风味改善剂及含有该风味改善剂的饮料和食品

摘要

本发明提供可以增强、改善浓郁味等风味，对风味赋予厚重感和纵深感，进一步地，例如改善量感或余味尖锐感等，充分增强或缓和口腔内感觉到的风味的新型风味改善剂。此外，提供具有可以对应于近年对味觉的高度要求程度的美味的饮料和食品、药物或口腔用制品。

说明书

技术领域

本发明涉及具有风味改善能力的新型化合物，含有该新型化合物的组合物，含有它们的风味改善剂。此外，本发明涉及包含具有风味改善能力的新型化合物和香料的香料组合物。进一步地，本发明涉及含有上述风味改善剂和香料组合物中的任意一种的饮料和食品、药物、口腔用制品等。

背景技术

由于近年的健康意向的增加，期待无糖、低热量或无热量的饮料和食品。这种饮料和食品具有促进调节饮食、预防肥胖、或预防龋齿等健康作用，但是从嗜好方面考虑甜味仍然不可缺。另一方面，作为带来甜味的物质，已知糖醇或高甜度甜味剂(有时称为人工甜味剂)，对此有很多研究报告。这些糖醇或高甜度甜味剂为了提高甜味，作为砂糖的代用品多用于上述饮料和食品中，但是它们被指出有砂糖没有的缺点。例如，得不到味道的厚重感、感觉不到浓郁感，并且余味过浓或残留涩味等。

此外，以往为了在饮食饮料和食品时感觉到美味尝试了各种方法。作为这些方法之一，有往饮料和食品中添加的添加物，例如，有报告提出了对赋予饮料和食品浓郁感、减轻余味或涩味等有效的添加物。例如，作为可以满足饮料和食品的风味的添加剂，有报告提出了橙皮苷配糖物(专利文献1：日本特开平11-318379号公报)和茶的成分之一茶氨酸(专利文献2：日本特开平9-313129号公报)。

但是，前一风味改善剂虽然在余味过浓方面可见改善效果，但是在残留涩味等、得不到味道的厚重感、感觉不到浓郁感方面等，改善效果不充分。此外，后一风味改善剂虽然适用于宽范围的饮料和食品，但是风味改善效果不充分。

发明内容

在这种背景下，期待提供可以改善余味的尖锐感(キレ)、涩味和量感(ボリュ—ム感)等、充分改善或增强口腔内感觉到的风味，提高饮料和食品等的嗜好性的新型风味改善剂。进一步地，期待提供增强或改善例如烘烤感、自然感、爽快感和浓郁感等味道、对味道赋予厚重感和纵深感，即使风味改善剂自身的用量少也发挥优异的风味改善效果的新型风味改善剂。此外，期待提供除了可以改善糖醇类和高甜度甜味剂的余味过浓、残留涩味、量感欠缺等缺点，使余味的尖锐感良好之外，还可以赋予饮料、其它的食品浓郁感或所谓的量感的新型风味改善剂。

本发明人在为了解决上述问题而进行各种研究的期间，发现向含有糖醇类和高甜度甜味剂的饮料中添加特定的缩醛化合物后，意外地消除了它们所具有的缺点，得到具有非常优异的风味的饮料。进一步发现，该缩醛化合物根据添加量具有对宽范围的饮料和食品赋予苦味，或增强或改善烘烤感(ロ—スト感)、自然感、爽快感或浓郁感(コク味)等风味、对风味赋予厚重感或纵深感等的风味改善效果。本发明人确定该缩醛化合物的结构后，判明该化合物为文献未记载的化合物。本发明人基于这些研究成果进一步进行精心研究，从而完成了本发明。

即，本发明涉及以下所示的化合物、含有该化合物的组合物、风味改善剂、香料组合物以及含有它们的饮料和食品、药物、口腔用制品等。

[1]5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛。

[2]组合物，含有5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛0.1重量％以上。

[3]组合物，含有5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛0.7重量％以上。

[4]风味改善剂，含有5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛作为有效成分。

[5][4]记载的风味改善剂，进一步含有香料。

[6][4]或[5]记载的风味改善剂，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.1重量％以上。

[7][4]或[5]记载的风味改善剂，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.7重量％以上。

[8]香料组合物，含有5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛和香料。

[9][8]记载的香料组合物，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.000001～50重量％。

[10][8]记载的香料组合物，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00001～10重量％。

[11]饮料和食品，含有[4]～[7]中任意一项记载的风味改善剂或[8]～[10]中任意一项记载的香料组合物。

[12][11]记载的饮料和食品，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为1ppb～1000ppm。

[13]药物，含有[4]～[7]中任意一项记载的风味改善剂或[8]～[10]中任意一项记载的香料组合物。

[14][13]记载的药物，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为1ppb～1000ppm。

[15]口腔用制品，含有[4]～[7]中任意一项记载的风味改善剂或[8]～[10]中任意一项记载的香料组合物。

[16][15]所述的口腔用制品，其中，5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为1ppb～1000ppm。

本说明书中，“风味改善剂”指的是具有改善或缓和不好的风味或阻碍嗜好的感觉，此外增强好的风味并提高嗜好性，将本来具有的味道和香味向好的方向上改善的效果的物质，“香料组合物”指的是赋予香味的组合物。

根据本发明，可以提供能改善饮料和食品、药物、口腔用制品等的风味的风味改善剂。根据本发明的优选实施方式，通过在饮料和食品中配合该风味改善剂，不仅可以改善饮料和食品的余味的尖锐感、量感，还可以赋予烘烤感、自然感、爽快感和浓郁感等，可以除去涩味和余味过浓。因此，通过配合本发明的风味改善剂，可以提供嗜好性高的饮料和食品。此外，进一步增加口腔内感觉到的风味等，感觉到美味的饮料和食品，带来极其实用的效果。

此外，通过在药物中配合本发明的风味改善剂，可以改善药物的难以服用性。进一步地，通过在口腔用制品中配合本发明的风味改善剂，可以提供风味提高的口腔用制品。

此外，根据本发明，可以提供对饮料和食品、药物、口腔用制品等赋予所需的香味的同时可以改善它们的风味的香料组合物。

具体实施方式

以下，对本发明进行具体的说明。

1、5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛

首先，对5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛进行说明。

此次本发明人首次发现的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛为下式所示的无色或淡黄色的油状物(以下也称为“本发明的缩醛化合物”)：

