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嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物及农业/园艺杀菌剂

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通式[Ⅰ]所示的嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物、以该衍生物为有效成分的农业/园艺用杀菌剂,及其制备中间体[ⅩⅤ]，式中,A为N、CR3;R1和R2相互独立地表示氢原子、卤原子、C1－6烷基、C2－6链烯基等;R3表示氢原子、C1－6烷基、C1－6烷氧基、卤原子;R5表示氨基、硝基等;X表示氢原子,卤原子,硝基,氰基等;Y表示卤原子,硝基,氰基,C1－6烷基等;n表示0或1－3的整数。

著录项

公开/公告号CN1333768A

专利类型发明专利
公开/公告日2002-01-30

原文格式PDF
申请/专利权人组合化学工业株式会社;庵原化学工业株式会社;
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申请/专利号CN99815488.1
发明设计人柴田卓;河合清;牧原丈千;米仓范久;川岛隆弘;境润悦;村松宪通;
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申请日1999-11-15
分类号C07D403/04;C07D239/46;C07D251/42;C07D251/44;C07D251/46;A01N43/52;A01N43/66;
代理机构上海专利商标事务所;
代理人章鸣玉
地址日本东京
入库时间 2023-12-17 14:10:59

法律信息

法律状态公告日

法律状态信息

法律状态
2013-01-16

未缴年费专利权终止 IPC(主分类):C07D403/04 授权公告日:20060222 终止日期:20111115 申请日:19991115

专利权的终止
2006-02-22

授权

授权
2002-01-30

实质审查的生效

实质审查的生效
2002-01-30

公开

公开

说明书

技术领域

本发明涉及新颖的嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物及以该衍生物为有效成分的农业/园艺用杀菌剂。

技术背景

作为与本发明的化合物嘧啶基苯并咪唑衍生物有关的化合物有作为医药品记载于美国专利No.5,525,604和欧洲专利No.640,599的4-氨基嘧啶衍生物，作为除草剂记载于国际公开WO94/17059的嘧啶衍生物，但是，无一涉及农业/园艺用杀菌剂。法国专利No.1,476,529中记载了具有杀虫、杀菌活性的苯并咪唑基磺酰胺衍生物，但是，并未公开本发明的化合物。涉及本发明化合物三嗪基苯并咪唑衍生物的化合物，有特开昭47-36837号说明书、特开昭49-17677号说明书和工业化学杂志73卷第5期1000页(1970年)中作为纤维制品的着色剂记载的三嗪衍生物，但是，无一涉及农业/园艺用杀菌剂。而且，关于其制备中间体苯胺基嘧啶衍生物也是未知的。

本发明提供新颖的嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物及以其为有效成分的农业/园艺用杀菌剂。

本发明者为创制新颖的农业/园艺用杀菌剂进行锐意研究的结果，发现本发明的嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物(以下称作本发明化合物)是文献未记载的新颖化合物，而且，作为农业/园艺用杀菌剂显示显著的效果，从而完成了本发明。

发明的揭示

本发明是以通式[I]所示的嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物：[式中，A表示N、CR³；R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，二-C_1-4烷氨基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；R³表示氢原子，C_1-6烷基，C_1-6烷氧基，卤原子；X表示氢原子，卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基、苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基；n表示0或1-3的整数。]

以及作为其中间体的式[XV]所示苯胺基嘧啶和苯胺基三嗪衍生物[式中，A表示N、CR³；R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，二-C_1-4烷氨基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；R³表示氢原子，C_1-6烷基，C_1-6烷氧基，卤原子；R⁵表示氨基，硝基，-NHCOX；X表示氢原子，卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基，苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基；n表示0或1-3的整数]

以及含有嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物作为有效成分的农业/园艺用杀菌剂。

关于本说明书中记载的符号和用语说明如下。

卤原子为氟原子、氯原子、溴原子或碘原子。

C_1-6等标记表示此处连续的取代基的碳原子数，C_1-6则表示1-6个碳原子。

C_1-6烷基表示直链或支链烷基，如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、3，3-二甲基丁基等。

C_3-6环烷基可列举如环丙基、环戊基、环己基等。

C_1-4卤代烷基表示被卤原子取代的直链或支链烷基，可列举如氟甲基、氯甲基、二氟甲基、二氯甲基、三氟甲基、五氟乙基等。

C_2-6链烯基表示直链或支链烯基，可列举如乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、异丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基等。

C_2-6炔基表示直链或支链炔基，可列举如乙炔基、1-丙炔基、2-丙炔基、1-丁炔基、2-丁炔基、3-丁炔基、4-甲基-1-戊炔基、3-甲基-1-戊炔基等。

C_1-6烷氧基表示其烷基部分具有上述定义的烷氧基，可列举如甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、正己氧基等。

C_2-6链烯氧基表示其链烯基部分具有上述定义的链烯氧基，可列举如烯丙氧基、异丙烯氧基、2-丁烯氧基等。

C_2-6炔氧基表示其炔基部分具有上述定义的炔氧基，可列举如2-丙炔氧基、2-丁炔氧基、3-丁炔氧基等。

C_3-6环烷氧基表示其环烷基部分具有上述定义的环烷氧基，可列举如环丙氧基、环戊氧基、环己氧基等。

C_1-4卤代烷氧基表示其卤代烷基部分具有上述定义的卤代烷氧基，可列举如氟甲氧基、二氟甲氧基、三氟甲氧基、五氟乙氧基等。

C_1-6烷硫基表示其烷基部分具有上述定义的烷硫基，可列举如甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正己硫基等。

C_3-6环烷基C_1-4烷氧基可列举如环丙基甲氧基、环戊基甲氧基、环己基甲氧基等。

C_1-4烷氧基C_1-4烷基表示其烷基和烷氧基部分具有上述定义的基团，可列举如甲氧基甲基、乙氧基甲基、异丙氧基甲基、戊氧基甲基、甲氧基乙基、丁氧基乙基等基团。

C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基表示其烷基和烷氧基部分具有上述定义的基团，可列举如甲氧基甲氧基、乙氧基甲氧基、异丙氧基甲氧基、戊氧基甲氧基、甲氧基乙氧基、丁氧基乙氧基等基团。

氰基C_1-4烷氧基表示其烷氧基部分具有上述定义的基团，可列举如氰基甲氧基、氰基乙氧基、氰基丙氧基等基团。

C_1-4烷基羰基表示其烷基部分具有上述定义的烷基羰基，可列举如乙酰基、丙酰基、丁酰基、异丁酰基、新戊酰基、己酰基等。

C_1-4烷氧基羰基表示其烷氧基部分具有上述定义的烷氧基羰基，可列举如甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基、正丁氧基羰基、异丁氧基羰基、仲丁氧基羰基、叔丁氧基羰基、正戊氧基羰基、正己氧基羰基等。

一-C_1-4烷氨基表示其烷基部分具有上述定义的-烷氨基，可列举如甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基等。

