法律状态公告日
法律状态信息
法律状态
2012-05-30
授权
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2008-08-06
实质审查的生效
实质审查的生效
2008-06-04
公开
公开
本发明涉及新颖的具有长波位移的吸收光谱的羟苯基三嗪UV-吸收 剂，在高达420nm处具有显著的吸光度。本发明的另一方面涉及它们 的制备方法，含有所述新颖的UV-吸收剂的UV稳定组合物，用于使有机 材料稳定的方法和所述新颖的化合物作为有机材料UV-光稳定剂的用 途。
含有芳香部分的聚合基材，比如，例如基于芳香环氧化物、芳香聚 酯或者芳香(聚)异氰酸酯的粘合剂或者涂覆树脂对波长高达大约420 nm的UV/VIS辐射高度敏感。
对顶层具有UV吸收层的所述粘合剂或者涂层的保护是极端困难的， 因为即使非常少量的辐射(即使在围绕410nm的范围内)透过UV吸收 顶涂层都足以使得保护涂层分层和剥离。
其中长波位移的UV吸收剂极端有效的一般应用是汽车涂层。
当今，汽车涂层直接将防腐负极电涂层施加在钢板上。由于负极树 脂的显著红外位移光敏感性(高达大约400～420nm)，用常规的现有技 术顶涂层中的UV-吸收剂并不能足以保护负极电涂层。
为了更好的保护所述感光膜，已经尝试使三嗪的UV吸收向更长的 波长位移。例如，US 5354794、US 5476937和US 5556973描述了红外 位移的羟苯基三嗪。
然而，相对于现有技术，本发明化合物可以吸收更多的高达 420-450nm的光线，特别是高达420nm。所述化合物保留了出乎意料的 光化学稳定性和在一般的涂覆应用中事实上没有表现出迁移。
本发明的一方面为式(I)化合物
其中
E1为包含至少3个环的取代或者未被取代的芳香碳环稠环系统；
E2独立地如E1所定义；或者为取代或者未被取代的萘基；或者为含 有一个或多个环的取代或者未被取代的芳香杂环系统；或者对应于下式
R1为H、C1-C24烷基、C2-C18烯基、C5-C12环烷基、C7-C15苯基烷基、苯 基，或者在苯基环上被C1-C8烷基取代的所述苯基或者所述苯基烷基； 或者OR3；
R2为H，C1-C18烷基；C2-C6烯基；苯基；被C1-C8烷基或者C1-C8烷氧 基取代的苯基；C7-C11苯基烷基；C5-C12环烷基；COOR4；CN；NH2，NHR7， -N(R7)(R8)，NH-CO-R5；卤素；C1-C18卤代烷基；C1-C18烷氧基；-S-R3或 者-O-R3；
R3独立地为H，C1-C18烷基；C5-C12环烷基；C3-C18烯基；苯基；被苯 基、OH、C1-C18烷氧基、C5-C12环烷氧基、C3-C18烯氧基、卤素、-COOH、 -COOR4、-O-CO-R5、-O-CO-O-R6、-CO-NH2、-CO-NHR7、-CO-N(R7)(R8)、 CN、NH2、NHR7、-N(R7)(R8)、-NH-CO-R5、苯氧基、C1-C18烷基取代的苯氧 基、苯基-C1-C4烷氧基、C6-C15二环烷氧基、C6-C15二环烷基-烷氧基、C6-C15二环烯基-烷氧基和/或被C6-C15三环烷氧基取代的C1-C18烷基；被OH、 C1-C4烷基、C2-C6烯基和/或被-O-CO-R5取代的C5-C12环烷基；-CO-R9或者 -SO2-R10；或者被一个或者多个氧原子中断并且未被取代或者被OH、苯 氧基和/或被C7-C18烷基苯氧基取代的C3-C50烷基；或者-A； -CH2-CH(XA)-CH2-O-R12；-CR13R13’-(CH2)m-X-A；
-CH2-CH(OA)-R14；-CH2-CH(OH)-CH2-XA；
-CR15R15’-C(＝CH2)-R15”；-CR13R13’-(CH2)m-CO-X-A；
-CR13R13’-(CH2)m-CO-O-CR15R15’-C(＝CH2)-R15”或者-CO-O-CR15R15’ -C(＝CH2)-R15”；
A为-CO-CR16＝CH-R17；
R4独立地为C1-C18烷基；C3-C18烯基；C7-C11苯基烷基；C5-C12环烷基； 或者被一个或者多个-O-、-NH-、-NR7-和-S-中断并且未被取代或者被 OH、苯氧基和/或被C7-C18烷基苯氧基取代的C3-C50烷基；或者C2-C12羟 基烷基；
R5独立地为H；C1-C18烷基；被COOH或者COOR4取代的C1-C18烷基； C2-C18烯基；被COOH或者COOR4取代的C2-C18烯基；C5-C12环烷基；苯基； C7-C11苯基烷基；C6-C15二环烷基；C6-C15二环烯基；或者C6-C15三环烷基；
R6独立地为C1-C18烷基；C3-C18烯基；苯基；C7-C11苯基烷基；或者 C5-C12环烷基；
R7和R8独立地为C1-C12烷基；C3-C12烷氧基烷基；C4-C16二烷基氨基 烷基；或者C5-C12环烷基；或者一起形成C3-C9-亚烷基、-氧杂亚烷基或 者-氮杂亚烷基；
R9独立地为C1-C18烷基；C2-C18烯基；苯基；C5-C12环烷基；C7-C11苯 基烷基；C6-C15二环烷基、C6-C15二环烷基-烷基、C6-C15二环烯基或者C6-C15三环烷基；
R10独立地为C1-C12烷基；苯基；萘基或者C7-C14烷基苯基；
R11和R22独立地为H；C1-C18烷基；C3-C6烯基；C5-C12环烷基；苯基； 萘基；联苯基；C7-C11苯基烷基；C7-C14烷基苯基；卤素；C1-C18卤代烷基； 或者C1-C18烷氧基；
R12独立地为C1-C18烷基；C3-C18烯基；苯基；被1～3个C1-C8烷基、 C1-C8烷氧基、C3-C8烯氧基、卤素和三氟甲基取代的苯基；C7-C11苯基烷 基；C5-C12环烷基；C6-C15三环烷基；C6-C15二环烷基；C6-C15二环烷基- 烷基；C6-C15二环烯基-烷基；-CO-R5；或者被一个或多个-O-、-NH-、-NR7- 和-S-中断并且未被取代或者被OH、苯氧基和/或被C7-C18烷基苯氧基取 代的C3-C50烷基；
R13和R13’独立地为H；C1-C18烷基；或者苯基；
R14独立地为C1-C18烷基；C3-C12烷氧基烷基；苯基；或者苯基-C1-C4烷基；
R15、R15’和R15”独立地为H或者CH3；
R16独立地为H；-CH2-COO-R4；C1-C4烷基；或者CN；
R17独立地为H；-COOR4；C1-C17烷基；或者苯基；
R22’具有R11的含义之一；或者为NH2，NHR7，NH-CO-R5；-S-R3，-N(R7)(R8) 或者OR3；
X独立地为-NH-；-NR7-；-O-；-NH-(CH2)p-NH-；或者-O-(CH2)q-NH-；
和下标如下：
m为0～19的数字；
n为1～8的数字；
p为0～4的数字；和
q为2～4的数字。
优选R11和R22为H。
R22’有利的为OR3，特别是OH。
例如，E2独立地如E1所定义；或者对应于下式
在含有至少3个环的芳香碳环稠环系统或者在萘基或者在含有一个 或者多个环的芳香杂环系统上的取代基为，例如，比如独立地如R22和 R22’所定义的一个或者多个基团。
含有至少3个环的芳香碳环稠环系统的实例为蒽、菲、荧蒽、芘、 苯并蒽、二苯蒽、苯并荧蒽、苯并芘、茚并芘和苯苝的基团，优 选菲、荧蒽和芘，最优选荧蒽和芘。
例如，含有至少3个环的芳香碳环稠环系统是指该环系统包含至少 3个芳香环，特别是至少三个芳香稠环。
含有一个或者多个环的芳香杂环系统的实例为噻吩基、苯并[b]噻 吩基、萘并[2，3-b]噻吩基、噻嗯基、呋喃基、苯并呋喃基、异苯并呋 喃基、二苯并呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、吡嗪基、嘧啶基、哒 嗪基、中氮茚基、异吲哚基、吲哚基、吲唑基、嘌呤基、喹嗪基、异喹 啉基、喹啉基、酞嗪基、萘啶基、喹喔啉基、喹唑啉基、噌啉基、蝶啶 基、咔唑基、b-咔啉基、菲啶基、吖啶基、萘嵌二氮苯基、 phenanthrolinyl、吩嗪基、异噻唑基、吩噻嗪基、异唑基、呋咕基 (furazanyl)和吩嗪基。
例如，每个分子存在不多于一个选自以下的基团R3： -A；-CH2-CH(XA)-CH2-O-R12；-CR13R13’-(CH2)m-X-A；
-CH2-CH(OA)-R14；-CH2-CH(OH)-CH2-XA；
-CR15R15’-C(＝CH2)-R15”；-CR13R13’-(CH2)m-CO-X-A；
-CR13R13’-(CH2)m-CO-O-CR15R15’-C(＝CH2)-R15”和-CO-O-CR15R15’ -C(＝CH2)-R15”。
含有基团-A；-CH2-CH(XA)-CH2-O-R12；-CR13R13’-(CH2)m-X-A； -CH2-CH(OA)-R14；-CH2-CH(OH)-CH2-XA；
-CR15R15’-C(＝CH2)-R15”；-CR13R13’-(CH2)m-CO-X-A；
-CR13R13’-(CH2)m-CO-O-CR15R15’-C(＝CH2)-R15”或者-CO-O-CR15R15’ -C(＝CH2)-R15” 的式(I)化合物可以共聚合成多种聚合基材，比如以 下聚合物列举的那些。
在给定的定义范围内，烷基为支链或者非支链烷基，例如甲基、乙 基、丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基、叔丁基、2-乙基丁基、 正戊基、异戊基、1-甲基戊基、1，3-二甲基丁基、正己基、1-甲基-己 基、正庚基、异庚基、1，1，3，3-四甲基丁基、1-甲基庚基、3-甲基庚基、 正辛基、2-乙基己基、1，1，3-三甲基己基、1，1，3，3-四甲基戊基、壬基、 癸基、十一烷基、1-甲基-十一烷基、十二烷基、1，1，3，3，5，5-六甲基 己基、十三烷基、十四基、十五烷基、十六烷基、十七烷基或者十八烷 基。
例如，C5-C12环烷基包括环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬 基、环癸基、环十一烷基和环十二烷基。优选环戊基、环己基、环辛基 和环十二烷基。
在给定的定义范围内，烯基包括，尤其是烯丙基、异丙烯基、2-丁 烯基、3-丁烯基、异丁烯基、正-戊-2，4-二烯基、3-甲基-丁-2-烯基、 正-辛-2-烯基、正-十二-2-烯基、异十二烯基、正-十二-2-烯基和正- 十八-4-烯基。
取代烷基、环烷基或者苯基可以被单取代或者多取代，并且可以在 连接碳原子(在α位)或者在其它碳原子上带有取代基；如果取代基通 过杂原子(比如，例如烷氧基)进行键接，那么优选它不在α-位，和 取代的烷基包含2，特别是3个或更多个碳原子。优选多个取代基键接 在不同的碳原子上。
被-O-、-NH-、-NR7-和/或-S-中断的烷基可以被一个或多个所记载 的基团中断，在所有情况下，通常一个基团被插入键中并且杂原子-杂 原子键，比如，例如O-O、S-S、NH-NH等等不存在；如果中断的烷基另 外被取代，那么所述取代基相对于杂原子通常不在α-位。如果多个-O-、 -NH-、-NR7-和-S-类型的中断基团存在于基团中，那么这些中断基团通 常是相同的。
羟烷基意指被羟基取代的烷基。
例如烷氧基、苯氧基、烯氧基和环烷氧基是指基团OZ，其中Z分别 为烷基、苯基、烯基和环烷基。
苯基烷基包含给定的碳原子限值，例如，苄基、α-甲基苄基、苯 乙基、苯丙基、苯基丁基、苯基戊基和苯基己基；在此优选苄基、α- 甲基苄基和α，α-二甲基苄基。
烷基苯基和烷基苯氧基分别是烷基取代的苯基和苯氧基。
卤素取代基为-F、-Cl、-Br或者-I；-F或者-Cl，并且特别是-Cl 是优选的。卤代烷基特别是氯代烷基或者三氟甲基；三氟甲基具有特别 的工业重要性。
亚烷基为，例如亚甲基、亚乙基、亚丙基、亚丁基、亚戊基、亚己 基等等。在给定情况下，烷基链还可以发生支化，比如，例如在异亚丙 基中。
C4-C12环烯基为，例如-环丁烯-1-基、2-环戊烯-1-基、2，4-环戊 二烯-1-基、2-环己烯-1-基、2-环庚烯-1-基或者2-环辛烯-1-基。
C6-C15二环烷基为，例如冰片基、降冰片基或者2.2.2-二环辛基。 冰片基和降冰片基，并且特别是冰片基和降冰片-2-基是优选的。
C6-C15二环烷氧基为，例如，冰片氧基或者降冰片-2-基-氧基。