本发明的缩醛化合物具有苦味或滋味(呈味)，具有通过添加到以饮料和食品为首、以及药物、口腔用制品等中来改善它们的风味的效果。根据本发明的优选实施方式，通过将本发明的缩醛化合物添加到饮料和食品等中，可以改善余味的尖锐感或量感，进一步地可以赋予烘烤感、自然感、爽快感和浓郁感等。此外，还可以发挥改善令人不愉快的余味、涩味的效果。

在后述的参考例中进行具体的说明，通过感官试验对本发明的缩醛化合物的苦味阈值进行评价的结果，其值为1ppm(0.0001％)。与此相对地，利用其类所物质下式2或式3：

所示的化合物时，即使在其1000倍的浓度(0.1％)下也不能感觉到苦味。此外，有报告指出式2和式3的化合物都呈现令人不愉快的味道(日本食品工业学会志、第27卷、第7号、1980年)。由此可以理解，本发明的缩醛具有的苦味或滋味、以及通过其可以发挥的风味改善效果是不能由结构预测的本发明的缩醛化合物所特有的。

上述本发明的缩醛化合物可以通过将上述式(2)所示的5-羟甲基-2-糠醛在酸催化剂的存在下搅拌来合成。5-羟甲基-2-糠醛为公知化合物，由东京化成工业株式会社市售。此外，作为酸催化剂，可以使用非水用强酸性阳离子交换树脂、硫酸、盐酸等。反应例如优选在0～20℃左右的低温条件下进行，优选共存脱水剂进行脱水的同时进行反应。反应后，通过利用常规方法进行分离纯化，可以得到目的化合物。具体的合成方法如实施例1所示。此外，本发明的缩醛化合物还可以通过从用后述的方法制备的本发明的组合物分离来得到。

2、含有5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的组合物

本发明的组合物含有本发明的缩醛化合物0.1重量％以上。本发明的组合物由于含有本发明的缩醛化合物0.1重量％以上，少量添加就可以赋予风味改善效果，添加到饮料和食品中时可以将热量增加等影响或杂质混入等所导致的着色或赋予杂味等问题抑制在最小限度。因此，本发明的组合物作为风味改善剂是有用的。组合物中本发明的缩醛化合物的含量小于0.1重量％时，少量添加时不能得到风味改善效果。此外，若大量添加该组合物则存在热量增加、着色等影响，所以不优选。本发明的组合物中缩醛化合物的含量优选为0.10重量％以上，更优选为0.7重量％以上，进一步优选为1重量％以上，特别优选为5重量％以上，最优选为10重量％以上。

而且，本发明的风味改善剂可以改善或缓和不好的风味或阻碍嗜好的感觉，此外增强好的风味并提高嗜好性，作为这些好的风味、不好的风味或阻碍嗜好的感觉，例如有酸味、浓郁感、苦味、咸味、甜味、鲜味、涩味(エグ味)、涩味(味)、辣味、香味、量感、质地、爽快感、苦味的尖锐感、余味过浓等，但是本发明不限于它们。

本发明的组合物可以进一步含有本发明的缩醛化合物的载体。其中，载体指的是使上述缩醛化合物添加、配合到任意的其它物质或物品中时常用的物质。作为具体的载体，可以举出液体载体、固体载体。作为上述液体载体，可以举出水、乙醇、含水乙醇、丙二醇、甘油、甘油三乙酸酯、苯甲醇、柠檬酸三乙酯、油脂类等，作为上述固体载体，可以举出多糖类、加工淀粉等。本发明中，还可以使用公知的乳化剂、分散剂、助悬剂等作为载体。

本发明的组合物可以通过将含有糖类和水的混合液在酸性条件下，在80～220℃下加热，由得到的加热物进行溶剂萃取来得到。

作为此处使用的糖类，可以举出单糖类、二糖类或三糖类以上的多糖类等。作为单糖类，可以举出果糖、葡萄糖、半乳糖、甘露糖等。作为二糖类，可以举出蔗糖、乳糖、麦芽糖等。作为多糖类，可以举出纤维素、淀粉等。此外，作为糖类，还可以使用淀粉水解物、糖蜜和焦糖等的混合物。这些糖类中，优选为果糖、葡萄糖、蔗糖，特别优选使用果糖。这些糖类可以单独1种使用或2种以上组合使用。

糖类优选与适当量的水一起进行加热处理。若不添加水则难以进行均匀的加热，但是若添加太多量的水则加热时间延长而不经济。水的用量根据加热方法等不同而不同。例如，通过加热回流进行加热处理时，水的用量相对于糖类的重量优选为100～300重量％。此外，使用烘箱等在开放体系中进行加热处理时，水的用量相对于糖类的重量优选为10～50重量％。

本发明中，加热处理在酸性条件下进行。此处使用的酸可以为强酸或弱酸，但是通过加热回流进行加热处理时，优选使用强酸。作为强酸，可以举出例如硫酸、盐酸、强酸性离子交换树脂等。另一方面，使用烘箱等在开放体系中进行加热处理时，优选使用弱酸。作为弱酸，可以举出例如乙酸、乳酸、柠檬酸、磷酸等。通过加热回流进行加热处理时，酸优选以使混合液的pH为约1～5的量添加，更优选以使pH为约1～3、进一步优选以使pH为约1～2的量添加。另一方面，在开放体系中进行加热处理时，酸优选以使混合液的pH为约1～5的量添加，更优选以使pH为约1～3、进一步优选以使pH为约2～3的量添加。

加热温度优选为80～220℃。

加热处理优选进行至加热物变为茶褐色或黑褐色为止。加热时间根据加热温度、加料量、加水量、压力、火力等不同而大不相同，难以进行严格地规定，但是例如在100℃下通过加热回流进行加热处理时，优选为3～8小时左右。此外，使用烘箱等在开放体系中进行加热处理时，优选在100～150℃下进行1～8小时左右，优选在120℃下进行5小时左右。

加热处理后，通过由得到的加热物进行溶剂萃取可以得到本发明的组合物。使用烘箱等在开放体系中进行加热处理时，首先用水稀释加热物后进行溶剂萃取。

此处使用的萃取溶剂只要是可以萃取本发明的缩醛化合物的溶剂则不特别限定。作为萃取溶剂的具体例子，可以举出甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇等低级醇，1，3-丁二醇、丙二醇、二丙二醇、甘油等多元醇，乙醚、丙醚等醚类，乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯类，丙酮、乙基甲基酮等酮类，正己烷、苯等烃，氯仿、二氯甲烷等含卤溶剂等。它们可以分别单独使用1种或2种以上组合使用。其中，优选使用乙醚或乙酸乙酯。对萃取溶剂的用量不特别限定，例如相对于原料的糖类实质上以等量～10倍量(重量比)的溶剂萃取。