二-C_1-4烷氨基，可列举如二甲基氨基、二乙基氨基、二丙基氨基、二丁基氨基等。

C_1-6烷基磺酰基表示其烷基部分具有上述定义的烷基磺酰基，可列举如甲基磺酰基、乙基磺酰基、正丙基磺酰基、异丙基磺酰基、正丁基磺酰基、异丁基磺酰基、仲丁基磺酰基、叔丁基磺酰基、正己基磺酰基等。

下面，将通式[I]上述本发明化合物的具体例子记载于表1-表35，但是，本发明化合物并不限于这些化合物。又，化合物编号引用于以后的记载中。

表中的符号分别表示如下意思：Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示正丙基，Pr-i表示异丙基，Bu表示正丁基，Pr-c表示环丙基，Pn-c表示环戊基，Ph表示苯基，Bn表示苄基。例如，Ph(2-Cl)表示2-氯苯基，Bn(4-Cl)表示4-氯苄基。

表1

表2

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-29I-30I-31I-32I-33I-34I-35I-36I-37I-38I-39I-40I-41I-42I-43I-44I-45I-46I-47I-48I-49I-50I-51I-52I-53I-54I-55I-56I-57I-58I-59I-60I-61I-62 NHMe H CH OMe OMe N(Me)₂ H CH OMe OMe NHPh H CH OMe OMe CO₂Et H CH OMe OMe COMe H CH OMe OMe Ph H CH OMe OMe Ph(4-Cl) H CH OMe OMe Ph(4-Me) H CH OMe OMe Ph(4-OMe) H CH OMe OMe CN H CH OMe OMe NO₂ H CH OMe OMe H H N OMe OMe Cl H N OMe OMe Br H N OMe OMe SMe H N OMe OMe SO₂Me H N OMe OMe Me H N OMe OMe Et H N OMe OMe Pr H N OMe OMe Pr-i H N OMe OMe Pr-c H N OMe OMe Bu H N OMe OMe Bn H N OMe OMe Bn(4-Cl) H N OMe OMe Bn(4-Me) H N OMe OMe Bn(4-OMe) H N OMe OMe CH＝CH₂ H N OMe OMe C≡CH H N OMe OMe OMe H N OMe OMe OCH₂CH＝CH₂H N OMe OMe OCH₂C≡CH H N OMe OMe OCH₂CF₃ H N OMe OMe OPh H N OMe OMe CH₂OEt H N OMe OMe 135-138 1.5642 1.6219 141-144 167-168 148-151 168-171 180-182 127-128 135-141

表3

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) I-63 I-64 I-65 I-66 I-67 I-68 I-69 I-70 I-71 I-72 I-73 I-74 I-75 I-76 I-77 I-78 I-79 I-80 I-81 I-82 I-83 I-84 I-85 I-86 I-87 I-88 I-89 I-90 I-91 I-92 I-93 I-94 I-95 I-96 CH₂Cl H N OMe OMe CH₂I H N OMe OMe CCl₃ H N OMe OMe CF₃ H N OMe OMe C₂F₅ H N OMe OMe NH₂ H N OMe OMe NHMe H N OMe OMe N(Me)₂ H N OMe OMe NHPh H N OMe OMe CO₂Et H N OMe OMe COMe H N OMe OMe Ph H N OMe OMe Ph(4-Cl) H N OMe OMe Ph(4-Me) H N OMe OMe Ph(4-OMe) H N OMe OMe CN H N OMe OMe NO₂ H N OMe OMe H 4-Me CH OMe OMe H 4-Cl CH OMe OMe H 5-F CH OMe OMe H 5-Cl CH OMe OMe H 5-Br CH OMe OMe H 5-Me CH OMe OMe H 5-Bu-t CH OMe OMe H 5-CF₃ CH OMe OMe H 5-OMe CH OMe OMe H 5-OEt CH OMe OMe H 5-OPr CH OMe OMe H 5-OCF₃ CH OMe OMe H 5-OCH₂CH＝CH₂CH OMe OMe H 5-OCH₂C＝CH CH OMe OMe H 5-OPh CH OMe OMe H 5-OPh(4-Cl) CH OMe OMe H 5-OPh(4-Me) CH OMe OMe 143-146 261-264 138-141 175-178 181-184 181-184 168-169 138-141 173-174 162-164 169-171 138-141

表4

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-97I-98I-99I-100I-101I-102I-103I-104I-105I-106I-107I-108I-109I-110I-111I-112I-113I-114I-115I-116I-117I-118I-119I-120I-121I-122I-123I-124I-125I-126I-127I-128I-129I-130 H 5-OPh(4-OMe) CH OMe OMe H 5-SMe CH OMe OMe H 5-CH₂OMe CH OMe OMe H 5-COMe CH OMe OMe H 5-COPh CH OMe OMe H 5-CO₂Et CH OMe OMe H 5-Ph CH OMe OMe H 5-Ph(4-Cl) CH OMe OMe H 5-Ph(4-Me) CH OMe OMe H 5-Ph(4-OMe) CH OMe OMe H 5-NO₂ CH OMe OMe H 5-NH₂ CH OMe OMe H 5-NHMe CH OMe OMe H 5-N(Me)₂ CH OMe OMe H 5-CN CH OMe OMe H 6-F CH OMe OMe H 6-Cl CH OMe OMe H 6-Me CH OMe OMe H 6-CF₃ CH OMe OMe H 6-OMe CH OMe OMe H 6-CO₂Et CH OMe OMe H 6-COPh CH OMe OMe H 7-Me CH OMe OMe H 7-Cl CH OMe OMe H 5，6-Cl₂ CH OMe OMe H 5，6-(Me)₂ CH OMe OMe H 5，6-(OMe)₂ CH OMe OMe H 4-Br，6-CF₃ CH OMe OMe H 4-Cl，6-CF₃ CH OMe OMe H 4，5，6-F₃ CH OMe OMe H 4-Me N OMe OMe H 4-Cl N OMe OMe H 5-F N OMe OMe H 5-Cl N OMe OMe 223-226 185-188 162-165 249-252 192-193 199-202 134-136 192-193 184-185 184-187 176-179 134-137 217-220 185-187 188-191 204-206 175-178

