基吡啶-2-基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、6-氟吡啶-2-基、6-氯吡啶-2-基、6-溴吡啶-2-基、6-甲基吡啶-2-基、6-甲氧基吡啶-2-基、6-三氟甲基吡啶-2-基、4，6-二甲基吡啶-2-基、4-氯-6-甲基吡啶-2-基、4-甲基-5-氯吡啶-2-基，或

3-吡啶基、2-氟吡啶-3-基、2-氯吡啶-3-基、2-溴吡啶-3-基、2-甲基吡啶-3-基、2-甲氧基吡啶-3-基、2-三氟甲基吡啶-3-基、4-氟吡啶-3-基、4-氯吡啶-3-基、4-溴吡啶-3-基、4-甲基吡啶-3-基、4-甲氧基吡啶-3-基、4-三氟甲基吡啶-3-基、5-氟吡啶-3-基、5-氯吡啶-3-基、5-溴吡啶-3-基、5-甲基吡啶-3-基、5-甲氧基吡啶-3-基、5-三氟甲基吡啶-3-基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基、6-三氟甲基吡啶-3-基、6-羟基吡啶-3-基、4-吡啶基、2-氟吡啶-4-基、2-氯吡啶-4-基、2-溴吡啶-4-基、2-甲基吡啶-4-基、2-甲氧基吡啶-4-基、2-三氟甲基吡啶-4-基、3-氟吡啶-4-基、3-氯吡啶-4基、3-溴吡啶-4-基、3-甲基吡啶-3-基、3-甲氧基吡啶-4-基、3-三氟甲基吡啶-4-基、5-碘吡啶-2-基、5-二甲基氨基吡啶-2-基、5-甲基氨基吡啶-2-基、5-甲硫基吡啶-2-基、5-二氟甲氧基吡啶-2-基、5-羟基吡啶-2-基、5-乙炔基吡啶-2-基、5-环丙基吡啶-2-基、5-烯丙基吡啶-2-基、5-苯基吡啶-2-基、5-氨基吡啶-2-基或5-甲基磺酰基氧基吡啶-2-基，或

2-噻吩基、3-氟噻吩-2-基、3-氯噻吩-2-基、3-溴噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、3-甲氧基噻吩-2-基、3-三氟甲基噻吩-2-基、4-氟噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、4-溴噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、4-甲氧基噻吩-2-基、4-三氟甲基噻吩-2-基、5-氟噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、5-碘-2-噻吩基、5-甲基噻吩-2-基、5-甲氧基噻吩-2-基、5-三氟甲基噻吩-2-基，或

3-噻吩基、2-氟噻吩-3-基、2-氯噻吩-3-基、2-溴噻吩-3-基、2-甲基噻吩-3-基、2-甲氧基噻吩-3-基、2-三氟甲基噻吩-3-基、4-氟噻吩-3-基、4-氯噻吩-3-基、4-溴噻吩-3-基、4-甲基噻吩-3-基、4-甲氧基噻吩-3-基、4-三氟甲基噻吩-3-基、5-氟噻吩-3-基、5-氯噻吩-3-基、5-溴噻吩-3-基、5-甲基噻吩-3-基、5-甲氧基噻吩-3-基、5-三氟甲基噻吩-3-基，或

2-呋喃基、3-氟呋喃-2-基、3-氯呋喃-2-基、3-溴呋喃-2-基、3-甲基呋喃-2-基、3-甲氧基呋喃-2-基、3-三氟甲基呋喃-2-基、4-氟呋喃-2-基、4-氯呋喃-2-基、4-溴呋喃-2-基、4-甲基呋喃-2-基、4-甲氧基呋喃-2-基、4-三氟甲基呋喃-2-基、5-氟呋喃-2-基、5-氯呋喃-2-基、5-溴呋喃-2-基、5-甲基呋喃-2-基、5-甲氧基呋喃-2-基或5-三氟甲基呋喃-2-基，或

2-噻唑基、4-甲基噻唑-2-基、5-甲基噻唑-2-基、5-溴噻唑-2-基、5-氯噻唑-2-基、4，5-二甲基噻唑-2-基、4，5-二氯噻唑-2-基、2-(1，3-苯并噻唑基)、7-氯-(1，3-苯并噻唑-2-基)、异喹啉-3-基、喹啉-2-基，或

1，3-苯并噻唑-2-基、7-氯-1，3-苯并噻唑-2-基、2-溴噻唑-4-基、2-氯噻唑-4-基、4-噻唑基、2-甲基噻唑-4-基、噻唑-5-基、2-甲基噻唑-5-基、6-氯-1，3-苯并噻唑-2-基、7-溴-1，3-苯并噻唑-2-基、6-溴-1，3-苯并噻唑-2-基、1，3-苯并噁唑-2-基、7-氯-1，3-苯并噁唑-2-基、6-氯-1，3-苯并噁唑-2-基、7-溴-1，3-苯并噁唑-2-基、6-溴-1，3-苯并噁唑-2-基，或

2-吡嗪基、5-甲基吡嗪-2-基、1，5-二甲基吡唑-3-基、1-甲基吡唑-3-基或1-甲基吡唑-5-基，或2-嘧啶基、5-F-嘧啶-2-基、5-氯嘧啶-2-基、5-溴嘧啶-2-基、5-甲基嘧啶-2-基、4，6-二甲基嘧啶-2-基、5-氟嘧啶-2-基、5-碘嘧啶-2-基，或

3-哒嗪基、6-甲基哒嗪-3-基、3-(1，2，4)三嗪基即1，2，4-三嗪-3-基，或6-甲基-(1，2，4)三嗪-3-基即6-甲基-1，2，4-三嗪-3-基，

优选地

R⁵是2-吡啶基、5-氟吡啶-2-基、5-氯吡啶-2-基、5-溴吡啶-2-基、5-甲基吡啶-2-基、5-甲氧基吡啶-2-基、5-三氟甲基吡啶-2-基、3-吡啶基、6-氟吡啶-3-基、6-氯吡啶-3-基、6-溴吡啶-3-基、6-甲基吡啶-3-基、6-甲氧基吡啶-3-基或6-三氟甲基吡啶-3-基、4，6-Me₂-吡啶-2-基、2-噻吩基、3-氯噻吩-2-基、3-甲基噻吩-2-基、4-氯噻吩-2-基、4-甲基噻吩-2-基、5-氯噻吩-2-基、5-溴噻吩-2-基、5-碘-2-噻吩基、5-甲基噻吩-2-基、2-噻唑基、5-溴噻唑-2-基、5-氯噻唑-2-基、4，5-二甲基噻唑-2-基、4，5-二氯噻唑-2-基、2-(1，3-苯并噻唑基)、异喹啉-3-基(＝3-异喹啉基)、喹啉-2-基(＝2-喹啉基)、2-吡嗪基、5-甲基吡嗪-2-基、1，5-二甲基吡唑-3-基、2-嘧啶基、5-溴嘧啶-2-基、5-甲基嘧啶-2-基、4，6-二甲基嘧啶-2-基、3-哒嗪基或6-甲基哒嗪-3-基

或者4-氟吡啶-2-基、4-氯吡啶-2-基、4-溴吡啶-2-基、4-甲基吡啶-2-基或4-三氟吡啶-2-基。

还优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

(R⁶)_n是n个取代基R⁶，其中当n＝1时R⁶为，或当n大于1时取代基R⁶中的每一个彼此独立地为，基团卤素、氰基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)卤代烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基或(C₁-C₄)卤代烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基，并且

n为0、1或2，优选0或1。

本发明中，还优选式(I)的化合物及其盐，其中

(R⁶)_n是n个取代基R⁶，其中当n＝1时R⁶为，或当n大于1时取代基R⁶中的每一个彼此独立地为，基团卤素(例如氟、氯、溴或碘)、甲基、乙基、三氟甲基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基亚硫酰基、乙基亚硫酰基、甲基磺酰基、乙基磺酰基、甲氧基羰基或乙氧基羰基，并且

n为0、1或2，优选0或1。

优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中Het为式(Het-a)、(Het-b)或(Het-c)的基团

其中(R⁶)_n具有提及的含义或作为优选而提及的含义。

更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及的基团(Het-a)，其中

n为0(＝数字零，即无取代基R⁶存在，即环上所有游离键均被氢占据)，或

(R⁶)_n为3-溴、3-氯、3-氟、3-氰基、3-甲基、3-乙基、3-CF₃、3-甲氧基、3-乙氧基、3-甲硫基、3-甲基亚硫酰基、3-甲基磺酰基、4-氟、4-氯、4-溴、4-氰基、4-甲基、4-乙基、4-CF₃、4-甲氧基、4-乙氧基、4-甲硫基、4-甲基亚硫酰基、4-甲基磺酰基、3，4-二甲基、3，4-二氟、3，4-二氯，

其中基团处的数字是指基团在异噻唑-5-基-基团(其中硫和氮环原子在分别位于环的1-位和2-位)上的位置。

本文中，特别优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及的基团(Het-a)，其中n＝0，或

(R⁶)_n为4-氟、4-氯、4-甲基、4-三氟甲基、4-甲氧基、4-甲基磺酰基、4-甲基亚硫酰基或4-甲硫基，优选4-甲基。

更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及的基团(Het-b)，其中

n为0(＝数字零，即无取代基R⁶存在，即环上所有游离键被被氢占据)，或

(R⁶)_n为5-氟、5-氯、5-溴、5-氰基、5-甲基、5-乙基、5-三氟甲基、5-甲氧基、5-乙氧基、5-甲硫基、5-甲基亚硫酰基、5-甲基磺酰基、3-氟、3-氯、3-溴、3-氰基、3-甲基、3-乙基、3-三氟甲基、3-甲氧基羰基、3-甲氧基、3-乙氧基、3-甲硫基、3-甲基亚硫酰基、3-甲基磺酰基、3，5-二甲氧基羰基、3，5-二甲基、3，5-二氟或3，5-二氯，

其中基团处的数字是指基团在异噻唑-5-基-基团(其中硫和氮环原子分别位于环的1-和2-位)上的位置。

本文中，特别优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及的基团(Het-b)，其中n＝0，或

(R⁶)_n为5-氟、5-氯、5-甲基、5-三氟甲基、5-甲氧基、5-甲基磺酰基、5-甲基亚硫酰基或5-甲硫基，优选5-甲基。

更优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及的基团(Het-c)，其中

N为0(＝数字零，即无取代基R⁶存在，即环上所有游离键均被氢占据)，或

(R⁶)_n为2-溴、2-氯、2-氟、2-氰基、2-甲基、2-乙基、2-CF₃、2-甲氧基、2-乙氧基、2-甲硫基、2-甲基亚硫酰基、2-甲基磺酰基、4-氟、4-氯、4-溴、4-氰基、4-甲基、4-乙基、4-CF₃、4-甲氧基、4-乙氧基、4-甲硫基、4-甲基亚硫酰基、4-甲基磺酰基、4-乙氧基羰基、2，4-二甲基、2，4-二氟、2，4-二氯，

其中基团处的数字是指基团在噻唑-5-基(其中硫和氮环原子分别位于环的1-和3-位)上的位置。

本文中，特别优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及基团(Het-c)，其中n＝0或其中

(R⁶)_n为4-氟、4-氯、4-甲基、4-三氟甲基、4-甲氧基、4-甲基磺酰基、4-甲基亚硫酰基或4-甲硫基，优选4-甲基。

还优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中

Het为提及的基团(Het-a)、(Het-b)或(Het-c)，其中在每种情况下n＝0。

还优选如下的式(I)的化合物及其盐，其中基团Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n根据两个或更多个提及的优选含义进行选择。

优选式(I)化合物及其盐是式(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物及其盐

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义或根据提及的优选含义进行定义。

特别优选如下的通式(Ia)的化合物及其盐，其中

R¹为氢并且R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ia″)的化合物]，或

R¹为甲基并且R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ia″′)的化合物]，或

R²和R³各自为氢并且R¹、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ia″″)的化合物]。

还特别优选如下的通式(Ib)的化合物及其盐，其中

R¹为氢并且R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ib″)的化合物]，或

R¹为甲基并且R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ib″′)的化合物]，或

R²和R³各自为氢并且R¹、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ib″″)的化合物]。

特别优选如下的通式(Ic)的化合物及其盐，其中

R¹为氢并且R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ic″)的化合物]，或

R¹为甲基并且R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ic″′)的化合物]，或

R²和R³各自为氢并且R¹、R⁴、R⁵、R⁶和n如式(I)所定义[＝式(Ic″″)的化合物]。

本文中，特别优选如下的式(I)、(Ia)、(Ib)或(Ic)的化合物及其盐，其中基团R¹至R⁶的一个或多个具有实施例表中使用的基团含义。

本文中，特别如下的优选式(I)的化合物及其盐，其中基团R¹至R⁶的一个或多个具有实施例表中使用的基团含义。

本发明的式(I)化合物包括可基于分子中不对称中心或双键而出现的其构型未在式中明确示出或未明确指明的所有立体异构体，及其混合物，包括外消旋化合物和与部分地富含特定立体异构体的混合物。

本发明还包括所有互变异构体，如酮和烯醇的互变异构体，及其混合物和盐，如果合适，存在官能团。

本发明还提供制备通式(I)的新型化合物及其盐的方法。

本发明的式(I)化合物可通过多种可选方法制备。

在以下方法中，在一些情况下使用溶剂。在上下文中，在每种情况下“惰性溶剂”是指在所述反应条件下呈惰性、但并不一定在所有的反应条件均呈惰性的溶剂。

在以下方法a)、b)、c)、d)、e)、f)、g)、h)、i)中描述的反应也可替代性地在微波炉中进行。

(a)为了制备其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶具有以上关于式(I)给出的含义的通式(I)的化合物或其盐，根据制备方法(a)，使式(II)的化合物

H₂N-NH-Het(R⁶)_n    (II)

其中Het和(R⁶)_n如式(I)所定义，

与式(III)的化合物反应

其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵如式(I)所定义，

得到式(I)的化合物或其盐，。

在本发明方法(a)中用作制备式(I)化合物的原料的式(III)的取代的1，3-二羰基化合物优选为其中基团R¹、R²、R³、R⁴和R⁵具有已在上文关于本发明式(I)化合物的描述中作为优选而提及的优选含义的那些化合物。相应地，在本发明方法(a)中用作制备式(I)化合物原料的式(II)的取代的杂芳基肼也优选具有关于(R⁶)_n的那些含义，其已在上文关于本发明式(I)化合物的描述中根据基团Het作为(R⁶)_n的优选和作为特别优选而提及。

作为原料的式(II)的肼及其盐是已知的和/或可通过已知的方法制备(参见例如Methoden der organischen Chemie(Houben-Weyl，D.Klamann，Ed.)Volume E16a，Part 1，p.421 ff.，Georg ThiemeVerlag，Stuttgart 1990和其中引用的文献；J.Am.Chem.Soc.，1954，76，596；Monatshefte für Chemie 1988，119，333；J.HeterocyclicChem.1988，25，1055；J.Heterocyclic Chem.1989，26，475；Heterocycles 1994，37，379)。

式(II)和(III)的化合物的反应可在无催化剂或有催化剂(例如酸作为催化剂)的情况下优选在有机溶剂中于20℃至溶剂沸点之间的温度，优选50℃至150℃进行，所述有机溶剂例如四氢呋喃(THF)、二噁烷、乙腈、二甲基甲酰胺(DMF)、甲醇和乙醇。如果使用式(II)的酸加成盐，则其通常借助碱原位释放。合适的碱或碱性催化剂是碱金属氢氧化物、碱金属氢化物、碱金属碳酸盐、碱金属碳酸氢盐、碱金属醇盐、碱土金属氢氧化物、碱土金属氢化物、碱土金属碳酸盐或有机碱，例如三乙胺、二异丙基乙基胺或1，8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU)。

类似的方法已经在文献中描述过，例如WO 2004/037793中。

(b)在式(I)中的R¹不同于氢的情况下，制备方法(b)的特征在于使式(I′)的化合物

其中Het、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义，并且

R为不同于基团R¹并且不同于氢的基团，其选自R¹所定义的基团

或为其中R＝H的式(I′)化合物的酸酐、酰卤或活化酯，

与式(IV)的化合物反应

R¹-OH  (IV)

其中R¹如式(I)所定义，

得到式(I)的化合物，或

(c)在式(I)中的R¹不同于氢的情况下，制备方法(c)的特征在于将式(I″)的化合物

其中Het、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)所定义，

如果合适在酸基团活化后，与式(IV)的化合物反应(酯化)

R¹-OH    (IV)