所得到的萃取液用水洗涤，使用无水硫酸镁等除去水分后，减压浓缩至所需的浓度，由此可以得到本发明的组合物。此外，根据需要，还可以进一步向该组合物中添加上述载体，加工成所需的形式。

根据本发明的优选实施方式，本发明的组合物可以通过向含有糖类和水的混合液中添加酸，在pH为1～5、优选pH为1～3、更优选pH为1～2的酸性条件下，在约100℃下加热回流约3～8小时，从所得到的加热物用乙酸乙酯萃取，将其浓缩成所需的浓度来得到。此外本发明的组合物还可以通过向含有糖类和水的混合液中添加酸，在pH为1～5、优选pH为1～3、更优选pH为2～3的酸性条件下，在约100～150℃下在开放体系中加热处理约1～8小时，从所得到的加热物用乙酸乙酯萃取，将其浓缩成所需的浓度来得到。

从所得到的组合物分离本发明的缩醛化合物时，可以使用柱色谱等常规的纯化方法进行。

如此得到的本发明的组合物可以适合用作配合在饮料和食品、药物、口腔用制品等中的风味改善剂。

3、风味改善剂

本发明的风味改善剂由于含有本发明的缩醛化合物作为有效成分，通过配合在以饮料和食品为首、药物、口腔用制品等中，可以改善它们的风味、嗜好性。

在本发明的风味改善剂中，对上述缩醛化合物的含量不特别限定，但是优选为0.1重量％以上、进一步优选为0.7重量％以上、特别优选为1重量％以上、更优选为5重量％以上、最优选为10重量％以上。若缩醛化合物的含量为0.1重量％以上，则风味改善效果高，少量添加就可以得到所需的效果。

本发明的风味改善剂可以进一步含有本发明的缩醛化合物的载体。作为可以用于本发明的风味改善剂中的载体，可以举出与上述本发明的组合物中说明的载体相同的载体，可以根据风味改善剂的用途或方式从它们中适当选择。

本发明的风味改善剂中，为了改善香调，可以进一步含有香料。

作为香料，可以使用天然香料、天然精油等香料或饮料和食品中可以使用的各种合成香料。作为优选的香料，可以举出例如，酯类、醇类、醛类、酮类、缩醛类、酚类、醚类、内酯类、呋喃类、烃类、酸类等合成香料，以及橙、柠檬、酸橙、葡萄柚等柑橘类精油，由花制备的精油，薄荷类、留兰香类、香辛料油等植物精油，可乐果萃取物、咖啡萃取物、香子兰萃取物、可可萃取物、红茶萃取物、绿茶萃取物、乌龙茶萃取物、香辛料类萃取物等油性的萃取物及它们的含油树脂类、精油类、回收香等天然香料等，以及选自它们中的多种香料和精油的混合物。此外，可以使用《Research on Use of Aroma Material Compound for Food in Japan》(平成12年度厚生科学研究报告书，日本香料工业会平成13年3月发行)、《Synchetic Aroma Materials：Chemistry and Knowledge on Products》(1996年3月6日发行，印藤元一著，化学工业日报社)、《Perfume andFlavor Chemicals(Aroma Chemicals)1，2》(Steffen Arctender(1969)等中记载的香料。

本发明的风味改善剂中，香料的添加量根据欲添加的饮料和食品、使用的香料等不同而大幅变动，不能一概规定。即使使用极少量，也是有效的，根据需要有时添加极其多的量，不特别限定。

在本发明的风味改善剂中，只要可以达到本发明的目的，就可以共存适当的配合剂。配合剂只要不会完全阻碍本发明的风味改善剂的效果则不特别限定，可以使用饮料和食品、药物、口腔用制品中常用的添加剂。

具体地说，可以举出酸化剂、增量剂、抗氧化剂、色素、公知的防腐剂或抗菌剂、功能性物质、现有的风味改善剂、pH调节剂、乳成分、氨基酸或肽等含氮化合物等。这些配合剂可以单独1种或2种以上组合来配合。上述配合剂的配合量只要是可以达到本发明的目的的量则不特别限定。

作为酸化剂，可以举出乙酸、乳酸、柠檬酸等。此外，作为增量剂可以举出糖类、多糖类、加工淀粉、酪蛋白、明胶、羧甲基纤维素、卵磷脂等。

作为抗氧化剂，除了丁基羟基甲苯、丁基羟基苯甲醚、柠檬酸、黄酮酸(bioflavo acid)、谷胱甘肽、硒、番茄红素、维生素A、维生素E、维生素C等之外，已知从吡咯并吡咯衍生物或各种植物的提取物得到的自由基清除剂(free radical scavengers)、超氧化物歧化酶或谷胱甘肽过氧化物酶等具有抗氧化特性的酶等，可以举出上述物质。

作为色素，已知天然色素、对人无害的有机合成色素等，具体地说，可以举出，木槿色素、黑果色素、李子色素、海藻色素、黑莓色素、葡萄汁色素、欧洲黑莓色素、蓝莓色素、桑葚色素、莫利洛黑樱桃色素、红醋栗色素、罗甘莓色素、辣椒粉末、麦芽萃取物、芦丁、类黄酮、红甘蓝色素、红心萝卜色素、赤豆色素、姜黄色素、橄榄茶、越橘色素、小球藻粉末、藏红花色素、紫苏色素、草莓色素、菊苣色素、美洲山核桃坚果色素、红曲色素、红花色素、紫甘薯色素、紫胶色素、螺旋藻色素、洋葱色素、罗望子色素、辣椒色素、栀子色素、焦糖色素、紫草根色素、紫檀色素、磷虾色素、橙色素、胡萝卜素等。

作为公知的防腐剂或抗菌剂，可以举出苯甲酸、苯甲酸钠、对羟基苯甲酸异丙酯、对羟基苯甲酸异丁酯、对羟基苯甲酸乙酯、对羟基苯甲酸甲酯、对羟基苯甲酸丁酯、对羟基苯甲酸丙酯、亚硫酸钠、连二亚硫酸钠、焦亚硫酸钾、山梨酸、山梨酸钾、脱氢乙酸钠、侧素、土当归提取物、野茉莉提取物、茵陈蒿提取物、乌龙茶提取物、鱼白蛋白提取物、酶分解薏苡提取物、茶儿茶素类、苹果多酚、果胶分解物、壳聚糖、溶菌酶、ε-多聚赖氨酸等。