表5

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-131I-132I-133I-134I-135I-136I-137I-138I-139I-140I-141I-142I-143I-144I-145I-146I-147I-148I-149I-150I-151I-152I-153I-154I-155I-156I-157I-158I-159I-160I-161I-162I-163I-164 H 5-Br N OMe OMe H 5-I N OMe OMe H 5-Me N OMe OMe H 5-Et N OMe OMe H 5-Pr N OMe OMe H 5-Pr-i N OMe OMe H 5-Bu-t N OMe OMe H 5-CH＝CH₂ N OMe OMe H 5-C≡CBu N OMe OMe H 5-CF₃ N OMe OMe H 5-OMe N OMe OMe H 5-OEt N OMe OMe H 5-OPr N OMe OMe H 5-OCF₃ N OMe OMe H 5-OCH₂CH＝CH₂ N OMe OMe H 5-OCH₂C≡CH N OMe OMe H 5-OPh N OMe OMe H 5-OPh(4-Cl) N OMe OMe H 5-OPh(4-Me) N OMe OMe H 5-OPh(4-OMe) N OMe OMe H 5-SMe N OMe OMe H 5-CH₂OMe N OMe OMe H 5-COMe N OMe OMe H 5-COPh N OMe OMe H 5-CO₂Et N OMe OMe H 5-Ph N OMe OMe H 5-Ph(4-Cl) N OMe OMe H 5-Ph(4-Me) N OMe OMe H 5-Ph(4-OMe) N OMe OMe H 5-NO₂ N OMe OMe H 5-NH₂ N OMe OMe H 5-NHMe N OMe OMe H 5-N(Me)₂ N OMe OMe H 5-CN N OMe OMe ＞300 145-148 177-180 120-123 101-104 87-90 146-147 164-167 210-213

表6

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-165I-166I-167I-168I-169I-170I-171I-172I-173I-174I-175I-176I-177I-178I-179I-180I-181I-182I-183I-184I-185I-186I-187I-188I-189I-190I-191I-192I-193I-194I-195I-196I-197I-198 H 6-F N OMe OMe H 6-Cl N OMe OMe H 6-Me N OMe OMe H 6-CF₃ N OMe OMe H 6-OMe N OMe OMe H 6-NO₂ N OMe OMe H 6-CO₂Et N OMe OMe H 6-COPh N OMe OMe H 7-Me N OMe OMe H 7-Cl N OMe OMe H 5，6-Cl₂ N OMe OMe H 5-6-(Me)₂ N OMe OMe H 5，6-(OMe)₂ N OMe OMe H 4-Br，6-CF₃ N OMe OMe H 4-Cl，6-CF₃ N OMe OMe H 4，5，6-F₃ N OMe OMe Me 4-Me CH OMe OMe Me 4-Cl CH OMe OMe Me 5-F CH OMe OMe Me 5-Cl CH OMe OMe Me 5-Br CH OMe OMe Me 5-Me CH OMe OMe Me 5-Bu-t CH OMe OMe Me 5-CF₃ CH OMe OMe Me 5-OMe CH OMe OMe Me 5-OEt CH OMe OMe Me 5-OPr CH OMe OMe Me 5-OCF₃ CH OMe OMe Me 5-OPh CH OMe OMe Me 5-CO₂Et CH OMe OMe Me 5-COPh CH OMe OMe Me 5-Ph CH OMe OMe Me 5-NH₂ CH OMe OMe Me 5-N(Me)₂ CH OMe OMe ＞300 176-179 193-196 127-130 163-165 153-156 180-183 163-166 126-129 129-132 190-193 211-214 137-139 173-176 169-171 164-166

表7

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-199I-200I-201I-202I-203I-204I-205I-206I-207I-208I-209I-210I-211I-212I-213I-214I-215I-216I-217I-218I-219I-220I-221I-222I-223I-224I-225I-226I-227I-228I-229I-230I-231I-232 Me 5-CN CH OMe OMe Me 6-F CH OMe OMe Me 6-Cl CH OMe OMe Me 6-Me CH OMe OMe Me 6-CF₃ CH OMe OMe Me 6-OMe CH OMe OMe Me 6-OEt CH OMe OMe Me 6-OPr CH OMe OMe Me 6-CO₂Et CH OMe OMe Me 6-COPh CH OMe OMe Me 5，6-Cl₂ CH OMe OMe Me 5，6-(Me)₂ CH OMe OMe Me 5，6-(OMe)₂ CH OMe OMe Me 4-Me N OMe OMe Me 4-Cl N OMe OMe Me 5-F N OMe OMe Me 5-Cl N OMe OMe Me 5-Br N OMe OMe Me 5-I N OMe OMe Me 5-Me N OMe OMe Me 5-Et N OMe OMe Me 5-Pr N OMe OMe Me 5-Pr-i N OMe OMe Me 5-Bu-t N OMe OMe Me 5-CH＝CH₂ N OMe OMe Me 5-C≡CBu N OMe OMe Me 5-CF₃ N OMe OMe Me 5-OMe N OMe OMe Me 5-OEt N OMe OMe Me 5-OPr N OMe OMe Me 5-OCF₃ N OMe OMe Me 5-OPh N OMe OMe Me 5-SMe N OMe OMe Me 5-CO₂Me N OMe OMe 211-214 162-163 165-166 128-131 162-165 158-161 184-187 179-182 204-206 169-172 180-182 185-188 173-176 ＞300 161-164 192-195 113-116 128-131 124-125 143-144 111-114 167-170 161-164 128-131 148-151

表8

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-233I-234I-235I-236I-237I-238I-239I-240I-241I-242I-243I-244I-245I-246I-247I-248I-249I-250I-251I-252I-253I-254I-255I-256I-257I-258I-259I-260I-261I-262I-263I-264I-265I-266 Me 5-CO₂Et N OMe OMe Me 5-COMe N OMe OMe Me 5-COPh N OMe OMe Me 5-Ph N OMe OMe Me 5-NH₂ N OMe OMe Me 5-N(Me)₂ N OMe OMe Me 5-CN N OMe OMe Me 6-F N OMe OMe Me 6-Cl N OMe OMe Me 6-Me N OMe OMe Me 6-CF₃ N OMe OMe Me 6-OMe N OMe OMe Me 6-OEt N OMe OMe Me 6-OPr N OMe OMe Me 6-CO₂Et N OMe OMe Me 6-COPh N OMe OMe Me 5，6-Cl₂ N OMe OMe Me 4，6-(Me)₂ N OMe OMe Me 5，6-(Me)₂ N OMe OMe Me 5，6-(OMe)₂ N OMe OMe Cl 4-Me CH OMe OMe Cl 4-Cl CH OMe OMe Cl 5-F CH OMe OMe Cl 5-Cl CH OMe OMe Cl 5-Br CH OMe OMe Cl 5-Me CH OMe OMe Cl 5-CF₃ CH OMe OMe Cl 5-OMe CH OMe OMe Cl 5-OEt CH OMe OMe Cl 5-OPr CH OMe OMe Cl 5-OCF₃ CH OMe OMe Cl 5-OPh CH OMe OMe Cl 5-COPh CH OMe OMe Cl 5-Ph CH OMe OMe 155-158 163-166 188-191 130-133 172-175 165-168 139-142 159-161 145-148 136-139 148-150 187-190 102-105