其中R¹如式(I)所定义，

得到式(I)的化合物，或

(d)在制备其中R＝H的式(I)化合物或其盐的情况下，制备方法(d)的特征在于将式(I′)的化合物[见变型方案(b)中的定义]水解得到式(I)的化合物或其盐。

一般而言，式(II)、(III)和(IV)的原料是已知的或可类似于已知方法制备。

式(I′)和(IV)的化合物的反应可根据酯交换的标准方法或经活化的羧酸酯化而进行。

式(I″)和(IV)的化合物的反应可根据酯化的标准方法或如果合适经活化的羧酸而进行。

由化合物(I′)制备式(I″)的化合物可根据水解的标准方法进行。

e)式(III)的化合物可例如通过使式(V)的二羰基化合物

R⁴-CO-CH₂-CO-R⁵  (V)

与式(VI)的化合物反应而制备，

R²R³C(Hal)-CO-OR¹    (VI)

其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵如式(III)中所定义，R¹优选为甲基或乙基，Hal是离去基团，优选为反应性的卤素，如氯原子或特别是溴原子，或对甲苯磺酰基或甲基磺酰基。

根据提及的方法a)至e)，本发明的式(I)化合物可类似于已知的方法制备，如例如以下文献中所述：Methoden der organischenChemie[Methods of Organic Chemistry](Houben-Weyl，E.Schaumann，Ed.)volume E8b，Hetarenes III，part 2，pp.399-710，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1994及其中引用的文献，其中所述合成是根据Methoden der organischen Chemie(Houben-Weyl，E.Schaumann，Ed.)volume E8b，Hetarenes III，part 2，p.420 ff.，Georg Thieme Verlag，Stuttgart 1994及其中引用的文献；特别关注Synthesis，1986，409；J.Chinese Chem.Soc.，2001，48，45以及特别是US 4146721，DE2141124，DOS 1946370 and Justus Liebigs Ann.Chem.1973，1919。

f)式(V)的化合物也可例如通过使式(VII)的化合物

R⁵-CO-OR⁷  (VII)

与式(VIII)的化合物

CH₃-CO-R⁴  (VIII)

其中R⁴和R⁵如式(I)中所定义，并且R⁷是(C₁-C₆)烷基，优选甲基或乙基

在合适的有机碱(例如甲醇钠或乙醇钠)的存在下，在合适的溶剂(例如甲醇、乙醇或优选四氢呋喃)中，在-10至50℃的温度范围内(优选0℃)并且如果合适在惰性气体(例如氮气)的气氛中进行反应而制备。

类似的转化反应描述于文献中，例如Supramolecular Chemistry(2003)，15(7-8)，529-547；J.Am.Chem.Soc.(1951)，73 5614-16；J.ofMed.Chem.(1990)，33(7)，1859-65；WO 00/08002中。

或者，式(V)的化合物也可通过使式(IX)的化合物

R⁴-CO-OR⁷  (IX)

与式(X)的化合物

CH₃-CO-R⁵  (X)

其中R⁴和R⁵如式(I)中所定义，并且R⁷为(C₁-C₆)烷基，优选甲基或乙基

在上文f)中描述的类似条件下反应而获得。

类似的转化反应描述于文献中，例如J.Am.Chem.Soc.(1950)，72 1352-6中。

g)为了制备通式(I)的化合物，

其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义，

也可以例如使通式(XI)的化合物与式(XII)的硼衍生物在合适的Cu(I)盐或Cu(II)盐和有机碱的存在下，如果合适在溶剂中，进行反应，如以下方案中所示：

其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶具有以上式(I)中给出的含义，并且R⁸为H或(C₁-C₆)烷基，优选甲基，或两个烷基基团R⁸彼此连接成环。

所述反应在合适的无机或有机铜(I)或铜(II)盐(优选CuI、Cu₂O，特别优选Cu(OAc)₂，其用量为0.1至1.5当量)的存在下，使用超过一当量的硼衍生物(XII)(优选1.5至2.5当量)进行。如果铜催化剂不是以化学计量使用，则添加温和的氧化剂可能有帮助；合适的氧化剂是，例如2，2，6，6-四甲基-1-哌啶氧基(TEMPO)、吡啶氧化物、氧气或干燥空气。

加入合适的有机碱，例如吡啶、三乙基胺或叔丁醇钾和，为使金属转移更加有效，添加氟阴离子源，优选氟化铯。

反应在合适的溶剂(优选卤化溶剂，例如三氯甲烷或优选二氯甲烷)中，在0至40℃的温度范围内，优选20至30℃之间，并且，如果合适，在惰性气体(例如氮气)的气氛中反应，直至完全转化，其中在一些情况下可能要求长的反应时间。

对于铜诱导的C-N偶联的类似方法在文献中有描述，例如Tet.Lett.1998，39，2941；Tet.Lett.1998，39，2933；Tet.Lett.44(2003)3863-3865；J.Comb.Chem.2004，6，385-390；Tet.Lett.41(2000)9053-9057中。

在氟阴离子存在下，铜诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如Eur.J.Org.Chem.2007，1318-1323和Org.Lett.2007，9(5)，761。

用于催化的铜诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如Tet.Lett.2001，3415；Org.Lett.2003，5(23)，4397和Org.Lett.2001，3(13)，2077。

对于在微波反应器中铜诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如J.Comb.Chem.3582008，10，358-360中。

通式(XI)的化合物可通过本领域技术人员已知的方法制备，例如通过其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵如式(I)中所定义的通式(III)的化合物与肼(水合肼)反应，如Can.J.Chem.2001，79(2)，183-194中所述。

通式(XII)的化合物是本领域技术人员已知的，并且其中的一些市售可得或可通过本领域技术人员已知的方法制备，例如a)Scienceof Synthesis，Houben-Weyl(Methods of Molecular Transformations)，Category 2，Volume 6，Ed.E.Schaumann；b)Houben-Weyl(Methoden der organischen Chemie)，Volume 13，Organoboroncompounds I-Part 3a，Ed.E.Schaumann中所述。

h)为了制备通式(I)的化合物，

其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义，

也可以例如使通式(XI)的化合物与其中R⁶具有以上式(I)中给出的含义的式(XIII)化合物在合适的催化剂/配体体系与合适的碱的存在下并在合适的溶剂中反应，如以下方案中所示：

其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶具有以上式(I)中给出的含义。LG是离去基团；合适的离去基团是，例如氯、溴、碘、苯基磺酸盐、甲苯磺酸盐或三氟甲磺酸盐。

式(XIII)的化合物可与式(XI)的化合物在合适的催化剂/配位体体系存在下反应从而得到式(I)的化合物。反应优选使用合适的无机或有机铜(I)或铜(II)盐，使用合适的配位体和有机或无机碱，如果合适在溶剂中进行，其中所述铜盐优选例如Cu(OAc)₂(二乙酸铜)、Cu(Acac)₂(二乙酰基乙酸铜)、CuI(碘化亚铜)、CuBr(溴化亚铜)、Cu₂O(氧化亚铜(I))、[Cu(OH)TMEDA]₂Cl₂(复合铜盐，TMEDA是“四甲基乙二胺”)、或Cu(O)(氧化铜(II))；所述配体例如L-脯氨酸、N，N′-二甲基乙烷-1，2-二胺、反式-N，N′-二甲基环己烷-1，2-二胺、二甲基甘氨酸、水杨醛肟、1，1′-二萘-2，2′-二醇(BINOL)；所述碱例如三乙胺、吡啶、2，6-二甲基吡啶、碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾；所述溶剂例如甲苯、1，4-二噁烷、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺、乙腈。

反应也可在合适的钯催化剂的存在下，使用膦配位体和无机碱，如果合适在溶剂中进行，其中所述钯催化剂例如乙酸钯(II)，或二钯-三-[(1E，4E)1，5-二苯基戊-1，4-二烯-3-酮]；所述膦配体例如2，2′-双(二苯基膦基)-1，1′-二萘基(BINAP)、1，1′-二苯基膦基二茂铁(DPPF)、2-二叔丁基膦基联苯基(JohnPhos)、2-二环己基膦基-2′-二甲基氨基联苯基(DavePhos)、2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基(XPhos)、2-二环己基膦基-2′-甲基联苯基(MePhos)、4，5-双(二苯基膦基)呫吨(XANTPHOS)、三-叔丁基鏻四氟硼酸盐或二-叔丁基次膦酸；所述无机碱例如碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾；所述溶剂例如甲苯、1，4-二噁烷、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或乙腈或其混合物。

反应也可在合适的Fe(III)复合物存在下，使用合适的配体和无机碱，如果合适在溶剂中进行，其中所述铁复合物例如氧化铁(III)、三氯化铁或三乙酰基丙酮酸铁；所述配体例如L-脯氨酸、N，N′-二甲基乙烷-1，2-二胺、反式-N，N′-二甲基环己烷-1，2-二胺或二甲基甘氨酸；所述无机碱例如碳酸铯、碳酸钾、磷酸钾；所述溶剂例如甲苯、1，4-二噁烷、二氯甲烷、二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或乙腈或其混合物。

反应也可在基于钯和铜或基于铁和铜的催化剂混合物存在下进行。

反应一般是在大于一当量(优选1至2当量)的式(XI)化合物存在下，或大于一当量(优选1至1.5当量)的式(XIII)化合物的存在下进行。

反应是在0至150℃(优选60至120℃)的温度范围内，并且如果合适在惰性气体气氛(例如氮气)中进行，直至完全转化，其中在一些情况下可能要求长的反应时间。

对于铜诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如Tet.Lett.49(2008)948-951；Eur.J.Org.Chem.2004，695，709；J.Org.Chem.2007，72，2737-2743；Heterocycles，61，2003，505-512；Heterocycles，48(11)，1998，2225；J.Am.Chem.Soc.2002，124，11684-11688；J.Org.Chem.2004，69，5578-5587；J.Org.Chem.2007，72，8535-8538；Org.Lett.2000，2(9)，1233-1236；Journal of Molecular Catalysis A：Chemical(2006)，256(1-2)，256-260；Acc.Chem.Res.(2008)，41(11)，1450-1460，J.Mol.Catal.A：Chemical 256(2006)256-260)中。

对于钯诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如J.Org.Chem.2001，66，8677；J.Org.Chem.1999，64，6019-6022；Angew.Chem.Int.Ed.2005，44，1371-1375；Heterocycles，48，11，1998，847；Tetrahedron 61(2005)2931-2939；Angew.Chem.Int.Ed.2006，45，6523-6527中。

对于铁诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如Angew.Chem.Int.Ed.2007，46，934；Angew.Chem.Int.Ed.2007，46，8862-8865中。

对于铜/铁诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如Angew.Chem.Int.Ed.2007，46，934；Tet.Lett.39(1998)5617-5620中。

对于在微波反应器中铜诱导的C-N偶联的类似方法描述于文献中，例如J.Comb.Chem.358 2008，10，358-360中。

通式(X1)的化合物可通过本领域技术人员已知的方法制得，例如通过使其中R¹、R²、R³、R⁴和R⁵如式(I)中所定义的通式(II)的化合物与肼(水合肼)反应，如Can.J.Chem.2001，79(2)，183-194中所述。

通式(XIII)的化合物是本领域技术人员已知的，并且其中一些市售可得或可通过本领域技术人员已知的方法制得，例如Science ofSynthesis，Houben-Weyl(Methods of Molecular Transformations)，Category 2，Volume 16，Ed.E.Schaumann中所述。

i)制备提及的其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义的通式(I)化合物的另一种可能的原料是，例如通式(XV)的化合物，其通过使其中R⁶具有以上式(I)中给出的含义的式(XIII)化合物与二苯甲酮腙(XIV)在合适的催化剂/配体体系与合适的碱的存在下并在合适的溶剂中反应而制得，如以下方案中所示：

通过使用通式(III)的化合物，通式(XV)的化合物在酸存在下，如果合适在溶剂中，得到通式(I)的化合物，如以下方案中所示：

此处，Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶具有以上式(I)中给出的含义，LG是离去基团，合适的离去基团是例如氯、溴、碘、苯基磺酸盐、甲苯磺酸盐或三氟甲磺酸盐。

式(XIII)的化合物可与二苯甲酮腙(XIV)在催化剂和合适的催化剂/配体体系的存在下反应得到式(XV)的化合物。反应优选使用钯催化剂(例如乙酸钯(II))与膦配体进行，所述膦配体例如2，2′-双(二苯基膦基)1，1′-二萘基(BINAP)、1，1′-二苯基膦基二茂铁(DPPF)、2-二-叔丁基膦基联苯基(JohnPhos)，2-二环己基膦基-2′-二甲基氨基联苯基(DavePhos)、2-二环己基膦基-2′，4′，6′-三异丙基联苯基(XPhos)、2-二环己基膦基-2′-甲基联苯基(MePhos)、4，5-双(二苯基膦基)呫吨(XANTPHOS)。使用碱(例如叔丁醇钠)是有利的。反应一般在惰性气体(例如氮气)气氛中，在无水条件下，在合适的溶剂(例如甲苯)中进行。

二苯甲酮腙市售可得。

式(XV)的化合物直接与式(III)的化合物进一步反应得到式(I)的化合物。所述反应在合适的无机或有机(非)含水酸的存在下进行，优选对甲苯磺酸、硫酸，特别优选盐酸，其中例如使用1至10当量、优选3至7当量、特别优选约5当量的酸。所述反应在合适的溶剂(例如乙醚、二噁烷或优选四氢呋喃)中，在0至80℃的温度范围内(优选50℃)，并且如果合适在惰性气体(例如氮气)气氛中进行。

腙与1，3-二酮反应得到吡唑的类似成环反应描述于文献中，例如WO-A-2001/32627；Angew.Chem.110(1998)2249-2252；Tet.Lett.43(2002)2171-2173；J.Am.Chem.Soc.1981，103，7743-7752；Organic Process Research and Development 2004，8，1065-1071；Tet.Lett.45(2004)5935-5937；WO-A-2007/064872、US 6489512、WO-A-2006/114213。

式(XV)的化合物也可转化为式(II)的化合物，例如通过本领域技术人员已知的方法，在酸存在下，优选在部分含水的条件下进行。式(II)的化合物可根据以上提及的方法a)进一步反应得到式(I)的化合物。

通式(XIII)的化合物是本领域技术人员已知的，并且其中一些可市售得到或可根据本领域技术人员已知的方法制得，例如Science ofSynthesis，Houben-Weyl(Methods of Molecular Transformations)，Category 2，Volume 16，Ed.E.Schaumann中所述。

通式(XV)的化合物可按例如以下文献中所述制备：Tet.Lett.45(2004)5935-5937；Angew.Chem.Int.Ed.2006，45，6523-6527；J.Am.Chem.Soc.(2003)125，13978-13980；J.Am.Chem.Soc.(2003)，125，6653-6655；Org.Lett.3(9)(2001)1351；Tet.Lett.45(2004)5935-5937；Tetr.Lett.43(2002)2171-2173；Angew.Chem.Int.Ed.1998，37(15)2090；WO2001/32627；J.Am.Chem.Soc.(1998)120，6621；WO-2007/064872；US-6489512；WO-2006/114213；US-2005/0192294，J.Am.Chem.Soc.2003，125，6653-6655；Org.Lett.2001，3(9)，1351-1354。

j)为制备所提及的其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义的式(I)化合物，也可例如使其中R⁶如式(I)中所定义的通式(XVI)的化合物与偶氮二羧酸二叔丁酯(DBAD，XVII)在合适的铜盐存在下在合适的溶剂中反应得到其中R⁶如式(I)中所定义的通式(XVIII)的化合物。由所述化合物得到其中R⁶如式(I)中所定义的式(II)化合物及其盐，其可根据方法a)进行反应得到其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义的式(I)化合物，如以下方案中所示：

反应是在例如合适的无机铜盐(例如Cu(OAc)₂(二乙酸铜)或其单水合物Cu(OAc)₂.H₂O)的存在下，在合适的溶剂中例如醇(例如甲醇)中，在0至40℃的温度范围内(优选20-25℃)，并且如果合适在惰性气体(例如氮气)气氛中进行。

使用市售可得的(E)-二氮烯-1，2-二羧酸二叔丁酯(DTBAD)的类似反应描述于文献中，例如Org.Lett.(2006)8(1)，43-45；J.Org.Chem.2005，70，8631-8634中。

通式(XVI)的化合物是市售可得的和/或可通过本领域技术人员已知的方法制得，例如以下文献中所述：a)Science of Synthesis，Houben-Weyl(Methods of Molecular Transformations)，Category 2，Volume 6，Ed.E.Schaumann；b)Houben-Weyl(Methoden derorganischen Chemie)，Volume 13，Organoboron compounds 1-Part3a，Ed.E.Schaumann。