功能性物质指的是具有营养功能或生体状态调节功能的物质，作为上述功能性物质，可以举出例如，二十二碳六烯酸(DHA)、二十碳五烯酸(EPA)、含有DHA和/或EPA的鱼油、亚油酸、γ-亚麻酸、α-亚麻酸、卵磷脂、甘油二酯等动植物油脂类或其衍生物，迷迭香、鼠尾草、紫苏油、甲壳质、壳聚糖、蜂王浆、蜂胶等动植物提取物，维生素A、维生素D、维生素E、维生素F、维生素K、辅酶Q10、α-硫辛酸等维生素类、辅酶及其衍生物，γ-谷维素、儿茶素、花青素、异黄酮、芦丁、绿原酸、茶黄素等多酚类，难消化的糊精等植物纤维类，巴糖、木糖醇、低聚糖等糖质，柠檬酸苹果酸钙等盐类，酪蛋白磷肽、乳铁蛋白、乳性肽等来源于乳蛋白的物质，乳酸菌类，γ-氨基丁酸，血红素铁等。

pH调整剂指的是为了将食品保持在适当的pH范围而使用的物质或制剂，作为上述pH调整剂，可以举出例如，己二酸、柠檬酸、柠檬酸三钠、葡糖酸-δ-内酯、葡糖酸、葡糖酸钾、葡糖酸钠、琥珀酸、琥珀酸一钠、琥珀酸二钠、乙酸钠、DL-酒石酸、L-酒石酸、DL-酒石酸氢钾、L-酒石酸氢钾、DL-酒石酸钠、L-酒石酸钠、碳酸钾(无水)、碳酸氢钠、碳酸钠、二氧化碳、乳酸、乳酸钠、冰醋酸、焦磷酸二氢二钠、富马酸、富马酸一钠、DL-苹果酸、DL-苹果酸钠、磷酸、磷酸氢二钾、磷酸二氢钾、磷酸氢二钠、磷酸二氢钠或其它酸化剂等。

作为乳成分，除了鲜乳、牛奶、奶粉、脱脂奶粉、鲜奶油之外，还可以举出酪蛋白或乳清等乳蛋白，以及来源于山羊或绵羊等的乳的成分，或它们的分解物等。

在本发明的风味改善剂中，可以进一步共存有三氯半乳蔗糖(スクラロ—ス)、环糊精、茶氨酸、橙皮苷配糖物、甘蔗提取物等公知的风味改善剂。

上述本发明的风味改善剂通过往本发明的缩醛化合物中根据需要添加香料和配合剂来制备。此外，也可以使用上述本发明的组合物代替本发明的缩醛化合物来制备本发明的风味改善剂。

本发明的风味改善剂，其本身可以用作各种饮料和食品的风味改善剂，也可以以使用乙醇等溶剂稀释而成的溶液的形式使用。此外，还可以用各种包衣剂处理制成粉末状、颗粒状等来使用。制成粉末状、颗粒状等时，可以与通常使用的包衣剂混合，例如使用喷雾干燥、冷冻干燥等方法。作为包衣剂，可以举出例如，阿拉伯胶、支链淀粉、黄蓍胶、环糊精、糊精、明胶、加工淀粉等。进一步地，本发明的风味改善剂可以以糊状、乳化物状等任意形式使用。此外，本发明的风味改善剂可以与各种配合剂和各种公知的香料原材料混合来使用，此外也可以与其它的食品用调合香料组合物适当混合来使用。

4.香料组合物

接着对本发明的香料组合物进行说明。

本发明的香料组合物的特征在于，含有本发明的缩醛化合物和香料。本发明的香料组合物由于含有香料的同时包含具有风味改善效果的本发明的缩醛化合物，具有不仅赋予饮料和食品等所需的香味，而且还可以改善饮料和食品等的风味的效果。

本发明的香料组合物中，对本发明的缩醛化合物的含量不特别限定，但是从少量添加就可以得到所需的风味改善效果方面考虑，优选为0.000001～50重量％，更优选为0.00001～10重量％，进一步优选为0.0001～5重量％。

本发明的香料组合物中使用的香料，可以使用天然香料、天然精油等香料或饮料和食品中可以使用的各种合成香料。作为香料的具体例子，可以举出与作为本发明的风味改善剂的任意成分所举出的例子相同的例子。

此外，本发明的香料组合物，除了上述之外，还可以根据需要进一步含有载体和配合剂。对于它们的具体例子及其添加量以及香料组合物的制备方法，与本发明的风味改善剂所述相同。

5.饮料和食品、药物和口腔用制品

(1)饮料和食品

通过将如此制备的风味改善剂或香料组合物配合到饮料和食品中，可以改善饮料和食品的风味。

对配合风味改善剂的饮料和食品不特别限定，可以举出例如，以畜肉类、禽肉、鱼类和贝类等为原料的加工食品类，汤类，含有甜味剂等的调味料类，米饭调味料类，速食食品，冷冻食品类，小吃食品类，补充食品类或营养饮料等各种功能食品类，罐头食品类，乳制品类，口香糖、糖果、橡皮糖、巧克力、烘烤点心等点心类，冷冻点心类，茶、咖啡、可可、果汁饮料、运动饮料、碳酸饮料或蔬菜饮料等清凉饮料，酒类，豆浆、乳酸菌饮料、蔬菜汁等饮料。对上述甜味剂不特别限定，但是可以举出例如，砂糖、果糖、乳糖、葡萄糖、巴糖、麦芽糖、海藻糖、山梨糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇、还原巴糖、木糖醇、乳糖醇、糖稀、低聚糖、天冬甜素、三氯半乳蔗糖、双氧噁噻嗪K、糖精、甜菊、纽甜、阿力甜、祝马丁、新橙皮苷二氢查尔酮、甘草等，也可以为使用它们的无糖饮料和食品、无热量饮料和食品、低热量饮料和食品。本发明的风味改善剂或香料组合物的用量，根据风味改善剂或香料组合物的种类、饮料和食品的种类、风味改善剂或香料组合物的适用方法、使用方法等不同而不同，例如对于饮料和食品，通常使用0.000001～20重量％左右，进一步优选使用0.00001～10重量％左右。此外，饮料和食品中含有的本发明缩醛化合物的含量，优选为1ppb～1000ppm，更优选为5ppb～500ppm，进一步优选为10ppb～100ppm。