C6-C15二环烷基-烷基或者-烷氧基为被二环烷基取代的烷基或者烷 氧基，碳原子的总数为6-15；实例为降莰烷-2-甲基和降莰烷-2-甲氧基。
C6-C15二环烯基为，例如，降冰片烯基或者降冰片二烯基。降冰片 烯基，并且特别是降冰片-5-烯基是优选的。
C6-C15二环烯基-烷氧基为被二环烯基取代的烷氧基，碳原子的总数 为6-15；实例为降冰片-5-烯基-2-甲氧基。
C6-C15三环烷基为，例如1-金刚烷基或者2-金刚烷基；1-金刚烷基 是优选的。
C6-C15三环烷氧基为，例如金刚烷氧基。
C3-C12杂芳基优选为吡啶基、嘧啶基、三嗪基、吡咯基、呋喃基、 硫代苯基或者喹啉基。
式(I)化合物和它们的原料可以通过本领域已知的方法进行制备。 例如，式(I)化合物可以通过将卤代三嗪Friedel-Crafts加成成相应 的芳香化合物和苯酚进行制备，所述方法类似于EP-A-434 608中详述 的方法或者在开头提及的公开文本中的一种方法或者类似于H. Brunetti和C.E.Lüthi，Helv.Chim.Acta 55，1566(1972)中详 述的一种方法；还参见美国专利Nos.5 726 310、6 057 444、6 225 468 和EP-A-941 989、WO 00/29 392。在上述方法之后，可以随后根据已知 的方法进行进一步反应；所述反应和方法描述在，例如EP-A-434 608 中。
为了制备式(I)化合物，有利地将一当量氰尿酰氯用作原料和使 其与大约一当量的未被取代或者被取代的含有至少三个环的芳香碳环 稠环系统、其它芳香化合物和苯酚(例如，例如为间苯二酚)反应。适 宜的芳香原料在芳香化合物上必须具有一个C-H键；所使用的苯酚必须 含有所述样式的未被取代的邻位。其它芳香化合物可以为萘、芳香杂环 系统或者苯，它们各自被取代或者未被取代，或者同样或另外的未被取 代或者被取代的含有至少三个环的芳香碳环稠环系统。
该反应以自身已知的方式进行，使原料与氰尿卤化物在惰性溶剂中 在无水AlCl3存在下反应。三氯化铝可以过量使用和/或与HCl混合使用， 例如浓盐酸水溶液。有利地，首先使芳香碳环稠环系统反应，和最后将 苯酚化合物加入其中。
氰尿酰卤与芳香碳环稠环系统的反应产物可以进一步直接进行反 应或者还可以通过已知的方式进行分离。
适宜的溶剂为，例如烃类、氯代烃、含有SO或者SO2基团的烃或者 硝化的芳香烃；特别是芳香烃、氯化或者硝化的芳香烃。
温度通常并非至关重要的；使用的温度通常为-20℃至溶剂的沸点， 例如0℃～130℃。
相对于三嗪环为对位的反应产物游离酚羟基可以进一步通过已知 的方式进行修饰，例如醚化。后处理可以通过常规方法进行，例如通过 提取和分离步骤、过滤和干燥；如果必要，可以进行进一步的纯化步骤， 例如重结晶。
由上述反应得到的产品可以在对于式(I)给定的定义范围内根据 已知的方法进行进一步修饰。
反应可以在排除氧的情况下进行，例如通过充溢惰性气体，比如氩 气；氧气并不会在每一种情况中产生麻烦，然而，和由此反应还可以在 不存在上述措施下进行。当反应完全时，可以根据常规方法进行后处理。
优选以下化合物，其中
E1为式或者
E2独立地如E1所定义或者对应于下式
R25和R27独立地如R22所定义；
R23、R24和R26独立地如R22’所定义；
和其它基团如上所定义。
例如，E1不是式，特别不是式和
例如，
R2为H，C1-C18烷基；C2-C6烯基；苯基；被C1-C8烷基或者C1-C8烷氧 基取代的苯基；NH-CO-R5；卤素；C1-C18卤代烷基；C1-C18烷氧基；或者 OR3；
R22、R25和R27独立地为H、C7-C11苯基烷基或者C1-C8烷基；
R22’、R23、R24和R26独立地为H；C1-C8烷基；C3-C6烯基；C7-C11苯基 烷基；C5-C12环烷基；苯基；萘基；联苯基；C7-C14烷基苯基；NHR7； -N(R7)(R8)；卤素；C1-C18卤代烷基；或者OR3。
例如，
R2为H，C1-C8烷基；苯基；被甲基或者甲氧基取代的苯基；NH-CO-R5； 三氟甲基；C1-C18烷氧基；或者OR3；
R22、R25和R27独立地为H、C7-C11苯基烷基或者C1-C8烷基；
R22’、R23、R24和R26独立地为H；C1-C8烷基；C3-C6烯基；C7-C11苯基 烷基；C5-C12环烷基；三氟甲基；苯基；萘基；联苯基；C7-C14烷基苯基； NHR7；-N(R7)(R8)；或者OR3。
优选R23、R24、R25、R26和R27为H。R22有利的为H。
优选以下化合物，其中
R1为H或者C1-C24烷基、C2-C18烯基、C5-C12环烷基、C7-C15苯基烷基、 苯基，或者在苯基环上被C1-C8烷基取代的所述苯基或者所述苯基烷基； 或者OR3；
R2为H，C1-C18烷基；C2-C6烯基；苯基；被C1-C8烷基或者C1-C8烷氧 基取代的苯基；NH-CO-R5；卤素；C1-C18卤代烷基；C1-C18烷氧基；或者 OR3；
R3独立地为H，C1-C18烷基；C5-C12环烷基；C3-C18烯基；苯基；被苯 基、OH、C1-C18烷氧基、C5-C12环烷氧基、C3-C18烯氧基、卤素、-COOH、 -COOR4、-O-CO-R5、-O-CO-O-R6、-CO-NH2、-CO-NHR7、-CO-N(R7)(R8)、 CN、NH2、NHR7、-N(R7)(R8)、-NH-CO-R5、苯氧基、C1-C18烷基取代的苯氧 基和/或被苯基-C1-C4烷氧基取代的C1-C18烷基；被OH、C1-C4烷基、C2-C6烯基和/或被-O-CO-R5取代的C5-C12环烷基；或者-SO2-R10；或者被一个 或多个氧原子中断并且未被取代或者被OH、苯氧基和/或被C7-C18烷基 苯氧基取代的C3-C50烷基；或者-CO-CH＝CH2或者-CO-C(CH3)＝CH2；
R4独立地为C1-C18烷基；C3-C18烯基；C7-C11苯基烷基；C5-C12环烷基； 或者被一个或者多个-O-、-NH-、-NR7-和-S-中断并且未被取代或者被 OH、苯氧基和/或被C7-C18烷基苯氧基取代的C3-C50烷基；或者C2-C12羟 基烷基；
R5独立地为H；C1-C18烷基；C2-C18烯基；C5-C12环烷基；苯基；或者 C7-C11苯基烷基；
R6独立地为C1-C18烷基；C3-C18烯基；苯基；C7-C11苯基烷基；或者 C5-C12环烷基；
R7和R8独立地为C1-C12烷基；C3-C12烷氧基烷基；C4-C16二烷基氨基 烷基；或者环己基；或者一起形成C3-C9-亚烷基或者-氧杂亚烷基；
R10独立地为C1-C12烷基；苯基；萘基或者C7-C14烷基苯基；
R11和R22独立地为H、C7-C11苯基烷基或者C1-C8烷基；
R22’独立地为H；C1-C8烷基；C3-C6烯基；C7-C11苯基烷基；C5-C12环 烷基；苯基；萘基；联苯基；C7-C14烷基苯基；NHR7；-N(R7)(R8)；卤素； C1-C18卤代烷基；或者OR3；
和其它基团如上所定义。
还优选以下化合物，其中
R1为H或者C1-C24烷基、C2-C18烯基、C5-C12环烷基、C7-C15苯基烷基、 苯基，或者在苯基环上被C1-C8烷基取代的所述苯基或者所述苯基烷基； 或者OR3；
R2为H，C1-C8烷基；苯基；被甲基或者甲氧基取代的苯基；NH-CO-R5； 三氟甲基；C1-C18烷氧基；或者OR3；
R3独立地为H，C1-C18烷基；环己基；C3-C18烯基；被苯基、OH、C1-C18烷氧基、环己氧基、卤素、-COOH、-COOR4、-O-CO-R5、-CO-NHR7、 -CO-N(R7)(R8)、CN、NHR7、-N(R7)(R8)、-NH-CO-R5和/或被苯基-C1-C4烷 氧基取代的C1-C18烷基；或者被OH、C1-C4烷基、C2-C6烯基和/或被-O-CO-R5取代的环己基；
R4独立地为C1-C18烷基；C7-C11苯基烷基；C5-C12环烷基；或者C2-C12羟基烷基；
R5独立地为H；C1-C18烷基；C2-C8烯基；环己基；苯基；或者C7-C11苯基烷基；
R7和R8独立地为C3-C12烷基或者环己基；或者一起形成C3-C9氧杂亚 烷基；
R11和R22独立地为H、C7-C11苯基烷基或者C1-C8烷基；
R22′独立地为H；C1-C8烷基；C3-C6烯基；C7-C11苯基烷基；C5-C12环 烷基；三氟甲基；苯基；萘基；联苯基；C7-C14烷基苯基；NHR7；-N(R7)(R8)； 或者OR3；
和其它基团如上所定义。
优选对应于式(II)的化合物
其中
E1’为式或者
E2’独立地如E1’所定义或者对应于下式
和其它基团如上所定义。
更优选以下化合物，其中
E1’为式或者
E2’独立地如E1’所定义或者对应于下式
和其它基团如上所定义。
优选E1不是
更为优选以下化合物，其中
E1’为式或者
E2’独立地如E1’所定义或者对应于下式
R1为H、G1-C12烷基或者OR3；
R2为H、C1-C8烷基；或者OR3；
R3独立地为H，C1-C18烷基；或者被OH、C1-C18烷氧基、COOR4和/或 被-O-CO-R5取代的C1-C12烷基；
R4独立地为C1-C18烷基：
R5独立地为H；C1-C18烷基；或者C7-C11苯基烷基；
R11为H；和
R22’为H、甲基或者OR3。
最优选以下化合物，其中
E1’为式或者
E2’独立地如E1’所定义或者对应于下式
R1和R2独立地为OR3；
R3独立地为H，C1-C18烷基；或者被OH、C1-C18烷氧基和/或COOR4取 代的C1-C12烷基；
R4独立地为C1-C18烷基；
R11为H；和
R22’为OR3，优选OH。
优选E1不是
例如，R3独立地为H，C1-C18烷基；或者被OH和/或C1-C18烷氧基取 代的C1-C12烷基。例如，R3不是C1-C18烷基。
例如，R11如本说明书中以上所定义。
例如，R22’为OH。
本发明的三嗪通常可以在多种基材中用作UV-吸收剂。因此，本发 明的另一方面为对光诱导的降解稳定的组合物，其中包含
(a)受到光-诱导的降解的有机材料，和
(b)式(I)化合物。
例如，所述组合物包含其它添加剂。
其它添加剂的实例随后给出。
1.抗氧化剂
1.1.烷基化的单酚，例如2，6-二-叔丁基-4-甲基苯酚、2-叔丁基 -4，6-二甲基苯酚、2，6-二叔丁基-4-乙基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-正丁 基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-异丁基苯酚、2，6-二环戊基-4-甲基苯酚、 2-(α-甲基环己基)-4，6-二甲基-苯酚、2，6-二-十八烷基-4-甲基苯酚、 2，4，6-三环己基苯酚、2，6-二-叔丁基-4-甲氧基甲基苯酚、侧链是直链 或支链的壬基苯酚(例如2，6-二-壬基-4-甲基苯酚)、2，4-二甲基-6-(1’ -甲基十一烷-1’-基)苯酚、2，4-二甲基-6-(1’-甲基十七烷-1’-基) 苯酚、2，4-二甲基-6-(1’-甲基十三烷-1’-基)苯酚及其混合物。
1.2烷硫基甲基苯酚，例如2，4-二辛硫基甲基-6-叔丁基苯酚、2，4- 二辛硫基甲基-6-甲基苯酚、2，4-二辛硫基甲基-6-乙基苯酚、2，6-二- 十二烷硫基甲基-4-壬基苯酚。
1.3氢醌和烷基化氢醌，例如2，6-二-叔丁基-4-甲氧基苯酚、2，5- 二-叔丁基氢醌、2，5-二-叔戊基氢醌、2，6-二苯基-4-十八烷氧基苯酚、 2，6-二-叔丁基氢醌、2，5-二-叔丁基-4-羟基茴香醚、3，5-二-叔丁基-4- 羟基茴香醚、3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基硬脂酸酯、二(3，5-二-叔丁基 -4-羟基苯基)己二酸酯。
1.4生育酚，例如α-生育酚、β-生育酚、γ-生育酚、δ-生育酚 及其混合物(维生素E)。
1.5羟基化的硫代二苯基醚，例如2，2’-硫代二(6-叔丁基-4-甲基 苯酚)、2，2’-硫代二(4-辛基苯酚)、4，4’-硫代二(6-叔丁基-3-甲基 苯酚)、4，4’-硫代二(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、4，4’-硫代二(3，6-二- 仲戊基苯酚)、4，4’-二(2，6-二甲基-4-羟基苯基)-二硫化物。