表9

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-267I-268I-269I-270I-271I-272I-273I-274I-275I-276I-277I-278I-279I-280I-281I-282I-283I-284I-285I-286I-287I-288I-289I-290I-291I-292I-293I-294I-295I-296I-297I-298I-299I-300 Cl 5-NH₂ CH OMe OMe Cl 5-N(Me)₂ CH OMe OMe Cl 5-CN CH OMe OMe Cl 6-F CH OMe OMe Cl 6-Cl CH OMe OMe Cl 6-Me CH OMe OMe Cl 5，6-(OMe)₂ CH OMe OMe Cl 4-Me N OMe OMe Cl 4-Cl N OMe OMe Cl 5-F N OMe OMe Cl 5-Cl N OMe OMe Cl 5-Br N OMe OMe Cl 5-Me N OMe OMe Cl 5-CF₃ N OMe OMe Cl 5-OMe N OMe OMe Cl 5-OEt N OMe OMe Cl 5-OPr N OMe OMe Cl 5-OCF₃ N OMe OMe Cl 5-OPh N OMe OMe Cl 5-COPh N OMe OMe Cl 5-Ph N OMe OMe Cl 5-NH₂ N OMe OMe Cl 5-N(Me)₂ N OMe OMe Cl 5-CN N OMe OMe Cl 6-F N OMe OMe Cl 6-Cl N OMe OMe Cl 6-Me N OMe OMe Cl 5，6-(OMe)₂ N OMe OMe CF3 5-F CH OMe OMe CF3 5-Cl CH OMe OMe CF3 5-Br CH OMe OMe CF3 5-Me CH OMe OMe CF3 5-CF₃ CH OMe OMe CF3 5-OMe CH OMe OMe 163-164 98-101 146-149 159-162 133-136 114-116 93-96 78-79 129-132

表10

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-301I-302I-303I-304I-305I-306I-307I-308I-309I-310I-311I-312I-318I-314I-315I-316I-317I-318I-319I-320I-321I-322I-323I-324I-325I-326I-327I-328I-329I-330I-331I-332I-333I-334 CF₃ 5-OEt CH OMe OMe CF₃ 5-OPr CH OMe OMe CF₃ 5-N(Me)₂ CH OMe OMe CF₃ 5-CN CH OMe OMe CF₃ 6-F CH OMe OMe CF₃ 6-Cl CH OMe OMe CF₃ 6-Me CH OMe OMe CF₃ 5，6-(OMe)₂ CH OMe OMe CF₃ 5-F N OMe OMe CF₃ 5-Cl N OMe OMe CF₃ 5-Br N OMe OMe CF₃ 5-Me N OMe OMe CF₃ 5-Et N OMe OMe CF₃ 5-Pr N OMe OMe CF₃ 5-Pr-i N OMe OMe CF₃ 5-Bu-t N OMe OMe CF₃ 5-CF₃ N OMe OMe CF₃ 5-OMe N OMe OMe CF₃ 5-OEt N OMe OMe CF₃ 5-OPr N OMe OMe CF₃ 5-OCF₃ N OMe OMe CF₃ 5-SMe N OMe OMe CF₃ 5-NHMe N OMe OMe CF₃ 5-N(Me)₂ N OMe OMe CF₃ 5-CN N OMe OMe CF₃ 5-CO₂Me N OMe OMe CF₃ 5-I N OMe OMe CF₃ 6-F N OMe OMe CF₃ 6-Cl N OMe OMe CF₃ 6-Me N OMe OMe CF₃ 5，6-(OMe)₂ N OMe OMe Et 5-F CH OMe OMe Et 5-Cl CH OMe OMe Et 5-Me CH OMe OMe 151-154 132-135 170-173 135-138 111-114 137-140 104-107 89-92 118-121 113-116 165-168 187-190 188-191 126-129 115-118 135-138 137-140 120-122

表11

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-335I-336I-337I-338I-339I-340I-341I-342I-343I-344I-345I-346I-347I-348I-349I-350I-351I-352I-353I-354I-355I-356I-357I-358I-359I-360I-361I-362I-363I-364I-365I-366I-367I-368 Et 5-CF₃ CH OMe OMe Et 5-OMe CH OMe OMe Et 5-OEt CH OMe OMe Et 5-OPr CH OMe OMe Et 5-N(Me)₂ CH OMe OMe Et 5-CN CH OMe OMe Et 6-F CH OMe OMe Et 6-Cl CH OMe OMe Et 6-Me CH OMe OMe Et 5，6-(OMe)₂ CH OMe OMe Et 5-F N OMe OMe Et 5-Cl N OMe OMe Et 5-Me N OMe OMe Et 5-CF₃ N OMe OMe Et 5-OMe N OMe OMe Et 5-OEt N OMe OMe Et 5-OPr N OMe OMe Et 5-N(Me)₂ N OMe OMe Et 5-CN N OMe OMe Et 6-F N OMe OMe Et 6-Cl N OMe OMe Et 6-Me N OMe OMe Et 5，6-(OMe)₂ N OMe OMe Pr 5-Cl N OMe OMe Pr-i 5-Cl N OMe OMe Pr-c 5-Cl N OMe OMe NH₂ 5-F CH OMe OMe NH₂ 5-Me CH OMe OMe NH₂ 5-CF₃ CH OMe OMe NH₂ 5-OMe CH OMe OMe NH₂ 5-OEt CH OMe OMe NH₂ 6-Me CH OMe OMe NH₂ 5，6-(OMe)₂ CH OMe OMe NH₂ 5-Cl N OMe OMe 117-118 118-120 125-128 128-131 160-163 146-149 236-239 ＞300 268-271 232-235 239-242 ＞300 293-296

表12

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-369I-370I-371I-372I-373I-374I-375I-376I-377I-378I-379I-380I-381I-382I-383I-384I-385I-386I-387I-388I-389I-390I-391I-392I-393I-394I-395I-396I-397I-398I-399I-400I-401I-402 NH₂ 5-Me N OMe OMe NH₂ 5-CF₃ N OMe OMe NH₂ 5-OMe N OMe OMe NH₂ 5-OEt N OMe OMe NH₂ 6-Me N OMe OMe NH₂ 5，6-(OMe)₂ N OMe OMe NHMe 5-Cl N OMe OMe N(Me)₂ 5-Cl N OMe OMe CH₂OMe 5-Cl N OMe OMe Ph 5-Cl N OMe OMe Bn 5-Cl N OMe OMe CN 5-Cl CH OMe OMe CN 5-Me CH OMe OMe CN 5-CF₃ CH OMe OMe CN 5-OMe CH OMe OMe CN 5-Cl N OMe OMe CN 5-Me N OMe OMe CN 5-CF₃ N OMe OMe CN 5-OMe N OMe OMe SMe 5-Cl CH OMe OMe SMe 5-Me CH OMe OMe SMe 5-CF₃ CH OMe OMe SMe 5-OMe CH OMe OMe SMe 6-Cl CH OMe OMe SMe 6-Me CH OMe OMe SMe 5-Cl N OMe OMe SMe 5-Me N OMe OMe SMe 5-CF₃ N OMe OMe SMe 5-OMe N OMe OMe SMe 6-Cl N OMe OMe SMe 6-Me N OMe OMe CCl₃ 5-Cl CH OMe OMe CCl₃ 5-Me CH OMe OMe CCl₃ 5-OMe CH OMe OMe 272-275 238-241 66-69 105-108 137-140 192-195 223-226 229-231 184-187 155-158 135-138 132-134