(2)药物

此外，可以将如此制备的风味改善剂或香料组合物配合到药物中，由此可以改善药物的风味。本发明的药物指的是药事法中所称的药物或准药物。

对配合风味改善剂或香料组合物的药物不特别限定，可以举出液体状、颗粒状和粉末状的内服药物。本发明的风味改善剂或香料组合物的用量虽然根据风味改善剂或香料组合物的种类、药物的种类、风味改善剂或香料组合物的适用方法、使用方法等不同而不同，例如对于药物，通常使用0.000001～20重量％左右，进一步优选使用0.00001～10重量％左右。此外，药物中含有的本发明缩醛化合物的含量，优选为1ppb～1000ppm，更优选为5ppb～500ppm，进一步优选为10ppb～100ppm。

(3)口腔用制品

此外，将如此制备的风味改善剂或香料组合物配合到口腔用制品中，由此可以改善口腔用制品的风味。

对配合风味改善剂或香料组合物的口腔用制品不特别限定，具体地说，可以举出各种洗口剂、各种刷牙剂等，口腔护理用口香糖，糖果、片剂、胶囊、口腔喷雾剂、膜状的口腔用制品等。本发明的风味改善剂或香料组合物的用量虽然根据风味改善剂或香料组合物的种类、口腔用制品的种类、风味改善剂或香料组合物的适用方法、使用方法等不同而不同，例如对于口腔用制品，通常使用0.000001～20重量％左右，进一步优选使用0.00001～10重量％左右。此外，口腔用制品中含有的本发明缩醛化合物的含量，优选为1ppb～1000ppm，更优选为5ppb～500ppm，进一步优选为10ppb～100ppm。

而且，本发明的风味改善剂对于宽范围的风味的改善是有效的，例如可以改善涩味、苦味或苦味的尖锐感、余味或余味的浓厚度等风味。

实施例

以下，通过实施例对本发明进行更具体的说明。但是，本发明不被这些实施例所限定。

(实施例1)5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的制备

将5-羟甲基-2-糠醛2.02g(16.0mmol)溶解在乙酸乙酯100mL中，加入作为酸催化剂的非水用强酸性阳离子交换树脂200mg和作为脱水剂的分子筛少量，在4℃下搅拌反应3天后，通过滤纸过滤除去酸催化剂和分子筛，停止反应，通过蒸发器减压浓缩得到反应粗产物1.98g。将该粗产物供于硅胶柱色谱(己烷/乙酸乙酯＝1:2)，得到5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛47.1mg(0.13mmol，收率2.33重量％)。

得到的化合物的光谱数据如下所述。

ESI-MS(m/z)[M+Na]+383.080-1H NMR δ(CDCl₃)：9.53(2H，s)

7.13(2H，d，J＝3.6Hz)6.46(2H，d，J＝3.6Hz)6.40(1H，d，J＝3.2Hz)

6.21(1H，d，J＝3.2Hz)5.71(1H，s)4.60(4H，s)4.52(2H，s)-¹³C NMR δ(CDCl₃)：

177.66，157.32，154.96，152.75，149.17，122.11，111.76，110.49，108.31，95.81，

59.46，57.34

-用HMBC谱(Heteronuclear Multiple-Bond Correlation)观测的²JCH、³JCH的相互关系如下图的箭头所示。

分析设备如下所述。

MS测定装置：LCMS-IT-TOF(株式会社岛津制作所)

NMR测定装置：Instrument DRX500(BRUKER BIO SPIN K.K)

(实施例2)风味改善剂的制备

向实施例1中得到的化合物7mg中加入乙醇1g，制备由5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的0.7重量％乙醇溶液构成的风味改善剂。

(实施例3)风味改善剂的制备

向实施例1的反应粗产物300mg中加入乙醇1g，制备由反应粗产物的30重量％乙醇溶液构成的风味改善剂。5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛含量为0.7重量％。

(实施例4)风味改善剂的制备

将实施例1的反应粗产物作为风味改善剂。5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛含量为2.33重量％。

(实施例5)风味改善剂的制备

向蔗糖46.8g中加入水120g，添加盐酸0.8g，在100℃下加热回流4小时。放冷后，重复3次用乙酸乙酯120mL进行的萃取，得到的萃取液用水50mL洗涤。加入无水硫酸镁适量，脱水一夜后，通过滤纸过滤除去硫酸镁，使用蒸发器减压浓缩滤液，得到风味改善剂3.15g。从该风味改善剂通过与实施例1同样的纯化方法，可以以收率4.6重量％得到5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛。

(实施例6)风味改善剂的制备

向果糖100g中加入水30g，添加柠檬酸1g，在开放体系中在120℃下加热5小时。放冷至不固化的程度后，溶解在温水200mL中，重复3次用乙酸乙酯200mL进行的萃取，得到的萃取液用水30mL洗涤。加入无水硫酸镁适量脱水一夜后，通过滤纸过滤除去硫酸镁，使用蒸发器减压浓缩滤液，得到风味改善剂3.02g。从该风味改善剂通过与实施例1同样的纯化方法，可以以收率1.9重量％得到5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛。

(实施例7)风味改善剂的制备

将实施例6的风味改善剂55mg溶解在乙醇1mL中，制备由风味改善剂的5.5重量％乙醇溶液构成的风味改善剂。5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛含量为0.10重量％。

(比较例1)风味改善剂的制备

向果糖100g中加入水30g，在开放体系中在120℃下加热5小时。放冷至不固化的程度后，溶解在温水200mL中，重复3次用乙酸乙酯200mL进行的萃取，得到的萃取液用水30mL洗涤。加入无水硫酸镁适量脱水一夜后，通过滤纸过滤除去硫酸镁，使用蒸发器减压浓缩滤液，得到风味改善剂2.84g。该风味改善剂中的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛含量为0.033重量％。

(比较例2)风味改善剂的制备

向果糖100g中加入水30g，添加柠檬酸1g，在开放体系中在120℃下加热5小时。放冷至不固化的程度后，溶解在温水100mL中，得到风味改善剂170g。该风味改善剂中的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛含量为0.017重量％。

(比较例3)风味改善剂的制备

向果糖100g中加入水30g，在开放体系中在120℃下加热5小时。放冷至不固化的程度后，溶解在温水100mL中，得到风味改善剂163g。从该风味改善剂不能得到5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛。