通式(XVIII)的化合物可通过本领域技术人员已知的方法转化为通式(II)的化合物，例如以下文献中所述：J.Med.Chem.1998，41，2858-2871；Tetrahedron 44(17)，5525(1988)；J.Med.Chem.1996，39，1172-1188；J.Org.Chem.2004，69，5778-5781。通式(II)的化合物或其盐可通过上文提及的方法a)转化为式(I)的化合物。

k)为制备其中Het、R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义的式(I)化合物，也可例如使其中R⁶如式(I)中所定义并且LG′是合适的基团(合适的基团为例如溴和碘)的通式(XIX)的化合物与合适的金属或合适的金属转移剂反应得到式(XX)的化合物，其一部分与(E)-二氮烯-1，2-二羧酸二叔丁酯(DTBAD，XVII)在合适的溶剂存在下反应得到其中R⁶如式(I)中所定义的通式(XVIII)的化合物。由所述化合物得到其中R⁶如式(I)中所定义的式(II)的化合物及其盐，其可根据方法a)转化为其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵和R⁶如式(I)中所定义的式(I)化合物，如以下方案中所示：

向通式(XX)的化合物的转化是例如在合适的金属转移剂(例如烷基锂碱，优选BuLi(丁基锂))或金属(优选Li、Mg或Zn)存在下进行。生成的亲核试剂与(E)-二氮烯-1，2-二羧酸二叔丁酯(DTBAD，XVII)进一步反应得到通式(XVIII)的化合物。使用市售可得的偶氮二羧酸二叔丁酯(DBAD)的类似反应描述于文献中，例如Tet.Lett.1987，28(42)，4933；Tet.Lett.39(1998)9157-9160中。

通式(XIX)的化合物是市售可得的和/或可通过本领域技术人员已知的方法制得，例如Science of Synthesis，Houben-Weyl(Methodsof Molecular Transformations)，Category 2，Volume 16，Ed.E.Schaumann中所述。

通式(XVIII)的化合物可通过本领域技术人员已知的方法转化为通式(II)的化合物，例如以下文献中所述：J.Med.Chem.1998，41，2858-2871；Tetrahedron 44(17)，5525(1988)；J.Med.Chem.1996，39，1172-1188；J.Org.Chem.2004，69，5778-5781。通式(II)的化合物或其盐可根据上文提及的方法a)转化为式(I)的化合物。

通式(III)的原料一般可通过公知的方法由合适的1，3-二酮与2-卤代乙酸衍生物(例如溴乙酸衍生物)进行烷基化而获得(参见，例如DE-A 1946370，第13页)。为此目的而用作原料的1，3-二酮(V)可通过上文提及的方法f)制得或是市售可得的或是已知的和/或可通过已知的方法制得(参见，例如US 4146721、DE2141124、DOS1946370或J.Am.Chem.Soc.，1948，70，4023；Justus Liebigs Ann.Chem.1973，1919；Justus Liebigs Ann.Chem.1976，13；J.Chem.Soc.PerkinTrans.2，1993，6，1067；Heteroatom Chemistry，1997，8，147)。

制备化合物(I)的对映异构体也可使用用于光学拆分的常用方法(参见立体化学的教科书)，例如用于将混合物分离为非对映异构体的下列方法，例如物理方法如结晶、色谱法(特别是柱色谱法和高压液相色谱法)、蒸馏(如果合适在减压下)、萃取和其他方法，一般可通过在手性固相上进行色谱分离来分离剩余的对映异构体混合物。适合大量制备或以工业规模制备的方法有例如非对映异构体盐的结晶，所述盐可由化合物(I)使用光学活性酸和——如果合适——在存在酸性基团的情况下，使用光学活性碱而获得。

适于通过非对映异构体盐的结晶进行光学拆分的光学活性酸有，例如樟脑磺酸、樟脑酸、溴樟脑磺酸、奎尼酸、酒石酸、二苯甲酰酒石酸和其他类似的酸；合适的光学活性碱有，例如奎宁、辛可宁、奎尼定、番木鳖碱、1-苯基乙基胺和其他类似的碱。然后，在大多数情况下在水性溶剂或水性有机溶剂中进行结晶，其中溶解度较小的非对映异构体首先沉淀——如果合适在放入晶种之后沉淀。随后，通过酸化或使用碱，将式(I)化合物的一种对映异构体从沉淀的盐中释放出来，或将另一种对映异构体自晶体中释放出。

下列酸适于制备式(I)化合物的酸加成盐：氢卤酸，例如盐酸或氢溴酸，此外还有磷酸、硝酸、硫酸，单-或双官能的羧酸和羟基羧酸，例如乙酸、马来酸、琥珀酸、富马酸、酒石酸、柠檬酸、水杨酸、山梨酸、或乳酸，还有磺酸，例如对甲苯磺酸和1，5-萘二磺酸。式(I)化合物的酸加成物可通过形成盐的常用方法以简单的方式获得，例如通过将式(I)化合物溶于合适的有机溶剂(例如甲醇、丙酮、二氯甲烷或苯)中，并在0至100℃的温度加入酸，然后可将它们以已知方式分离，例如通过过滤分离，并且如果合适，通过用惰性有机溶剂洗涤进行纯化。

式(I)化合物的碱加成盐优选在惰性极性溶剂(例如水、甲醇或丙酮)中在0至100℃的温度制备。适于制备本发明盐的碱的实例有碱金属碳酸盐，如碳酸钾；碱金属氢氧化物和碱土金属氢氧化物，例如NaOH或KOH；碱金属氢化物和碱土金属氢化物，例如NaH；碱金属醇盐和碱土金属醇盐，例如甲醇钠或叔丁醇钾；或铵、乙醇胺或式[NRR’R”R”’]⁺OH^-的季铵氢氧化物。

在上文方法变型方案中提及的“惰性溶剂”在每种情况下均意指在特定的反应条件下呈惰性、但不必在所有的反应条件下均呈惰性的溶剂。

可按照以上提及的反应合成的式(I)的化合物和/或其盐的集合也可以并行的方式制备，所述制备可手动实现或以部分或完全自动的方式实现。此处，例如可使反应操作、后处理或者产物或中间体的纯化自动化。总之，这应理解为例如由D.Tiebes在CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(Editor Günther Jung)，Wiley 1999，1-34中所描述的操作。

大量市售可得的装置可用于并行化的反应操作和后处理，所述装置例如购自Barnstead International，Dubuque，Iowa 52004-0797，USA的Calpyso反应槽(reaction blocks)，或购自Radleys，Shirehill，Saffron Walden，Essex，CB 11 3AZ，England的反应台(reactionstations)，或购自Perkin Elmar，Waltham，Massachusetts 02451，USA的多探针自动工作站(MultiPROBE AutomatedWorkstations)。色谱装置，例如购自ISCO，Inc.，4700 Superior Street，Lincoln，NE 68504，USA，可用于特别是对式(I)化合物及其盐、或在制备过程中产生的中间体进行并行纯化。

所列装置导致模块化操作，其中各途径均是自动化的，但所述途径之间必须进行手动操作。这可通过使用部分或完全一体化的自动化系统而规避，其中有关的自动化模块通过，例如机器人操作。所述自动化系统可例如自Caliper，Hopkinton，MA 01748，USA获得。

单个或多个合成步骤的操作可通过使用聚合物支持的试剂/清除树脂(scavenger resin)来辅助。专业文献描述了一系列的试验方案，例如在ChemFiles，Vol.4，No.1，Polymer-Supported Scavengersand Reagents for Solution-Phase Synthesis(Sigma-Aldrich)中。

除了本发明描述的方法之外，式(I)化合物及其盐的制备可完全或部分地通过固相支持方法实现。为此，将所述合成或适合于相关操作的合成中的各单个中间体或所有中间体结合至合成树脂。固相支持合成法在专业文献中，例如Barry A.Bunin在“TheCombinatorial Index”，Academic Press，1998和CombinatorialChemistry-Synthesis，Analysis，Screening(Editor Günther Jung)，Wiley，1999中，进行了充分描述。使用固相支持合成法可进行一系列文献中已知的方案，所述方案也可手动进行或以自动化的方式进行。例如，反应可在购自Nexus Biosystems，12140Community Road，Poway，CA92064，USA的微型反应器中通过IRORI技术进行。

在固相上和液相中进行单个或多个合成步骤可通过使用微波技术辅助。一系列试验方案在专业文献中，例如在Microwaves inOrganic and Medicinal Chemistry(Editors C.O.Kappe andA.Stadler)，Wiley，2005中有描述。

根据本发明中描述的方法进行的制备，产生为物质集合的形式的式(I)化合物及其盐，称作库(libraries)。本发明还涉及包含至少两种式(I)化合物及其盐的库。

本发明的式(I)化合物(和/或其盐)，在下文中一起称作“本发明化合物”、“本发明化合物(I)”或简称为“化合物(I)”，对广谱的经济上重要的单子叶和双子叶一年生有害植物具有杰出的杀虫活性。所述活性物质也可有效作用于自根茎、根状茎或其他多年生器官长成的并且难以防治的多年生有害植物。

因此，本发明还涉及一种防治不想要的植物或用于调节植物生长(优选在植物的作物中)的方法，其中将一种或多种本发明化合物施用于植物(例如有害植物，如单子叶或双子叶杂草或不想要的作物植物)、种子(例如谷粒、种子或无性繁殖体，如块茎或带芽的幼枝部位)或植物生长区域(例如栽培区域)。在上下文中，本发明化合物可例如在种植前(如果合适，还通过引入土壤中)、苗前或苗后施用。将提及可由本发明化合物防治的各种代表性的单子叶和双子叶杂草植物群，但所述提及并不意欲限于某些属种。

单子叶有害植物属：山羊草属(Aegilops)、冰草属(Agropyron)、剪股颖属(Agrostis)、看麦娘属(Alopecurus)、Apera、燕麦属(Avena)、臂形草属(Brachiaria)、雀麦属(Bromus)、蒺藜草属(Cenchrus)、鸭跖草属(Commelina)、狗牙根属(Cynodon)、莎草属(Cyperus)龙爪茅属(Dactyloctenium)、马唐属(Digitaria)、稗属(Echinochloa)、荸荠属(Eleocharis)、蟋蟀草属(Eleusine)、画眉草属(Eragrostis)、野黍属(Eriochloa)、羊茅属(Festuca)、飘拂草属(Fimbristylis)、异蕊花属(Heteranthera)、白茅属(Imperata)、鸭嘴草属(Ischaemum)、千金子属(Leptochloa)、黑麦草属(Lolium)、雨久花属(Monochoria)、黍属(Panicum)、雀稗属(Paspalum)、虉草属(Phalaris)、梯牧草属(Phleum)、早熟禾属(Poa)、筒轴茅属(Rottboellia)、慈姑属(Sagittaria)、莞草属(Scirpus)、狗尾草属(Setaria)、高粱属(Sorghum)。

双子叶杂草属：白麻属(Abutilon)、苋属(Amaranthus)、豚草属(Ambrosia)、Anoda、春黄菊属(Anthemis)、Aphanes、蒿属(Artemisia)、滨藜属(Atriplex)、雏菊属(Bellis)、鬼针属(Bidens)、荠属(Capsella)、飞廉属(Carduus)、决明属(Cassia)、矢车菊属(Centaurea)、藜属(Chenopodium)、蓟属(Cirsium)、旋花属(Convolvulus)、曼陀罗属(Datura)、山蚂蝗属(Desmodium)、刺酸模属(Emex)、糖芥属(Erysimum)、大戟属(Euphorbia)、鼬瓣花属(Galeopsis)、牛膝菊属(Galinsoga)、拉拉藤属(Galium)、芙蓉属(Hibiscus)、番薯属(Ipomoea)、地肤属(Kochia)、野芝麻属(Lamium)、独行菜属(Lepidium)、母草属(Lindernia)、母菊属(Matricaria)、薄荷属(Mentha)、山靛属(Mercurialis)、Mullugo、勿忘我属(Myosotis)、罂粟属(Papaver)、牵牛属(Pharbitis)、车前属(Plantago)、蓼属(Polygonum)、马齿苋属(Portulaca)、毛茛属(Ranunculus)、萝卜属(Raphanus)、蔊菜属(Rorippa)、节节菜属(Rotala)、酸模属(Rumex)、猪毛菜属(Salsola)、千里光属(Senecio)、田菁属(Sesbania)、黄花稔属(Sida)、白芥属(Sinapis)、茄属(Solanum)、苦苣菜属(Sonchus)、尖瓣花属(Sphenoclea)、繁缕属(Stellaria)、蒲公英属(Taraxacum)、菥蓂属(Thlaspi)、车轴草属(Trifolium)、荨麻属(Urtica)、婆婆纳属(Veronica)、堇菜属(Viola)、苍耳属(Xanthium)。

如果将本发明化合物在萌芽前施用于土壤表面，则杂草幼苗的出苗被完全阻止，或者杂草生长到其达到子叶期，但随后其生长停止，并最终在三至四周后彻底死亡。

当将所述活性物质在苗后施用于绿色植物部位时，在处理后生长停止，有害植物停留在施用时间点时的生长期，或在一定时间段后彻底死亡，从而能够在极早的时间点以持久的方式消除对作物植物有害的杂草的竞争。

虽然本发明化合物具有出色的抵抗单子叶和双子叶杂草的除草活性，但对经济上重要的作物中的作物植物，例如双子叶作物属：花生属(Arachis)、甜菜属(Beta)、芸苔属(Brassica)、黄瓜属(Cucumis)、南瓜属(Cucurbita)、向日葵属(Helianthus)、胡萝卜属(Daucus)、大豆属(Glycine)、棉属(Gossypium)、番薯属(Ipomoea)、莴苣属(Lactuca)、亚麻属(Linum)、番茄属(Lycopersicon)、烟草属(Nicotiana)、菜豆属(Phaseolus)、豌豆属(Pisum)、茄属(Solanum)、蚕豆属(Vicia)，或单子叶作物属：葱属(Allium)、凤梨属(Ananas)、天门冬属(Asparagus)、燕麦属(Avena)、大麦属(Hordeum)、稻属(Oryza)、黍属(Panicum)、甘蔗属(Saccharum)、黑麦属(Secale)、高粱属(Sorghum)、小黑麦属(Triticale)、小麦属(Triticum)和玉蜀黍属(Zea)，特别是玉蜀黍属和小麦属，仅具有微小程度的损害或完全没有损害，这取决于本发明各化合物的结构及其施用率。这就是本发明化合物高度适于选择性防治植物作物(例如农业上有用的植物或观赏植物)中不想要的植物的生长的原因。

而且，本发明化合物(取决于其各自的结构及所使用的施用率)还对作物植物具有杰出的生长调节性能。它们以调控方式参与植物的新陈代谢，并因而可用于针对性地影响植物成分和促进采收，例如通过引发干燥和矮化生长。此外，它们通常还适于防治和抑制不希望的植物生长，而在此过程中不会损害植物。据此，抑制植物生长由于例如可减少或完全防止倒伏而对许多单子叶和双子叶作物起到重要作用。

所述活性物质由于其除草和植物生长调节性能，因此也可用于防治基因修饰植物作物或通过常规诱变而改性的植物作物中的有害植物。一般而言，转基因植物的特征为其具有特别有利的性质，例如对某些农药、主要是某些除草剂的抗性，对植物病害或植物病害病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他特定的性质涉及，例如采收物的数量、质量、存储性、组成和具体成分。因此，已知转基因植物具有增加的淀粉含量或改进的淀粉质量，或其采收物具有不同的脂肪酸组成。

优选将本发明化合物或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类，如小麦、大麦、黑麦、燕麦、高粱和黍、稻、木薯和玉米或其他作物甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆和其他蔬菜。优选使用本发明化合物作为除草剂用在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或通过重组方式而对其具有抗性的有益植物作物中。

所述活性化合物由于其具有除草和植物生长调节性能，因此也可用于防治已知植物作物中或有待通过常规诱变或基因方式开发和改性的耐受作物植物中的有害植物。一般而言，转基因植物的特征为特别有利的性质，除对本发明组合物的抗性外，还有例如对植物病害或植物病原体——如某些昆虫或微生物(如真菌、细菌或病毒)——的抗性。其他特别的性质涉及，例如采收物的数量、质量、存储性、组成和具体成分。由此，已知转基因植物具有提高的淀粉含量或其中淀粉质量改变，或其采收物具有不同的脂肪酸组成。其他特别性质可见于对非生物胁迫因素(例如热、冷、干旱、盐和紫外线)的耐受性或抗性。