表13

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-403I-404I-405I-406I-407I-408I-409I-410I-411I-412I-413I-414I-415I-416I-417I-418I-419I-420I-421I-422I-423I-424I-425I-426I-427I-428I-429I-430I-431I-432I-433I-434I-435I-436 CCl₃ 6-Cl CH OMe OMe CCl₃ 6-Me CH OMe OMe CCl₃ 5-Cl N OMe OMe CCl₃ 5-Me N OMe OMe CCl₃ 5-OMe N OMe OMe CCl₃ 5-Br N OMe OMe CCl₃ 6-Cl N OMe OMe CCl₃ 6-Me N OMe OMe CF₂Cl 5-Me N OMe OMe CF₂Cl 5-Cl N OMe OMe CF₂Cl 5-Br N OMe OMe CF₂Cl 5-OMe N OMe OMe CH₂Cl 5-Me N OMe OMe CH₂Cl 5-Cl N OMe OMe CH₂Cl 5-Br N OMe OMe CH₂Cl 5-OMe N OMe OMe C₂F₅ 5-Me N OMe OMe C₂F₅ 5-Cl N OMe OMe C₂F₅ 5-Br N OMe OMe C₂F₅ 5-OMe N OMe OMe SO₂Me 5-Cl CH OMe OMe SO₂Me 5-Me CH OMe OMe SO₂Me 6-Me CH OMe OMe SO₂Me 5-Cl N OMe OMe SO₂Me 5-Me N OMe OMe SO₂Me 6-Me N OMe OMe OMe 5-Cl CH OMe OMe OMe 6-Cl CH OMe OMe OMe 5-Cl N OMe OMe OMe 6-Cl N OMe OMe H H N OMe OEt H 5-Cl N OMe OEt H 5-Br N OMe OEt H 5-Me N OMe OEt136-139123-126140-151109-11186-89143-145160-161149-152176-177182-185178-180194-196

表14

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-437I-438I-439I-440I-441I-442I-443I-444I-445I-446I-447I-448I-449I-450I-451I-452I-453I-454I-455I-456I-457I-458I-459I-460I-461I-462I-463I-464I-465I-466I-467I-468I-469I-470 Me H N OMe OEt Me 5-Cl N OMe OEt Me 5-Br N OMe OEt Me 5-Me N OMe OEt Cl 5-Cl N OMe OEt Cl 5-Br N OMe OEt Cl 5-Me N OMe OEt CF₃ H N OMe OEt CF₃ 5-Me N OMe OEt CF₃ 5-Cl N OMe OEt CF₃ 5-Br N OMe OEt CF₂Cl 5-Cl N OMe OEt CF₂Cl 5-Br N OMe OEt CF₂Cl 5-Me N OMe OEt CH₂Cl 5-Cl N OMe OEt CH₂Cl 5-Br N OMe OEt CH₂Cl 5-Me N OMe OEt C₂F₅ 5-Cl N OMe OEt C₂F₅ 5-Br N OMe OEt C₂F₅ 5-Me N OMe OEt H H CH OEt OEt Cl H CH OEt OEt Br H CH OEt OEt SMe H CH OEt OEt Me H CH OEt OEt Et H CH OEt OEt OMe H CH OEt OEt OEt H CH OEt OEt CF₃ H CH OEt OEt NH₂ H CH OEt OEt CN H CH OEt OEt H H N OEt OEt Cl H N OEt OEt Br H N OEt OEt 153-156 143-145 155-156 147-150 149-151 138-139 122-124 79-82 122-125 88-91 90-93 87-89 96-99 90-92 222-225 153-156

表15

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-471I-472I-473I-474I-475I-476I-477I-478I-479I-480I-481I-482I-483I-484I-485I-486I-487I-488I-489I-490I-491I-492I-493I-494I-495I-496I-497I-498I-499I-500I-501I-502I-503I-504 SMe H N OEt OEt Me H N OEt OEt Et H N OEt OEt OMe H N OEt OEt OEt H N OEt OEt CF₃ H N OEt OEt NH₂ H N OEt OEt CN H N OEt OEt H 5-F CH OEt OEt H 5-Cl CH OEt OEt H 5-Br CH OEt OEt H 5-Me CH OEt OEt H 5-CF₃ CH OEt OEt H 5-OMe CH OEt OEt H 5-OEt CH OEt OEt H 6-Cl CH OEt OEt H 5，6-(OMe)₂ CH OEt OEt H 5-F N OEt OEt H 5-Cl N OEt OEt H 5-Br N OEt OEt H 5-Me N OEt OEt H 5-Bu-t N OEt OEt H 5-CF₃ N OEt OEt H 5-OMe N OEt OEt H 5-OEt N OEt OEt H 6-Cl N OEt OEt H 5，6-(OMe)₂ N OEt OEt Me 5-F CH OEt OEt Me 5-Cl CH OEt OEt Me 5-Br CH OEt OEt Me 5-Me CH OEt OEt Me 5-CF₃ CH OEt OEt Me 5-OMe CH OEt OEt Me 5-OEt CH OEt OEt 156-159 177-180 135-138 165-168 164-167 170-173 107-110 131-133 171-174 119-122 131-134 141-144

表16

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-505I-506I-507I-508I-509I-510I-511I-512I-513I-514I-515I-516I-517I-518I-519I-520I-521I-522I-523I-524I-525I-526I-527I-528I-529I-530I-531I-532I-533I-534I-535I-536I-537I-538 Me 5-OCF₃ CH OEt OEt Me 5-CN CH OEt OEt Me 6-F CH OEt OEt Me 6-Cl CH OEt OEt Me 6-Me CH OEt OEt Me 6-CF₃ CH OEt OEt Me 6-OMe CH OEt OEt Me 5，6-(OMe)₂ CH OEt OEt Me 5-F N OEt OEt Me 5-Cl N OEt OEt Me 5-Br N OEt OEt Me 5-Me N OEt OEt Me 5-Bu-t N OEt OEt Me 5-CF₃ N OEt OEt Me 5-OMe N OEt OEt Me 5-OEt N OEt OEt Me 5-OCF₃ N OEt OEt Me 5-CN N OEt OEt Me 6-F N OEt OEt Me 6-Cl N OEt OEt Me 6-Me N OEt OEt Me 6-CF₃ N OEt OEt Me 6-OMe N OEt OEt Me 5，6-(OMe)₂ N OEt OEt Cl 5-Cl CH OEt OEt Cl 5-Me CH OEt OEt Cl 5-OMe CH OEt OEt Cl 5-OEt CH OEt OEt Cl 5，6-(OMe)₂ CH OEt OEt Cl 5-Cl N OEt OEt Cl 5-Me N OEt OEt Cl 5-OMe N OEt OEt Cl 5-OEt N OEt OEt Cl 5，6-(OMe)₂ N OEt OEt 133-134 146-149 138-141 135-138 175-178 169-172 141-144 107-109 101-103 153-156 130-133