(实施例8)香料组合物的制备

将实施例1中得到的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛以表1的组成与香料混合，用溶剂稀释制成香料组合物。

表1 香料组合物的组成

 

本发明的缩醛化合物0.7g巧克力香精20g丙二醇79.3g总计100g

表中的巧克力香精为高砂香料工业社生产的“E-25430”。

(实施例9)含风味改善剂的无糖甜味剂的制备

得到具有表2的组成的无糖甜味剂，将该无糖甜味剂12g溶解在离子交换水1kg中，得到1.2重量％水溶液。向该水溶液300g中加入实施例2的风味改善剂60mg，得到含风味改善剂0.02重量％的无糖甜味剂。而且，该无糖甜味剂中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00014重量％。

表2 高甜度甜味剂示范性粉末的处方

就表3记载的项目，对于该样品，利用与对照品比较的感官评价法，由受过训练的专家5名，以对照为0分，如下所述在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品(添加乙醇)。

<感官评价方法>

 

+3显著改善+2改善+1稍微改善0无变化—1稍微变差—2变差—3严重变差

其评价结果如表3所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例10)

在实施例9中，使用实施例3的风味改善剂来代替实施例2的风味改善剂，除此之外与实施例9同样地操作，制备含风味改善剂的无糖甜味剂的溶液。通过与实施例9相同的方法对该溶液进行感官评价。

该评价结果如表3所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例4)

向市售的αG橙皮苷(东洋精糖株式会社制)300mg中加入水1g，制成风味改善剂。向实施例9的无糖甜味剂的水溶液300g中加入上述风味改善剂10mg和乙醇60mg，制备含有αG橙皮苷0.001重量％、乙醇0.02重量％的无糖甜味剂的溶液样品。通过与实施例9相同的方法对该样品进行感官评价。

其评价结果如表3所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例5)

向市售的钾明矾(Nacalai Tesque株式会社制)900mg中加入水1g，制成风味改善剂。向实施例9的无糖甜味剂的水溶液300g中加入上述风味改善剂10mg和乙醇60mg，制备含有钾明矾0.003重量％、乙醇0.02重量％的无糖甜味剂的溶液样品。通过与实施例9相同的方法对该样品进行感官评价。

其评价结果如表3所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表3 对于风味改善剂的无糖甜味剂的感官评价

 

实施例9  实施例10  比较例4  比较例5令人不愉快的余味的改善涩味的改善            量感的增强            嗜好性的提高          2.2      2.0       1.3      0.7 1.6      1.8       0.4      -0.71.7      2.1       0.3      -0.22.3      2.2       0.8      -2.1

实施例9和实施例10中使用的风味改善剂参与改善令人不愉快的余味和涩味并表现出优异的效果。此外，在无糖甜味剂不充分的量感方面也表现出优异的改善效果，提高嗜好性。与此相对地，αG橙皮苷和钾明矾对涩味、量感的效果欠缺，改善效果不充分。

(实施例11)含风味改善剂的高甜度甜味剂溶液的制备

将表4的高甜度甜味剂溶解在离子交换水中，制备表4记载的浓度的高甜度甜味剂的水溶液。向各水溶液中添加实施例3的风味改善剂0.02重量％，得到高甜度甜味剂的溶液样品。该高甜度甜味剂中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00014重量％。

表4 各高甜度甜味剂的浓度

 

甜味剂浓度(％)高甜度甜味剂水溶液A高甜度甜味剂水溶液B高甜度甜味剂水溶液C高甜度甜味剂水溶液D高甜度甜味剂水溶液E天冬甜素    三氯半乳蔗糖双氧噁噻嗪K 糖精        甜菊        0.025 0.00830.025 0.017 0.017 

表中，天冬甜素、三氯半乳蔗糖、双氧噁噻嗪K、糖精、甜菊分别为味之素株式会社制、三荣源F.F.I株式会社制、武田药品工业株式会社制、大和化成株式会社制、东洋精糖株式会社制。

就表5记载的项目，对该样品利用与对照品比较的感官评价法，由受过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品(添加乙醇)。

该评价结果如表5所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表5 对于风味改善剂的高甜度甜味剂的感官评价

 

A        B        C        D        E令人不愉快的余味的改善涩味的改善            量感的增强            嗜好性的提高          2.6      1.8      2.2      1.8      2.41.6      1.6      1.8      1.5      1.51.8      1.5      1.6      2.2      1.82.6      2.0      2.2      2.2      2.0

实施例11中使用的风味改善剂对任意一种高甜度甜味剂都表现出优异的改善令人不愉快的余味和涩味的效果，此外在高甜度甜味剂不充分的量感方面也表现出优异的改善效果，提高嗜好性。可知实施例11中使用的风味改善剂为优异的风味改善剂。

(实施例12)含风味改善剂的糖醇溶液的制备

将表6的甜味剂溶解在离子交换水中，制备表6记载的浓度的糖醇水溶液。向各水溶液中添加实施例3的风味改善剂0.02重量％，得到糖醇的溶液样品。该糖醇溶液中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00014重量％。

表6 各糖醇溶液的浓度

 

甜味剂浓度(％)糖醇水溶液F 糖醇水溶液G 糖醇水溶液H 糖醇水溶液FJ还原巴糖山梨醇  麦芽糖醇木糖醇  10.08.3 6.3 5.0 

表中，还原巴糖、山梨醇、麦芽糖醇、木糖醇分别为三井制糖株式会社制、日研化学株式会社制、东和化成工业株式会社制、Danisco Japan株式会社制。

就表7记载的项目，对该样品利用与对照品比较的感官评价法，通过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品(添加乙醇)。

该评价结果如表7所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表7 对于风味改善剂的糖醇的感官评价

 

F        G        H        J令人不愉快的余味的改善涩味的改善            量感的增强            嗜好性的提高          2.0      1.8      1.8      2.21.5      1.9      1.9      1.81.5      2.2      1.9      2.12.2      2.2      1.8      2.3

实施例12中使用的风味改善剂对任意一种糖醇都表现出优异的改善令人不愉快的余味和涩味的效果，此外在糖醇不充分的量感方面也表现出优异的改善效果，提高嗜好性。可知实施例12中使用的风味改善剂为优异的风味改善剂。

