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包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制植物病原真菌生物中呼吸链的电子传递的化合物的杀真菌组合物

摘要

一种组合物,其包含至少一种通式(I)的吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物(a)和能抑制植物病原真菌生物中呼吸链的电子传递的化合物(b),其中(a)/(b)的重量比为0.01至20。组合物还包含其它杀真菌化合物。通过使用该化合物预防性或治疗性抵抗农作物植物病原真菌的方法。

著录项

  • 公开/公告号CN1918125A

    专利类型发明专利

  • 公开/公告日2007-02-21

    原文格式PDF

  • 申请/专利权人 拜尔农科股份有限公司;

    申请/专利号CN200580004215.X

  • 申请日2005-02-10

  • 分类号C07D213/40(20060101);C07D213/61(20060101);A01N43/40(20060101);

  • 代理机构31100 上海专利商标事务所有限公司;

  • 代理人陈文青

  • 地址 法国里昂

  • 入库时间 2023-12-17 18:16:49

法律信息

  • 法律状态公告日

    法律状态信息

    法律状态

  • 2019-01-08

    专利权的转移 IPC(主分类):C07D213/40 登记生效日:20181220 变更前: 变更后: 申请日:20050210

    专利申请权、专利权的转移

  • 2018-04-24

    专利权的转移 IPC(主分类):C07D213/40 登记生效日:20180408 变更前: 变更后: 申请日:20050210

    专利申请权、专利权的转移

  • 2010-12-29

    专利权的转移 IPC(主分类):C07D213/40 变更前: 变更后: 登记生效日:20101122 申请日:20050210

    专利申请权、专利权的转移

  • 2009-09-09

    授权

    授权

  • 2007-05-02

    实质审查的生效

    实质审查的生效

  • 2007-02-21

    公开

    公开

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说明书

本发明涉及新型的杀真菌组合物,其包含吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和能抑制植物病原真菌生物中呼吸链的电子传递的化合物。本发明还涉及通过向受感染或易于受感染的场所施加这种组合物来抵抗或控制植物病原真菌的方法。

国际专利申请WO01/11965总的揭示了许多吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物。概括性地揭示了许多吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物中的一种或多种与已知的杀真菌产品组合以提高杀真菌活性的可能性,而没有给出任何具体的例子或生物数据。

在农业领域中,为了显著避免或控制对农民使用的活性组分或已知活性组分的混合物的耐药株的产生,而同时最低程度地减少散布在环境中的化学品的剂量,降低处理的成本,人们对于使用新的表现出协同效应的农药混合物一直很感兴趣。

本发明人现在已找到一些具有上述特征的新型杀真菌组合物。

因此,本发明涉及一种组合物,其包括:

a)通式(I)的吡啶基乙基苯酰胺衍生物及其N-氧化物,

其中:

-p是等于1、2、3或4的整数;

-q是等于1、2、3、4或5的整数;

-各取代基X各自独立地选自卤素、烷基或卤代烷基;

-各取代基Y各自独立地选自卤素、烷基、烯基、炔基、卤代烷基、烷氧基、氨基、苯氧基、烷硫基、二烷基氨基、酰基、氰基、酯基、羟基、氨基烷基、苄基、卤代烷氧基、卤代磺酰基、卤硫代烷基、烷氧基烯基、烷基磺酰胺基、硝基、烷基磺酰基、苯基磺酰基或苄基磺酰基;和

b)能抑制植物病原真菌生物中呼吸链的电子传递的化合物;

其中(a)/(b)的重量比为0.01至20。

在本发明的叙述中,能抑制植物病原真菌生物中呼吸链的电子传递的化合物选自:能抑制植物病原真菌生物中还原性烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(NADH)脱氢酶的化合物、能抑制植物病原真菌生物中琥珀酸脱氢酶的化合物和能抑制植物病原真菌生物中线粒体泛醌醇:高铁细胞色素-c氧化还原酶的化合物。

能抑制植物病原真菌生物中NADH脱氢酶的化合物也称为复合物I抑制剂。

能抑制植物病原真菌生物中琥珀酸脱氢酶的化合物也称为复合物II抑制剂。

能抑制线粒体泛醌醇:高铁细胞色素-c氧化还原酶的化合物也称为复合物III抑制剂。

在本发明的叙述中:

-卤素指氯、溴、碘或氟;

-烷基或酰基都以含有1到10个碳原子、优选1到7个碳原子、更优选1到5个碳原子、直链或支链的分子存在;

-烯基或炔基都以含有2到10个碳原子、优选2到7个碳原子、更优选2到5个碳原子、直链或支链的分子存在。

依据本发明的组合物提供一种协同效应。该协同效应减少了化学物散布到环境中,并降低了杀真菌处理的成本。

在本发明的叙述中,术语“协同效应”依据题为″除草剂组合物的协同和拮抗反应的计算(Calculation of the synergistic and antagonistic responsesof herbicide combinations)″Weeds,(1967),15,第20-22页的文章由Colby定义。

上述文章中提到等式:

>>E>=>x>+>y>->>>x>*>y> 100>>>s>

其中E表示两种杀菌剂以特定剂量(例如,分别等于x和y)组合对疾病的预期抑制百分率,x是观察到的特定剂量(等于x)的化合物(I)对疾病的抑制百分率,y是观察到的特定剂量(等于y)的化合物(II)对疾病的抑制百分率。当观察到的组合的抑制百分率大于E时,表明有协同效应。