优选将本发明式(I)化合物或其盐用于经济上重要的有益植物和观赏植物的转基因作物中，所述作物例如谷类如小麦、大麦、黑麦、燕麦、黍、稻、木薯和玉米或其他作物甜菜、棉花、大豆、油菜、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜。

优选地，式(I)化合物可作为除草剂用在对除草剂的植物毒性作用具有抗性或遗传抗性的有益植物作物中。

产生与现有植物相比具有改变特性的新植物的常规方法有，例如常规育种方法和产生突变体。或者，可借助重组方法产生具有改性特性的新植物(参见，例如EP-A-0221044、EP-A-0131624)。例如描述了以下几个实例

-对作物植物进行重组修饰以改变植物中合成的淀粉(例如WO 92/11376、WO 92/14827、WO 91/19806)，

-对草铵膦类(参见例如，EP-A-0242236、EP-A-242246)或草甘膦类(WO 92/00377)或磺酰脲类(EP-A-0257993、US-A-5013659)的某些除草剂具有抗性的转基因作物植物，

-能够产生苏云金芽孢杆菌毒素(Bt毒素)从而使植物对某些害虫具有抗性的转基因作物植物，例如棉花(EP-A-0142924、EP-A-0193259)，

-具有改变的脂肪酸组成的转基因作物植物(WO 91/13972)，

-具有新的成分或次级代谢产物(secondary metabolites)(例如新的植物抗毒素，其使抗病性提高)的基因修饰作物植物(EPA 309862、EPA0464461)，

-光呼吸作用降低的基因修饰植物，其具有更高的产率和更高的胁迫耐受性(EPA 0305398)，

-产生制药上或诊断上重要的蛋白质的转基因作物植物(“分子药耕(molecular pharming)”)，

-以产率更高或品质更好为特征的转基因作物植物，

-以例如上述新特性的结合(“基因叠加(gene stacking)”)为特征的转基因作物植物。

原则上，借助其可产生具有改性性质的新转基因植物的大量分子生物技术是已知的；参见，例如I.Potrykus and G.Spangenberg(eds.)Gene Transfer to Plants，Springer Lab Manual(1995)，Springer VerlagBerlin，Heidelberg.or Christou，″Trends in Plant Science″1(1996)423-431)。

为进行此类重组操作，可以将可通过DNA序列重组而发生突变或序列改变的核酸分子引入质粒中。例如，可借助标准方法实施碱基置换、移除子序列、或者添加天然或合成序列。为使DNA片段彼此连接，可向片段添加接头或连接体；参见，例如Sambrook et al.，1989，Molecular Cloning，A Laboratory Manual，2nd ed.，Cold SpringHarbor Laboratory Press，Cold Spring Harbor，NY；或Winnacker″Gene und Klone″，VCH Weinheim 2nd ed.，1996。

例如，通过表达至少一种相应的反义RNA，正义RNA实现共抑制效应，或通过表达至少一种对上述基因产物的转录物进行特异性裂解而相应构建的核酶，可产生具有降低的基因产物活性的植物细胞。

为此，可以首先使用包含基因产物的所有编码序列(包括可能存在的任何旁侧序列)的DNA分子，或使用仅包含部分编码序列的DNA分子，这些部分需要足够长以便在细胞内产生反义效果。还可以使用与基因产物的编码序列具有高度同源性但并不完全相同的DNA序列。

当表达植物中的核酸分子时，合成的蛋白质可定位于植物细胞的任意区室中。但为实现在特定区室中的定位，可以例如使编码区域与确保在特定区室中定位的DNA序列相连。此类序列是技术人员已知的(参见，例如Braun et al.，EMBO J.11(1992)，3219-3227；Wolter et al.，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald et al.，PlantJ.1(1991)，95-106)。核酸分子还可在植物细胞的细胞器中表达。

转基因植物细胞可通过已知技术再生以得到完整植物。原则上，转基因植物可以是任意植物种的植物，即既可为单子叶植物也可为双子叶植物。

因此，可通过过表达、阻抑或抑制同源(＝天然)基因或基因序列，或表达异源(＝外源)基因或基因序列而得到具有改变特性的转基因植物。

优选将本发明化合物用于对以下物质具有抗性的转基因作物中：生长调节剂，例如麦草畏；或抑制主要植物酶的除草剂，所述酶例如乙酰乳酸合酶(ALS)、EPSP合酶、谷氨酰胺合成酶(GS)或羟苯丙酮酸双加氧酶(HPPD)；或选自磺酰脲、草甘膦、草胺膦或苯甲酰基异噁唑和类似活性物质的除草剂。

当本发明活性物质用于转基因作物中时，除了可在其他作物中观察到的对有害植物的作用之外，在施用于所述转基因作物时还经常观察到特异性的作用，例如改变了或特别是拓宽了可防治的杂草谱，改变了施用时可使用的施用率，优选地与转基因作物对其具有抗性的除草剂的良好结合性，和对转基因作物植物的生长和产量具有影响。

因此，本发明还涉及本发明式(I)化合物和/或其盐作为除草剂用于防治转基因作物植物中有害植物的用途。

本发明的用于防治有害植物或用于调节植物生长的用途还包括其中式(I)活性成分或其盐直至在施用于植物上、植物中或土壤中之后才由前体物质(“前药”)形成的情形。

本发明化合物(I)可以可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、可喷雾溶液剂、撒粉产品或颗粒剂的形式以常规制剂使用。因此，本发明还提供包含式(I)化合物和/或其盐的除草组合物和植物生长调节组合物。

式(I)化合物和/或其盐可以多种方式根据其需要的生物学和/或物理化学参数进行配制。可用剂型包括例如：可湿性粉剂(WP)、水溶性粉剂(SP)、水溶性浓缩剂、可乳化浓缩剂(EC)、乳剂(EW)(如水包油型乳剂和油包水型乳剂)、可喷雾溶液剂、悬浮液浓缩剂(SC)、油基或水基分散剂、可与油混溶的溶液剂、胶囊悬浮剂(CS)、撒粉产品(DP)、拌种产品、撒播和土施颗粒剂、微粒形式的颗粒剂(GR)、喷雾颗粒剂、包衣颗粒剂和吸附性颗粒剂、水分散性颗粒剂(WG)、水溶性颗粒剂(SG)、ULV制剂、微胶囊剂和蜡剂。

这些制剂的各类型原则上是已知的，并在例如下列文献中有所描述：Winnacker-Küchler，″Chemische Technologie″[Chemicaltechnology]，Volume 7，C.Hanser Verlag Munich，4th Ed.1986，Wade van Valkenburg，″Pesticide Formulations″，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，″Spray Drying″Handbook，3rd Ed.1979，G.Goodwin Ltd.London。

所需的配制助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂和其他添加剂也是已知的，并在例如下列文献中有描述：Watkins，″Handbook ofInsecticide Dust Diluents and Carriers″，2nd Ed.，Darland Books，Caldwell N.J.，H.v.Olphen，″Introduction to Clay ColloidChemistry″；2nd Ed.，J.Wiley&Sons，N.Y.；C.Marsden，″SolventsGuide″；2nd Ed.，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon′s″Detergentsand Emulsifiers Annual″，MC Publ.Corp.，Ridgewood N.J.；Sisleyand Wood，″Encyclopedia of Surface Active Agents″，Chem.Publ.Co.Inc.，N.Y.1964；″″[Interface-active ethylene oxide adducts]，Wiss.Verlagsgesell.，Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler，″ChemischeTechnologie″，Volume 7，C.Hanser Verlag Munich，4th Ed.1986。

可湿性粉剂为可均匀分散于水中并且除所述活性成分——稀释剂或惰性物质除外——外还含有离子和/或非离子型表面活性剂(湿润剂、分散剂)的制剂，所述表面活性剂例如聚氧乙基化烷基酚类、聚氧乙基化脂肪醇类、聚氧乙基化脂肪胺类、脂肪醇聚乙二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯磺酸盐、木素磺酸钠、2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰基甲基牛磺酸钠。为制备所述可湿性粉剂，将除草活性成分例如在常规设备(例如锤式研磨机、鼓风式研磨机和空气喷射式研磨机)中精细研磨，并同时或随后与配制助剂相混合。

可乳化浓缩剂通过将活性成分溶于有机溶剂(例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或相对高沸点的芳香族化合物或烃类)或有机溶剂混合物中，并加入一种或多种离子型和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)而制备。所用乳化剂例如可为：烷基芳基磺酸钙例如十二烷基苯磺酸钙，或非离子型乳化剂例如脂肪酸聚乙二醇酯类、烷基芳基聚乙二醇醚类、脂肪醇聚乙二醇醚类、环氧丙烷-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚类，脱水山梨糖醇酯类例如脱水山梨糖醇脂肪酸酯类，或聚氧乙烯脱水山梨糖醇酯类例如聚氧乙烯脱水山梨糖醇脂肪酸酯。

撒粉产品可通过将活性成分与细分散的固体物质一起研磨而得到，所述固体物质例如滑石、天然粘土(例如高岭土、膨润土和叶蜡石)或硅藻土。

悬浮液浓缩剂可为水基或油基的。它们可以例如通过使用市售的砂磨机并任选加入例如已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂进行湿研磨而制备。

乳剂例如水包油型乳剂(EW)，可以例如通过搅拌器、胶体磨和/或静态混合器并使用含水有机溶剂和任选地使用例如已在上文其他制剂类型中所列的表面活性剂来制备。

颗粒剂可以通过将所述活性成分喷洒至吸附性颗粒状惰性物质上而制备，或通过粘合剂(例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油)将活性成分浓缩剂涂于载体(例如砂、高岭土或颗粒状惰性材料)表面而制备。也可以将合适的活性成分以制备肥料颗粒的常规方式——如果需要，与肥料混合——制备成颗粒。

水分散性颗粒剂通常通过常规方法，例如喷雾-干燥法、流化床制粒法、盘式制粒法，在不使用固体惰性物质的情况下在高速混合器中混合并挤出而制备。

关于盘式制备、流化床、挤出机和喷雾颗粒，参见例如下列文献中的方法：″Spray-Drying Handbook″3rd ed.1979，G.GoodwinLtd.，London；J.E.Browning，″Agglomeration″，Chemical andEngineering 1967，pages 147 ff；″Perry′s Chemical Engineer′sHandbook″，5th Ed.，McGraw-Hill，New York 1973，p.8-57。

关于作物保护组合物制剂的其他详细内容，参见例如G.C.Klingman，″Weed Control as a Science″，John Wiley and Sons，Inc.，New York，1961，pages 81-96和J.D.Freyer，S.A.Evans，″WeedControl Handbook″，5th Ed.，Blackwell Scientific Publications，Oxford，1968，pages 101-103。

所述农业化学制剂通常含有0.1至99重量％、特别是0.1至95重量％的式(I)活性成分。

在可湿性粉剂中，活性成分的浓度为例如约10至90重量％，100重量％的余量物质由常规制剂组分组成。对于可乳化浓缩剂，活性成分的浓度可为约1至90重量％、优选5至80重量％。粉末类型制剂含有1至30重量％的活性成分，通常优选5至20重量％的活性成分；可喷雾溶液剂含有约0.05至80重量％、优选2至50重量％的活性成分。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量部分地依赖于所述活性化合物为液体形式还是固体形式，以及所使用的颗粒化助剂、填充剂等。在水分散性颗粒剂中，活性成分的含量为例如1至95重量％、优选10至80重量％。

此外，所提及的活性成分制剂任选地含有各常规粘合剂、湿润剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、抗冻剂和溶剂、填充剂、载体和染料、消泡剂、蒸发抑制剂，和改变pH和粘度的试剂。配制助剂的实例尤其是在“Chemistry and Technology of AgrochemicalFormulations”，ed.D.A.Knowles，Kluwer Academic Publishers(1998)中有描述。

式(I)化合物或其盐可以其自身或以其与其他农药活性物质(例如杀昆虫剂、杀螨剂、杀线虫剂、除草剂、杀菌剂、安全剂、肥料和/或生长调节剂)结合的制剂的形式使用，例如以既得制剂或桶混物的形式使用。所述结合制剂可在上述制剂的基础上同时考虑待结合的活性成分的物理性质和稳定性的情况下制备。

可与本发明化合物在混合制剂中或桶混物中结合使用的活性物质是，例如基于对例如以下酶的抑制的已知活性物质：乙酰乳酸合酶、乙酰辅酶A羧化酶、纤维素合成酶、5-烯醇丙酮酰莽草酸-3-磷酸合酶、谷氨酰胺合成酶、对羟基苯基丙酮酸双加氧酶、八氢番茄红素去饱和酶、光系统I、光系统II、原卟啉原氧化酶，如WeedResearch 26(1986)441-445或″The Pesticide Manual″，14th edition，The British Crop Protection Council and the Royal Soc.ofChemistry，2003及其中引用的文献中所述。可与本发明化合物相结合的已知除草剂或植物生长调节剂为例如以下活性化合物(所述化合物以符合国际标准化组织(International Organization forStandardization，ISO)的“通用名”或以化学名而指出，如果合适，与其代码一起指出)，且总是包括其所有使用形式，例如酸、盐、酯和异构体(例如立体异构体和旋光异构体)。本文中以示例的方式提及其一种使用形式和——在一些情况下——一些使用形式：