(实施例13)含风味改善剂的无糖糖果的制备

向异构麦芽糖400g中加入还原淀粉糖化物150g、水150g，加热的同时完全溶解，加热至170℃后，冷却至140℃。然后，添加天冬甜素0.35g和实施例4的风味改善剂0.11g(0.02重量％)，流入模具进行成型，得到无糖糖果。该无糖糖果中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00047重量％。

就表8记载的项目，对上述无糖糖果利用与对照品比较的感官评价法，由受过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品。

该评价结果如表8所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例14)含风味改善剂的无糖糖果的制备

在实施例13中，使用实施例6的风味改善剂(5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛含量1.9重量％)来代替实施例4的风味改善剂，除此之外与实施例13同样地操作，得到含风味改善剂的无糖糖果。对该样品与实施例13同样地进行感官评价。

该评价结果如表8所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例6)含风味改善剂的无糖糖果的制备

在实施例13中，使用比较例1的风味改善剂来代替实施例4的风味改善剂，除此之外与实施例13同样地操作，得到含风味改善剂的无糖糖果。对该样品与实施例13同样地进行感官评价。

该评价结果如表8所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例7)含风味改善剂的无糖糖果的制备

在实施例13中，使用比较例2的风味改善剂来代替实施例4的风味改善剂，除此之外与实施例13同样地操作，得到含风味改善剂的无糖糖果。对该样品与实施例13同样地进行感官评价。

该评价结果如表8所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例8)含风味改善剂的无糖糖果的制备

在实施例13中，使用比较例3的风味改善剂来代替实施例4的风味改善剂，除此之外与实施例13同样地操作，得到含风味改善剂的无糖糖果。对该样品与实施例13同样地进行感官评价。

该评价结果如表8所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表8 对于风味改善剂的无糖糖果的感官评价

 

实施例13 实施例14 比较例6  比较例7  比较例8量感的增强  自然感的增强烘烤感的增强嗜好性的提高2.4      2.5      1.2      0.3      0.22.6      2.5      0.5      0.1      0.02.0      2.0      0.8      0.0      0.02.4      2.3      0.7      0.2      0.1

实施例13和实施例14中使用的风味改善剂给无糖糖果赋予量感和烘烤感，特别是赋予强的自然感，提高嗜好性。另一方面，比较例6中使用的风味改善剂未发现充分的效果，比较例7和比较例8的风味改善剂附加了杂味并且未发现优异的风味改善效果。由以上可知，实施例13和实施例14中使用的风味改善剂为优异的风味改善剂。

(实施例15)含风味改善剂的减肥可乐饮料的制备

向市售的减肥可乐饮料300g中加入实施例2的风味改善剂30mg，得到含有风味改善剂0.01重量％的减肥可乐饮料。该减肥可乐饮料中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00007重量％。

就下述表9记载的项目，对上述减肥可乐饮料利用与对照品比较的感官评价法，通过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品(添加乙醇)。

该评价结果如表9所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例16)含风味改善剂的减肥可乐饮料的制备

在实施例15中，使用实施例3的风味改善剂来代替实施例2的风味改善剂，除此之外与实施例15同样地操作，得到含风味改善剂的减肥可乐饮料。对该饮料与实施例15同样地进行感官评价。

该评价结果如表9所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例17)含风味改善剂的减肥可乐饮料的制备

在实施例15中，使用实施例7的风味改善剂来代替实施例2的风味改善剂，除此之外与实施例15同样地操作，得到含风味改善剂的减肥可乐饮料。该减肥可乐饮料中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00001重量％。对该饮料与实施例15同样地进行感官评价。

该评价结果如表9所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表9 对于风味改善剂的减肥可乐饮料的感官评价

 

实施例15 实施例16 实施例17令人不愉快的余味的改善爽快感的增强          量感的增强            嗜好性的提高          2.2      2.4      1.81.8      2.0      1.72.0      2.0      1.62.6      2.4      1.7

实施例15、实施例16和实施例17中使用的风味改善剂给减肥可乐饮料赋予爽快感和量感，进一步地，减肥可乐饮料的甜味的余味尖锐感良好、嗜好性得到提高。

(实施例18)含风味改善剂的咖啡饮料的制备

向市售的罐装咖啡300g中加入实施例2的风味改善剂60mg，得到含风味改善剂0.02重量％的咖啡饮料。该咖啡饮料中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00014重量％。

就下述表10记载的项目，对上述咖啡饮料利用与对照品比较的感官评价法，通过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。而且，对照是未添加风味改善剂的产品(添加乙醇)。

该评价结果如表10所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例19)含风味改善剂的咖啡饮料的制备

在实施例18中，使用实施例3的风味改善剂来代替实施例2的风味改善剂，除此之外与实施例18同样地操作，得到含风味改善剂咖啡饮料。对该饮料与实施例18同样地进行感官评价。

该评价结果如表10所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例9)

向市售的柚皮苷(东和产业株式会社制)30mg中加入乙醇10g，制成风味改善剂。按照实施例18，向样品罐装咖啡300g中加入该风味改善剂60mg，制备含柚皮苷0.00006重量％、乙醇0.02重量％的咖啡饮料。对该咖啡饮料与实施例18同样地进行感官评价。

该评价结果如表10所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例10)

向市售的苦木提取物(东和产业株式会社制)15mg中加入乙醇10g，制成风味改善剂。按照实施例18，向样品罐装咖啡300g中加入该风味改善剂60mg，制备含苦木提取物0.00003重量％、乙醇0.02重量％的咖啡饮料。对该咖啡饮料与实施例18同样地进行感官评价。

该评价结果如表10所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例11)

向样品罐装咖啡300g中加入如日本特开平11-103814号公报的参考例1所述制备的二杂果聚糖(diheterolevulosan)II1.8g和乙醇60mg，制备含二杂果聚糖II0.6重量％、乙醇0.02重量％的咖啡饮料。对该咖啡饮料与实施例18同样地进行感官评价。

该评价结果如表10所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(比较例12)

向样品罐装咖啡300g中加入如日本特开平11-103814号公报的参考例1所述制备的二杂果聚糖II3.8g和乙醇60mg，制备含二杂果聚糖II0.00127重量％、乙醇0.02重量％的咖啡饮料。对该咖啡饮料与实施例18同样地进行感官评价。

该评价结果如表10所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表10 对于风味改善剂的咖啡饮料的感官评价

 