依据本发明的组合物包含一种通式(I)的吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物。较佳地,本发明涉及一种包含通式(I)的吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物的组合物,其中可以单独或组合选择以下不同特征:

-关于p,p是2;

-关于q,q是1或2。更佳地,q是2;

-关于X,X各自独立地选自卤素或卤代烷基。更佳地,X各自独立地选自氯原子或三氟甲基;

-关于Y,Y各自独立地选自卤素或卤代烷基。更佳地,Y各自独立地选自氯原子或三氟甲基;

更佳地,本发明的组合物中存在的通式(I)的吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物是:

-N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1);

-N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-碘代苯甲酰胺(化合物2)或

-N-{2-[3,5-二氯-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物3)。

更佳地,本发明的组合物中存在的通式(I)的吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物是N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)。

依据本发明的组合物包含一种能抑制呼吸链的电子传递的化合物。

较佳地,本发明涉及一种包含复合物I抑制剂的组合物。更佳地,本发明涉及包含氟嘧菌胺复合物抑制剂I的组合物。

较佳地,本发明还涉及包含复合物II抑制剂的组合物。更佳地,本发明涉及选自以下的复合物II抑制剂的组合物:羧酰胺衍生物,例如,N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(carboxamide)、N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、麦锈灵、萎锈灵、甲呋酰胺、氟酰胺、呋吡菌胺、灭锈胺、啶酰菌胺(boscalid)、氧化萎锈灵、噻氟酰胺(thifluzamide)。优选的是N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、啶酰菌胺和氧化萎锈灵。

较佳地,本发明还涉及包含复合物III抑制剂的组合物。更佳地,本发明涉及包含选自以下的复合物III抑制剂的组合物:亚胺菌衍生物、氰霜唑、咪唑菌酮或恶唑菌酮。优选的是咪唑菌酮。

亚胺菌衍生物也是优选的。依据本发明,亚胺菌衍生物可以是例如,嘧菌酯、醚菌胺(dimoxystrobin)、氟嘧菌酯(fluoxastrobin)、醚菌酯、苯氧菌胺、肟菌酯、唑菌胺酯(pyraclostrobin)、啶氧菌酯或2-{2-[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟-嘧啶-4-基氧]-苯基}2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺。优选的是2-{2-[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟-嘧啶-4-基氧]-苯基}2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺、嘧菌酯、肟菌酯和氟嘧菌酯。

依据本发明的组合物包含(a)至少一种通式(I)的吡啶基乙基苯甲酰胺衍生物和(b)一种能抑制植物病原真菌生物中呼吸链的电子传递的化合物(b),(a)/(b)的重量比为0.01至20;优选为0.05至10;更优选为0.1至5。

本发明的组合物可还包含至少一种其它不同的杀真菌活性成分(c)。

杀真菌活性成分(c)可选自戊环唑、嘧菌酯、(Z)-N-[α-(环丙基甲氧基亚氨基)-2,3-二氟-6-(三氟甲基)苄基]-2-苯基乙酰胺、6-碘-2-丙氧基-3-丙基喹唑啉-4(3H)-酮、苯霜灵、苯菌灵、苯噻菌胺(benthiavalicarb)、联苯、双苯三唑醇、灭瘟素、啶酰菌胺、硼砂、糠菌唑、乙嘧酚磺酸酯、仲丁胺、多硫化钙、敌菌丹、克菌丹、多菌灵、萎锈灵、环丙酰菌胺、灭螨猛、百菌清、乙菌利、氢氧化铜、辛酸铜、氧氯化铜、硫酸铜、氧化亚铜、氰霜唑、霜脲氰、环唑醇、嘧菌环胺、棉隆、咪菌威、苯氟磺胺、双氯酚、苄氯三唑醇、双氯氰菌胺、哒菌清、氯硝胺、乙霉威、苯醚甲环唑、野燕枯甲硫酸盐(difenzoquat metilsulfate)、野燕枯、氟嘧菌胺、二甲嘧酚、烯酰吗啉、烯唑醇、消螨通、消螨普、二苯胺、二氰蒽醌、十二环吗啉,十二环吗啉乙酸盐、多果定、敌瘟磷、氧唑菌、乙环唑、噻唑菌胺、乙嘧酚、乙氧喹啉、土菌灵、恶唑菌酮、咪唑菌酮、氯苯嘧啶醇、腈苯唑、甲呋酰胺、环酰菌胺、拌种咯、氰菌胺、苯锈啶、丁苯吗啉、三苯基锡(fentin)、毒菌锡、乙酸三苯基锡、福美铁、嘧菌腙、氟啶胺、咯菌腈、氟菌安(fluoroimide)、氟嘧菌酯、氟喹唑、氟硅唑、磺菌胺、氟酰胺、粉唑醇、灭菌丹、甲醛、福赛得、三乙膦酸铝、麦穗宁、呋霜灵、呋吡菌胺、双胍辛、双胍辛乙酸盐、六氯苯、己唑醇、8-羟基喹啉硫酸盐、羟基喹啉硫酸钾、恶霉灵、抑霉唑硫酸盐、抑霉唑、亚胺唑、双胍辛胺、双胍辛胺乙酸盐、种菌唑、异稻瘟净、异菌脲、异丙菌胺(iprovalicarb)、稻瘟灵、春雷霉素、水合盐酸春雷霉素、醚菌酯、代森锰铜、代森锰锌、代森锰、嘧菌胺、灭锈胺、氯化汞、氧化汞、氯化亚汞、甲霜灵、高效甲霜灵、威百亩(metam-sodium)、威百亩(metam)、叶菌唑、磺菌威、异硫氰酸甲酯、代森联、苯氧菌胺、灭粉霉素、腈菌唑、代森钠、双(二甲基二硫代氨基甲酸)镍、酞菌酯、氟苯嘧啶醇、辛噻酮、呋酰胺、油酸、恶霜灵、喹啉铜、咪唑富马酸盐、氧化萎锈灵、稻瘟酯、戊菌唑、戊菌隆、五氯苯酚、五氯苯酚钠、月桂酸五氯苯酯、乙酸苯汞、2-苯基苯酚钠、2-苯基苯酚、亚磷酸、四氯苯酞、啶氧菌酯、病花灵、多抗霉素B(polyoxinspolyoxin B)、多抗霉素、多氧霉素、烯丙苯噻唑、咪鲜胺、腐霉利、盐酸霜霉威(propamocarb hydrochloride)、霜霉威、丙环唑、丙森锌、丙硫菌唑(prothioconazole)、唑菌胺酯、吡菌磷、稗草丹、啶斑肟、嘧霉胺、咯喹酮、苯氧喹啉、五氯硝基苯、硅噻菌胺、硅氟唑、螺环菌胺、硫磺、焦油、戊唑醇、四氯硝基苯、四氟醚唑、噻菌灵、噻氟酰胺(thifluzamide)、甲基硫菌灵、福美双、甲基立枯磷、对甲抑菌灵、三唑酮、三唑醇、咪唑嗪、三环唑、十三吗啉、肟菌酯、氟菌唑、嗪胺灵、灭菌唑、有效霉素、乙烯菌核利、代森锌、福美锌和苯酰菌胺。