乙草胺(acetochlor)、活化酯(acibenzolar)、苯并噻二唑(acibenzolar-S-methyl)、三氟羧草醚(acifluorfen、acifluorfen-sodium)、苯草醚(aclonifen)、甲草胺(alachlor)、二丙烯草胺(allidochlor)、禾草灭(alloxydim、alloxydim-sodium)、莠灭净(ametryne)、胺唑草酮(amicarbazone)、先甲草胺(amidochlor)、酰嘧磺隆(amidosulfuron)、环丙嘧啶酸(aminocyclopyrachlor)、氨草啶(aminopyralid)、沙草强(amitrole)、氨基磺酸铵(ammoniumsulfamate)、三环苯嘧醇(ancimidol)、莎稗磷(anilofos)、磺草灵(asulam)、莠去津(atrazine)、唑啶草酮(azafenidin)、唑嘧磺隆(azimsulfuron)、叠氮津(aziprotryne)、BAH-043、BAS-140H、BAS-693H、BAS-714H、BAS-762H、BAS-776H、BAS-800H、氟丁酰草胺(beflubutamid)、草除灵(benazolin、benazolin-ethyl)、bencarbazone、乙丁氟灵(benfluralin)、呋草黄(benfuresate)、地散磷(bensulide)、苄嘧磺隆(bensulfuron-methyl)、灭草松(bentazone)、双苯嘧草酮(benzfendizone)、双环磺草酮(benzobicyclon)、吡草酮(benzofenap)、氟磺胺草(benzofluor)、新燕灵(benzoylprop)、甲羧除草醚(bifenox)、双丙氨膦(bialafos、bilanafos-sodium)、双草醚(bispyribac、bispyribac-sodium)、除草定(bromacil)、溴丁酰草胺(bromobutide)、溴酚肟(bromofenoxim)、溴苯腈(bromoxynil)、氯溴隆(bromuron)、特克草(buminafos)、羟草酮(busoxinone)、丁草胺(butachlor)、氟丙嘧草酯(butafenacil)、抑草磷(butamifos)、丁烯草胺(butenachlor)、仲丁灵(butralin)、丁氧环酮(butroxydim)、丁草敌(butylate)、唑草胺(cafenstrole)、双酰草胺(carbetamide)、氟唑草酮(carfentrazone、carfentrazone-ethyl)、甲氧除草醚(chlomethoxyfen)、草灭畏(chloramben)、炔禾灵(chlorazifop、chlorazifop-butyl)、氯溴隆(chlorbromuron)、氯炔灵(chlorbufam)、伐草克(chlorfenac、chlorfenac-sodium)、燕麦酯(chlorfenprop)、甲基氯芴素(chlorflurenol、chlorflurenol-methyl)、氯草敏(chloridazon)、氯嘧磺隆(chlorimuron、chlorimuron-ethyl)、矮壮素(chlormequat-chloride)、草枯醚(chlornitrofen)、chlorophthalim、氯酞酸甲酯(chlorthal-dimethyl)、绿麦隆(chlorotoluron)、氯磺隆(chlorsulfuron)、吲哚酮草酯(cinidon、cinidon-ethyl)、环庚草醚(cinmethylin)、醚磺隆(cinosulfuron)、烯草酮(clethodim)、炔草酸(clodinafop)、炔草酯(clodinafop-propargyl)、杀雄嗪酸(clofencet)、异恶草松(clomazone)、氯甲酰草胺(clomeprop)、调果酸(eloprop)、二氯吡啶酸(clopyralid)、氯酯磺草酸(cloransulam、cloransulam-methyl)、苄草隆(cumyluron)、氨基氰(cyanamide)、氰草津(cyanazine)、环丙酰胺酸(cyclanilide)、环草敌(cycloate)、环丙嘧磺隆(cyclosulfamuron)、噻草酮(cycloxydim)、环莠隆(cycluron)、氰氟草酯(cyhalofop、cyhalofop-butyl)、莎草快(cyperquat)、环丙津(cyprazine)、环唑塞胺(cyprazole)、2，4-D、2，4-DB、杀草隆(daimuron/dymron)、茅草枯(dalapon)、丁酰肼(daminozide)、棉隆(dazomet)、正癸醇、甜菜安(desmedipham)、敌草净(desmetryn)、detosyl-pyrazolate(DTP)、燕麦敌(diallate)、麦草畏(dicamba)、敌草腈(dichlobenil)、2，4-滴丙酸(dichlorprop)、精2，4-滴丙酸(dichlorprop-P)、禾草灵(diclofop、diclofop-methyl)、diclofop-P-methyl、双氯磺草胺(diclosulam)、乙酰甲草胺(diethatyl、diethatyl-ethyl)、枯莠隆(difenoxuron)、野燕枯(difenzoquat)、吡氟酰草胺(diflufenican)、二氟吡隆(diflufenzopyr、diflufenzopyr-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、调呋酸(dikegulac-sodium)、噁唑隆(dimefuron)、哌草丹(dimepiperate)、二甲草胺(dimethachlor)、异戊乙净(dimethametryn)、二甲吩草胺(dimethenamid)、精二甲吩草胺(dimethenamid-P)、噻节因(dimethipin)、dimetrasulfuron、氨氟灵(dinitramine)、地乐酚(dinoseb)、特乐酚(dinoterb)、双苯酰草胺(diphenamid)、异丙净(dipropetryn)、敌草快(diquat、diquat-dibromide)、氟硫草定(dithiopyr)、敌草隆(diuron)、DNOC、草止津(eglinazine-ethyl)、茵多酸(endothal)、EPTC、戊草丹(esprocarb)、乙丁烯氟灵(ethalfluralin)、胺苯磺隆(ethametsulfuron-methyl)、乙烯利(ethephon)、磺噻隆(ethidimuron)、乙嗪草酮(ethiozin)、乙氧呋草黄(ethofumesate)、氟乳醚(ethoxyfen)、氟乳醚乙酯(ethoxyfen-ethyl)、乙氧嘧磺隆(ethoxysulfuron)、乙氧苯草胺(etobenzanid)、F-5331即N-[2-氯-4-氟-5-[4-(3-氟丙基)-4，5-二氢-5-氧-1H-四唑-1-基]苯基]乙磺酰胺、2，4，5-涕丙酸(fenoprop)、噁唑禾草灵(fenoxaprop)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P)、噁唑禾草灵(fenoxaprop-ethyl)、高噁唑禾草灵(fenoxaprop-P-ethyl)、四唑酰草胺(fentrazamide)、非草隆(fenuron)、氟燕灵(flamprop)、强氟燕灵(flamprop-M-isopropyl)、甲氟燕灵(flamprop-M-methyl)、啶嘧磺隆(flazasulfuron)、双氟磺草胺(florasulam)、吡氟禾草灵(fluazifop)、精吡氟禾草灵(fluazifop-P)、吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-butyl)、精吡氟禾草灵丁酯(fluazifop-P-butyl)、异丙吡草酯(fluazolate)、氟酮磺隆(flucarbazone、flucarbazone-sodium)、氟吡磺隆(flucetosulfuron)、氯乙氟灵(fluchloralin)、氟噻草胺(flufenacet(thiafluamide))、氟哒嗪草酯(flufenpyr、flufenpyr-ethyl)、氟节胺(flumetralin)、唑嘧磺草胺(flumetsulam)、氟烯草酸(flumiclorac、flumiclorac-pentyl)、丙炔氟草胺(flumioxazin)、炔草胺(flumipropyn)、氟草隆(fluometuron)、三氟硝草醚(fluorodifen)、乙羧氟草醚(fluoroglycofen、fluoroglycofen-ethyl)、氟胺草唑(flupoxam)、flupropacil、四氟丙酸(flupropanate)、氟啶嘧磺隆(flupyrsulfuron、flupyrsulfuron-methyl-sodium)、9-羟基笏甲酸(flurenol)、芴丁酯(flurenol-butyl)、氟啶草酮(fluridone)、氟咯草酮(flurochloridone)、氯氟吡氧乙酸(fluroxypyr、fluroxypyr-meptyl)、呋嘧醇(flurprimidol)、呋草酮(flurtamone)、嗪草酸(fluthiacet)、嗪草酸甲酯(fluthiacet-methyl)、噻唑草酰胺(fluthiamide)、氟磺胺草醚(fomesafen)、甲酰氨磺隆(foramsulfuron)、氯吡脲(forchlorfenuron)、杀木膦(fosamine)、呋氧草醚(furyloxyfen)、赤霉素(gibberillic acid)、草铵膦(glufosinate)、L-草铵膦(L-glufosinate、L-glufosinate-ammonium)、草铵膦(glufosinate-ammonium)、草甘膦(glyphosate)、草甘膦异丙胺盐(glyphosate-isopropylammonium)、H-9201、氟硝磺酰胺(halosafen)、氯吡嘧磺隆(halosulfuron、halosulfuron-methyl)、氟吡禾灵(haloxyfop)、精氟吡禾灵(haloxyfop-P)、氟吡禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-ethoxyethyl)、吡氟氯禾灵乙氧基乙酯(haloxyfop-P-ethoxyethyl)、氟吡禾灵甲酯(haloxyfop-methyl)、吡氟氯禾灵甲酯(haloxyfop-P-methyl)、环嗪酮(hexazinone)、HNPC-9908、HW-02、咪草酸(imazamethabenz，imazamethabenz-methyl)、甲氧咪草烟(imazamox)、甲咪唑烟酸(imazapic)、咪唑烟酸(imazapyr)、咪唑喹啉酸(imazaquin)、咪唑乙烟酸(imazethapyr)、唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)、抗倒胺(inabenfide)、茚草酮(indanofan)、吲哚乙酸(IAA)、4-吲哚3-基丁酸(IBA)、碘甲磺隆(iodosulfuron、iodosulfuron-methyl-sodium)、碘苯腈(ioxynil)、丁脒酰胺(isocarbamid)、异丙乐灵(isopropalin)、异丙隆(isoproturon)、异恶隆(isouron)、异恶酰草胺(isoxaben)、异恶氯草酮(isoxachlortole)、异噁唑草酮(isoxaflutole)、异恶草醚(isoxapyrifop)、KUH-043、KUH-071、特胺灵(karbutilate)、ketospiradox、乳氟禾草灵(lactofen)、环草定(lenacil)、利谷隆(linuron)、马来酰肼(maleic hydrazide)、MCPA、MCPB、MCPB甲酯、MCPB乙酯、MCPB钠、2-甲-4-氯丙酸(mecoprop)、2-甲-4-氯丙酸钠、mecoprop-butotyl、mecoprop-P-butotyl、精-2-甲-4-氯丙酸二甲基铵(mecoprop-P-dimethylammonium)、精-2-甲-4-氯丙酸-2-乙基己酯(mecoprop-P-2-ethylhexyl)、精-2-甲-4-氯丙酸钾(mecoprop-P-potassium)、苯噻酰草胺(mefenacet)、氯磺酰草胺(mefluidide)、甲哌啶(mepiquat-chloride)、甲磺胺磺隆(mesosulfuron、mesosulfuron-methyl)、甲基磺草酮(mesotrione)、甲基苯噻隆(methabenzthiazuron)、威百亩(metam)、噁唑酰草胺(metamifop)、苯嗪草酮(metamitron)、吡唑草胺(metazachlor)、灭草唑(methazole)、苯草酮(methoxyphenone)、甲基杀草隆(methyldymron)、1-甲基环丙烯、异硫氰酸甲酯、吡喃隆(metobenzuron)、溴谷隆(metobromuron)、异丙甲草胺(metolachlor)、精异丙甲草胺(S-metolachlor)、磺草唑胺(metosulam)、甲氧隆(metoxuron)、嗪草酮(metribuzin)、甲磺隆(metsulfuron、metsulfuron-methyl)、禾草敌(molinate)、庚酰草胺(monalide)、monocarbamide、甲酰胺硫酸盐(monocarbamide dihydrogen sulfate)、绿谷隆(monolinuron)、单嘧磺隆(monosulfuron)、灭草隆(monuron)、MT 128、MT-5950即N-[3-氯-4-(1-甲基乙基)苯基]-2-甲基戊酰胺、NGGC-011、萘丙胺(naproanilide)、敌草胺(napropamide)、萘草胺(naptalam)、NC-260、NC 310，即4-(2，4-二氯苯甲酰基)-1-甲基-5-苄氧基吡唑、草不隆(neburon)、烟嘧磺隆(nicosulfuron)、氟氯草胺(nipyraclofen)、甲磺乐灵(nitralin)、除草醚(nitrofen)、硝基酚钠(异构体混合物)、硝氟草醚(nitrofluorfen)、壬酸、氟草敏(norflurazon)、坪草丹(orbencarb)、嘧苯胺磺隆(orthosulfamuron)、氨磺乐灵(oryzalin)、丙炔恶草酮(oxadiargyl)、恶草酮(oxadiazon)、环氧嘧磺隆(oxasulfuron)、恶嗪草酮(oxaziclomefone)、乙氧氟草醚(oxyfluorfen)、多效唑(paclobutrazole)、百草枯(paraquat、paraquat dichloride)、壬酸、二甲戊灵(pendimethalin)、pendralin、五氟磺草胺(penoxsulam)、甲氯酰草胺(pentanochlor)、环戊恶草酮(pentoxazone)、黄草伏(perfluidone)、烯草胺(pethoxamid)、棉胺宁(phenisopham)、甜菜宁(phenmedipham、phenmedipham-ethyl)、氨氯吡啶酸(picloram)、氟吡酰草胺(picolinafen)、唑啉草酯(pinoxaden)、哌草磷(piperophos)、pirifenop、pirifenop-butyl、丙草胺(pretilachlor)、氟嘧磺隆(primisulfuron、primisulfuron-methyl)、烯丙苯噻唑(probenazole)、氟唑草胺(profluazol)、环丙氰津(procyazine)、氨氟乐灵(prodiamine)、环丙氟灵(profluraline)、环苯草酮(profoxydim)、调环酸(prohexadione)、调环酸钙(prohexadione-calcium)、茉莉酮(prohydrojasmon)、扑灭通(prometon)、扑草净(prometryn)、毒草胺(propachlor)、敌稗(propanil)、恶草酸(propaquizafop)、扑灭津(propazine)、苯胺灵(propham)、异丙草胺(propisochlor)、丙苯磺隆(propoxycarbazone、propoxycarbazone-sodium)、炔苯酰草胺(propyzamide)、磺亚胺草(prosulfalin)、苄草丹(prosulfocarb)、氟磺隆(prosulfuron)、丙炔草胺(prynachlor)、双唑草腈(pyraclonil)、吡草醚(pyraflufen、pyraflufen-ethyl)、pyrasulfotole、吡唑特(pyrazolynate(pyrazolate))、吡嘧磺隆(pyrazosulfuron-ethyl))、苄草唑(pyrazoxyfen)、丙酯草醚(pyribambenz)、异丙酯草醚(pyribambenz-isopropyl)、嘧啶肟草醚(pyribenzoxim)、稗草丹(pyributicarb)、pyridafol、哒草特(pyridate)、环酯草醚(pyriftalid)、嘧草醚(pyriminobac、pyriminobac-methyl)、pyrimisulfan、嘧草硫醚(pyrithiobac、pyrithiobac-sodium)、pyroxasulfone、甲氧磺草胺(pyroxsulam)、二氯喹啉酸(quinchlorac)、氯甲喹啉酸(quinmerac)、灭藻醌(quinoclamine)、喹禾灵(quizalofop)、喹禾灵乙酯(quizalofop-ethyl)、精喹禾灵(quizalofop-P)、精喹禾灵乙酯(quizalofop-P-ethyl)、喹禾糠酯(quizalofop-P-tefuryl)、砜嘧磺隆(rimsulfuron)、saflufenacil、仲丁通(secbumeton)、烯禾啶(sethoxydim)、环草隆(siduron)、西玛津(simazine)、西草净(simetryn)、SN-106279、磺草酮(sulcotrione)、菜草畏(sulf-allate(CDEC))、甲磺草胺(sulfentrazone)、甲嘧磺隆(sulfometuron、sulfometuron-methyl)、草硫膦(sulfosate(glyphosate-trimesium))、磺酰磺隆(sulfosulfuron)、SYP-249、SYN-523、SYP-249、SYP-298、SYP-300、牧草胺(tebutam)、丁噻隆(tebuthiuron)、四氧硝基苯(tecnazene)、tefuryltrione、tembotrione、吡喃草酮(tepraloxydim)、特草定(terbacil)、特草灵(terbucarb)、特丁草胺(terbuchlor)、特丁通(terbumeton)、特丁津(terbuthylazine)、特丁净(terbutryne)、噻吩草胺(thenylchlor)、thiafluamide、噻氟隆(thiazafluron)、噻唑烟酸(thiazopyr)、噻二唑草胺(thidiazimin)、噻苯隆(thidiazuron)、thiencarbazone、thiencarbazone-methyl、噻吩磺隆(thifensulfuron、thifensulfuron-methyl)、禾草丹(thiobencarb)、仲草丹(tiocarbazil)、topramezone、三甲苯草酮(tralkoxydim)、野燕畏(triallate)、醚苯磺隆(triasulfuron)、三嗪氟草胺(triaziflam)、triazofenamide、苯磺隆(tribenuron、tribenuron-methyl)、三氯乙酸(TCA)、三氯吡氧乙酸(triclopyr)、灭草环(tridiphane)、草达津(trietazine)、三氟啶磺隆(trifloxysulfuron、trifloxysulfuron-sodium)、氟乐灵(trifluralin)、氟胺磺隆(triflusulfuron)、氟胺磺隆甲酯(triflusulfuron-methyl)、三甲隆(trimeturon)、抗倒酯(trinexapac、trinexapac-ethyl)、三氟甲磺隆(tritosulfuron)、tsitodef、烯效唑(uniconazole)、精烯效唑(uniconazole-P)、灭草敌(vernolate)、ZJ-0166、ZJ-0270、ZJ-0543、ZJ-0862和以下化合物

特别关注的是对有益植物和观赏植物的作物中有害植物的选择性防治。虽然本发明化合物(I)在大量作物中均具有非常好的令人满意的选择性，但原则上在某些作物中可能对作物植物产生植物毒性，并且尤其是在与其他选择性较低的除草剂混合使用的情况下。在这一方面，特别关注的结合物是含有化合物(I)的本发明化合物(I)或其与其他除草剂或杀虫剂的结合物与安全剂的结合物。所述安全剂，其以可起解毒剂作用的量使用，可降低例如在经济上重要的作物中使用的除草剂/杀虫剂的植物毒性副作用，所述作物例如谷类(小麦、大麦、黑麦、玉米、稻、黍)、甜菜、甘蔗、油菜、棉花和大豆，优选谷类。例如下列组的化合物可用作用于化合物(I)或其与其他杀虫剂的结合物的安全剂：

A)式(S-I)的化合物，

其中的符号和指数具有如下含义：

n_A为0-5、优选0-3的自然数；

R_A¹为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、硝基或(C₁-C₄)卤烷基；

W_A为未被取代或被取代的选自含有1-3个N或O型杂环原子的部分不饱和的或芳香族的五元杂环的二价杂环基团，其中环上存在至少一个氮原子和至多一个氧原子，优选为选自(W_A¹)到(W_A⁴)的基团。

m_A为0或1；

R_A²为OR_A³、SR_A³或NR_A³R_A⁴或者含有至少一个氮原子和至多3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3-7元杂环，所述环通过所述氮原子连接至(S-I)中的羰基上，且所述环未被取代或被选自(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和任选地被取代的苯基取代；优选为式OR_A³、NHR_A⁴或N(CH₃)₂的基团，尤其是式OR_A³的基团；

R_A³为氢或未被取代或被取代的优选含有1-18个碳原子的脂族烃基团；

R_A⁴为氢、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷氧基或被取代或未被取代的苯基；

R_A⁵为H、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₈)烷基、氰基或COOR_A⁹，其中R_A⁹为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₆)羟烷基、(C₃-C₁₂)环烷基或三-(C₁-C₄)烷基甲硅烷基；