表17

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-539I-540I-541I-542I-543I-544I-545I-546I-547I-548I-549I-550I-551I-552I-553I-554I-555I-556I-557I-558I-559I-560I-561I-562I-563I-564I-565I-566I-567I-568I-569I-570I-571I-572 CF₃ 5-Me CH OEt OEt CF₃ 5-OMe CH OEt OEt CF₃ 5，6-(OMe)₂ CH OEt OEt CF₃ H N OEt OEt CF₃ 5-Me N OEt OEt CF₃ 5-OMe N OEt OEt CF₃ 5-Cl N OEt OEt CF₃ 5-Br N OEt OEt Et 5-Me CH OEt OEt Et 5-OMe CH OEt OEt Et 5，6-(OMe)₂ CH OEt OEt CCl₃ 5-Cl N OEt OEt CCl₃ 5-Br N OEt OEt CCl₃ 5-Me N OEt OEt CCl₃ 5-OMe N OEt OEt CF₂Cl 5-Cl N OEt OEt CF₂Cl 5-Br N OEt OEt CF₂Cl 5-Me N OEt OEt CH₂Cl 5-Cl N OEt OEt CH₂Cl 5-Br N OEt OEt CH₂Cl 5-Me N OEt OEt C₂F₅ 5-Cl N OEt OEt C₂F₅ 5-Br N OEt OEt C₂F₅ 5-Me N OEt OEt CN 5-Cl CH OEt OEt CN 5-OMe CH OEt OEt CN 5，6-(OMe)₂ CH OEt OEt CN 5-Me N OEt OEt CN 5-OMe N OEt OEt CN 5-Cl N OEt OEt SMe 5-Cl CH OEt OEt SMe 5-Me CH OEt OEt SMe 5-Cl N OEt OEt SMe 5-Me N OEt OEt 163-165 140-143 138-141 120-123 110-113 170-172 167-169

表18

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-573I-574I-575I-576I-577I-578I-579I-580I-581I-582I-583I-584I-585I-586I-587I-588I-589I-590I-591I-592I-593I-594I-595I-596I-597I-598I-599I-600I-601I-602I-603I-604I-605I-606 SO₂Me 5-Cl CH OEt OEt SO₂Me 5-Me CH OEt OEt OMe 5-Cl CH OEt OEt H H CH OPr OPr H H N OPr OPr H 5-Cl N OPr OPr H 5-Br N OPr OPr Me 5-Cl N OPr OPr Me 5-Br N OPr OPr Me 5-Me N OPr OPr CF₃ 5-Cl N OPr OPr CF₃ 5-Br N OPr OPr CF₃ 5-Me N OPr OPr H H CH OPr-i OPr-i Me 5-Cl CH OPr-i OPr-i Me 5-Me CH OPr-i OPr-i H H N OPr-i OPr-i H 5-Cl N OPr-i OPr-i H 5-Br N OPr-i OPr-i Me 5-Cl N OPr-i OPr-i Me 5-Br N OPr-i OPr-i Me 5-Me N OPr-i OPr-i CF₃ 5-Cl N OPr-i OPr-i CF₃ 5-Br N OPr-i OPr-i CF₃ 5-Me N OPr-i OPr-i H H N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ H 5-Cl N OCH₂CH＝CH₃ OCH₂CH＝CH₃ H 5-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ Me 5-Cl N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ Me 5-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ Me 5-Me N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ CF₃ 5-Cl N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ CF₃ 5-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ CF₃ 5-Me N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ 167-170 143-146 89-90 128-131 71-74 115-117 85-88 97-100 158-161

表19

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-607I-608I-609I-610I-611I-612I-613I-614I-615I-616I-617I-618I-619I-620I-621I-622I-623I-624I-625I-626I-627I-628I-629I-630I-631I-632I-633I-634I-635I-636I-637I-638I-639I-640 H H N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH H 5-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH H 5-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Me N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH CF₃ 5-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH CF₃ 5-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH CF₃ 5-Me N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Cl CH OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Me CH OCH₂CN OCH₂CN H 5-Br N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Cl N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Br N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Me N OCH₂CN OCH₂CN CF₃ 5-Cl N OCH₂CN OCH₂CN CF₃ 5-Br N OCH₂CN OCH₂CN CF₃ 5-Me N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Cl CH OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Me CH OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe H 5-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Cl N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Me N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe CF₃ 5-Cl N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe CF₃ 5-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe CF₃ 5-Me N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe H 5-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c Me 5-Cl N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c Me 5-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c Me 5-Me N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c CF₃ 5-Cl N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c CF₃ 5-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c CF₃ 5-Me N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c

表20

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-641I-642I-643I-644I-645I-646I-647I-648I-649I-650I-651I-652I-653I-654I-655I-656I-657I-658I-659I-660I-661I-662I-663I-664I-665I-666I-667I-668I-669I-670I-671I-672I-673I-674 Me 5-Me CH OCH₂CH₂Cl OCH₂CH₂Cl Me 5-Cl CH OCH₂CH₂Cl OCH₂CH₂Cl Me 5-Me N OCH₂CH₂Cl OCH₂CH₂Cl Me 5-Cl N OCH₂CH₂Cl OCH₂CH₂Cl CF₃ 5-Me N OCH₂CH₂Cl OCH₂CH₂Cl CF₃ 5-Cl N OCH₂CH₂Cl OCH₂CH₂Cl Me 5-Cl N OCH₂CH₂F OCH₂CH₂F Me 5-Me N OCH₂CH₂F OCH₂CH₂F CF₃ 5-Me N OCH₂CH₂F OCH₂CH₂F CF₃ 5-Cl N OCH₂CH₂F OCH₂CH₂F Me 5-Cl N OCH₂CF₃ OCH₂CF₃ Me 5-Me N OCH₂CF₃ OCH₂CF₃ CF₃ 5-Me N OCH₂CF₃ OCH₂CF₃ CF₃ 5-Cl N OCH₂CF₃ OCH₂CF₃ H H CH OBn OBn H H N OBn OBn H H N OBn(4-Cl) OBn(4-Cl) H H N OBn(4-Me) OBn(4-Me) H H N OBn(4-OMe) OBn(4-OMe) H H CH OMe OPh H H N OMe OPh H H N OMe OPh(4-Cl) H H N OMe OPh(4-Me) H H N OMe OPh(4-OMe) H H CH OMe OCHF₂ H H N OMe OCHF₂ H H CH OMe H Me H CH OMe H H 5-Cl CH OMe H H 5-Me CH OMe H Me 5-Cl CH OMe H Me 5-Me CH OMe H Me 5-CF₃ CH OMe H Me 5-OMe CH OMe H 131-132 138-139 114-116 173-176 140-142 127-130 113-114