较佳地,杀真菌活性成分(c)选自克菌丹、灭菌丹、多果定、丙森锌、代森锰锌、福美双、对甲抑菌灵、双胍辛胺、二氰蒽醌、氢氧化铜、辛酸酮、氧氯化酮、硫酸铜、三乙膦酸铝、亚磷酸、霜脲氰、异丙菌胺、苯噻菌胺、百菌清、霜霉威、丙硫菌唑、戊唑醇和螺环菌胺。

当组合物中存在如上所定义的第三活性成分(c)时,该化合物以(a)∶(b)∶(c)的重量比为1∶0.01∶0.01至1∶20∶20的量存在;化合物(a)和化合物(c)的比例各自独立地变化。较佳地,(a)∶(b)∶(c)的重量比可为1∶0.05∶0.05至1∶10∶10。

例举以下化合物来说明本发明的非限制性例子:化合物1与氟嘧菌胺、化合物1与N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物1与N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物1与N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物1与麦锈灵、化合物1与萎锈灵、化合物1与甲呋酰胺、化合物1与氟酰胺、化合物1与呋吡菌胺、化合物1与灭锈胺、化合物1与啶酰菌胺、化合物1与氧化萎锈灵、化合物1与噻氟酰胺、化合物1与氰霜唑、化合物1与咪唑菌酮、化合物1与恶唑菌酮、嘧菌酯、化合物1与醚菌胺、化合物1与氟嘧菌酯、化合物1与醚菌酯、化合物1与苯氧菌胺、化合物1与肟菌酯、化合物1与唑菌胺酯、化合物1与啶氧菌酯、化合物1与2-{2-[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟-嘧啶-4-基氧]-苯基}2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺、化合物2与氟嘧菌胺、化合物2与N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物2与N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物2与N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物2与麦锈灵、化合物2与萎锈灵、化合物2与甲呋酰胺、化合物2与氟酰胺、化合物2与呋吡菌胺、化合物2与灭锈胺、化合物2与啶酰菌胺、化合物2与氧化萎锈灵、化合物2与噻氟酰胺、化合物2与氰霜唑、化合物2与咪唑菌酮、化合物2与恶唑菌酮、化合物2与嘧菌酯、化合物2与醚菌胺、化合物2与氟嘧菌酯、化合物2与醚菌酯、化合物2与苯氧菌胺、化合物2与肟菌酯、化合物2与唑菌胺酯、化合物2与啶氧菌酯、化合物2与2-{2-[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟-嘧啶-4-基氧]-苯基}2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺、化合物3与氟嘧菌胺、化合物3与N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物3与N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物3与N-[2-(1,3-二甲基丁基)噻吩-3-基]1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺、化合物3与麦锈灵、化合物3与萎锈灵、化合物3与甲呋酰胺、化合物3与氟酰胺、化合物3与呋吡菌胺、化合物3与灭锈胺、化合物3与啶酰菌胺、化合物3与氧化萎锈灵、化合物3与噻氟酰胺、化合物3与氰霜唑、化合物3与咪唑菌酮、化合物3与恶唑菌酮、化合物3与嘧菌酯、化合物3与醚菌胺、化合物3与氟嘧菌酯、化合物3与醚菌酯、化合物3与苯氧菌胺、化合物3与肟菌酯、化合物3与唑菌胺酯、化合物3与啶氧菌酯、化合物3与2-{2-[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟-嘧啶-4-基氧]-苯基}2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺。

依据本发明的组合物可还包含其它附加组分,诸如农业上可接受的担体、载体或填料。

在本发明的说明书中,术语“担体”表示天然或合成的有机或无机材料,它与活性物质组合,使活性材料更容易施用,特别是施用到植物部分上。因此,此担体通常是惰性的,并且应该是农业上可接受的。担体可为固体或液体。合适的担体的例子包括粘土、天然或合成的硅酸盐、二氧化硅、树脂、蜡、固体肥料、水、醇—特别是丁醇、有机溶剂、矿物油和植物油以及它们的衍生物。也可以使用此类担体的混合物。