1.6亚烷基双酚，例如2，2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-甲基苯酚)、 2，2’-亚甲基双(6-叔丁基-4-乙基苯酚)、2，2’-亚甲基双[4-甲基-6-(α -甲基环己基)-苯酚]、2，2’-亚甲基双(4-甲基-6-环己基苯酚)、2，2’ -亚甲基双(6-壬基-4-甲基苯酚)、2，2’-亚甲基双(4，6-二-叔丁基苯 酚)、2，2’-亚乙基双(4，6-二-叔丁基苯酚)、2，2’-亚乙基双(6-叔丁 基-4-异丁基苯酚)、2，2’-亚甲基双[6-(α-甲基苄基)-4-壬基苯酚]、 2，2’-亚甲基双[6-(α，α-二甲基苄基)-4-壬基苯酚]、4，4’-亚甲基 双(2，6-二-叔丁基苯酚)、4，4’-亚甲基双(6-叔丁基-2-甲基苯酚)、1，1- 双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁烷、2，6-双(3-叔丁基-5-甲基-2- 羟基苄基)-4-甲基苯酚、1，1，3-三(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)丁 烷、1，1-双(5-叔丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-3-正十二烷巯基丁烷、乙 二醇双[3，3-双(3’-叔丁基-4’-羟基苯基)丁酸酯]、双(3-叔丁基-4- 羟基-5-甲基-苯基)二环戊二烯、双[2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-甲 基苄基)-6-叔丁基-4-甲基苯基]对苯二酸酯、1，1-双(3，5-二甲基-2-羟 基苯基)丁烷、2，2-双(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙烷、2，2-双(5-叔 丁基-4-羟基-2-甲基苯基)-4-正十二烷基巯基丁烷、1，1，5，5-四(5-叔 丁基-4-羟基-2-甲基苯基)戊烷。
1.7 O-、N-和S-苄基化合物，例如3，5，3’，5’-四叔丁基-4，4’- 二羟基二苄基醚、十八烷基-4-羟基-3，5-二甲基苄基巯基乙酸酯、十三 烷基-4-羟基-3，5-二-叔丁基苄基巯基乙酸酯、三(3，5-二-叔丁基-4-羟 基苄基)胺、双(4-叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)二硫代对苯二甲酸 酯、双(3，5-二-叔丁基-4-羟基-苄基)硫化物、异辛基-3，5-二-叔丁基 -4-羟基苄基巯基乙酸酯。
1.8羟苄基化的丙二酸酯，例如二-十八烷基-2，2-双(3，5-二-叔丁 基-2-羟基苄基)丙二酸酯、二-十八烷基-2-(3-叔丁基-4-羟基-5-甲基 苄基)丙二酸酯、二-十二烷巯乙基-2，2-双(3，5-二-叔丁基-4-羟基苄基) 丙二酸酯、双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基]-2，2-双(3，5-二-叔丁基 -4-羟基苄基)丙二酸酯。
1.9芳香羟基苄基化合物，例如1，3，5-三(3，5-二-叔丁基-4-羟基- 苄基)-2，4，6-三甲基苯、1，4-双(3，5-二-叔丁基-4-羟基苄 基)-2，3，5，6-四甲基苯、2，4，6-三(3，5-二-叔丁基-4-羟基苄基)苯酚。
1.10三嗪化合物，例如2，4-双(辛基巯基)-6-(3，5-二-叔丁基-4- 羟基-苯胺基)-1，3，5-三嗪、2-辛基巯基-4，6-双(3，5-二-叔丁基-4-羟 基苯胺基)-1，3，5-三嗪、2-辛基巯基-4，6-双(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯 氧基)-1，3，5-三嗪、2，4，6-三-(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯氧基)-1，2，3- 三嗪、1，3，5-三(3，5-二-叔丁基-4-羟基苄基)异氰尿酸酯、1，3，5-三(4- 叔丁基-3-羟基-2，6-二甲基苄基)异氰尿酸酯、2，4，6-三-(3，5-二-叔丁 基-4-羟基苯基乙基)-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(3，5-二叔丁基-4-羟基苯 基丙酰基)-六氢-1，3，5-三嗪、1，3，5-三(3，5-二环己基-4-羟基苄基)异 氰尿酸酯。
1.11苄基膦酸酯，例如二甲基-2，5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸酯、 二乙基-3，5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸酯、二-十八烷基-3，5-二-叔丁 基-4-羟基苄基膦酸酯、二-十八烷基-5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苄基膦 酸酯、3，5-二-叔丁基-4-羟基苄基膦酸单乙酯的钙盐。
1.12酰基氨基酚类，例如4-羟基-月桂酸N-酰苯胺、4-羟基-硬脂 酸N-酰苯胺、辛基-N-(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基)-氨基甲酸酯。。
1.13β-(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸与单-或多元醇的酯， 所述醇如甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9- 壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘 醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰尿酸酯、N，N’-双(羟乙基)草酰胺、3- 硫代十一醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基 -1-磷-2，6，7-三氧二环[2.2.2]辛烷。
1.14β-(5-叔丁基-4-羟基-3-甲基苯基)丙酸与单-或多元醇的酯， 所述醇如甲醇、乙醇、正辛醇、异辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9- 壬二醇、乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘 醇、季戊四醇、三(羟乙基)异氰尿酸酯、N，N’-双(羟乙基)草酰胺、3- 硫代十一醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三甲基醇丙烷、4-羟甲基 -1-磷-2，6，7-三氧二环[2.2.2]辛烷；3，9-双[2-(3-(3-叔丁基-4-羟基 -5-甲基苯基)丙基氧基)-1，1-二甲基乙基]-2，4，8，10-四氧杂螺[5.5]- 十一烷。
1.15β-(3，5-二环己基-4-羟基苯基)丙酸与单-或多元醇的酯，所 述的醇如与甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、 乙二醇、1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊 四醇、三(羟乙基)异氰尿酸酯、N，N’-双(羟乙基)草酰胺、3-硫代十一 醇、3-硫代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷 -2，6，7-三氧二环[2.2.2]辛烷。
1.16 3，5-二叔丁基-4-羟基苯基乙酸与单-或多元醇的酯，所述醇 如甲醇、乙醇、辛醇、十八烷醇、1，6-己二醇、1，9-壬二醇、乙二醇、 1，2-丙二醇、新戊二醇、硫代二甘醇、二甘醇、三甘醇、季戊四醇、三 (羟乙基)异氰尿酸酯、N，N’-双(羟乙基)草酰胺、3-硫代十一醇、3-硫 代十五醇、三甲基己二醇、三羟甲基丙烷、4-羟甲基-1-磷-2，6，7-三氧 二环[2.2.2]辛烷。
1.17 β-(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯基)丙酸的酰胺，例如N，N’- 双(3，5-二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)六亚甲基二酰胺、N，N’-双(3，5- 二叔丁基-4-羟基苯基丙酰基)三亚甲基二胺、N，N’-双(3，5-二叔丁基 -4-羟基苯基丙酰基)酰肼、N，N’-双[2-(3-[3，5-二叔丁基-4-羟基苯基] 丙酰氧基)乙基]草酰胺(NaugardXL-1，Uniroyal提供)。
1.18抗坏血酸(维生素C)
1.19胺类抗氧剂，例如N，N’-二-异丙基-对苯二胺、N，N’-二仲 丁基-对苯二胺、N，N’-双(1，4-二甲基戊基)-对苯二胺、N，N’-双(1- 乙基-3-甲基戊基)-对苯二胺、N，N’-双(1-甲基庚基)-对苯二胺、N，N’ -二环己基-对苯二胺、N，N’-二苯基-对苯二胺、N，N’-双(2-萘基)-对 苯二胺、N-异丙基-N’-苯基-对苯二胺、N-(1，3-二甲基丁基)-N’-苯 基-对苯二胺、N-(1-甲基庚基)-N’-苯基-对苯二胺、N-环己基-N’-苯 基-对苯二胺、4-(对甲苯氨磺酰基)二苯胺、N，N’-二甲基-N，N’-二仲 丁基-对苯二胺、二苯胺、N-烯丙基二苯胺、4-异丙氧基二苯胺、N-苯 基-1-萘胺、N-(4-叔辛基苯基)-1-萘胺、N-苯基-2-萘胺、辛基化的二 苯胺，例如p，p’-二叔辛基二苯胺、4-正丁基氨基苯酚、4-丁酰基氨基 苯酚、4-壬酰基氨基苯酚、4-十二酰基氨基苯酚、4-十八酰基氨基苯酚、 双(4-甲氧基苯基)胺、2，6-二-叔丁基-4-二甲基氨基-甲酚、2，4’-二 氨基二苯基甲烷、4，4’-二氨基二苯基甲烷、N，N，N’，N’-四甲基-4，4’ -二氨基二苯基甲烷、1，2-双[(2-甲基苯基)氨基]乙烷、1，2-双(苯基氨 基)丙烷、(邻甲苯基)双胍、双[4-(1’，3’-二甲基丁基)苯基]胺、叔 辛基化的N-苯基-1-萘胺、单-和二烷基化叔丁基/叔辛基二苯基胺的混 合物，单-和二烷基化壬基二苯基胺的混合物，单-和二烷基化十二烷基 二苯基胺的混合物，单-和二烷基化异丙基/异己基二苯基胺的混合物， 单-和二烷基化叔丁基二苯基胺的混合物，2，3-二氢-3，3-二甲基 -4H-1，4-苯并噻嗪、酚噻嗪、单-和二烷基化叔丁基/叔辛基酚噻嗪的混 合物，单-和二烷基化叔辛基酚噻嗪的混合物，N-烯丙基酚噻嗪、 N，N，N’，N’-四苯基-1，4-二氨基丁-2-烯。
2.UV吸收剂和光稳定剂
2.1.苯并三唑，例如2-(2’-羟基-5’-甲苯基)苯并三唑、2-(3’，5’ -二叔丁基-2’-羟苯基)苯并三唑、2-(5’-叔丁基-2’-羟苯基)苯并三 唑、2-(2’-羟基-5’-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯基)苯并三唑、2-(3’5’ -二叔丁基-2’-羟苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’ -甲苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-仲丁基-5’-叔丁基-2’-羟苯基)苯 并三唑、2-(2’-羟基-4’-辛基氧基苯基)苯并三唑、2-(3’，5’-叔戊 基-2’-羟苯基)苯并三唑、2-(3’5’-双(α，α-二甲基苄基)-2’-羟 苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-辛氧基羰基乙基)苯 基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己基-氧基)羰基乙 基]-2’-羟苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-甲 氧基羰基乙基)苯基)-5-氯苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2- 甲氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-辛 氧基羰基乙基)苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-5’-[2-(2-乙基己氧基) 羰基乙基]-2’-羟基苯基)苯并三唑、2-(3’-十二烷基-2’-羟基-5’- 甲基苯基)苯并三唑、2-(3’-叔丁基-2’-羟基-5’-(2-异辛氧基羰基 乙基)苯基苯并三唑、2，2’-亚甲基双[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)-6-苯 并三唑-2-基苯酚]；2-[3’-叔丁基-5’-(2-甲氧基羰基乙基)-2’-羟 基苯基]-2H-苯并三唑与聚乙二醇300的酯交换产物； [R-CH2CH2-COO-CH2CH22，其中R＝3’-叔丁基-4’-羟基-5’-2H-苯并 三唑-2-基苯基、2-[2’-羟基-3’-(α，α-二甲基苄基)-5’-(1，1，3，3- 四甲基丁基)苯基]-苯并三唑；2-[2’-羟基-3’-(1，1，3，3-四甲基丁 基)-5’-(α，α-二甲基苄基)苯基]-苯并三唑。