表21

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-675I-676I-677I-678I-679I-680I-681I-682I-683I-684I-685I-686I-687I-688I-689I-690I-691I-692I-693I-694I-695I-696I-697I-698I-699I-700I-701I-702I-703I-704I-705I-706I-707I-708 Me 6-Cl CH OMe H Me 5，6-(OMe)₂ CH OMe H Cl 5-Cl CH OMe H Cl 5-Me CH OMe H Cl 5-CF₃ CH OMe H Cl 5-OMe CH OMe H Cl 5，6-(OMe)₂ CH OMe H CF₃ 5-Cl CH OMe H CF₃ 5-Me CH OMe H CF₃ 5-CF₃ CH OMe H CF₃ 5-OMe CH OMe H Et 5-Cl CH OMe H Et 5-Me CH OMe H Et 5-CF₃ CH OMe H Et 5-OMe CH OMe H H H CH OEt H Me H CH OEt H H 5-Cl CH OEt H H 5-Me CH OEt H Me 5-Cl CH OEt H Me 5-Me CH OEt H Me 5-CF₃ CH OEt H Me 5-OMe CH OEt H Me 5，6-(OMe)₂ CH OEt H Me 6-Cl CH OEt H Cl 5-Me CH OEt H Cl 5-CF₃ CH OEt H Cl 5-OMe CH OEt H Cl 5，6-(OMe)₂ CH OEt H CF₃ 5-Cl CH OEt H CF₃ 5-Me CH OEt H CF₃ 5-OMe CH OEt H Et 5-Cl CH OEt H Et 5-Me CH OEt H 126-130 107-108 76-79 104-107 158-160 131-132 153-155 109-111 117-118 125-128 86-87

表22

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-709I-710I-711I-712I-713I-714I-715I-716I-717I-718I-719I-720I-721I-722I-723I-724I-725I-726I-727I-728I-729I-730I-731I-732I-733I-734I-735I-736I-737I-738I-739I-740I-741I-742 Et 5-CF₃ CH OEt H Et 5-OMe CH OEt H H H CH OPr H Me 5-Me CH OPr H Me 5-Cl CH OPr H Me 5-OMe CH OPr H H H CH OCH₂CH＝CH₂H Me 5-Me CH OCH₂CH＝CH₂H Me 5-Cl CH OCH₂CH＝CH₂H Me 5-OMe CH OCH₂CH＝CH₂H H H CH OBn H Me 5-Me CH OBn H Me 5-Cl CH OBn H H H CH OPh H H H CH OPh(4-Cl) H H H CH OPh(4-Me) H H H CH OPh(4-OMe) H H H CH OMe Me Me H CH OMe Me H 5-Cl CH OMe Me H 5-Me CH OMe Me H 5-CF₃ CH OMe Me Me 5-Cl CH OMe Me Me 5-Me CH OMe Me Me 5-CF₃ CH OMe Me Me 5-OMe CH OMe Me Me 6-Cl CH OMe Me Me 5，6-(OMe)₂ CH OMe Me Cl 5-Cl CH OMe Me Cl 5-Me CH OMe Me Cl 5-OMe CH OMe Me Cl 5，6-(OMe)₂ CH OMe Me CF₃ 5-Cl CH OMe Me CF₃ 5-Me CH OMe Me 83-86 257-260 107-110 124-127

表23

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-743I-744I-745I-746I-747I-748I-749I-750I-751I-752I-753I-754I-755I-756I-757I-758I-759I-760I-761I-762I-763I-764I-765I-766I-767I-768I-769I-770I-771I-772I-773I-774I-775I-776 CF₃ 5-OMe CH OMe Me Et 5-Cl CH OMe Me Et 5-Me CH OMe Me Et 5-OMe CH OMe Me H H N OMe Me H 5-Cl N OMe Me H 5-Me N OMe Me H 5-CF₃ N OMe Me Me 5-Cl N OMe Me Me 5-Me N OMe Me Me 5-CF₃ N OMe Me Me 5-OMe N OMe Me Me 6-Cl N OMe Me Me 5，6-(OMe)₂ N OMe Me Cl 5-Cl N OMe Me Cl 5-Me N OMe Me Cl 5-OMe N OMe Me Cl 5，6-(OMe)₂ N OMe Me CF₃ 5-Cl N OMe Me CF₃ 5-Me N OMe Me CF₃ 5-OMe N OMe Me Et 5-Cl N OMe Me Et 5-Me N OMe Me Et 5-OMe N OMe Me NH₂ 5-Me N OMe Me H H CH OEt Me Me H CH OEt Me CF₃ H CH OEt Me Cl H CH OEt Me H 5-Me CH OEt Me Me 5-F CH OEt Me Me 5-Cl CH OEt Me Me 5-Me CH OEt Me Me 5-CF₃ CH OEt Me 124-127 117-120 117-120 ＞300 57-60 92-94 95-96 105-108 108-110

表24

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-777I-778I-779I-780I-781I-782I-783I-784I-785I-786I-787I-788I-789I-790I-791I-792I-793I-794I-795I-796I-797I-798I-799I-800I-801I-802I-803I-804I-805I-806I-807I-808I-809I-810 Me 5-OMe CH OEt Me Me 5-CN CH OEt Me Me 6-Cl CH OEt Me Me 5，6-(OMe)₂ CH OEt Me Cl 5-Cl CH OEt Me Cl 5-Me CH OEt Me Cl 5-CF₃ CH OEt Me Cl 5-OMe CH OEt Me Cl 5，6-(OMe)₂ CH OEt Me CF₃ 5-Cl CH OEt Me CF₃ 5-Me CH OEt Me CF₃ 5-OMe CH OEt Me Et 5-Cl CH OEt Me Et 5-Me CH OEt Me Et 5-CF₃ CH OEt Me Et 5-OMe CH OEt Me H H N OEt Me H 5-Br N OEt Me Me 5-Cl N OEt Me Me 5-Br N OEt Me Me 5-Me N OEt Me Me 5-CF₃ N OEt Me Cl 5-Cl N OEt Me Cl 5-Me N OEt Me CF₃ 5-Cl N OEt Me CF₃ 5-Br N OEt Me CF₃ 5-Me N OEt Me H H CH OPr Me H 5-OMe CH OPr Me Me H CH OPr Me CF₃ H CH OPr Me H 5-Cl CH OPr Me H 5-Me CH OPr Me Me 5-F CH OPr Me 117-118 47-50 100-102 75-78 73-76