组合物也可以包含其它的组分。具体地,组合物还可包含表面活性剂。表面活性剂可为离子或非离子型乳化剂、分散剂或润湿剂或此类表面活性剂的混合物。例如,聚丙烯酸盐、木质素磺酸盐、苯酚磺酸盐或萘磺酸盐、环氧乙烷与脂肪醇或脂肪酸或脂肪胺的缩聚物、取代的苯酚(特别是烷基苯酚或芳基苯酚)、磺基琥珀酸酯的盐、牛磺酸衍生物(特别是烷基牛磺酸酯)、聚氧乙基化醇或苯酚的磷酸酯、多元醇的脂肪酸酯,和含有硫酸、磺酸和磷酸官能团的上述化合物的衍生物。当活性物质和/或惰性担体是不溶于水,并且当施用的媒介剂是水时,存在至少一种表面活性剂通常是至关重要的。较佳地,表面活性剂的含量以组合物的重量为基准计在5重量%至40重量%之间。

附加的组分也可包括,例如,保护性胶体、胶粘剂、增稠剂、触变剂、渗透剂、稳定剂(stabilisers)、螯合剂。更一般地,活性物质可根据常用的配方技术与任何固体或液体添加剂相混合。

一般来说,本发明的组合物可含有0.05重量%至99重量%的活性物质,较佳的为10重量%至70重量%。

本发明的组合物可以各种形式使用,诸如气雾分散剂、微囊悬浮剂、冷雾剂、可撒粉剂、乳化油、水包油乳剂、油包水乳剂、微囊粒剂、细粒剂、种子处理用悬浮剂、压缩气体(减压)制剂、气体发生剂、颗粒剂、热雾剂、大粒剂、微粒剂、油可分散性粉剂、油可混溶性悬浮剂、油可混溶剂、糊剂、植物棒剂、干种子处理用粉剂、农药包衣的种子、可溶性液剂、可溶性粉剂、种子处理用溶液、悬浮剂(可流动的浓缩物)、超低量(ulv)液体、超低量(ulv)悬浮剂、水可分散粒剂或片剂、浆液处理用水可分散粉剂、水溶性粒剂或片剂、种子处理用水溶性粉剂、和可润湿性粉剂。

这些组合物不仅包括易于通过合适的设备如喷雾或撒粉设备施用到待处理的植物或种子上的组合物,还包括在施用到农作物之前必须稀释的浓缩商品组合物。

本发明的杀真菌组合物可用来治疗或预防控制农作物的植物病原真菌。因此,依据本发明的其它方面,提供一种预防或治疗控制农作物植物病原真菌的方法,该方法的特征在于将前文所述的杀真菌组合物施用到种子、植物和/或植物的果实或植物正在生长或需要生长的土壤中。

用来抵抗农作物的植物病原真菌的组合物包含有效且非植物毒性量的通式(I)的活性物质。

“有效且非植物毒性量”的表达方式指本发明的组合物量足以控制或破坏存在于或易于出现在农作物上的真菌,而该剂量并不会使所述农作物产生任何可以观察到植物的毒性症状。取决于要对抗或控制的真菌、农作物的类型、气候条件和包含在本发明的杀真菌组合物中的化合物,可在广泛的范围内改变这种用量。

这种用量可通过系统田间试验来确定,这在本领域技术人员的能力范围内。

本发明的处理方法用于处理繁殖材料如块茎或根茎,以及种子、幼苗或挑选的苗和植物或挑选的植物。该处理方法也可用于处理根。本发明的处理方法也可用于处理植物的接触空气部分如有关植物的干、茎或梗、叶子、花和果实。

在可用本发明的方法保护的植物中,有棉花;亚麻;葡萄藤;果实作物,诸如蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如,仁果类水果,诸如苹果和梨,还有核果,诸如杏、杏仁和桃子)、茶蔗子科(Ribesioidae sp.)、胡桃科(Juglandaceaesp.)、桦木科(Betulaceae sp.)、漆树科(Anacardiaceae sp.)、山毛榉科(Fagaceaesp.)、桑科(Moraceae sp.)、木犀科(Oleaceae sp.)、猕猴桃科(Actinidaceae sp.)、樟科(Lauraceae sp.)、芭蕉科(Musaceae sp.)(例如香蕉树和粉芭蕉(plantins))、茜草科(Rubiaceae sp.)、山茶科(Theaceae sp.)、梧桐科(Sterculiceae sp.)、芸香科(Rutaceae sp.)(例如柠檬、橙子和葡萄柚);豆科作物,诸如茄科(Solanaceae sp.)(例如,西红柿)、百合科(Liliaceae sp.)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如莴苣)、伞形科(Umbelliferae sp.)、十字花科(Cruciferae sp.)、藜科(Chenopodiaceae sp.)、葫芦科(Cucurbitaceae sp.)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如豌豆)、蔷薇科(Rosaceae sp.)(例如草莓);大作物,诸如禾本科(Graminae sp.)(例如玉米、谷物如小麦、稻、大麦和黑小麦)、紫菀科(Asteraceae sp.)(例如向日葵)、十字花科(Cruciferae sp.)(例如油菜)、蝶形花科(Papilionaceae sp.)(例如大豆)、茄科(Solanaceae sp.)(例如马铃薯)、藜科(Chenopodiaceae sp.)(例如甜菜根);园艺作物和森林作物;以及这些作物的遗传修饰过的同系物。