2.2.2-羟基苯甲酮，例如4-羟基、4-甲氧基、4-辛氧基、4-癸氧 基、4-十二烷氧基、4-苄氧基、4，2’，4’-三羟基和2’-羟基-4，4’- 二甲氧基衍生物。
2.3.苯甲酸酯，例如4-叔丁基苯基水杨酸酯、水杨酸苯基酯、水 杨酸辛基苯基酯、二苯甲酰基间苯二酚、双(4-叔丁苯甲酰基)间苯二酚、 苯甲酰基间苯二酚、2，4-二叔丁基苯基3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸酯、 3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸 十八烷基酯、3，5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2-甲基-4，6-二叔丁基苯基 酯。
2.4.丙烯酸酯，比如α-氰基丙烯酸酯，例如α-氰基-β，β-二苯 基丙烯酸乙酯、α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸异辛酯、α-甲酯基肉桂 酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对甲氧基肉桂酸甲酯、α-氰基-β-甲基-对 甲氧基肉桂酸丁酯、α-甲酯基-对甲氧基肉桂酸甲酯、N-(β-甲酯基- β-氰基乙烯基)-2-甲基二氢吲哚、四(α-氰基-β，β-二苯基丙烯酸新 戊酯。
2.5镍化合物，例如2，2’-硫代二[4-(1，1，3，3-四甲基丁基)苯酚] 的镍配合物，例如1∶1或1∶2的配合物，有或无另外配体，例如正丁 胺、三乙醇胺或N-环己基二乙醇胺；二丁基二硫代氨基甲酸镍、4-羟基 -3，5-二叔丁基苄基磷酸的单烷基酯，如甲酯或乙酯的镍盐；酮肟如2- 羟基-4-甲基苯基十一烷基酮肟的镍配合物，有或没有其它另外配体的 1-苯基-4-月桂酰基-5-羟基吡唑的镍配合物。
2.6立体位阻胺，例如双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双 (2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)琥珀酸酯、双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶 基)癸二酸酯、双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、双 (1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)正丁基-3，5-二叔丁基-4-羟基苄基丙二 酸酯、1-(2-羟基乙基)-2，2，6，6-四甲基-4-羟基哌啶和琥珀酸的缩合 物，N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲二胺和4-叔辛基氨基 -2，6-二氯-1，3，5-三嗪的线性或环状缩合物、三(2，2，6，6-四甲基-4-哌 啶基)次氮基三醋酸酯、四(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)-1，2，3，4-丁烷 四羧酸酯、1，1’-(1，2-乙烷二基)-双(3，3，5，5-四甲基-4-哌嗪酮)、4- 苯甲酰基-2，2，6，6-四甲基哌啶、4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶、 双(1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)-2-正丁基-2-(2-羟基-3，5-二-叔丁基苄 基)-丙二酸酯、3-正辛基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三氮杂螺[4.5]癸烷 -2，4-二酮、双(1-辛氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)癸二酸酯、双(1-辛 氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)琥珀酸酯、N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4- 哌啶基)六亚甲二胺和4-吗啉基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的线性或环状缩 合物、2-氯-4，6-双(4-正丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶基)-1，3，5-三 嗪和1，2-双(3-氨基丙基氨基)-乙烷的缩合物、2-氯-4，6-双(4-正丁基 氨基-1，2，2，6，6-五甲基哌啶基)-1，3，5-三嗪和1，2-双(3-氨基丙基氨 基)-乙烷的缩合物、8-乙酰基-3-十二烷基-7，7，9，9-四甲基-1，3，8-三 氮杂螺[4.5]癸烷-2，4-二酮、3-十二烷基-1-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶 基)吡咯烷-2，5-二酮、3-十二烷基-1-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)吡 咯烷-2，5-二酮、4-十六烷氧基和4-硬脂酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶的 混合物、N，N’-双(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲二胺和4-环己基 氨基-2，6-二氯-1，3，5-三嗪的缩合物、1，2-双(3-氨基丙基氨基)乙烷和 2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪及4-丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶 (CAS Reg.No.[136504-96-6])的缩合物；1，6-六亚甲基二胺和2，4，6- 三氯-1，3，5-三嗪及N，N-二丁基胺和4-丁基氨基-2，2，6，6-四甲基哌啶 (CAS Reg.No.[192268-64-7])的缩合物；N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶 基)-正十二烷基琥珀酰亚胺、N-(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌啶基)-正十二 烷基琥珀酰亚胺、2-十一烷基-7，7，9，9-四甲基-1-氧-3，8-二氮杂-4-氧 -螺-[4.5]癸烷、7，7，9，9-四甲基-2-环十一基-1-氧杂-3，8-二重氮-4- 氧螺-[4.5]癸烷和表氯醇的反应产物、1，1-双(1，2，2，6，6-五甲基-4-哌 啶基氧基羰基)-2-(4-甲氧基苯基)乙烯、N，N’-双-甲酰基-N，N’-双 (2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)六亚甲二胺、4-甲氧基亚甲基丙二酸与 1，2，2，6，6-五甲基-4-羟基哌啶的二酯、聚[甲基丙基-3-氧基 -4-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)]硅氧烷、马来酸酐-α-烯烃共聚物与 2，2，6，6-四甲基-4-氨基哌啶或1，2，2，6，6-五甲基-4-氨基哌啶的反应 产物、 2，4-二[N-(1-环己基氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶-4-基)-N-丁氨 基]-6-(2-羟乙基)氨基-1，3，5-三嗪、1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)-4-十 八酰氧基-2，2，6，6-四甲基哌啶、5-(2-乙基己酰基)氧基甲基-3，3，5-三 甲基-2-吗啉酮、Sanduvor(Clariant；CAS Reg.No.106917-31-1]、 5-(2-乙基己酰基)氧基甲基-3，3，5-三甲基-2-吗啉酮、2，4-二[(1-环己 基氧基-2，2，6，6-哌啶-4-基)丁氨基]-6-氯-s-三嗪与N，N’-二(3-氨基 丙基)乙二胺的反应产物、1，3，5-三(N-环己基-N-(2，2，6，6-四甲基哌嗪 -3-酮-4-基)氨基)-s-三嗪、1，3，5-三(N-环己基-N-(1，2，2，6，6-五甲基 哌嗪-3-酮-4-基)氨基)-s-三嗪。
2.7.草酰替苯胺，例如4，4’-二辛基氧基草酰替苯胺、2，2’-二 乙氧基草酰替苯胺、2，2’-二辛氧基-5，5’-二叔丁基草酰替苯胺、2，2’ -双十二烷基氧基-5，5’-二叔丁基草酰替苯胺、2-乙氧基-2’-乙基草 酰替苯胺、N，N’-双(3-二甲基氨基丙基)草酰胺、2-乙氧基-5-叔丁基 -2’-乙草酰替苯胺和其与2-乙氧基-2’-乙基-5，4’-叔丁草酰替苯胺 的混合物，邻-和对-甲氧基-二取代的草酰替苯胺的混合物和邻-和对- 乙氧基-二取代的草酰替苯胺的混合物。
2.8.s-三嗪，例如2，4，6-三(2-羟基-4-辛基氧基苯基)-1，3，5-三 嗪、2-(2-羟基-4-辛基氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三 嗪、2-(2，4-二羟基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2，4- 双(2-羟基-4-丙基氧基苯基)-6-(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2- 羟基-4-辛基氧基苯基)-4，6-双(4-甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基 -4-十二烷氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟 基-4-十三烷基氧基苯基)-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、 2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-丁基氧基丙氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二甲 基)-1，3，5-三嗪、2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-辛基氧基丙氧基)苯 基]-4，6-双(2，4-二甲基)-1，3，5-三嗪、2-[4-(十二烷氧基/十三烷氧基 -2-羟基丙氧基)-2-羟基苯基]-4，6-双(2，4-二甲基苯基)-1，3，5-三嗪、 2-[2-羟基-4-(2-羟基-3-十二烷基氧基丙氧基)苯基]-4，6-双(2，4-二 甲基)-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基-4-己基氧基)苯基-4，6-二苯基-1，3，5- 三嗪、2-(2-羟基-4-甲氧基苯基)-4，6-二苯基-1，3，5-三嗪、2，4，6-三 [2-羟基-4-(3-丁氧基-2-羟基丙氧基)苯基]-1，3，5-三嗪、2-(2-羟基苯 基)-4-(4-甲氧基苯基)-6-苯基-1，3，5-三嗪、2-{2-羟基-4-[3-(2-乙基 己基-1-氧基)-2-羟基丙基氧基]苯基}-4，6-双(2，4-二甲基苯 基)-1，3，5-三嗪、2，4-二(4-[2-乙基己氧基]-2-羟基苯基)-6-(4-甲氧 基苯基)-1，3，5-三嗪。