实施例       实施例       比较例       比较例       比较例       比较例18           19           9            10           11           12                         苦味的尖锐感的改善        苦味的药物似的不适感的改善烘烤感的增强              量感的增强                嗜好性的提高              1.6          1.8          0.9          -0.8         0.8          0.2  1.6          1.5          -1.4         -2.4         -1.0         0.02.4          2.8          1.4          1.4          1.3          0.2   2.0          2.1          0.8          0.6          0.9          0.2   2.4          2.8          0.5          -2.4         0.6          0.2  

实施例18和实施例19中使用的风味改善剂给咖啡饮料赋予尖锐感良好、质量良好的苦味和烘烤感、量感，提高嗜好性。另一方面，柚皮苷、苦木提取物和二杂果聚糖II，苦味的质量存在药物似的不适感，嗜好性差。此外，在相对于实施例18的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛添加约10倍量的二杂果聚糖II的比较例12中，感受不到风味变化。由以上可知，实施例18和实施例19中使用的风味改善剂为优异的风味改善剂。

(实施例20)含风味改善剂的香草冰淇淋的制备

向市售的香草冰淇淋100g中加入实施例4的风味改善剂10mg，得到含风味改善剂0.01重量％的香草冰淇淋。该香草冰淇淋中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00023重量％。

就下述表11记载的项目，对上述香草冰淇淋利用与对照品比较的感官评价法，通过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品。

该评价结果如表11所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表11 对于风味改善剂的香草冰淇淋的感官评价

 

实施例20量感的增强2.0香草感的增强1.8嗜好性的提高1.8

实施例20中使用的风味改善剂给香草冰淇淋赋予香草感和量感，提高嗜好性。

(实施例21)含风味改善剂的巧克力的制备

将市售糖衣巧克力100g用热水烫化，在50℃下溶解，向其中加入实施例4的风味改善剂使其含有该风味改善剂30mg，进行搅拌，降温至28℃附近后，再升温至30℃附近，进行回火，然后，流入模具中进行成型，冷却，得到含有风味改善剂0.03重量％的巧克力样品。该巧克力中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00070重量％。

就表12记载的项目，对上述巧克力样品利用与对照品比较的感官评价法，通过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品。

该评价结果如表12所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例22)含风味改善剂的巧克力的制备

在实施例21中，加入实施例5的风味改善剂使其含有该风味改善剂150mg来代替实施例4的风味改善剂，除此之外与实施例21同样地操作，得到含风味改善剂0.15重量％的巧克力样品。该巧克力中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.0069重量％。对该样品与实施例21同样地进行感官评价。

该评价结果如表12所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表12 对于风味改善剂的巧克力的感官评价

 

实施例21实施例22甜味的尖锐感的改善量感的增强        可可感的增强      嗜好性的提高      2.62.22.21.82.62.02.61.6

实施例21和实施例22中使用的风味改善剂给巧克力样品赋予量感和可可感，甜味的尖锐感也得到提高。而且实施例22表现出强烈的苦味感。

(实施例23)含香料组合物的巧克力的制备

将市售糖衣巧克力100g用热水烫化，在50℃下溶解，向其中加入实施例8的香料组合物使其含有该香料组合物100mg，进行搅拌，降温至28℃附近后，再升温至30℃附近，得到含有香料组合物0.1重量％的巧克力样品。该巧克力中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00070重量％。对该样品与实施例21同样地进行感官评价。

该评价结果如表13所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表13 对于香料组合物的巧克力的感官评价

 

实施例23甜味的尖锐感的改善量感的增强        可可感的增强      嗜好性的提高      香味扩散的提高    2.52.52.82.22.5

实施例23的香料组合物给巧克力样品赋予量感、可可感，此外香味的扩散和甜味的尖锐感良好。

(实施例24)含风味改善剂的面汤的制备

向将市售的2倍浓缩面汤用水稀释至4倍得到的液体300mL中加入实施例3的风味改善剂60mg，得到含有风味改善剂0.02重量％的面汤样品。该面汤中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00014重量％。

就表14记载的项目，对上述面汤样品利用与对照品比较的感官评价法，通过训练的专家5名，以对照为0分，与实施例9相同地在-3分～+3分的范围内评分，进行感官评价。对照是未添加风味改善剂的产品(添加乙醇)。

该评价结果如表14所示。表中的数字为5名专家的平均分。

(实施例25)含风味改善剂的面汤的制备

在实施例24中，使用实施例7的风味改善剂来代替实施例3的风味改善剂，除此之外与实施例24同样地操作，得到含风味改善剂的面汤。该面汤中5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛的含量为0.00002重量％。对该样品与实施例24同样地进行感官评价。

该评价结果如表14所示。表中的数字为5名专家的平均分。

表14 对于风味改善剂的面汤的感官评价

 

实施例24实施例25浓郁感的改善厚重感的增强嗜好性的提高2.22.01.81.81.61.6

实施例24和实施例25中使用的风味改善剂给面汤赋予浓郁感和厚重感，也提高嗜好性。

(参考例)

将实施例1中得到的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛100mg溶解在乙醇1mL中，进一步加入水100mL，制备0.1重量％的乙醇1重量％溶液，重复用水稀释10倍，制成评价用样品。考虑到乙醇本身的味道，制备乙醇1重量％溶液并重复稀释10倍，制成对应的评价用样品的空白。评价通过9名专家实施。感官试验从浓度低的一方进行，依次以空白→样品的顺序在口中含200mg进行评价，判定味道的不同。

试验的结果，苦味阈值为1ppm。若将阈值换算为摩尔浓度则为约10-3mM，为与代表性的苦味物质盐酸奎宁同等程度的数值。

对下述式2、式3的化合物实施相同的试验后，它们即使为最高浓度0.1重量％也感觉不到苦味。

此外，使用用式2、式3的化合物制备的制剂和使式2、式3的化合物为100倍量的制剂来代替实施例2中的5-羟甲基-2-糠醛二(5-甲酰基糠基)缩醛，实施与实施例9相同的试验后，都未发现风味改善效果且带来涩味等令人不愉快的杂味。

而且，如上所述，虽然本发明的缩醛化合物的苦味阈值为1ppm(0.0001重量％)，但是应理解为即使在未感觉到苦味的水平下也发挥风味改善效果。

工业实用性

通过将本发明的风味改善剂配合到饮料和食品、药物或口腔用制品等中，可以增强、改善浓郁味等味道，对味道赋予厚重感和纵深感，进一步地，例如改善量感或余味尖锐感等，充分增强或缓和口腔内感觉到的风味。根据本发明，可以提供具有可以满足近年对味觉的高度要求程度的美味的饮料和食品、药物或口腔用制品。