在这些植物和用本发明方法保护的这些植物的可能疾病中,包括:

-小麦,控制下列种子疾病::镰孢菌病(fusaria)(雪腐微座孢(Microdochiumnivale)和粉红镰孢(Fusarium roseuum))、黑腥穗病(stinking smut)(小麦网腥黑粉菌(Tilletia caries)、小麦矮腥黑粉菌(Tilletia controversa)或印度腥黑粉菌(Tilletiaindica))、壳针孢病(septoria disease)(颖枯壳针孢(Septoria nodorum))和散黑穗病(loose smut);

-小麦,控制植物接触空气部分的下列疾病:谷物轮纹病(cerealeyespot)(Tapesia yallundae,Tapesia acuiformis)、全蚀病(take-all)(禾顶囊壳(Gaeumannomyces graminis))、发根枯萎病(foot blight)(黄色镰孢(F.culmorum)、禾本科镰孢(F.graminearum))、黑斑点病(black speck)(禾谷丝核菌(Rhizoctoniacerealis)),白粉病(powdery mildew)(禾白粉菌小麦专化型(Erysiphe graminis formaspecie tritici))、锈病(rust)(条形柄锈菌(Puccinia striiformis)和隐匿柄锈菌(Pucciniarecondita))和壳针孢病(小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳针孢);

-小麦和大麦,控制细菌和病毒疾病,例如大麦黄色花叶病(barley yellowmosaic);

-大麦,控制下列种子疾病:网状斑点病(net blotch)(麦类核腔菌(Pyrenophora graminea)、圆核腔菌(Pyrenophora teres)和禾旋孢腔菌(Cochliobolussativus))、散黑穗病(裸黑粉菌(Ustilago nuda))和镰孢菌病(雪腐微座孢和粉红镰孢);

-大麦,控制植物接触空气部分的下列疾病:谷类轮纹病(Tapesiayallundae)、网状斑点病(圆核腔菌和禾旋孢腔菌)、白粉病(禾白粉菌大麦专化型(Erysiphe graminis forma specie hordei))、萎叶锈病(dwarf leaf rust)(大麦柄锈菌(Puccinia hordei))和叶斑病(leaf blotch)(黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis));

-马铃薯,控制块茎病(tuber diseases)(特别是茄长蠕孢(Helminthosporiumsolani)、晚香玉茎点霉(Phoma tuberosa)、立枯丝核菌(Rhizoctonia solani)、茄病镰孢(Fusarium solani))、霉病(mildew)(致病疫霉(Phytopthora infestans))和某些病毒(病毒Y);

-马铃薯,控制下列叶子疾病:早枯病(early bright)(茄链格孢(Alternariasolani))、致病疫霉(Phytophthora infestans);

-棉花,控制从种子长大的幼小植物的下列疾病:猝倒病(damping-off)和颈腐病(collar rot)(立枯丝核菌、尖镰孢(Fusarium oxysporum))和黑根腐病(blackroot rot)(根串珠霉(Thielaviopsis basicola));

-蛋白质生成作物,例如豌豆,控制下列种子疾病:炭疽病(anthracnose)(豌豆壳二孢(Ascochyta pisi)、豌豆球腔菌(Mycosphaerellapinodes))、镰孢菌病(尖镰孢)、灰霉病(灰葡萄孢(Botrytis cinerea)和霉病(豌豆霜霉(Peronospora pisi));

-含油作物,例如油菜,控制下列种子疾病:黑胫茎点霉(Phomalingam)、芸苔链格孢(Alternaria brassicae)和核盘菌(Sclerotiniasclerotiorum);

-玉米,控制种子疾病:(根霉属(Rhizopus sp.)、青霉菌属(Penicillium sp.)、木霉属(Trichoderma sp.)、曲霉属(Aspergillus sp.)和藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi));

-亚麻,控制种子疾病:亚麻生链格孢(Alternaria linicola);

-森林树木,控制猝倒病(尖镰孢、立枯丝核菌);

-稻,控制接触空气部分的下列疾病:稻瘟病(blast disease)(灰巨座壳(Magnaporthe grisea))、具缘纹鞘斑点病(bordered sheath spot)(立枯丝核菌);

-豆科作物,控制种子或从种子长大的幼小植物的下列疾病:猝倒病和颈腐病(尖镰孢、粉红镰孢、立枯丝核菌、腐霉属(Pythium sp.));

-豆科作物,控制接触空气部分的下列疾病:灰霉(葡萄孢属(Botrytissp.))、白粉病(特别是二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)、苍耳单丝壳(Sphaerotheca fuliginea)和鞑靼肉丝白粉菌(Leveillula taurica))、镰孢菌(尖镰孢、粉红镰孢)、叶斑病(枝孢属(Cladosporium sp.))、链格胞叶斑病(alternaria leaf spot)(链格孢属(Alternaria sp.))、炭疽病(刺盘孢属(Colletotrichum sp.))、壳针孢叶斑病(septoria leaf spot)(壳针孢属(Septoriasp.))、黑斑点病(立枯丝核菌)、霉病(例如莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)、霜霉属(Peronospora sp.)、假霜霉属(Pseudoperonospora sp.)、疫霉菌属(Phytophthora sp.));

-果树,控制接触空气部分的下列疾病:丛梗孢病(monilia disease)(仁果丛梗孢(Monilia fructigenae)、核果丛梗孢(M.laxa))、痂病(scab)(苹果黑星菌(Venturia inaequalis))、白粉病(白叉丝单囊壳(Podosphaera leucotricha));