3.金属去活化剂，例如N，N’-二苯基草酰胺、N-水杨醛-N’-水杨 酰基肼、N，N’-双(水杨酰基)肼、N，N’-双(3，5-二-叔丁基-4-羟基苯 基丙酰基)肼、3-水杨酰氨基-1，2，4-三唑、双(亚苄基)草酰二酰肼、草 酰替苯胺、间苯二甲酰二酰肼、癸二酰二苯酰肼、N，N’-二乙酰己二酰 二酰肼、N，N’-双(水杨酰基)草酰基二酰肼、N，N′-二(水杨酰基)硫代 丙酰基二酰肼。
4.亚磷酸酯和亚膦酸酯，例如亚磷酸三苯基酯、亚磷酸二苯基烷基 酯、亚磷酸苯基二烷基酯、亚磷酸三(壬基苯基)酯、亚磷酸三-十二烷 基酯、亚磷酸三-十八烷基酯、二亚磷酸二硬脂酰季戊四醇酯、三(2，4- 二叔丁基苯基)亚磷酸酯、二异癸基季戊四醇二亚磷酸酯、二亚磷酸双 (2，4-二叔丁基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸双(2，4-二枯基苯基)季戊四 醇酯、二亚磷酸双(2，6-二叔丁基-4-甲基苯基)季戊四醇酯、二亚磷酸 二异癸基氧基季戊四醇酯、二亚磷酸双(2，4-二叔丁基-6-甲基苯基)季 戊四醇酯、二亚磷酸双(2，4，6-三(叔丁基苯基)季戊四醇酯、三硬脂酰 山梨醇三亚磷酸酯、四(2，4-二叔丁基苯基)-4，4’-亚联苯基亚膦酸酯、 6-异辛基氧基-2，4，8，10-四-叔丁基-12H-二苯并[d，g]-1，3，2-二氧杂 phosphocin、双(2，4-二-叔丁基-6-甲基苯基)甲基亚磷酸酯、双(2，4- 二-叔丁基-6-甲基苯基)乙基亚磷酸酯、6-氟-2，4，8，10-四-叔丁基-12- 甲基-二苯并[d，g]-1，3，2-二氧杂phosphocin、2，2’，2”-次氨基-[三 乙基三(3，3’，5，5’-四-叔丁基-1，1’-联苯基-2，2’-二基)亚磷酸酯]、 2-乙基己基(3，3’，5，5’-四-叔丁基-1，1’-联苯基-2，2’-二基)亚磷 酸酯)、5-丁基-5-乙基-2-(2，4，6-三-叔丁基苯氧基)-1，3，2-二氧杂 phosphirane。
以下亚磷酸酯为特别优选的亚磷酸酯：
三(2，4-二-叔丁基苯基)亚磷酸酯(Irgafos168，Ciba Specialty Chemicals Inc.)，三(壬基苯基)亚磷酸酯，
5.羟胺，例如N，N-二苄基羟胺、N，N-二乙基羟胺、N，N-二辛基羟胺、 N，N-二月桂基羟胺、N，N-二-十四烷基羟胺、N，N-二-十六烷基羟胺、N，N- 二-十八烷基羟胺、N-十六烷基-N-十八烷基羟胺、N-十七烷基-N-十八 烷基羟胺、由氢化牛油脂肪胺衍生得到的N，N-二烷基羟胺。
6.硝酮，例如，N-苄基-α-苯基-硝酮，N-乙基-α-甲基-硝酮，N-辛 基-α-庚基-硝酮，N-月桂基-α-十一烷基-硝酮，N-十四烷基-α-十三 烷基-硝酮，N-十六烷基-α-十五烷基-硝酮，N-十八烷基-α-十七烷基- 硝酮，N-十六烷基-α-十七烷基-硝酮，N-十八基-α-十五烷基-硝酮，N- 十七烷基-α-十七烷基-硝酮，N-十八烷基-α-十六烷基-硝酮，衍生自 氢化牛油胺的N，N-二烷基羟基胺所衍生的硝酮。
7.硫代增效剂，例如硫代二丙酸二-十二烷基酯、硫代二丙酸二 -mistryl酯或硫代二丙酸二硬脂酯或二硬脂基二硫化物。
8.过氧化物清除剂，例如β-硫代二丙酸的酯如月桂基、硬脂基、 十四烷基或十三烷基酯，巯基苯并咪唑或2-巯基苯并咪唑的锌盐、二丁 基二硫代氨基甲酸锌、二-十八烷二硫化物、季戊四醇四(β-十二烷基 巯基)丙酸酯。
9.聚酰胺稳定剂，例如与碘化物和/或磷化合物结合的铜盐和二价 锰的盐。
10.碱性共稳定剂，例如蜜胺、聚乙烯吡咯烷酮、二氰基二酰胺、 三烯丙基氰尿酸酯、脲衍生物、肼衍生物、胺、聚酰胺、聚氨酯、高级 脂肪酸的碱金属盐和碱土金属盐，例如硬脂酸钙、硬脂酸锌、二十二烷 酸镁、硬脂酸镁、蓖麻酸钠和棕榈酸钾、焦儿茶酸锑或焦儿茶酸锌。
11.成核剂，例如无机物，如滑石粉、金属氧化物如二氧化钛或氧 化镁、磷酸盐、碳酸盐或硫酸盐，优选碱土金属的盐；有机化合物，如 单-或多羧酸和其盐，如4-叔丁基苯甲酸、己二酸、二苯基乙酸、琥珀 酸钠或苯甲酸钠；高分子化合物如离子共聚物(inomer)。特别优选1，3： 2，4-双(3’，4’-二甲基亚苄基)山梨醇、1，3：2，4-二(对甲基二亚苄基) 山梨醇和1，3：2，4-二(亚苄基)山梨醇。
12.填料和增强剂，例如碳酸钙、硅酸盐、玻璃纤维、玻璃球管、 石棉、滑石、高岭土、云母、硫酸钡、金属氧化物和氢氧化物、炭黑、 石墨、木屑和其它天然产物的木屑或纤维、合成纤维。
13.其它添加剂，例如成塑剂、润滑剂、乳化剂、颜料、流变学添 加剂、催化剂、流动控制剂、荧光增白剂、耐焰剂、抗静电剂和发泡剂。
14.苯并呋喃酮和吲哚啉酮(indolinone)，例如公开于 U.S.4325863、U.S.4338244、U.S.5175312、U.S.5216052、U.S.5252643、 DE-A-4316611、DE-A-4316622、DE-A-4316876、EP-A-0589839、 EP-A-0591102或EP-A-1291384中的那些或3-[4-(2-乙酰氧基乙氧基)- 苯基]-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、5，7-二叔丁基-3-[4-(2-硬脂酰氧 基乙氧基)苯基]-苯并呋喃-2-酮、3，3’-双[5，7-二-叔丁基-3-(4-[2- 羟基乙氧基]-苯基)-5，7-苯并呋喃-2-酮、5，7-二叔丁基-3-(4-乙氧基 苯基)-苯并呋喃-2-酮、3-(4-乙酰氧基-3，5-二甲基苯基)-5，7-二叔丁 基苯并呋喃-2-酮、3-(3，5-二甲基-4-新戊酰基氧基苯基)-5，7-二-叔丁 基苯并呋喃-2-酮、3-(3，4-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、 3-(2，3-二甲基苯基)-5，7-二叔丁基苯并呋喃-2-酮、3-(2-乙酰基-5-异 辛基苯基)-5-异辛基-苯并呋喃-2-酮。
例如，其它添加剂为酚和/或胺类抗氧化剂、位阻胺稳定剂、不同 于式(I)的UV-吸收剂、亚磷酸酯、亚膦酸酯、苯并呋喃酮、金属硬脂 酸盐、金属氧化物、颜料、染料、有机磷化合物、羟胺和/或阻燃剂。
优选所述其它添加剂为位阻胺稳定剂和/或选自草酰替苯胺、羟基 二苯甲酮、苯甲酸盐、α-氰基丙烯酸酯、苯并三唑和不同于式(I)的 s-三嗪的UV吸收剂。
当将另外的UV-吸收剂加入其中时，基于有机材料的重量，优选它 们以按重量计0.1％～30％的量加入，更优选0.5％～15％，并且最优选1％～ 10％。例如，这些优选适用于涂料、涂料组合物和记录材料。例如，在 聚合物组合物中，基于有机材料的重量，另外的UV-吸收剂以0.1％～10 ％的量加入，优选0.1～5％，特别是0.1～2％。
当将位阻胺稳定剂另外加入时，基于有机材料的重量，优选它以按 重量计0.1％～10％的加入，更优选0.5％～5％，并且最优选按重量计1％～ 3％。例如，这些优选适用于涂料、涂料组合物和记录材料。例如在聚合 物组合物中，基于有机材料的重量，位阻胺稳定剂的量为0.1～5％，优 选0.1～2％，特别是0.1～0.5％。
基于有机材料的重量，式(I)的UV-吸收剂和其它UV-吸收剂和/ 或位阻胺稳定剂的总量为，例如按重量计0.5％～15％。
不同等级的位阻胺稳定剂和UV-吸收剂的实例如上所给出。
特别优选的UV-吸收剂为以下s-三嗪和苯并三唑：
R1＝R2＝CH(CH3)-COO-C8H17，R3＝R4＝H；
R1＝R2＝R3＝CH(CH3)-COO-C8H17，R4＝H；
R1＝R2＝R3＝R4＝CH(CH3)-COO-C8H17
羟苯基三嗪UV-吸收剂是已知的，并且部分为商业产品。
最适宜的苯并三唑UV-吸收剂为以商品名TINUVIN384、 TINUVIN928、TINUVIN900、TINUVIN328和TINUVIN1130市售的苯并 三唑UV-吸收剂。
最优选的草酰替苯胺UV-吸收剂包括SANDUVORVSU和 SANDUVOR3206。
优选的羟基二苯甲酮包括CHIMASSORB81和UVINUL3049。
位阻胺稳定剂优选选自以下市售产品：
DASTIB845，TINUVIN770，TINUVIN765，TINUVIN144， TINUVIN123，TINUVIN111，TINUVIN783，TINUVIN791，TINUVIN123，TINUVIN292，TINUVIN152，TINUVIN144，MARKLA52，MARKLA57，MARKLA62，MARKLA67，HOSTAVINN20，HOSTAVINN24， SANDUVOR3050，SANDUVOR3058，DIACETAM5，SUMISORBTM61， UVINUL4049，SANDUVORPR31，GOODRITEUV3034，GOODRITEUV 3150，GOODRITEUV3159，GOODRITE3110×128，UVINUL4050H， CHIMASSORB944，CHIMASSORB2020，CYASORBUV3346，CYASORBUV 3529，DASTIB1082，CHIMASSORB119，UVASIL299，UVASIL125， UVASIL2000，UVINUL5050H，LICHTSCHUTZSTOFFUV31，LUCHEMHAB18，MARKLA63，MARKLA68，UVASORBHA88，TINUVIN622， HOSTAVINN30和FERROAM806。
特别优选的是TINUVIN770、TINUVIN292、TINUVIN123、TINUVIN144、TINUVIN152和SANDUVOR3058。
有利的有机材料为记录材料。
根据本发明的记录材料适用于压敏复制系统、使用微胶囊的影印系 统、热敏复制系统、照相材料和喷墨印刷。
根据本发明的记录材料的区别在于意想不到的质量改进，特别是关 于耐光性而言。
根据本发明的记录材料具有用于具体应用的已知构造。它们由常规 的载体组成，例如已经涂覆一层或者多层的纸张或者塑料膜。取决于材 料的类型，这些层含有适当的必要组分，在照相材料的情形中，例如为 卤化银乳胶、染料偶合剂和染料等等。特别适用于喷墨印刷的材料具有 在常规载体上特别吸收油墨的层。还可以使用无涂层纸用于喷墨印刷。 在这种情况下，纸张还同时起载体的作用和作为油墨-吸收剂层。用于 喷墨印刷的适宜材料为，例如，描述在U.S.Pat.No.5,073,448中的 材料。
所述记录材料还可以为透明的，比如，例如在投影膜的情形中。
在纸张的生产中，式(I)的化合物可以早在刷毛机(carder)材料 的生产中结合入到其中，例如，通过加入到纸浆中。第二种应用方法是 喷雾刷毛机材料与式(I)化合物的水溶液或者将化合物加入到涂料组 合物中。
设计用于适用于投影的透明记录材料的涂料组合物不能含有任何 散射光线的颗粒，比如颜料和填料。
染料-粘结涂料组合物可以含有多种其它添加剂，例如抗氧化剂、 光稳定剂(还包括不属于根据本发明的UV吸收剂的UV吸收剂)、粘度 改进剂、荧光增白剂、杀菌剂和/或抗静电剂。
涂料组分通常制备如下：
将水溶性组分(例如粘合剂)溶于水中一起搅拌。将固体组分(例 如填料和其它已述的添加剂)分散在该含水介质中。分散体有利地通过 以下设备进行梳理，例如超声波进样、叶轮搅拌机、匀浆器、胶体研磨 器、玻珠研磨机、砂磨机、高速搅拌器等等。式(I)化合物可以被轻 易结合入涂料组合物中。
根据本发明的记录材料优选含有1～5000mg/m2式(I)化合物，特 别是50-1200mg/m2。