R_A⁶、R_A⁷、R_A⁸相同或不同，为(C₁-C₈)烷基、(C₁-C₈)卤代烷基、(C₃-C₁₂)环烷基或者被取代或未被取代的苯基；

优选地：

a)二氯苯基吡唑啉-3-羧酸类化合物，优选诸如1-(2，4-二氯苯基)-5-(乙氧基羰基)-5-甲基-2-吡唑啉-3-羧酸乙酯(S1-1)(“吡唑解草酯(mefenpyr-diethyl)”，见Pestic.Man.)的化合物和相关化合物，如WO 91/07874中所述；

b)二氯苯基吡唑羧酸的衍生物，优选诸如1-(2，4-二氯苯基)-5-甲基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-2)、1-(2，4-二氯苯基)-5-异丙基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-3)、1-(2，4-二氯苯基)-5-(1，1-二甲基乙基)吡唑-3-羧酸乙酯(S1-4)、1-(2，4-二氯苯基)-5-苯基吡唑-3-羧酸乙酯(S1-5)的化合物和相关化合物，如EP-A-333 131和EP-A-269 806中所述；

c)三唑羧酸类化合物，优选诸如解草唑(解草唑乙酯)(fenchlorazole(-ethyl ester))，即乙基-1-(2，4-二氯苯基)-5-三氯甲基-(1H)-1，2，4-三唑-3-羧酸乙酯(S1-6)的化合物和相关化合物，如EP-A-174 562和EP-A-346 620中所述；

d)5-苄基-或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类或5，5-二苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸类化合物，优选诸如5-(2，4-二氯苄基)-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-7)或5-苯基-2-异噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-8)的化合物和相关化合物，如WO 91/08202中所述；或5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸乙酯(S1-9)(“双苯恶唑酸(isoxadifen-ethyl)”)或5，5-二苯基-2-异噁唑啉羧酸正丙酯(S1-10)或5-(4-氟苯基)-5-苯基-2-噁唑啉-3-羧酸乙酯(S1-11)，如专利申请WO-A-95/07897中所述。

B)式(S-II)的喹啉衍生物

其中的符号和指数具有如下含义：

R_B¹为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、硝基或(C₁-C₄)卤代烷基；

n_B是0-5、优选0-3的自然数；

R_B²为OR_B³、SR_B³或NR_B³R_B⁴或者含有至少一个氮原子和至多3个优选选自O和S的杂原子的饱和或不饱和的3-7元杂环，所述杂环通过所述氮原子连接至(S-II)中的羰基上，且所述杂环未被取代或被选自(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基或任选地被取代的苯基取代；优选为式OR_B³、NHR_B⁴或N(CH₃)₂的基团，尤其是式OR_B³的基团；

R_B³为氢或未被取代或被取代的优选含有1-18个碳原子的脂族烃基团；

R_B⁴为氢、(C₁-C₆)烷基、(C₁-C₆)烷氧基或被取代或未被取代的苯基；

T_B为未被取代的或被一个或两个(C₁-C₄)烷基基团或被[(C₁-C₃)烷氧基]羰基取代的(C₁或C₂)烷二基链；

优选地：

a)8-喹啉氧基乙酸类化合物(S2)，优选

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-甲基己基酯(通用名“解草酯(cloquintocet-mexyl)”)(S2-1)(见Pestic.Man.)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1，3-二甲基丁-1-基酯(S2-2)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸4-烯丙氧基丁基酯(S2-3)，

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸1-烯丙氧基丙-2-基酯(S2-4)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸乙酯(S2-5)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸甲酯(S2-6)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸烯丙基酯(S2-7)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-(2-亚丙基亚氨氧基)-1-乙基酯(S2-8)、

(5-氯-8-喹啉氧基)乙酸2-氧丙-1-基酯(S2-9)和相关化合物，

如EP-A-86 750、EP-A-94 349和EP-A-191 736或EP-A-0 492366中所述，以及它们的水合物和盐，如WO-A-2002/034048中所述；

b)(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸类化合物，优选诸如(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二乙基酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸二烯丙基酯、(5-氯-8-喹啉氧基)丙二酸甲基乙基酯的化合物和相关化合物，如EP-A-0 582198中所述。

C)式(S-III)的化合物

其中的符号和指数具有如下含义：

R_C¹为(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)卤烯基、(C₃-C₇)环烷基、优选二氯甲基；

R_C²、R_C³相同或不同，为氢、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₂-C₄)卤代烯基、(C₁-C₄)烷基氨基甲酰基-(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基氨基甲酰基-(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基-(C₁-C₄)烷基、二氧戊环基-(C₁-C₄)烷基、噻唑基、呋喃基、呋喃基烷基、噻吩基、哌啶基、被取代或未被取代的苯基，或者R_C²和R_C³一起形成被取代或未被取代的杂环，优选噁唑烷、噻唑烷、哌啶、吗啉、六氢嘧啶或苯并噁嗪环；

优选地：

二氯乙酰胺类活性化合物，其经常用作苗前安全剂(土壤活化安全剂)，例如

“烯丙酰草胺(dichlormid)”(见Pestic.Man.)(＝N，N-二烯丙基-2，2-二氯乙酰胺)、

“R-29148”(＝3-二氯乙酰基-2，2，5-三甲基-1，3-噁唑烷，购自Stauffer)、

“R-28725”(＝3-二氯乙酰基-2，2-二甲基-1，3-噁唑烷，购自Stauffer)、

“解草嗪(benoxacor)”(见Pestic.Man.)(＝4-二氯乙酰基-3，4-二氢-3-甲基-2H-1，4-苯并噁嗪)、

“PPG-1292”(＝N-烯丙基-N-[(1，3二氧戊环-2-基)甲基]二氯乙酰胺，购自PPG Industries)、

“DKA-24”(＝N-烯丙基-N-[(烯丙基氨基羰基)甲基]二氯乙酰胺，购自Sagro-Chem)、

“AD-67”或“MON 4660”(＝3-二氯乙酰基-1-氧杂-3-氮杂-螺[4，5]癸烷，购自Nitrokemia或Monsanto)、

″TI-35″(＝1-二氯乙酰基氮杂环庚烷，购自TRI-Chemical RT)、

″diclonon″(dicyclonone)或“BAS145138”或“LAB145138”(＝3-二氯乙酰基-2，5，5-三甲基-1，3-二氮杂二环[4.3.0]壬烷，购自BASF)以及

“解草恶唑(furilazole)”或“MON 13900”(见Pestic.Man.)(＝(RS)-3-二氯乙酰基-5-(2-呋喃基)-2，2-二甲基噁唑烷)。

D)式(S-IV)的酰基磺酰胺类及其盐

其中

R_D¹为氢、烃基团、烃氧基基团、烃硫基基团或优选经碳原子连接的杂环基团，其中最后提及的4个基团中的每一个均是未被取代的或被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、碳酰胺、磺酰胺和式-Z^a-R^a的基团，

其中每一个烃部分优选具有1至20个碳原子并且含碳基团R_D¹，包括取代基在内，优选具有1至30个碳原子；

R_D²为氢或(C₁-C₄)烷基，优选氢，或

R_D¹和R_D²与式-CO-N-的基团一起为3至8元饱和的或不饱和的环基团；

R_D³为选自以下的相同或不同的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、甲酰基、CONH₂、SO₂NH₂或式-Z^b-R^b的基团；

R_D⁴为氢或(C₁-C₄)烷基，优选H；

R_D⁵为选自以下的相同或不同的基团：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂和式-Z^c-R^c的基团；

R^a为烃基团或杂环基基团，其中最后提及的两个基团中的每一个均是未被取代的或被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基，或其中多个(优选2或3个)不相邻的CH₂基团各自被氧原子替代的烷基基团；

R^b、R^c相同或不同，为烃基团或杂环基基团，其中最后提及的两个基团中的每一个均是未被取代的或被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、卤代-(C₁-C₄)烷氧基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基，或其中多个(优选2或3个)不相邻的CH₂基团各自被氧原子替代的烷基基团；

Z^a为

式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO₂-、-NR^*-、-CO-NR^*-、-NR^*-CO-、-SO₂-NR^*-或-NR^*-SO₂-的二价基团，其中所述二价基团的右手侧示出的键键合至基团R^a并且其中最后提及的5个基团中的R^*各自彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基或卤代-(C₁-C₄)烷基；

Z^b、Z^c彼此独立地为直键或式-O-、-S-、-CO-、-CS-、-CO-O-、-CO-S-、-O-CO-、-S-CO-、-SO-、-SO₂-、-NR^*-、-SO₂-NR^*-、-NR^*-SO₂-、-CO-NR^*-或-NR^*-CO-的二价基团，其中所述二价基团的右手侧示出的键键合至基团R^b或R^c并且其中最后提及的5个基团中的R^*彼此独立地为H、(C₁-C₄)烷基或卤代-(C₁-C₄)烷基；

n_D为0至4的一个整数，优选0、1或2，特别是0或1，和

m_D为0至5的一个整数，优选0、1、2或3，特别是0、1或2；

E)通式(S-V)的酰基氨磺酰基苯甲酰胺，如果合适也为盐的形式，

其中

X_E为CH或N；

R_E¹为氢、杂环基或烃基团，其中最后提及的两个基团任选被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂和Z^a-R^a；

R_E²为氢、羟基、(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₆)炔基、(C₁-C₆)烷氧基、(C₂-C₆)烯氧基，其中最后提及的5个基团任选被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、羟基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基和(C₁-C₄)烷硫基，或

R_E¹和R_E²与其携带的氮原子一起为3至8元饱和的或不饱和的环；

R_E³为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂或Z^b-R^b；

R_E⁴为氢、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₄)烯基或(C₂-C₄)炔基；

R_E⁵为卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、羧基、磷酰基、CHO、CONH₂、SO₂NH₂或Z^c-R^c；

R^a为碳链被氧原子间断一次或多于一次的(C₂-C₂₀)烷基基团，为杂环基或烃基，其中最后提及的两个基团任选被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基；

R^b、R^c相同或不同，为碳链被氧原子间断一次或多于一次的(C₂-C₂₀)烷基基团，为杂环基或烃基团，其中最后提及的两个基团任选被选自以下的一个或多个相同或不同的基团取代：卤素、氰基、硝基、氨基、羟基、磷酰基、(C₁-C₄)卤代烷氧基、单-和二-[(C₁-C₄)烷基]氨基；

Z^a是选自O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO₂、NR^d、C(O)NR^d和SO₂NR^d的二价单元；

Z^b、Z^c相同或不同，为一个直接键或选自O、S、CO、CS、C(O)O、C(O)S、SO、SO₂、NR^d、SO₂NR^d和C(O)NR^d的二价单元；

R^d为氢、(C₁-C₄)烷基或(C₁-C₄)卤代烷基；

n_E为0至4的一个整数，和

m_E：如果X是CH，则m_E是0至5的整数，并且如果X是N，则m_E是0至4的整数；

这些化合物中，优选酰基氨磺酰基苯甲酰胺类化合物(以及其盐形式)，例如下式(S-VI)的化合物，其已知于例如WO 99/16744，

例如这些化合物：其中

R_E¹＝环丙基，且(R_E⁵)＝2-OMe(″环丙磺酰胺(cyprosulfamide)″，S3-1)，

R_E¹＝环丙基，且(R_E⁵)＝5-Cl-2-OMe(S3-2)，

R_E¹＝乙基，且(R_E⁵)＝2-OMe(S3-3)，

R_E¹＝异丙基，且(R_E⁵)＝5-Cl-2-OMe(S3-4)，以及

R_E¹＝异丙基，且(R_E⁵)＝2-OMe(S3-5)。

F)式(S-VII)的N-酰基氨磺酰基苯基脲类化合物，其已知于例如EP-A-365484，

其中

A为选自以下的基团：

R_F¹和R_F²彼此独立地为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₃-C₈)环烷基、(C₃-C₆)烯基、(C₃-C₆)炔基，

R_F¹和R_F²一起为C₄-C₆亚烷基桥或被氧、硫、SO、SO₂、NH或-N(C₁-C₄烷基)间断的C₄-C₆亚烷基桥，

R_F³为氢或(C₁-C₄)烷基，

R_F⁴和R_F⁵彼此独立地为氢、卤素、氰基、硝基、三氟甲基、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、C₁-C₄烷基亚硫酰基、C₁-C₄烷基磺酰基、-COOR^j、-CONR^kR^m、-CORⁿ、-SO₂NR^kR^m或-OSO₂-C₁-C₄烷基，或R^a和R^b一起为可被卤素或C₁-C₄烷基取代的C₃-C₄亚烷基桥，或可被卤素或C₁-C₄烷基取代的C₃-C₄亚烯基桥，或可被卤素或C₁-C₄烷基取代的C₄亚二烯基桥，和

R^g和R^h彼此独立地为氢、卤素、C₁-C₄烷基、三氟甲基、甲氧基、甲硫基或-COOR^j，其中

R^c为氢、卤素、(C₁-C₄)烷基或甲氧基，

R^d为氢、卤素、硝基、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷基亚硫酰基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、-COOR^j或-CONR^kR^m，

R^e为氢、卤素、C₁-C₄烷基、-COOR^j、三氟甲基或甲氧基，或R^d和R^e一起为(C₃-C₄)亚烷基桥，

R^f为氢、卤素或(C₁-C₄)烷基，

R^X和R^Y彼此独立地为氢、卤素、C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、C₁-C₄烷硫基、-COOR⁴、三氟甲基、硝基或氰基，

R^j、R^k和R^m彼此独立地为氢或(C₁-C₄)烷基，

R^k和R^m一起为C₄-C₆亚烷基桥或被氧、NH或-N(C₁-C₄烷基)间断的C₄-C₆亚烷基桥，和

Rⁿ为C₁-C₄烷基苯基或被卤素、C₁-C₄烷基、甲氧基、硝基或三氟甲基取代的苯基；

其中，优选

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，

1-[4-(N-2-甲氧基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，

1-[4-(N-4，5-二甲基苯甲酰基氨磺酰基)苯基]-3-甲基脲，

1-[4-(N-萘酰基氨磺酰基)苯基]-3，3-二甲基脲，包括农业中常用的立体异构体及其盐。

G)羟基芳烃和芳族-脂族羧酸衍生物类的活性化合物，例如3，4，5-三乙酰氧基苯甲酸乙酯、3，5-二甲氧基-4-羟基苯甲酸、3，5-二羟基苯甲酸、4-羟基水杨酸、4-氟水杨酸、1，2-二氢-2-氧-6-三氟甲基吡啶-3-甲酰胺、2-羟基肉桂酸、2，4-二氯肉桂酸，如WO 2004084631、WO 2005015994、WO 2006007981、WO 2005016001中所述；

H)1，2-二氢喹喔啉-2-酮类活性化合物，例如

1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮、1-甲基-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-硫酮、1-(2-氨基乙基)3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮氢氯化物、1-(2-甲基磺酰基氨基乙基)-3-(2-噻吩基)-1，2-二氢喹喔啉-2-酮，如WO 2005112630中所述，

I)除抗有害植物的除草活性以外，还对作物植物例如稻具有安全剂作用的活性化合物，例如

“哌草丹(dimepiperate)”或“MY-93”(见Pestic.Man.)(＝S-1-甲基-1-苯基乙基哌啶-1-硫代羧酸酯)，已知其为抵抗除草剂禾草敌(molinate)对稻的损害的安全剂；

“杀草隆(daimuron)”或“SK 23”(见Pestic.Man.)(＝1-(1-甲基-1-苯基乙基)3-对甲苯基脲)，已知其为抵抗除草剂唑吡嘧磺隆(imazosulfuron)对稻的损害的安全剂；

“苄草隆(cumyluron)”＝“JC-940”(＝3-(2-氯苯基甲基)-1-(1-甲基-1-苯基乙基)脲，见JP-A-60087254)，已知其为抵抗多种除草剂对稻的损害的安全剂；

“苯草酮(methoxyphenone)”或“NK 049”(＝3，3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮)，已知其为抵抗多种除草剂对稻的损害的安全剂；“CSB”(＝1-溴-4-(氯甲基磺酰基)苯)(CAS登记号：54091-06-4，购自Kumiai)，已知其为抵抗多种除草剂对稻的损害的安全剂。

K)式(S-IX)的化合物，如WO-A-1998/38856中所述

其中的符号和指数具有如下含义：

R_K¹、R_K²相互独立地为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷基氨基、二(C₁-C₄)烷基氨基、硝基；