-藤本植物,控制叶子疾病:特别是灰霉病(灰葡萄孢)、白粉病(葡萄钓丝壳(Uncinula necator))、黑腐病(葡萄球座菌(Guignardia bidwelli))和霉病(葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola));

-甜菜根,控制接触空气部分的下列疾病:尾孢凋萎病(cercosporablight)(甜菜生尾孢(Cercospora beticola))、白粉病(甜菜生白粉(Erysiphebeticola))、甜菜生柱隔孢(Ramularia beticola)。

本发明的杀真菌组合物也可以用来抵抗易于生长在木材上或内部的真菌疾病。术语“木材”指所有种类的木材,和所有用于建筑的此类木材的加工材料,例如实木、高密度木材、层压木材和胶合板。本发明的处理木材的方法主要包括:与本发明的一种或多种化合物或本发明的组合物接触;这包括例如直接施涂、喷涂、浸涂、注入或任何其它合适的方式。

本发明的杀真菌组合物也可以用于使用本发明的化合物或本发明的农用化学组合物来处理遗传修饰的生物体。遗传修饰的植物是其基因组被稳定地整合入编码感兴趣蛋白的异源基因的植物。“编码感兴趣蛋白的异源基因”主要是指给予转化植物新的农学性质的基因,或指改善转化植物的农学性质的基因。

一般用于本发明的处理方法中的活性材料对于叶处理中施用通常并有利的剂量为10至2000g/ha,优选为20至1500g/ha。在种子处理的情况中,施用的活性物质通常并有利的剂量为1克/100千克种子至200克/100千克种子,优选为2克/100千克种子至150克/100千克种子。应清楚地理解上述指定的剂量作为本发明的说明性例子。本领域一般技术人员知道如何依据待处理的作物的性质来调节施用的剂量。

本发明的组合物也可以用于制备对于治疗或预防人和动物真菌疾病有用的组合物,这些疾病例如真菌病、皮肤病、藓菌病和念珠菌病或由曲霉属或假丝酵母菌属(Candida spp.)如烟曲霉或白假丝酵母(Candida albicans)引起的疾病。

现在用以下实施例来说明本发明:

实施例1:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和肟菌酯的组合物抵抗圆核腔菌的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温(tween)/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将大麦植物(Express品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质(peat soil-pozzolana)上,并在12℃生长,在1-叶阶段(10厘米高),通过喷射上述水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过向它们喷射圆核腔菌孢子(12000孢子/毫升)的水性悬浮液而使植物受到污染。孢子是从12天龄的培养物中收集的。被污染的大麦植物在约20℃和100%相对湿度下培养24小时,然后再在80%相对湿度下培养12天。

分级(%效力)在污染后12天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和肟菌酯单独使用以及作为1/1重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(g/ha)  %效力  协同效应(Colby)  化合物1  4  20  -  8  50  -  肟菌酯  4  50  -  8  70  -  化合物1+肟菌酯  (比例1/1)  4+4  85  +25  8+8  90  +5

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例2:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和肟菌酯的组合物抵抗芸苔链格孢(体外)的效力

芸苔链格孢的生长在含有单独的化合物或混合物的PDA介质上进行。

通过将39克PDA(Merck)混合在1升软化水中来制备PDA介质。该介质用高压灭菌器在121℃杀菌15分钟。将化合物溶解在丙酮中,加入到介质中,然后倒入陪替氏(Petri)培养皿中。在介质干燥后,在介质上接种真菌,使其在19℃生长。

在真菌生长14天后记录效力百分数(测量半径生长),与对照比较。

下表总结了当测试的化合物1和肟菌酯单独使用以及不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  0.025  34 -  0.05  45 -  0.1  53 -  0.25  76 -  0.5  90 -  肟菌酯  0.025  45 -  0.05  44 -  0.1  45 -  0.25  53 -  0.5  60 -  1  65 -  2.5  71 -  化合物1+肟菌酯  (比例1/1)  0.05+0.05  79 +10  0.1+0.1  93 +19  0.5+0.5  100 +4  化合物1+肟菌酯  (比例1/2)  0.05+0.1  85 +15  0.25+0.5  100 +10  化合物1+肟菌酯  (比例2/1)  0.1+0.05  97 +23  0.5+0.25  100 +5  化合物1+肟菌酯  (比例1/4)  0.025+0.1  75 +11  化合物1+肟菌酯  (比例4/1)  0.1+0.025  100 +26  化合物1+肟菌酯  (比例1/10)  0.05+0.5  96 +18  0.25+2.5  100 +7

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例3:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和嘧菌酯的组合物抵抗芸苔链格孢(体外)的效力

芸苔链格孢的生长在含有单独的化合物或混合物的PDA介质上进行。

通过将39克PDA(Merck)混合在1升软化水中来制备PDA介质。该介质用高压灭菌器在121℃杀菌15分钟。将化合物溶解在丙酮中,加入到介质中,然后倒入陪替氏培养皿中。在介质干燥后,在介质上接种真菌,使其在19℃生长。