如上所记载，根据本发明的记录材料包括宽泛的领域。可以将式(I) 化合物用于，例如压敏复制系统中。为了保护微囊密封的染料前体在那 里不受光线的损害，可以将它们结合入纸张中，或者为了保护在那里形 成的染料，可以将它们结合入显像剂层的粘合剂中。
通过压力显像的使用光敏微胶囊的影印系统描述在U.S.Pat.No. 4,416,966；4,483,912；4,352,200；4,535,050；4,5365,463； 4,551,407；4,562,137和4,608,330中，也在EP-A 139,479； EP-A 162,664；EP-A 164,931；EP-A 237,024；EP-A 237,025或者 FP-A 260,129中。在所有这些系统中，可以将化合物投入到染料-容纳 层中。然而，为了防止成色物质受光线的损害，还可以将化合物投入到 给体层中。
可以得到稳定的照相材料为摄像染料和含有所述染料或者其前体 的层，比如照相纸和膜。适宜的物质，例如，描述在U.S.Pat.No. 5,364,749中。在此，式(I)化合物起抗静电闪光的UV过滤器的作用。 在彩色照相材料中，还防止偶联剂和染料光化分解。
本发明化合物可以用于所有类型的彩色照相材料。例如，它们可以 用于彩色相纸、彩色反转相纸、直接-正相的彩色材料、彩色底片膜、 彩色正片、彩色反转片等等。尤其是，优选将它们用于含有反转基材或 者形成正相的照相彩色材料中。
彩色照相记录材料通常在载体上含有蓝色感光和/或绿色感光和/ 或红色感光的卤化银乳胶层，和如果期望的保护层，所述化合物优选在 绿色感光或者红色感光层中，或者在绿色感光和红色感光层之间的层 中，或者在卤化银乳胶层顶部的层中。
式(I)化合物还可以用于基于光致聚合作用、光致塑化作用或者 微胶囊破裂的原理的记录材料中，或者在热敏和光敏重氮盐的情形中， 使用具有氧化剂的白色染料或者具有路易斯酸的染料内酯。
此外，它们可以在用于染料扩散转印印刷、热石蜡传输打印和点阵 印刷的记录材料中使用，和与静电、电成像、电泳、磁成像和激光器- 电子照相印刷机和笔式绘图仪一起使用。在上述中，用于染料扩散转印 印刷的记录材料优选，例如描述在EP-A-507,734中。
它们还可以用于油墨中，优选用于喷墨印刷，如，例如U.S.Pat.No. 5,098,477中进一步所述。
进一步有利的有机材料是天然、半合成或者合成聚合物，特别是热 塑性聚合物。
所述聚合物的实例给出如下。
1.单烯烃和二烯烃的聚合物，例如聚丙烯、聚异丁烯、聚丁-1-烯、 聚-4-甲基戊-1-烯、聚乙烯基环己烷、聚异戊二烯或聚丁二烯， 以及 环烯烃聚合物，例如环戊烯或降冰片烯，聚乙烯(其可以任选地被交联)， 例如高密度聚乙烯(HDPE)、高密度和高分子量聚乙烯(HDPE-HMW)、高密 度和超高分子量聚乙烯(HDPE-UHMW)、中密度聚乙烯(MDPE)、低密度聚 乙烯(LDPE)，线形低密度聚乙烯(LLDPE)、(VLDPE)和(ULDPE)。
聚烯烃，即在上段中列举的单烯聚合物，优选聚乙烯和聚丙烯，可 以通过不同的方法制备，并特别通过以下方法制备：
a)自由基聚合(一般在高压和升高的温度下进行)。
b)使用一般含元素周期表中IVb、Vb、VIb或VIII族金属的一种或 多于一种催化剂进行的催化聚合。这些金属通常具有一种或多于一种配 体，一般为氧化物、卤化物、醇盐、酯、醚、胺、烷基、链烯基和/或 芳基，可以π-或σ-配位。这些金属复合物可以是游离形式或固定于底 物上，一般固定于活化氯化镁、氯化钛(III)、氧化铝或氧化硅上。这 些催化剂可以溶于或者不溶于聚合介质中。催化剂可以在聚合反应中单 独使用或可以使用另外的活化剂，一般为烷基金属、金属氢化物、金属 烷基卤化物、金属烷基氧化物或金属烷基烷(alkyloxanes)，所述金 属为元素周期表中Ia、IIa和/或IIIa元素。活化剂通常可以用酯、醚、 胺或甲硅烷基醚基团进行修饰。这些催化剂系统通常称作Phillips、 Standard Oil Indiana、Ziegler(-Natta)、TNZ(Dupont)、金属茂或单 位点催化剂(SSC)。
2.在1中提及的聚合物的混合物，例如聚丙烯与聚异丁烯的混合物、 聚丙烯与聚乙烯的混合物(例如PP/HDPE、PP/LDPE)和不同型聚乙烯的混 合物(例如LDPE/HDPE)。
3.单烯烃和二烯烃彼此形成或与其他乙烯单体形成的共聚物，例如 乙烯/丙烯共聚物，线形低密度聚乙烯(LLDPE)和其与低密度聚乙烯 (LDPE)的混合物，丙烯/丁-1-烯共聚物，丙烯/异丁烯共聚物，乙烯/丁 -1-烯共聚物，乙烯/己烯共聚物，乙烯/甲基戊烯共聚物，乙烯/庚烯共 聚物，乙烯/辛烯共聚物，乙烯/乙烯基环己烷共聚物，乙烯/环烯烃共 聚物(例如乙烯/降冰片烯如COC)，乙烯/1-烯烃共聚物，其中1-烯烃就 地生成；丙烯/丁二烯共聚物，异丁烯/异丙烯共聚物，乙烯/乙烯基环 己烯共聚物，乙烯/丙烯酸烷基酯共聚物，乙烯/甲基丙烯酸烷基酯共聚 物，乙烯/醋酸乙烯酯共聚物或乙烯/丙烯酸共聚物和它们的盐(离子交 联聚合物)以及乙烯与丙烯和二烯如己二烯、二环戊二烯或亚乙基-降冰 片烯三聚物；和这种共聚物与另一种和与上述1)中的聚合物的混合物， 例如聚丙烯/乙烯-丙烯共聚物，LDPE/乙烯-醋酸乙烯酯共聚物(EVA)， LDPE/乙烯-丙烯酸共聚物(EAA)，LLDPE/EVA，LLDPE/EAA和交替或无规 聚烯烃/一氧化碳共聚物和其与其他聚合物例如聚酰胺的混合物。
4.烃类树脂(例如C5-C9)，包括其氢化改性物(例如增粘剂)和聚烯烃 与淀粉的混合物。
从1)至4)的均聚物和共聚物可以具有任何立体结构，包括间同立 构、全同立构、半全同立构或无规立构；其中优选无规立构聚合物。还 包括立体嵌段聚合物。
5.聚苯乙烯、聚(对甲基苯乙烯)、聚(α-甲基苯乙烯)。
6.由乙烯基芳族单体衍生得到的芳族均聚物和共聚物，所述单体包 括苯乙烯、α-甲基苯乙烯、所有乙烯基甲苯的异构体(特别是对乙烯 基甲苯)、乙基苯乙烯、丙基苯乙烯、乙烯基联苯基、乙烯基萘和乙烯 基蒽的所有异构体、及其混合物。均聚物和共聚物可具有任何立体结构， 包括间同立构、全同立构、半全同立构或无规立构；其中优选无规立构 聚合物。还包括立体嵌段聚合物。
6a.共聚物，包括上述乙烯基芳族单体和选自乙烯、丙烯、二烯、 腈、酸、马来酸酐、马来酰亚胺、醋酸乙烯基酯和乙烯氯或丙烯酸衍生 物和其混合物的共单体，例如苯乙烯/丁二烯、苯乙烯/丙烯腈、苯乙烯 /乙烯(互聚物)、苯乙烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/丁二烯/丙烯酸烷 基酯、苯乙烯/丁二烯/甲基丙烯酸烷基酯、苯乙烯/马来酸酐、苯乙烯/ 丙烯腈/丙烯酸甲酯；高冲击强度苯乙烯共聚物和另一聚合物的混合物， 例如聚丙烯酸酯、二烯聚合物或乙烯/丙烯/二烯三聚物；和苯乙烯的嵌 段共聚物，比如苯乙烯/丁二烯/苯乙烯、苯乙烯/异戊二烯/苯乙烯、苯 乙烯/乙烯/丁烯/苯乙烯或者苯乙烯/乙烯/丙烯/苯乙烯。
6b.由6)中所述的聚合物的氢化反应衍生得到的氢化芳族聚合物， 特别包括通过氢化无规立构聚苯乙烯制备的聚环己基乙烯(PCHE)，经常 称作聚乙烯基环己烷(PVCH)。
6c.由6a)所述聚合物氢化反应衍生得到的氢化芳族聚合物。
均聚物和共聚物可以具有任何立体结构，包括间同立构、全同立构、 半全同立构或无规立构；其中优选无规立构聚合物。还包括立体嵌段聚 合物。
7.乙烯基芳族单体，例如苯乙烯或α-甲基苯乙烯的接枝共聚物， 例如聚丁二烯上接枝苯乙烯，聚丁二烯-苯乙烯或聚丁二烯-烯丙腈共聚 物上接枝苯乙烯；聚丁二烯上接枝苯乙烯和丙烯腈(或甲基丙烯腈)；苯 乙烯、丙烯腈和甲基丙烯酸甲酯接枝在聚丁二烯上；聚丁二烯上接枝苯 乙烯和马来酸酐；在聚丁二烯上接枝苯乙烯、烯丙腈和马来酸酐或马来 酰亚胺；在聚丁二烯上接枝苯乙烯和马来酰亚胺；在聚丁二烯上接枝苯 乙烯和丙烯酸或甲基丙烯酸烷基酯；在乙烯/丙烯/二烯三聚物上接枝苯 乙烯和丙烯腈；在聚丙烯烷基酯或聚甲基丙烯酸烷基酯上接枝苯乙烯和 丙烯腈，在丙烯酸酯/丁二烯共聚物上接枝苯乙烯和丙烯腈，以及它们 与在6)中所列的共聚物的混合物，例如已知的ABS、MBS、ASA或AES 聚合物的共聚物混合物。
8.含卤素的聚合物，比如聚氯丁二烯、氯化橡胶、异丁烯-异戊二 烯的氯化和溴化共聚物(卤代丁基橡胶)、氯化或氯磺化聚乙烯、乙烯和 氯化乙烯的共聚物、表氯醇均-或共聚物、特别是含卤素的乙烯基化合 物的聚合物，例如聚氯乙烯、聚偏二氯乙烯、聚氟乙烯、聚偏二氟乙烯， 以及其共聚物如氯乙烯/偏二氯乙烯、氯乙烯/醋酸乙烯酯或偏二氯乙烯 /醋酸乙烯酯共聚物。
9.由α，β-不饱和酸及其衍生物衍生得到的聚合物，例如聚丙烯 酸酯和聚甲基丙烯酸酯；用丙烯酸丁酯改性冲击性的聚甲基丙烯酸甲 酯、聚丙烯酰胺和聚丙烯腈。
10.9)中提及的单体彼此形成的或与其他不饱和单体形成的共聚 物，例如丙烯腈/丁二烯共聚物，丙烯腈/丙烯酸烷基酯共聚物，丙烯腈 /丙烯酸烷氧基烷基酯或丙烯腈/乙烯基卤化物共聚物或丙烯腈/甲基丙 烯酸烷基酯/丁二烯三聚物。
11.由不饱和醇和胺或其酰基衍生物或缩醛衍生得到的聚合物，例 如聚乙烯醇、聚乙酸乙烯酯、聚硬脂酸乙烯酯、聚苯甲酸乙烯酯、聚马 来酸乙烯酯、聚乙烯醇缩丁醛、聚邻苯二甲酸烯丙酯或聚烯丙基蜜胺； 以及它们与上述1)中提及的烯烃的共聚物。
12.环醚的均聚物和共聚物，如聚亚烷基二醇、聚环氧乙烷、聚环 氧丙烷或其与二缩水甘油醚的共聚物。
13.聚缩醛，比如聚甲醛和含环氧乙烷作为共聚单体的聚甲醛；用 热塑聚氨酯、丙烯酸酯或MBS改性的聚缩醛。
14.聚苯醚和聚苯硫醚，和聚苯醚与苯乙烯聚合物或聚酰胺的混合 物。
15.由一边为羟基封端的聚醚、聚酯或聚丁二烯和另一边为脂族或 芳族聚异氰酸酯和其前体衍生得到的聚氨酯。
16.由二胺和二羧酸衍生得到和/或由氨基羧酸或相应的内酰胺衍 生得到的聚酰胺和共聚酰胺，例如聚酰胺4、聚酰胺6、聚酰胺6/6、6/10、 6/9、6/12、4/6、12/12、聚酰胺11、聚酰胺1 2，源自间二甲苯二胺和 己二酸的芳族聚酰胺；从六亚甲基二胺和间苯二酸或/和对苯二酸与或 不与作为改性剂的高弹体制备的聚酰胺，例如聚-2，4，4，-三甲基六 亚甲基对苯二酰胺或聚-间亚苯基间苯二酰胺；和上文提及的聚酰胺与 聚烯烃的嵌段共聚物，烯烃共聚物，离子或化学键合或接枝的高弹体； 或与聚醚如与聚乙二醇、聚丙二醇或聚丁二醇；和以EPDM或ABS改性 的聚酰胺或共聚酰胺；和在加工中缩合的聚酰胺(RIM聚酰胺系统)。
17.聚脲、聚酰亚胺、聚酰胺-酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚酯酰亚胺、 聚乙内酰脲和聚苯并咪唑。
18.由二羧酸和二醇衍生得到和/或由羟基羧酸或相应的内酯衍生 得到的聚酯，例如聚对苯二甲酸乙二酯、聚对苯二甲酸丁二酯、聚-1， 4-二羟甲基环己烷对苯二甲酸酯、聚萘二甲酸亚烷基酯(PAN)和聚羟基 苯甲酸酯，以及衍生自羟基封端聚醚的嵌段共聚醚酯；还有用聚碳酸酯 或MBS改性的聚酯。
19.聚碳酸酯和聚酯碳酸酯。
20.聚酮。
21.聚砜、聚醚砜和聚醚酮。
22.一边由醛和另一边由酚、脲和蜜胺衍生得到的交联聚合物，如 苯酚/甲醛树脂、脲/甲醛树脂和蜜胺/甲醛树脂。
23.干燥和非干燥的醇酸树脂。
24.由饱和共聚酯和不饱和二羧酸与多元醇和作为交联剂的乙烯基 化合物衍生得到的不饱和聚酯树脂，及其低可燃性的含卤素改性物。
25.由取代丙烯酸酯例如环氧丙烯酸酯、尿烷丙烯酸酯或聚酯丙烯 酸酯衍生得到的可交联的丙烯酸树脂。
26.与蜜胺树脂、脲树脂、异氰酸酯、异氰尿酸酯、聚异氰酸酯或 环氧树脂交联的醇酸树脂、聚酯树脂和丙烯酸树脂。
27.由脂族、环脂族、杂环族或芳族缩水甘油基化合物衍生得到的 交联环氧树脂，如双酚A和双酚F的二缩水甘油基醚产物，其使用常规 的硬化剂(如酐或胺)、使用或者不使用促进剂交联。
28.天然聚合物，如纤维素、橡胶、明胶和其化学改性的同源衍生 物，例如醋酸纤维素、丙酸纤维素和丁酸纤维素，或纤维素醚如甲基纤 维素；及松香和它们的衍生物。