A_K为COOR_K³或COOR_K⁴；

R_K³、R_K⁴相互独立地为氢、(C₁-C₄)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₂-C₄)炔基、氰基烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、苯基、硝基苯基、苄基、卤代苄基、吡啶基烷基或烷基铵，

n_K¹为0或1，和

n_K²、n_K³相互独立地为0、1或2；

优选地：

(二苯基甲氧基)乙酸甲酯(CAS登记号：41858-19-9)，

L)式(S-X)的化合物，如WO-A-98/27049中所述，或它们的盐，

其中的符号和指数具有如下含义：

X_L为CH或N，

n_L为，当X＝N时，0-4的整数，并且

当X＝CH时，0-5的整数，

R_L¹为卤素、(C₁-C₄)烷基、(C₁-C₄)卤代烷基、(C₁-C₄)烷氧基、(C₁-C₄)卤烷氧基、硝基、(C₁-C₄)烷硫基、(C₁-C₄)烷基磺酰基、(C₁-C₄)烷氧基羰基，任选地被取代的苯基、任选地被取代的苯氧基，

R_L²为氢或(C₁-C₄)烷基，

R_L³为氢、(C₁-C₈)烷基、(C₂-C₄)烯基、(C₂-C₄)炔基或芳基，其中上述每个含碳基团都是未被取代的或者被一个或多个、优选至多三个的相同或不同的选自卤素和烷氧基的基团取代；

M)3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮类活性化合物，例如

1，2-二氢-4-羟基-1-乙基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：219479-18-2)，1，2-二氢-4-羟基-1-甲基-3-(5-四唑基羰基)-2-喹诺酮(CAS登记号：95855-00-8)，如WO-A-1999000020中所述，

N)式(S-X1)或(S-XII)的化合物

如WO-A-2007023719和WO-A-2007023764中所述

其中

R_N¹为卤素、(C₁-C₄)烷基、甲氧基、硝基、氰基、CF₃、OCF₃Y、Z相互独立地为O或S，

n_N为0-4的整数，

R_N²为(C₁-C₁₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₃-C₆)环烷基、芳基、苄基、卤代苄基，

R_N³为氢、(C₁-C₆)烷基；

O)一种或多种如下化合物：

1，8-萘二甲酸酐、

S-2-乙硫基乙基二硫代磷酸O，O-二乙基酯(乙拌磷(disulfoton))、

4-氯苯基氨基甲酸甲酯(mephenate)、

O-苯基硫代磷酸O，O-二乙基酯(增效磷(dietholate))、

4-羧基-3，4-二氢-2H-1-苯并吡喃-4-乙酸(CL-304415，CAS登记号：31541-57-8)、

1-氧杂-4-氮杂螺[4.5]癸烷-4-二硫代羧酸2-丙烯基酯(MG-838，CAS登记号：133993-74-5)、

[(3-氧-1H-2-苯并噻喃-4(3H)-基亚基)甲氧基]乙酸甲酯

(WO-A-98/13361；CAS登记号：205121-04-6)、

氰基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈(解草胺腈(cyometrinil))、

1，3-二氧戊环-2-基甲氧基亚氨基(苯基)乙腈(解草腈(oxabetrinil))、

4′-氯-2，2，2-三氟乙酰苯O-1，3-二氧戊环-2-基甲基肟(氟草肟(fluxofenim))、

4，6-二氯-2-苯基嘧啶(解草啶(fenclorim))、

2-氯-4-三氟甲基-1，3-噻唑-5-羧酸苄基酯(解草胺(flurazole))、

2-二氯甲基-2-甲基-1，3-二氧戊环(MG-191)，

以上化合物包括它们的立体异构体，及其农业上常见的盐。

除草剂(混合物)与安全剂的重量比通常取决于所述除草剂的施用率和所述安全剂的有效性，并可在宽范围内变化，例如在200∶1至1∶200、优选100∶1至1∶100、特别是20∶1至1∶20的范围内。与化合物(I)或其混合物类似地，所述安全剂也可以与其他除草剂/杀虫剂一起配制，并以与除草剂的既得制剂或桶混物的形式提供和使用。

为了使用，如果合适，将为市售形式的除草剂或除草剂/安全剂制剂以常规方式稀释，例如在可湿性粉剂、可乳化浓缩剂、分散剂和水分散性颗粒剂的情况下使用水稀释。粉末剂、土施或撒播型颗粒剂和可喷雾溶液剂形式的制剂在使用前通常无需用另外的惰性物质进一步稀释。

式(I)化合物和/或其盐的所需施用率根据外界条件(例如温度、湿度和所用除草剂性质)而变化。其可在宽范围内变化。为了施用除草剂来防治有害植物，所述施用率为例如0.001至10.0kg/ha或更多活性物质，优选0.005至5kg/ha，特别是0.01至1kg/ha活性物质。这既适用于苗前施用也适用于苗后施用。

当用作植物生长调节剂时，例如用作上述的那些作物植物类(优选谷类植物，例如小麦、大麦、黑麦、小黑麦、黍、稻或玉米)的茎秆稳定剂时，施用率在，例如0.001至2kg/ha或更多活性物质范围内，优选在0.005至1kg/ha范围内，特别是在10至500g/ha活性物质范围内，极特别为20至250g/ha活性物质。所述施用率既适用于通过苗前法也适用于通过苗后法进行的施用，一般优选苗后处理。

作为茎秆稳定剂的施用可在植物生长的各个阶段进行。优选，例如在分蘖期之后、纵向生长开始时施用。

或者，作为植物生长调节剂的施用也可通过处理种子进行，对种子的处理包括拌种和包种的多种技术。本发明中，施用率取决于具体技术并且通过预试验确定。

下文以示例的方式，描述了通式(I)的化合物的一些合成实施例。在实施例中，量(包括百分比)是指重量，除非另有特别说明。如果在说明书和实施例的中，术语“R”和“S”给出了式(I)的立体异构体在手性中心上的绝对构型，则所述RS命名法符合——除非另有定义——Cahn-Ingold-Prelog规则。

(A)合成实施例

实施例A1[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(1，3-噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸(见表7，实施例7-29)

a)[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯的制备

将2.236g(45mmol)水合肼加入到10g(37mmol)的3-[(4-氯苯基)羰基]-4-氧基戊酸甲酯的乙醇(100ml)溶液中。将混合物加热回流6小时，然后加入到水中并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。得到6.9g产品(理论产率的63％)；NMR(CDCl₃，400MHz)：2.28(s，3H)；3.5(s，2H)；3.7(s，3H)；7.39(d，2H)；7.5(d，2H)。

b)[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(1，3-噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯的制备

将[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯(1.0g，3.77mmol)、5-溴噻唑(0.526g，3.21mmol)、水杨醛肟(0.103g，0.75mmol)、Cu₂O(0.027g，0.18mmol)、Cs₂CO₃(1.477g，4.53mmol)和乙腈(4.8ml)相继加入到已经加热干燥并在氩气流中冷却的容器中。

将封闭的容器在微波炉中于85℃加热6小时。然后将反应混合物倒入冰-水中并用二氯甲烷萃取，并将有机相干燥并浓缩。对残留物实施色谱法得到0.096g产品(理论产率的6.5％)；NMR(CDCl₃，400MHz)：2.31(s，3H)；3.35(s，2H)；3.70(s，3H)；7.22(d，2H)；7.29(br s，1H)；7.42(d，2H)；8.53(br s，1H)。

c)[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(1，3-噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸的制备

将1ml的2摩尔氢氧化钠水溶液加入到0.289g(0.83mmol)的[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(1，3-噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯的10ml甲醇溶液中，将混合物在室温下搅拌4小时并静置过夜。然后将混合物浓缩，向残留物中加入冰-水，并通过加入2摩尔盐酸水溶液将混合物调节至pH 3-4并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并干燥。将粗产品在高真空中干燥。得到0.187g产品(理论产率的60.7％)；NMR(CDCl₃，400MHz)：2.33(s，3H)；3.39(s，2H)；7.24(d，2H)；7.31(br s，1H)；7.42(d，2H)；8.56(br s，1H)。

实施例A2 5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(1，3-噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸环丙基甲基酯(见表9，实施例9-122)

将0.40g(0.41mmol)的[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(1，3-噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸、3ml环丙基甲醇和2滴浓硫酸相继加入到微波反应器中。

将封闭的容器在微波炉中于100℃加热4小时。然后将反应混合物在高真空中浓缩。加入冰-水和二氯甲烷，并用饱和NaHCO₃溶液将pH调至pH 8。将合并的有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。对残留物实施色谱法得到0.047g产品(理论产率的26％)。

NMR(CDCl₃，400MHz)：0.28(m，2H)；0.58(m，2H)；1.10(m，1H)；2.33(s，3H)；3.37(s，2H)；3.92(d，2H)；7.27(d，2H)；7.29(br s，1H)；7.42(d，2H)；8.52(br s，1H)。

实施例A3 4-氧基-3-(吡啶-2-基羰基)戊酸甲酯(见表10，实施例10-68)

a)1-(吡啶-2-基)丁烷-1，3-二酮的制备

将甲醇钠溶液(28％的甲醇溶液)滴加入10g(73mmol)吡啶甲酸甲酯和25ml(124mmol)丙酮的混合物的150ml四氢呋喃溶液中。将混合物于20℃搅拌3小时并在减压下除去溶剂。将残余物溶于水中，用2摩尔盐酸水溶液酸化并用二氯甲烷萃取。将合并的有机相干燥并在减压下除去溶剂，得到7.940g产品(理论产率的60％)；NMR(CDCl₃，400MHz)：2.23(s，3H)；6.81(s，1H)；7.41(m，1H)；7.83(m，1H)；8.09(m，1H)；8.68(m，1H)；15.7(br，1H)。

b)4-氧基-3-(吡啶-2-基羰基)戊酸甲酯的制备

将3.38g(20.7mmol)的1-(吡啶-2-基)丁烷-1，3-二酮的二甲基亚砜溶液缓慢滴加入0.911g(22.78mmol)氢化钠的25ml二甲基亚砜的溶液中以使温度不超过30℃。将混合物于20℃再搅拌30分钟。然后于0℃缓慢滴加3.486g(22.78mmol)溴乙酸甲酯的少量甲基亚砜的溶液。将混合物于20℃再搅拌4小时。将反应混合物倒入冰-水中并用二氯甲烷萃取。将有机相重复用水洗涤。将合并的有机相干燥，减压下除去溶剂并对残留物实施色谱法得到3.48g产品(理论产率的71.4％)；NMR(CDCl₃，400MHz)：2.4(s，3H)；2.9(d，1H)；3.05(d，1H)；3.69(s，3H)；5.49(dd，1H)；7.50(m，1H)；7.86(m，1H)；8.07(m，1H)；8.7(m，1H)。

实施例A4 5-[4-(2-甲氧基-2-氧基乙基)-3-甲基-5-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-1-基]-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯(见表8，实施例8-241)

a)4-氧基-3-(吡啶-2-基羰基)戊酸甲酯的制备

根据实施例A3进行制备。

b)5-肼基-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯的制备

5-肼基-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯通过本领域技术人员已知的方法，经5-氨基-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯的重氮化和随后的还原而制得。

c)5-[4-(2-甲氧基-2-氧基乙基)-3-甲基-5-(吡啶-2-基)-1H-吡唑-1-基]-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯的制备

在微波反应器中，将0.358g(1.91mmol)的5-肼基-1，3-噻唑-4-羧酸乙酯加入到0.450g(1.91mmol)的4-氧基-3-(吡啶-2-基羰基)戊酸甲酯的4ml甲醇溶液中。将封闭容器在微波炉中于90℃加热2小时。将溶剂除去后，残余物用二氯甲烷/水反复萃取。将合并的有机相用硫酸钠干燥并在减压下除去溶剂。对残留物实施色谱法得到0.508g产品(理论产率的61.8％)，NMR(CDCl₃，300MHz)：1.12(t，3H)；2.35(s，3H)；3.66(s，2H)；3.69(s，3H)；4.08(s，3H)；7.19(m，1H)；7.32(m，1H)；7.66(m，1H)；8.51(m，1H)；8.72(s，1H)。

实施例A5 3-[(4-氯苯基)羰基]-4-氧基戊酸甲酯(见表10，实施例10-13)

将10g(51mmol)的1-(4-氯苯基)丁烷-1，3-二酮(市售可得)溶解于二甲基亚砜的溶液缓慢滴加入2.237g(56mmol)的氢化钠的200ml二甲基亚砜的溶液中以使温度不超过30℃。将混合物于20℃再搅拌30分钟。然后于0℃缓慢滴加8.558g(56mmol)的溴乙酸甲酯的少量二甲基亚砜溶液。将混合物于20℃继续搅拌4小时。将反应混合物倒入冰-水中并用二氯甲烷萃取。将有机相反复用水洗涤。将合并的有机相干燥，减压下除去溶剂并对残留物实施色谱法，得到7.750g产品(理论产率的56.7％)；NMR(CDCl₃，400MHz)：2.19(s，3H)；2.99(d，1H)；3.03(d，1H)；3.69(s，3H)；4.95(dd，1H)；7.49(d，2H)；7.98(d，2H)。

实施例A6[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(3-甲基异噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯(见表2，实施例2-147)

a)3-[(4-氯苯基)羰基]-4-氧基戊酸甲酯的制备

根据实施例A5进行制备。

b)5-肼基-3-甲基异噻唑的制备

5-肼基-3-甲基异噻唑通过本领域技术人员已知的方法，经5-氨基-3-甲基异噻唑的重氮化和随后的还原而制得。

c)[5-(4-氯苯基)-3-甲基-1-(3-甲基异噻唑-5-基)-1H-吡唑-4-基]乙酸甲酯的制备

将0.301g(2.0mmol)的5-肼基-3-甲基异噻唑和0.099ml(2.0mmol)的浓硫酸加入到0.500g(2.0mmol)的3-[(4-氯苯基)羰基]-4-氧基戊酸甲酯的10.00ml甲醇溶液中，并将混合物在回流下搅拌6小时。将混合物倒入水中并用乙酸乙酯萃取。

将合并的有机相干燥，除去溶剂并将残余物进行HPLC分离得到0.106g产品(理论产率的14.9％)；NMR(CDCl3，400MHz)：2.29(s，3H)；2.30(s，3H)；3.29(s，2H)；3.68(s，3H)；6.30(s，1H)；7.31(d，2H)；7.49(d，2H)。

以下表1至10中描述的化合物是根据或类似于以上所描述的实施例而获得。

表10列出可根据以上所描述的方法使用的式(III)的中间体。

在表1至10中：

F、Cl、Br、I＝分别为氟、氯、溴和碘，符合常规原子符号

Me＝甲基

MeO或OMe＝甲氧基

3，5-Me₂＝3，5-二甲基(例如作为苯环的取代基)

4，5-Cl₂＝4，5-二氯(例如作为苯环的取代基)

Et＝乙基

Pr＝nPr＝正丙基

iPr＝异丙基

iOPr＝O-iPr＝iPrO＝异丙氧基

cyPr＝环丙基

Bu＝nBu＝正丁基＝丁-1-基

iBu＝异丁基＝2-甲基丙-1-基

sBu＝仲丁基

tBu＝t-丁基＝叔丁基＝2-甲基丙-2-基

Ph＝苯基

PhO＝苯氧基

Ac＝COCH₃＝乙酰基

allyl＝丙-2-烯-1-基

COOH＝羧基

COOEt＝乙氧基羰基

COOMe＝甲氧基羰基

3，5-(COOMe)₂＝3，5-二甲氧基羰基

OSO₂Me＝-O-S(＝O)₂-CH₃、甲基磺酰基氧基、甲磺酸酯基

″(R⁶)_n＝H″＝未取代的环(n＝0)

此外，使用常规化学符号和化学式，例如亚甲基使用CH₂，或三氟甲基使用CF₃，或羟基使用OH。相应地，复合含义定义为由提及的缩写组成。

表中化合物的物理数据(“Data”)，如果合适，在概述的制备实施例(见上文)中给出或在表的末尾给出。此处：

“NMR”＝根据¹H-NMR谱的数据(¹H核磁共振数据)

“m.p.”＝熔点

表1：式(Ia″)的化合物

此外，得到了本发明的通式(I)化合物的NMR数据。示例性化合物的“NMR”为各自在400MHz时所测得的¹H-NMR谱(CDCl₃)(¹H核磁共振数据)。以下列出了一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)：

化合物1-67的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.34(s，3H)；3.43(s，2H)；6.71(d，1H)；6.96(d，1H)；7.18(d，1H)；8.18(d，1H)。

化合物1-119的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.42(s，3H)；3.47(s，2H)；6.74(d，1H)；7.35(d，1H)；8.02(dd，1H)；8.27(d，1H)；8.85(d，1H)。