在真菌生长14天后记录效力百分数(测量半径生长),与对照比较。

下表总结了当测试的化合物1和嘧菌酯单独使用以及不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  0.025  34  -  0.05  45  -  0.1  53  -  0.25  76  -  0.5  90  -  嘧菌酯  0.025  38  -  0.05  41  -  0.1  47  -  0.25  56  -  0.5  47  -  1  48  -  2.5  49  -  化合物1+嘧菌酯  (比例1/1)  0.05+0.05  70  +2  0.1+0.1  88  +13  0.5+0.5  100  +5  化合物1+嘧菌酯  (比例1/2)  0.05+0.1  76  +5  0.25+0.5  95  +8  化合物1+嘧菌酯  (比例2/1)  0.1+0.05  81  +9  0.5+0.25  98  +2  化合物1+嘧菌酯  (比例4/1)  0.1+0.025  100  +29  化合物1+嘧菌酯  (比例1/10)  0.05+0.5  86  +15  0.25+2.5  100  +12

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例4:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和氟嘧菌酯的组合物抵抗禾白粉菌小麦专化型(Erysiphegraminis f.sp.tritici)的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小麦植物(Audace品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在12℃生长,在1-叶阶段(10厘米高),通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。

用不含有活性材料的水溶液处理该植物作为对照。

24小时后,通过向它们撒禾白粉菌小麦专化型孢子而使植物受到污染,使用患病植物进行撒粉。

分级在污染后7至14天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和氟嘧菌酯单独使用以及作为8∶1重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(g/ha)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  125  20 -  氟嘧菌酯  15  20 -  化合物1+氟嘧菌酯  (比例8/1)  125+15  70 +34

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例5:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和醚菌酯的组合物抵抗灰葡萄孢的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶Z11阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过在叶子的上表面上沉积灰葡萄孢孢子(150000孢子/毫升)的水性悬浮液的液滴使植物受到污染。孢子是从15天龄的培养物中收集的,并悬浮在由下列物质所组成的营养液中:

-20克/升明胶

-50克/升蔗糖

-2克/升NH4NO3

-1克/升KH2PO4

被污染的小黄瓜植物在15-11℃(日/夜)和80%相对湿度的气候室中放置5/7天。分级(%效力)在污染后5至7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和醚菌酯单独使用以及作为不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  37  0  -  111  60  -  333  90  -  醚菌酯  37  0  -  111  0  -  333  0  -  化合物1+醚菌酯  (比例1/1)  111+111  100  40  化合物1+醚菌酯  (比例1/3)  37+111  95  95  111+333  100  40  化合物1+醚菌酯  (比例1/9)  37+333  100  100

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例6:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和啶氧菌酯的组合物抵抗灰葡萄孢的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶Z11阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过在叶子的上表面上沉积灰葡萄孢孢子(150000孢子/毫升)的水性悬浮液的液滴使植物受到污染。孢子是从15天龄的培养物中收集的,并悬浮在由下列物质所组成的营养液中:

-20克/升明胶

-50克/升蔗糖

-2克/升NH4NO3

-1克/升KH2PO4

被污染的小黄瓜植物在15-11℃(日/夜)和80%相对湿度的气候室中放置5/7天。分级(%效力)在污染后5至7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和啶氧菌酯单独使用以及作为不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力  协同效应(Colby)  化合物1  37  0  -  111  60  -  333  100  -  啶氧菌酯  37  0  -  111  35  -  333  40  -  化合物1+啶氧菌酯  (比例1/1)  111+111  95  +21  化合物1+啶氧菌酯  (比例1/3)  37+111  90  +55  化合物1+啶氧菌酯  (比例3/1)  111+37  98  +38  化合物1+啶氧菌酯  (比例1/9)  37+333  95  +55

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例7:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和唑菌胺酯的组合物抵抗灰葡萄孢的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶Z11阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过在叶子的上表面上沉积灰葡萄孢孢子(150000孢子/毫升)的水性悬浮液的液滴使植物受到污染。孢子是从15天龄的培养物中收集的,并悬浮在由下列物质所组成的营养液中:

-20克/升明胶

-50克/升蔗糖

-2克/升NH4NO3

-1克/升KH2PO4

被污染的小黄瓜植物在15-11℃(日/夜)和80%相对湿度的气候室中放置5/7天。分级(%效力)在污染后5至7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和唑菌胺酯单独使用以及作为不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  12  0 -  37  40 -  111  92 -  唑菌胺酯  37  0 -  111  0 -  333  0 -  化合物1+唑菌胺酯  (比例1/27)  12.3+333  100 +100  化合物1+唑菌胺酯  (比例1/9)  37+333  100 +60  12.3+111  85 +85  化合物1+唑菌胺酯  (比例3/1)  37+12.3  55 +15

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例8:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和2-{2-[6-(3-氯-2-甲基苯氧基)5-氟-嘧啶-4-基氧]-苯基}2-甲氧基亚氨基-N-甲基乙酰胺(化合物A)的组合物抵抗灰葡萄孢的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶Z11阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过在叶子的上表面上沉积灰葡萄孢孢子(150000孢子/毫升)的水性悬浮液的液滴使植物受到污染。孢子是从15天龄的培养物中收集的,并悬浮在由下列物质所组成的营养液中:

-20克/升明胶

-50克/升蔗糖

-2克/升NH4NO3

-1克/升KH2PO4

被污染的小黄瓜植物在15-11℃(日/夜)和80%相对湿度的气候室中放置5/7天。分级(%效力)在污染后5至7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和化合物A单独使用以及作为不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby) 化合物1  37  3 -  111  58 -  333  75 - 化合物A  37  0 -  111  0 -  333  0 - 化合物1+化合物A (比例1/1)  333+333  100 +25  111+111  100 +42 化合物1+化合物A (比例3/1)  333+111  100 +25 化合物1+化合物A (比例1/3)  111+333  100 +42 化合物1+化合物A (比例1/9)  37+333  75 +72