29.上述聚合物的共混物(聚合共混物)，例如PP/EPDM、聚酰胺/EPDM 或ABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、 PVC/CPE、PVC/丙烯酸酯、POM/热塑性PUR、PC/热塑性PUR、POM/丙烯 酸酯、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6和共聚物、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、 PBT/PC/ABS或PBT/PET/PC。
有利的是本发明化合物在合成有机聚合物中作为稳定剂的用途，例 如涂料或者本体聚合物或者由此形成的制品，特别是在热塑性聚合物和 相应组合物以及在涂料组合物中，例如在酸或者金属催化的涂料组合物 中。
通常，以0.01～10％的量将本发明化合物加入到意欲进行稳定的有 机聚合物中，优选0.01～5％，特别是0.01～2％(基于意欲稳定的有 机聚合物)。特别优选使用量为0.05～1.5％的本发明化合物，特别是 0.1～0.5％。
结合入有机聚合物可以通过以下方式实现，例如，通过混合或者施 加本发明化合物，和如果期望，通过本领域常规的方法结合其它添加剂。 合并可以在成型操作之前或者期间进行，或者通过将溶解或者分散的化 合物施加到聚合物中，随后蒸发或者不蒸发溶剂。在弹性体的情形中， 还可以将它们稳定为乳胶。另一种将本发明化合物合并入聚合物中的可 能性是在聚合相应单体之前、期间或者刚刚之后、或者在交联之前加入 其中。就此而言，本发明化合物可以原样加入或者以包封形式(例如在 石蜡、油类或者聚合物中)加入。
本发明化合物还可以以含有一定浓度所述化合物的母料形式加入 到意欲进行稳定的聚合物中，所述浓度例如为按重量计2.5～25％。
本发明化合物可以通过以下方法小心地加入：
-作为乳液或者分散体(例如乳胶或者乳液聚合物)，
-在混入其它组分期间作为干混物
或者聚合物混合物，
-通过直接引入到处理装置(例如挤出机、密闭式混合机等等)中，
-作为溶液或者熔体。
新颖的聚合物组合物可以以多种形式使用和/或被处理从而给出多 种产品，例如为(得到)薄膜、纤维、带材、铸模组合物、型材或者作 为涂料材料的粘合剂、粘结剂或者灰泥。
例如，所述有机材料为涂料组合物，特别是汽车涂料组合物。
例如，所述有机材料为涂料，特别是汽车涂料。
用于涂料中的树脂一般为交联聚合物，例如，在一边由醛和在另一 边由苯酚、脲和蜜胺衍生得到的交联聚合物，比如苯酚/甲醛树脂、脲/ 甲醛树脂和蜜胺/甲醛树脂。
还可以使用的是由饱和和不饱和二羧酸与多元醇的共聚酯和乙烯 化合物作为交联剂衍生得到的不饱和聚酯树脂，及其低易燃性的含卤素 变体。
优选使用由取代丙烯酸酯衍生得到的可交联丙烯酸树脂，例如环氧 丙烯酸酯、尿烷丙烯酸酯或者聚酯丙烯酸酯。
还可以使用的是与三聚氰胺树脂、尿素树脂、异氰酸酯、异氰脲酸 酯、聚异氰酸酯或者环氧树脂交联的醇酸树脂、聚酯树脂和丙烯酸酯树 脂。
交联的环氧树脂由脂族、环脂族、杂环或者芳香缩水甘油基化合物 衍生得到的交联环氧树脂，例如双酚A和双酚F的二缩水甘油醚产品， 它们与常规的硬化剂(比如酸酐或者胺)交联，存在或者不存在促进剂。
所述涂料还可以是含有烯键式不饱和单体或者低聚物和聚不饱和 脂族低聚物的可辐照固化的组合物。
根据本发明，可以对光作用稳定的醇酸树脂漆是特别适用于涂覆汽 车的常规烘漆(汽车罩面漆)，例如基于醇酸树脂/三聚氰胺树脂和醇酸 树脂/丙烯/三聚氰胺树脂的漆(参见H.Wagner和H.F.Sarx，″ Lackkunstharze″(1977)，p99-123)。其它交联剂包括glycouril树 脂、嵌段异氰酸酯或者环氧树脂。
还应当指出，本发明化合物适用于非酸催化的热固性树脂中，比如 环氧、环氧-聚酯、乙烯基、醇酸、丙烯酸和聚酯树脂，任选用硅、异 氰酸酯或者异氰尿酸酯改性。环氧和环氧-聚酯树脂用常规的交联剂交 联，所述常规交联剂比如酸、酸酐和胺等等。相应地，可以将环氧化物 用作由于在主链结构上存在活性基团而得到改性的多种丙烯酸或者聚 酯树脂系统的交联剂。
当期望水溶性、水混溶性或者可水分散的涂料时，在树脂中存在 的酸根形成铵盐。粉末涂料组合物可以通过使甲基丙烯酸缩水甘油酯与 选定的醇组分反应得到制备。
最优选，所述有机材料是包含以下层的汽车涂料
d)阴极沉积涂料，粘附在金属基材上；
e)至少一层随后的粘合在阴极沉积的涂料上的含有式(I)化合物 的涂层；和
f)含有一种或者多种不同于式(I)的UV-吸收剂和任选其它的光 稳定剂的透明顶涂层。
例如，涂层e)直接紧靠涂层d)和涂层f)直接紧靠涂层e)。
例如，在所述汽车涂层中，金属基材在常规磷酸锌浴中被进行预处 理。
优选以下组合物，其中涂料被施加在对大于380nm波长的电磁辐 射敏感的基材上。
一般的敏感基材为，例如，粘合在金属基材上的阴极沉积涂层。所 述涂料一般用于汽车工业中。
对波长大于380nm的电磁辐射敏感，应当理解为例如波长范围高 达450nm的UV或者可见光，优选高达440nm和特别是高达420nm的 UV或者可见光。
例如，基于有机材料的重量，在本发明组合物中，式(I)化合物 以按重量计0.1％～30％的量存在，优选0.5％～15％，并且更优选按重量 计1％～10％。对于涂料组合物或者涂覆或者记录材料，这些浓度是特别 有利的。聚合物组合物的优选浓度如上所给出。
本发明的另一方面是使有机材料对UV和/或可见光的不利影响表现 稳定的方法，包括向所述材料中混合和/或施加作为稳定剂的式(I)化 合物。
例如，在该方法中，有机材料是涂料，特别是汽车涂料。
特别是，在该方法中，有机材料是汽车涂料，包含
g)施加阴极沉积的涂层，粘附在金属基材上；
h)向至少一层粘合在阴极沉积涂层的涂层中结合式(I)化合物； 和
j)在粘附阴极沉积涂层的涂层上施加透明的顶涂层，所述透明顶 涂层含有一种或者多种不同于式(I)的UV-吸收剂和任选的其它光稳定 剂。
例如，涂层h)直接紧靠涂层g)和涂层j)直接紧靠涂层h)。
本发明的另一方面是式(I)化合物在受到光-诱导降解的有机材料 中作为紫外线(UV)和可见光(VIS)吸收剂的用途。
例如，对于该用途，有机材料是涂料，特别是汽车涂料。
对化合物给出的定义和优选同样适用于本发明的其它方面。
除非另有说明，百分比以重量百分数给出。
以下实施例阐述本发明。
实施例
除非另有说明，所有反应都在惰性和无水条件下进行。
缩略语：
1H-NMR：Bruker 300/400MHz (CDCl3，DMSO-d6)
RT：室温
mp：熔点(℃)
ε：以1.mol-1.cm-1表示的消光系数
λmax：以nm表示的最大吸收
在应用实施例中使用的市售稳定剂：
实施例1：原料的制备
将18.5g(0.1mol)1和20.5g(0.1mol)2溶于350ml氯苯中。 将溶液冷却至0-5℃的温度，并且在15分钟时间内将14.7g AlCl3分份 加入到该溶液中。通过在5℃以下的反应温度下搅拌两小时，悬浮液得 到形成。通过向反应混合物中加入200ml冷甲醇对反应进行后处理。产 品3被沉淀为晶体。在T＝0-5℃下，再将分离的晶体分散在200ml 2N HCL中一小时。将产品3的晶体滤出并且用水洗涤(收率：84％)。
M.p.3：245-247℃。
实施例2：
将7g(20mmol)3分散在50ml硝基苯中，将5.9g AlCl3加入其中， 并且在室温下将反应混合物搅拌1小时。将4.84g(44mmol)4加入到 该溶液中，并且将反应混合物加热至高达90℃的反应温度。两小时之后， 将反应物质冷却至室温，并且通过加入200ml 2N HCL将反应物质猝灭。 产品5被沉淀为晶体并且将其滤出。在200ml甲醇中对晶体进行洗涤， 通过过滤将其分离并且在70℃下进行干燥。产品5以85％的收率得到分 离。M.p.5：＞310℃。
实施例3：
将8g(16.1mmol)5和4.9g碳酸钾溶于50ml二甲基甲酰胺中。 将溶液加热至高达T＝100℃，然后将6.83g(35mmol)6加入其中。在 此温度下将反应混合物保持三小时，然后将其冷却至室温和通过加入 20ml水使其水解。产品7被沉淀为晶体，和通过柱色谱进行纯化(硅胶， 甲苯作为洗脱液)。纯化之后产品7作为40％收率的级分被分离。M.p.7： 190-200℃；UV/Vis(CHCl3)：λmax(ε)：298.5(41311)，361.5(55791)， 400(25461)，436(1972)。
实施例4：
将5g(10mmol)5和50毫克三苯基-溴化溶于20ml二甲基甲 酰胺中。将反应混合物加热至高达T＝100℃的反应温度。将3.7g (20mmol)8分份加入其中，并且使反应混合物保持在T＝105℃，直至 所有的环氧化物8都得到反应为止。将反应混合物冷却至室温，用CH2Cl2稀释和有机相用水洗涤。所得的有机相用MgSO4干燥并且将溶剂蒸出。 产品混合物由产品9a(76％)和产品9b(15％)组成。产品9a通过柱色 谱(硅胶，甲苯作为洗脱液)得到纯化，以73％的收率获得级分。M.p.9a： 170-175℃；UV/Vis(CHCl3)：λmax(ε)：299(46400)，358.5(53700)， 400(26000)。
通过上述柱色谱(Rf＝0.18，甲苯)，产品9b被分离为第一级分， 收率12％。9b：油；UV/Vis(CHCl3)：λmax(ε)：293(41400)，345 (36700)，400(22000)。
实施例5：
将9.2g(0.05mol)1和20.2g(0.1mol)2溶于250ml氯苯中。 将溶液冷却至T＝0-5℃的温度，并且在1 5分钟时间内将14.7g AlCl3分份加入到该溶液中。通过在5℃以下的反应温度下搅拌两小时，悬浮 液得到形成。将反应混合物加热至T＝50℃，直至所有的芘2都得到反 应为止。将反应混合物与中间体10冷却至T＝50℃，和将另一部分11g AlCl3加入其中，并且将反应混合物搅拌30分钟。然后，将11g 4加入 其中，并且将反应温度升高至T＝105℃。反应完成之后，将反应物质冷 却至室温，并且通过加入200ml 2N HCL将反应物质猝灭。产品11被沉 淀为晶体并且将其滤出。在200ml甲醇中对晶体进行洗涤，通过过滤将 其分离并且在70℃下进行干燥。产品11以66％的收率获得。M.p.11：＞300 ℃。
实施例6：
将5g(8.5mmol)11和50mg三苯基-溴化溶于10ml二甲基 甲酰胺中。将反应混合物加热至高达T＝140℃的反应温度。将3.05g (16mmol)8分份加入其中，并且使反应混合物保持在T＝140℃，直至 反应完成为止。将反应混合物冷却至室温，产品沉淀在200ml甲醇中。 通过柱色谱(硅胶，甲苯作为洗脱液)对所得粗产品进行纯化。产品12 以晶体形式的级分获得，收率54％。M.p.12：245-250℃；UV/Vis(CHCl3)： λmax(ε)：295.5(55700)，377(54115)，400(49500)。
实施例7：
将9.25g(50mmol)1和10.1g(50mmol)13溶于100ml苯中。 将溶液冷却至0-5℃的温度，并且在60分钟时间内将7.5g AlCl3分份 加入到该溶液中。通过搅拌二十小时同时将反应混合物升温至室温，溶 液得到形成。在200ml冷甲醇中使悬浮液沉淀，产品14被分离为晶体。 在T＝0-5℃下，再将分离的晶体分散在200ml 2N HCL中一小时。将 产品14的晶体滤出，并且用水洗涤，最后在甲苯中对其进行重结晶。 产品14以晶体形式获得，收率85％。M.p.14：230-240℃。
实施例8：
将6g(17mmol)14溶于120ml硝基苯中，将5g AlCl3加入其中， 并且在室温下将反应混合物搅拌1小时。将4.15g(37mmol)4加入到 该溶液中，并且将反应混合物加热至高达90℃的反应温度。十八小时之 后，将反应物质冷却至室温，并且通过加入200ml 2N HCL将反应物质 猝灭。产品15被沉淀为晶体并且将其滤出。在200ml甲醇中对晶体进 行洗涤，通过过滤将其分离并且在70℃下进行干燥。在热二甲基甲酰胺 中对产品15进行重结晶，产品15以74％的收率获得。M.p.15：＞300℃。
实施例9：
将5g(10mmol)15和3.04g碳酸钾溶于40ml二甲基甲酰胺中。 将溶液加热至高达100℃的温度，然后将4.7g(24mmol)6加入其中。 在此温度下保持反应混合物，直至所有的6都得到反应为止，然后将其 冷却至室温和通过加入20ml水使其水解。通过CH2Cl2对产品进行提取。 在蒸馏溶剂之后，通过柱色谱(硅胶，甲苯，乙酸乙酯作为洗脱液)对 粗产品16进行纯化，粗产品16以42％收率的级分获得。M.p.16：110-115 ℃；UV/Vis(CHCl3)：λmax(ε)：308.5(37952)，364(55348)，400 (16054)，436(436)。