表2：式(Ia″′)的化合物

此外，得到了本发明通式(I)的化合物的NMR数据。示例性化合物的“NMR”为各自在400MHz时所测得的¹H-NMR谱(CDCl₃)(¹H核磁共振数据)。以下列出了一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)：

化合物2-2的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.34(s，3H)；3.32(s，2H)；3.68(s，3H)；6.39(d，1H)；7，36(m，2H)；7.52(m，3H)；8.04(d，1H)。

化合物2-28的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.33(s，3H)；3.31(s，2H)；3.69(s，3H)；6.43(d，1H)；7.31(d，2H)；7.50(d，2H)；8.08(d，1H)。

化合物2-68的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.33(s，3H)；3.49(s，2H)；3.70(s，3H)；6.71(d，1H，J＝1,97Hz)；6.95(d，1H，J＝3,79Hz)；7.18(d，1H，J＝3,79Hz)；8.16(d，1H，J＝1,97Hz)。

化合物2-116的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计ppm)：

2.35(s，3H)；3.57(s，2H)；3.69(s，3H)；6.52(d，1H)；7.44(ddd，1H)；7.50(dt，1H)；7，85(td，1H)；8.10(d，1H)；8.79(dt，1H)。

化合物2-120的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计ppm)：

2.35(s，3H)；3.45(s，2H)；3.69(s，3H)；6.57(d，1H，J＝1,97Hz)；7.41(d，1H)；7,97(dd，1H)；8.15(d，1H，J＝1,97Hz)；8.84(d，1H)。

表3：式(Ia″″)的化合物

表4：式(Ib″)的化合物

表5：式(Ib″′)的化合物

测定表5中一些通式(I)化合物的400MHz的¹H-NMR谱(CDCl₃)。以下列出了一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)(化合物编号与表5中序列编号一致)：

化合物5-2的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.39(s，2H)；3.70(s，3H)；7,29(m，2H)；7.46(m，3H)；8.09(s，1H)；8.35(s，1H)。

化合物5-28的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.38(s，2H)；3.70(s，3H)；7.22(d，2H)；7.41(d，2H)；8.13(s，1H)；8.37(s，1H)。

化合物5-115的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.37(s，3H)；3.57(s，2H)；3.69(s，3H)；7.32(dd，1H)；7.38(d，1H)；7，77(t，1H)；8.33(s，1H)；8.35(s，1H)；8.70(d，1H)。

化合物5-116的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.55(s，2H)；3.70(s，3H)；7.32(d，1H)；7,72(dd，1H)；8.35(s，1H)；8.39(s，1H)；8.63(d，1H)。

化合物5-119的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.55(s，2H)；3.70(s，3H)；7.26(d，1H)；7,88(dd，1H)；8.36(s，1H)；8.39(s，1H)；8.72(d，1H)。

化合物5-131的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.38(s，2H)；3.70(s，3H)；7.15(t，2H)；7.28(m，2H)；8.11(s，1H)；8.35(s，1H).

化合物5-216的NMR(CDCl₃，400MHz，ppm)：

2.38(s，3H)；3.71(s，3H)；3.84(s，2H)；7.45(t，1H)；7,53(t，1H)；7.88(d，1H)；8.08(d，1H)；8.57(s，1H)；8.69(s，1H)。

化合物5-227的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.38(s，3H)；3.69(s，3H)；3.99(s，2H)；8.28(s，1H)；8.30(s，1H)；8.34(s，2H)。

化合物5-238的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.37(s，3H)；3.66(s，2H)；3.76(s，6H)；3.79(s，3H)；7.13(m，1H)；7.47(m，1H)；7.66(m，1H)；8.38(br s，1H)。

化合物5-239的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.38(s，3H)；3.64(s，3H)；3.68(s，2H)；7.37(d，1H)；7.62(t，1H)；7.78(t，1H)；7.86(d，1H)；8.08(d，1H)；8.18(d，1H)；8.37(s，1H)；8.43(s，1H)。

化合物5-240的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.39(s，3H)；3.57(s，2H)；3.70(s，3H)；7.70(t，1H)；7.78(t，1H)；7,83(s，1H)；7.84(d，1H)；8.04(d，1H)；8,34(s，1H)；8.35(s，1H)；9.28(s，1H)。

化合物5-241的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.36(s，3H)；3.64(s，2H)；3.73(s，6H)；3.78(s，3H)；7.13(m，1H)；7.47(m，1H)；7.65(m，1H)；8.38(m，1H)。

表6：式(Ib″″)的化合物

表7：式(Ic″)的化合物

表8：式(Ic″′)的化合物

测定表8中通式(I)一些化合物的400MHz的¹H-NMR谱(CDCl₃)。以下列出了一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)(化合物编号与表8中的序列编号一致)：

化合物8-28的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.31(s，3H)；3.34(s，2H)；3.69(s，3H)；7.25(d，2H)；7.29(s，1H)；7.41(d，2H)；8.52(s，1H)。

化合物8-32的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.34(s，3H)；3.37(s，2H)；3.70(s，3H)；7.29(s，1H)；7.45(d，2H)；7.69(d，2H)；8.56(s，1H)。

化合物8-217的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.33(s，3H)；2.61(s，3H)；3.54(s，2H)；3.69(s，3H)；7.49(s，1H)；8.49(s，1H)；8.52(s，1H)；8.63(s，1H)。

化合物8-117的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.33(s，3H)；3.55(s，2H)；3.69(s，3H)；7.32(dd，1H)；7,38(t，1H)；7.41(s，1H)；7,75(t，1H)；8.56(s，1H)；8.69(d，1H)。

化合物8-2的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.33(s，3H)；3.38(s，2H)；3.70(s，3H)；7.25(s，1H)；7,30(m，2H)；7.46(m，3H)；8.50(s，1H)。

化合物8-133的NMR([D₆]DMSO，400MHz，δ以ppm计)：

2.23(s，3H)；3.39(s，2H)；3.59(s，3H)；7.34(s，1H)；7.37(m，5H)；8.87(s，1H)。

化合物8-16的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.31(s，3H)；2.40(s，3H)；3.36(s，2H)；3.69(s，3H)；7.19(d，2H)；7.23(s，1H)；7.25(d，2H)；8.49(s，1H)。

化合物8-230的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.33(s，3H)；3.69(s，3H)；3.88(s，2H)；7.73(s，1H)；8.72(s，1H)；8.73(s，2H)。

化合物8-69的NMR(([D₆]DMSO，400MHz，δ以ppm计)：

2.22(s，3H)；3.49(s，2H)；3.62(s，3H)；7.08(d，1H)；7.34(d，1H)；7.67(s，1H)；8.99(s，1H)。

化合物8-229的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.69(s，3H)；3.88(s，2H)；7.72(s，1H)；8.64(s，2H)；8.72(s，1H)。

化合物8-121的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.55(s，2H)；3.69(s，3H)；7.26(d，1H)；7.48(s，1H)；7,87(dd，1H)；8.62(s，1H)；8.74(d，1H)。

化合物8-276的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.42(s，2H)；3.71(s，3H)；7.38(m，4H)；7.49(m，2H)；7，65(m，4H)；8.52(s，1H)。

化合物8-118的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；3.55(s，2H)；3.69(s，3H)；7.32(d，1H)；7.47(s，1H)；7,71(dd，1H)；8.61(s，1H)；8.64(d，1H)。

化合物8-64的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

1.98(s，3H)；2.35(s，3H)；3.48(broad s，2H)；3.68(s，3H)；6.97(d，1H)；7.34(s，1H)；7,47(d，1H)；8.48(s，1H)。

化合物8-4的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.32(s，3H)；3.53(s，2H)；3.72(s，3H)；6.48(m，2H)；7.52(m，1H)；7,58(s，1H)；8.65(s，1H)。

化合物8-294的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.35(s，3H)；2.39(s，3H)；3.52(s，2H)；3.70(s，3H)；7.25(s，1H)；7.44(s，1H)；8.56(s，1H)；8.60(s，1H)。

化合物8-219的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.38(s，3H)；3.72(s，3H)；3.90(s，2H)；7.43(t，1H)；7,52(t，1H)；7.85(d，1H)；7.89(s，1H)；8.08(d，1H)；8.81(s，1H)。

化合物8-239的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.38(s，3H)；3.65(s，3H)；3.68(s，2H)；7.38(d，1H)；7,48((s，1H)；7.62(t，1H)；7.78(t，1H)；7.88(d，1H)；8.10(d，1H)；8.19(d，1H)；8.68(s，1H)。

化合物8-240的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

2.38(s，3H)；3.57(s，2H)；3.70(s，3H)；7.42(s，1H)；7.71(t，1H)；7.78(t，1H)；7,83(s，1H)；7.85(d，1H)；8.04(d，1H)；8.53(s，1H)；9.29(s，1H)。

表9：式(Ic″″)的化合物

测定表9中通式(I)一些化合物的400MHz的¹H-NMR谱(CDCl₃)。以下列出了一些示例性化合物的特征化学位移δ(ppm)(化合物编号与表9中的序列编号一致)：

化合物9-4的NMR(CDCl₃，400MHz，δ以ppm计)：

1.23(t，3H)；2.32(s，3H)；3.32(s，2H)；4.14(q，2H)；7.24(d，2H)；7.29(s，1H)；7.41(d，2H)；8.52(s，1H)。

表10：式(III)的化合物(中间体)

(B)制剂实施例

a)将10重量份的一种式(I)化合物和90重量份作为惰性物质的滑石混合，并将所述混合物在锤式研磨机中粉碎，得到粉末剂。

b)将25重量份的一种式(I)化合物、64重量份的作为惰性物质的含高岭土的石英、10重量份的木素磺酸钾和1重量份的作为湿润剂和分散剂的油酰基甲基牛磺酸钠混合，并将所述混合物在销盘式研磨机(pinned-disk mill)中研磨，得到易分散于水中的可湿性粉剂。

c)将20重量份的一种式(I)化合物、6重量份的烷基苯酚聚乙二醇醚(Triton X 207)、3重量份的异十三烷醇聚乙二醇醚(8EO)和71重量份的石蜡矿物油(沸程为例如约255至277℃以上)混合，并将所述混合物在球磨中研磨至细度为5微米以下，得到易分散于水中的分散浓缩剂。

d)将15重量份的一种式(I)化合物、75重量份作为溶剂的环己酮和10重量份作为乳化剂的氧乙基化壬基苯酚混合，得到可乳化浓缩剂。

e)将下述组分混合：

75重量份的一种式(I)化合物、

10重量份的木素磺酸钙、

5重量份的十二烷基硫酸钠、

3重量份的聚乙烯醇，和

7重量份的高岭土，

将所述混合物在销盘式研磨机中研磨，并在流化床中通过喷雾作为制粒液体的水而粒化所述粉末，得到水分散性颗粒剂。

f)在胶体磨中均化并预粉碎下述组分：

25重量份的一种式(I)化合物、

5重量份的2，2’-二萘基甲烷-6，6’-二磺酸钠、

2重量份的油酰基甲基牛磺酸钠、

1重量份的聚乙烯醇、

17重量份的碳酸钙，和

50重量份的水，

随后在砂磨机中研磨所述混合物，并将所得悬浮液在喷雾塔中使用单流体喷嘴雾化并干燥，得到水分散性颗粒剂。

(C)生物学实施例

1.苗前除草作用和作物植物相容性

将单子叶或双子叶杂草植物或作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，并用土覆盖。然后将配制为可湿性粉剂(WP)形式的本发明的化合物(I)，在添加0.2％湿润剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式在600升/ha(换算值)的水施用率下施用至覆盖土的表面。

在处理后，将盆置于温室中，并使之保持在对于测试植株而言良好的生长条件下。在约3周后，通过与未处理的对照组比较，目测评估制剂的活性(除草作用以百分比(％)计：100％活性＝植物均死亡；0％活性＝与对照植株相同)。

本发明化合物(I)，例如化合物编号1-67、1-119、2-2、2-28、2-68、2-147、2-116、2-120、5-2、5-28、5-115、5-116、5-119、5-131、5-216、5-227、5-238、5-239、5-240、5-241、7-29、8-2、8-4、8-16、8-28、8-32、8-64、8-69、8-117、8-118、8-121、8-133、8-217、8-219、8-229、8-230、8-239、8-240、8-241、8-276、8-294、9-4和9-122，以每公顷1kg或更少活性物质的施用率施用时，对大量有害植物具有良好的苗前除草活性。此外，表1至9的化合物，例如化合物编号8-217，以每公顷1.0kg或0.32kg活性物质的施用率通过苗前方法施用时，对有害植物(例如大穗看麦娘(Alopecurus myosuroides)、野燕麦(Avenafatua)、稗草(Echinochloa crus galli)和狗尾草(Setaria viridis))具有非常好的除草活性(80％和更大的除草活性)。表1至9的其他化合物，例如化合物编号9-4或8-229，以每公顷1.0kg或0.32kg活性物质的施用率通过苗前方法施用时，对有害植物(例如繁缕(Stellaria media)、阿拉伯婆婆纳(Veronica persica)和三色堇(Violatricolor))具有非常好的除草活性(70％和更大)。表1至9的其他化合物，例如化合物编号9-118或8-121，以每公顷1.0kg或0.32kg活性物质的施用率通过苗前方法施用时，对有害植物(例如稗草和狗尾草)具有非常好的除草活性(70％和更大)。然而，一般而言，表1至9中的这些和其他活性化合物均具有非常宽的活性谱。

同时，本发明的化合物即使在高活性化合物剂量时也不损害双子叶作物(例如油菜)并且另外也不会伤害禾本科作物(例如小麦、玉米和稻)。本发明的一些化合物具有高的选择性并因而适于通过苗前方法防治农业作物中不想要的植物。

2.苗后除草作用和作物植物相容性

将单子叶或双子叶杂草植物或作物植物的种子置于木质纤维盆中的砂壤土中，并用土覆盖，并使之在温室中良好的生长条件下生长。播种后2至3周，在一叶期处理测试植株。然后将配制为可湿性粉剂(WP)形式的本发明的化合物，在添加0.2％湿润剂的情况下，以水性悬浮液或乳液的形式在600升/ha(换算值)的水施用率下喷雾至绿色植物部位。在测试植株于温室中在最佳生长条件下放置3周之后，通过与未处理的对照组比较，目测评估制剂的活性(除草活性以百分比(％)计：100％活性＝植物均死亡；0％活性＝与对照植株相同)。

结果表明，本发明的化合物(I)，例如表1至9中的化合物编号1-67、1-119、2-2、2-28、2-68、2-147、2-116、2-120、5-2、5-28、5-115、5-116、5-119、5-131、5-216、5-227、5-238、5-239、5-240、5-241、7-29、8-2、8-4、8-16、8-28、8-32、8-64、8-69、8-117、8-118、8-121、8-133、8-217、8-219、8-229、8-230、8-239、8-240、8-241、8-276、8-294、9-4和9-122，以每公顷1kg或更少活性物质的施用率施用时，对广谱的禾本科杂草(weed-grasses)和阔叶杂草均具有良好的苗后除草活性。此外，表1至9的化合物，例如化合物编号7-29、8-16、8-28、8-69、8-117、8-118、8-121、8-133、8-217、8-229、8-230、8-139、8-240、8-294、9-4和9-122，以每公顷0.32kg活性物质的施用率施用时，对有害植物(例如野燕麦、稗草和狗尾草)具有非常好的除草活性(80％和更大)。此外，表1至9中的化合物，例如化合物编号8-2、8-16、8-28、8-69、8-117、8-118、8-121、8-133、8-217、8-219、8-229、8-239和8-294，各自以每公顷0.32kg活性物质的施用率通过苗后方法施用时，对大穗看麦娘具有非常好的除草活性(80％和更大)。此外，表1至9中的化合物，例如化合物编号8-117、8-118、8-121、8-217、8-219、8-229、8-230、8-239、8-240和8-294，各自以每公顷0.32kg活性物质的施用率通过苗后方法施用时，对多花黑麦草(Lolium multiflorum)具有非常好的除草活性(80％和更大)。此外，表1至9中的化合物，例如化合物编号8-117、8-118、8-121、8-229和8-240，各自以每公顷0.32kg活性物质的施用率通过苗后方法施用时，对阿拉伯婆婆纳具有非常好的除草活性(80％和更大)。此外，表1至9中的化合物，例如化合物编号8-2、8-16、8-69、8-117、8-118、8-121和8-229，各自以每公顷0.32kg活性物质的施用率通过苗后方法施用时，对三色堇具有非常好的除草活性(80％和更大)。然而，一般而言，表1至9中的这些和其他活性化合物均具有非常宽的活性谱。