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例9:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和醚菌胺的组合物抵抗禾白粉菌小麦专化型的效力

用水稀释配制的化合物,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小麦植物(Audace品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在12℃生长,在1-叶阶段(10厘米高),通过喷射上述水性悬浮液来处理该植物。

用不含有活性材料的水溶液处理该植物,作为对照。

24小时后,通过向它们撒禾白粉菌小麦专化型孢子而使植物受到污染,使用患病植物进行撒粉。

分级在污染7至14天后进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和醚菌胺单独使用以及作为1/8重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(g/ha)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  250  50  -  醚菌胺  62.5  0  -  化合物1+醚菌胺  (比例1/8)  250+62.5  95  +45

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例10:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和N-[2-(1,3-二甲基丁基)苯基]-5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物B)的组合物抵抗灰葡萄孢的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶Z11阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过在叶子的上表面上沉积灰葡萄孢孢子(150000孢子/毫升)的水性悬浮液的液滴使植物受到污染。孢子是从15天龄的培养物中收集的,并悬浮在由下列物质所组成的营养液中:

-20克/升明胶

-50克/升蔗糖

-2克/升NH4NO3

-1克/升KH2PO4

被污染的小黄瓜植物在15-11℃(日/夜)和80%相对湿度的气候室中放置5/7天。分级(%效力)在污染后5至7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和化合物B单独使用以及作为9/1重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby) 化合物1  37  72 - 化合物B  4  32 - 化合物1+化合物B (比例9/1)  37+4  100 +19

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例11:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和啶酰菌胺的组合物抵抗苍耳单丝壳的效力

测试用的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在20℃/23℃生长,在2-叶阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过用苍耳单丝壳孢子(100000孢子/毫升)的水性悬浮液喷射它们使植物受到污染。受污染的小黄瓜植物在约20℃/25℃和60/70%的相对湿度下培养。

分级(%效力)在污染后21天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和啶酰菌胺单独使用以及作为1/1重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力  协同效应(Colby)  化合物1  4  10  -  8  15  -  15  25  -  啶酰菌胺  4  0  -  8  10  -  15  45  -  化合物1+啶酰菌胺  (比例1/1)  4+4  40  +30  8+8  70  +47  15+15  95  +36

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例12:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和N-(3’,4’-二氯-5-氟联苯-2-基)-3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物C)的组合物抵抗苍耳单丝壳的效力

测试的活性组分通过在丙酮/吐温/水的混合物中进行陶器匀浆来制备。然后用水稀释此悬浮液,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在20℃/23℃生长,在2-叶阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过用苍耳单丝壳孢子(100000孢子/毫升)的水性悬浮液喷射它们而使植物受到污染。受污染的小黄瓜植物在约20℃/25℃和60/70%的相对湿度下培养。

分级(%效力)在污染后21天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和化合物C单独使用以及作为不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  31.2  86 -  15.6  18 -  7.8  10 -  化合物C  62.5  0 -  31.2  0 -  化合物1+化合物C  (比例1/4)  15.6+62.5  87 40  7.8+31  73 25  化合物1+化合物C  (比例1/8)  7.8+62.5  100 59

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例13:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和咪唑菌酮的组合物抵抗芸苔链格孢的效力

用水稀释配制的化合物,得到所需的活性材料的浓缩物。

将萝卜植物(Pernot品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶阶段,通过喷射上述水性悬浮液来处理该植物。

用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过向它们喷射芸苔链格孢孢子(40000孢子/立方厘米)而使植物受到污染。该孢子是从12-13天龄的培养物中收集的。

被污染的萝卜植物在约18℃、在潮湿气氛下培养6-7天。

分级在污染后6-7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和咪唑菌酮单独使用以及作为1/27重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby)  化合物1  4  40  -  咪唑菌酮  111  55  -  化合物1+咪唑菌酮  (比例1/27)  4+111  73  +17

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

实施例14:含有N-{2-[3-氯-5-(三氟甲基)-2-吡啶基]乙基}-2-三氟甲基苯甲酰胺(化合物1)和N-[2-(1,3-二甲基丁基)-噻吩-3-基]1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-4-羧酰胺(化合物D)的组合物抵抗灰葡萄孢的效力

用水稀释配制的化合物,得到所需的活性材料的浓缩物。

将小黄瓜植物(Petit Vert de Paris品种)放置在起始杯中,播种到50/50泥炭土-火山灰基质上,并在18-20℃生长,在子叶Z11阶段,通过喷射上述的水性悬浮液来处理该植物。用不含有活性材料的水溶液处理植物作为对照。

24小时后,通过在叶子的上表面上沉积灰葡萄孢孢子(150000孢子/毫升)的水性悬浮液的液滴使植物受到污染。孢子是从15天龄的培养物中收集的,并悬浮在由下列物质所组成的营养液中:

-20克/升明胶

-50克/升蔗糖

-2克/升NH4NO3

-1克/升KH2PO4

被污染的小黄瓜植物在15-11℃(日/夜)和80%相对湿度的气候室中放置5/7天。分级(%效力)在污染后5至7天进行,与对照植物比较。

下表总结了当测试的化合物1和化合物D单独使用以及作为不同重量比的混合物使用时所得的结果。

  剂量(ppm)  %效力 协同效应(Colby) 化合物1  31.2  20 -  62.5  40 - 化合物D  250  60 - 化合物1+化合物D (比例8∶1)  31.2+250  85 +17 化合物1+化合物D (比例4∶1)  62.5+250  95 +19

依据Colby方法,观察到被测试混合物的协同效应。

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