实施例10：
将10g(0.054mol)1和23.5g(0.116mol)13溶于300ml氯 苯中。将溶液冷却至T＝0-5℃的温度，并且在30分钟时间内将14.8g AlCl3分份加入到该溶液中。通过在5℃以下的反应温度下搅拌三小时， 悬浮液立即得到形成。然后将反应混合物加热至T＝60℃，直至所有的 荧蒽13都得到反应为止。将含有中间体17的反应混合物冷却至T＝60 ℃的温度。然后将7.2g AlCl3加入其中和将反应混合物搅拌15分钟。 然后将8.9g(8mmol)4加入到该溶液中，并且将反应混合物加热至高 达T＝90℃的反应温度。反应完成之后，将反应物质冷却至室温，并且 通过加入200ml 2N HCL将反应物质猝灭。产品18被沉淀为晶体并且将 其滤出。在200ml甲醇中对褐色晶体进行洗涤，通过过滤将其分离并且 在70℃下进行干燥。产品18以41％的收率获得。M.p.18：280-285℃。
实施例11：
将5g(8.5mmol)18和30mg三苯基-溴化溶于20ml二甲基 甲酰胺中。将反应混合物加热至高达T＝100℃的反应温度。将7.2g (25mmol)环氧化物7，8(异构体混合物)8分份加入其中，并且将反 应混合物升高至T＝140℃的温度。在此温度下将上述反应混合物保持三 小时。将反应混合物冷却至室温，用甲苯(热)稀释和有机相用水洗涤。 所得的有机相用MgSO4干燥并且将溶剂蒸出。粗产品19通过柱色谱(硅 胶，甲苯作为洗脱液)进行纯化，以34％的收率作为级分获得。 M.p.19：190-195℃；UV/Vis(CHCl3)：λmax(ε)：273(43550)，307.5 (45823)，343.5(37000)，375(50360)，400(35050)。
实施例12：
将5g(10mmol)5和2.9g碳酸钾溶于7ml二甲基甲酰胺中。将 溶液加热至T＝100℃的温度，然后将稀释在15ml甲苯中的5.6g(21 mmol)21加入到反应混合物中。在此温度下将反应混合物保持三小时， 然后将其冷却至室温和通过加入20ml水使其水解。有机相进行分离和 蒸发。通过柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液)对所得粗产品 22进行纯化。最后纯化的产品22以46％的收率作为级分分离。M.p.22： 146-152℃；UV/Vis(CHCl3)：λmax(ε)：298.5(47521)，359(50775)， 365(48007)，400(25601)，436(3421)。
实施例13：
化合物3的制备类似于实施例1：将9.31g(0.05mol)1溶解在100ml 二氯代苯中。将溶液冷却至T＝0-5℃的温度，并且在30分钟时间内将 20.2g AlCl3(0.15mol)分份加入到该溶液中。悬浮液得到形成，将溶 于40ml二氯代苯中的10g(0.05mol)2在1小时时间内加入其中，通 过在低于0℃的反应温度下搅拌2小时，黑色悬浮液得到形成。在1小 时时间内将溶于40ml二氯代苯中的10g(0.05mol)13加入到含有中间 体3的反应混合物中。然后将反应混合物升温至T＝25℃，1小时之后 加热至T＝80℃，直至所有的3都得到反应为止。向含有中间体23的反 应混合物中加入6.11g(0.05mol)4，并且将反应混合物加热至高达T ＝120℃。反应完成之后，将反应物质冷却至室温，并且通过加入200ml 2N HCL将反应物质猝灭。产品24被沉淀并且将其滤出。在200ml甲醇中对 晶体进行洗涤，通过过滤将其分离并且在70℃下进行干燥。产品24以 3％的收率获得。M.p.24：308-311℃。
实施例14：
将0.5g(0.8mmol)24和0.12g碳酸钾溶于2ml二甲基甲酰胺中。 将溶液加热至高达T＝100℃的温度，然后将稀释在3ml甲苯中的0.23g (0.86mmol)21加入到反应混合物中。在此温度下将反应混合物保持三 小时，然后将其冷却至室温和通过加入20ml水使其水解。将该两相分 离并且进行蒸发。通过柱色谱(硅胶，甲苯/乙酸乙酯作为洗脱液)对 所得粗产品25进行纯化。纯化之后，产品25以30％的收率得到分离。 M.p.25：136-142℃；UV/Vis(CHCl3)：λmax：298.5，359，365，400， 436。
实施例15：原料的制备
将10g(55mmol)26溶于80ml硝基苯中，将20g水加入其中。向 该乳液中加入3.9g(38mmol)溴化钠和2.4g(16mmol)溴酸钠。将反 应混合物冷却至T＝0℃，并且在7小时时间内将11g(25mmol)硫酸加 入其中。然后，将反应混合物升温至室温和将其搅拌3小时。通过用 100ml二氯甲烷提取和有机相用30ml水洗涤三次，产品27得到分离。 对产品27进行蒸发，和通过柱色谱(硅胶，庚烷作为洗脱液)进行纯 化。产品27以54％的收率被分离为油。
实施例16：原料的制备
将5.1g(20mmol)27溶于100ml二烷中，并且将14.9g(65mmol) DDQ(4，5-二氯-3，6-二氧代-1，4-环己二烯-1，2-二腈)加入其中。黑色 悬浮液得到形成，将反应混合物加热至高达T＝100℃并且将其搅拌24 小时。将反应混合物冷却至室温并且进行过滤。通过蒸发对产品28进 行分离，和通过柱色谱(硅胶，庚烷作为洗脱液)对其进行纯化。产品 28以67％的收率被分离为无色晶体。M.p.28：84-88℃。
实施例17：原料的制备
将0.6g(24mmol)镁悬浮在10ml四氢呋喃中。在30分钟时间内， 将溶于10ml四氢呋喃中的2.1g(8.2mmol)28的溶液加入其中，并且 温度保持在80℃2小时。然后将该Grignard中间体冷却至室温、进行 过滤和在30分钟时间内加入冷(0℃)的1.5g(8.2mmol)1的10ml 四氢呋喃悬浮液中。黑色悬浮液得到形成，将其搅拌24小时。将反应 混合物冷却至室温，产品29通过过滤得到分离。将所得固体保持在冰 上并且用二氯甲烷提取；将所得有机相蒸发并且在70℃下进行干燥。产 品29以27％的收率作为粉末分离。M.p.29：＞240℃
实施例18：
将0.4g(1.2mmol)29悬浮在3ml二氯代苯中，和将0.3g(2.35mmol) AlCl3加入其中。搅拌30分钟之后，将0.3g(2.25mmol)4加入其中并 且将反应加热至高达90℃，直至所有29都得到反应为止。将反应物质 冷却至室温，并且通过加入10ml 2N HCL将反应物质猝灭。产品30得 到沉淀，将其滤出。粗产品30通过柱色谱(硅胶，甲苯/四氢呋喃作为 洗脱液)进行纯化，以70％的收率获得。M.p.30：＞295℃。
实施例19：
将0.5g(11mmol)30和0.18g碳酸钾溶于3ml二甲基甲酰胺中。 将溶液加热至高达100℃的温度，然后将0.35g(1.3mmol)21加入其中。 在此温度下保持反应混合物，直至所有的30都得到反应为止，然后将 其冷却至室温和通过加入20ml水使其水解。通过CH2Cl2对产品进行提 取。在蒸馏溶剂之后，通过柱色谱(硅胶，甲苯，乙酸乙酯作为洗脱液) 对粗产品31进行纯化，粗产品31以63％的收率获得。UV/Vis(CHCl3)： λmax：308.5，364，400，436。
应用实施例
实施例20：光性能
本发明UV-吸收剂的光性能评价如下：
基于制剂的固体含量(固体含量：50.4％)，将本发明的UV-吸收剂 以3％的浓度结合入热固化丙烯酰基/蜜胺透明涂料(基于ViacrylSC 303/ViacrylSC 370/MaprenalMF 650)中。将透明涂料喷雾在玻璃板 上，导致固化(130℃/30Min)之后的透明涂料的干膜厚度为20μm。
在曝置样品之前，使用UV/VIS光谱仪(Perkin Elmer，Lamda 40) 对UV-吸收光谱进行记录。参比：不稳定的丙烯酰基/蜜胺透明涂料。随 后根据SAE J 1960，将样品暴露于Xenon-WOM人工老化测试机(Atlas Corp.)中。通过记录定期曝光间隔之后的UV-吸收光谱，对曝置之后保 留的UV-吸收剂的百分比(在λmax确定)进行监控。测试结果概述于 表1中：
表1：在Xe-WOM曝置期间要求保护的UV-吸收剂的光性能
与市售参比对比
1)TINUVIN384
2)TINUVIN928
3)TINUVIN400
4)SANDUVOR3206
实施例21：
在另一实施例中，将两个随后的透明涂层彼此叠置施加。如实施例 20中更详述的对第一透明涂层(透明涂层I)进行稳定和施加。随后， 将第二热固化丙烯酰基/蜜胺透明涂层(基于ViacrylSC 303/ViacrylSC 370/MaprenalMF 650)喷雾到第一透明涂层上，从而 在固化(130℃/30min)之后形成40μm厚度的第二透明涂层(透明涂 层II)干膜。使用3％TINUVIN109/1.5％TINUVIN400和1％TINUVIN152 作为共稳定剂(HALS)的UV-吸收剂组合对第二透明涂层进行稳定。参 比：未稳定的第一透明涂层。如实施例20中所述，在曝置样品之前， 使用UV/VIS光谱仪(Perkin Elmer，Lamda 40)对UV-透射谱进行记录。 随后根据SAE J 1960，将样品暴露于Xenon-WOM人工老化测试机(Atlas Corp.)中。通过记录定期暴露间隔之后的透射谱，对为曝置期函数的 透射值(在394nm进行确定)进行监控。测试结果概述于表2A和2B 中：
表2A：在Xe-WOM曝置期间，为曝光间隔函数的透射值(在394nm 进行确定)
表2B：在Xe-WOM曝置期间，为曝光间隔函数的透射值(在388nm 进行确定)
实施例22：施加在电涂层上的透明涂层的粘着
如实施例21中所详述，将随后的两层透明涂层施加在市售得自于 ACT Laboratories(ACT Laboratories，Inc.，Southfield，Michigan 48 075，USA)的电涂覆的铝板(ED 6950A，10×30cm)上。参比：a) 两层透明涂层均未稳定，b)第二涂层用基于TINUVIN109/TINUVIN400 的已有UV-吸收剂包稳定，即除去所有在300-385nm之间的紫外光。
随后根据SAE J 1960，将样品暴露于Xenon-WOM人工老化测试机 (Atlas Corp.)中。透明涂层和光敏电涂层之间的粘着定期通过十字 划刻(cross hatch)(ISO 2409)随后通过带测试进行确定。测试结果 概述于表3中：
表3：
NOTE：Gt 0根据ISO 2409＝最佳(没有粘着损失)
Gt5＝最差(完全分层)
透明涂层制剂：
a)Viacryl SC 3031 27.51g
(在二甲苯/丁醇中为65％溶液，26∶9wt./wt.)
b)Viacryl SC 3702 23.34g
(在Solvesso 1003中为75％)
c)Maprenal MF 6504 27.29g
(在异丁醇中为55％)
d)乙酸丁酯/丁醇(37∶8 wt./wt.) 4.33g
e)异丁醇 4.87g
f)Solvesso 1505 2.72g
g)结晶油306 8.74g
h)Baysilone MA7(在Solvesso 150中为1％) 1.20g
总计 100.00g
原料：
1Viacryl SC 303：丙烯酸树脂(Solutia，先前为Vianova Resins)
2Viacryl SC 370：丙烯酸树脂(Solutia，先前为Vianova Resins)
3Solvesso 100：芳烃，bp.163-180℃(Exxon Corp.)
4Maprenal MF 650：三聚氰胺树脂(Solutia，先前为Vianova Resins)
5Solvesso 150：芳烃，bp.180-203℃(Exxon Corp.)
6结晶油30：脂族烃，bp.145-200℃(Shell Corp.)
7Baysilone MA：流平剂(Bayer AG)
机译： 含芳香碳稠环系统的羟基苯基三嗪
机译： 具有芳族碳环稠合环系统的羟基苯基三嗪，稳定的组合物，防止光诱导的降解以及稳定有机材料的方法
机译： 具有芳族碳稠环系统的羟基苯基三嗪