表25

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-811I-812I-813I-814I-815I-816I-817I-818I-819I-820I-821I-822I-823I-824I-825I-826I-827I-828I-829I-830I-831I-832I-833I-834I-835I-836I-837I-838I-839I-840I-841I-842I-843I-844 Me 5-Cl CH OPr Me Me 5-Me CH OPr Me Me 5-OMe CH OPr Me Me 6-Cl CH OPr Me Me 5，6-(OMe)₂ CH OPr Me Cl 5-Cl CH OPr Me Cl 5-Me CH OPr Me Cl 5-OMe CH OPr Me Cl 5，6-(OMe)₂ CH OPr Me CF₃ 5-Cl CH OPr Me CF₃ 5-Me CH OPr Me CF₃ 5-CF₃ CH OPr Me CF₃ 5-OMe CH OPr Me Et 5-Cl CH OPr Me Et 5-Me CH OPr Me Et 5-OMe CH OPr Me H H N OPr Me H 5-Br N OPr Me Me 5-Cl N OPr Me Me 5-Br N OPr Me Me 5-Me N OPr Me Me 5-CF₃ N OPr Me Cl 5-Cl N OPr Me Cl 5-Me N OPr Me CF₃ 5-Cl N OPr Me CF₃ 5-Br N OPr Me CF₃ 5-Me N OPr Me NH₂ 5-Me N OPr Me H H CH OPr-i Me Me H CH OPr-i Me CF₃ H CH OPr-i Me H 5-Cl CH OPr-i Me H 5-Me CH OPr-i Me Me 5-F CH OPr-i Me 90-93 59-62 99-101 109-112 76-77 87-90 104-107 152-153 66-68 1.5805

表26

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-845I-846I-847I-848I-849I-850I-851I-852I-853I-854I-855I-856I-857I-858I-859I-860I-861I-862I-863I-864I-865I-866I-867I-868I-869I-870I-871I-872I-873I-874I-875I-876I-877I-878 Me 5-Cl CH OPr-i Me Me 5-Me CH OPr-i Me Me 5-OMe CH OPr-i Me Me 6-Cl CH OPr-i Me Me 5，6-(OMe)₂ CH OPr-i Me Cl 5-Cl CH OPr-i Me Cl 5-Me CH OPr-i Me Cl 5-CF₃ CH OPr-i Me Cl 5-OMe CH OPr-i Me Cl 5，6-(OMe)₂ CH OPr-i Me CF₃ 5-Cl CH OPr-i Me CF₃ 5-Me CH OPr-i Me CF₃ 5-OMe CH OPr-i Me Et 5-Cl CH OPr-i Me Et 5-Me CH OPr-i Me Et 5-OMe CH OPr-i Me H H N OPr-i Me H 5-Br N OPr-i Me Me 5-Cl N OPr-i Me Me 5-Br N OPr-i Me Me 5-Me N OPr-i Me Me 5-CF₃ N OPr-i Me Cl 5-Cl N OPr-i Me Cl 5-Me N OPr-i Me CF₃ 5-Cl N OPr-i Me CF₃ 5-Br N OPr-i Me CF₃ 5-Me N OPr-i Me H H CH OBu Me Me H CH OBu Me Me 5-Cl CH OBu Me Me 5-Me CH OBu Me Me 5-OMe CH OBu Me Cl 5-Cl CH OBu Me Cl 5-Me CH OBu Me 1.5795 73-76

表27

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-879I-880I-881I-882I-883I-884I-885I-886I-887I-888I-889I-890I-891I-892I-893I-894I-895I-896I-897I-898I-899I-9O0I-901I-902I-903I-904I-905I-906I-907I-908I-909I-910I-911I-912 Cl 5-OMe CH OBu Me CF₃ 5-Cl CH OBu Me CF₃ 5-Me CH OBu Me CF₃ 5-OMe CH OBu Me H H CH OCH₂CH＝CH₂ Me H 5-Me CH OCH₂CH＝CH₂ Me Me H CH OCH₂CH＝CH₂ Me Me 5-Cl CH OCH₂CH＝CH₂ Me Me 5-Me CH OCH₂CH＝CH₂ Me Me 5-OMe CH OCH₂CH＝CH₂ Me Cl 5-Cl CH OCH₂CH＝CH₂ Me Cl 5-Me CH OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Cl CH OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Me CH OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-OMe CH OCH₂CH＝CH₂ Me H H CH OCH₂C≡CH Me H 5-Me CH OCH₂C≡CH Me Me H CH OCH₂C≡CH Me Me 5-Cl CH OCH₂C≡CH Me Me 5-Me CH OCH₂C≡CH Me Me 5-OMe CH OCH₂C≡CH Me Cl 5-Cl CH OCH₂C≡CH Me Cl 5-Me CH OCH₂C≡CH Me CF₃ 5-Cl CH OCH₂C≡CH Me CF₃ 5-Me CH OCH₂C≡CH Me NH₂ 5-Me CH OCH₂C≡CH Me H H CH OBn Me H H CH OPn-c Me Me H CH OPn-c Me Me 5-Cl CH OPn-c Me Me 5-Cl N OPn-c Me H H CH SMe Me Me H CH SMe Me Me 5-Me CH SMe Me 55-58 84-87 145-148 183-186 147-149 147-150 113-116 225-228 1-5965 1-5941 139-142

表28

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-913I-914I-915I-916I-917I-918I-919I-920I-921I-922I-923I-924I-925I-926I-927I-928I-929I-930I-931I-932I-933I-934I-935I-936I-937I-938I-939I-940I-941I-942I-943I-944I-945I-946 Me 5-Cl CH SMe Me H H N SMe Me Me 5-Me N SMe Me Me 5-Cl N SMe Me H H CH OMe Et Me 5-Me CH OMe Et Me 5-Cl CH OMe Et Me 5-CF₃ CH OMe Et Me 5-OMe CH OMe Et Cl 5-Me CH OMe Et Cl 5-Cl CH OMe Et H H CH OEt Et Me 5-Me CH OEt Et Me 5-Cl CH OEt Et Me 5-CF₃ CH OEt Et Me 5-OMe CH OEt Et Cl 5-Me CH OEt Et Cl 5-Cl CH OEt Et H H CH OPr Et Me 5-Me CH OPr Et Me 5-Cl CH OPr Et Me 5-CF₃ CH OPr Et Me 5-OMe CH OPr Et Cl 5-Me CH OPr Et Cl 5-Cl CH OPr Et H H N OMe Et H 5-Br N OMe Et Me 5-Me N OMe Et Me 5-Cl N OMe Et Me 5-Br N OMe Et Cl 5-Me N OMe Et Cl 5-Cl N OMe Et CF₃ 5-Me N OMe Et CF₃ 5-Cl N OMe Et 134-137 125-128 134-137 134-141 86-89 79-82

表29

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-947I-948I-949I-950I-951I-952I-953I-954I-955I-956I-957I-958I-959I-960I-961I-962I-963I-964I-965I-966I-967I-968I-969I-970I-971I-972I-973I-974I-975I-976I-977I-978I-979I-980 CF₃ 5-Br N OMe Et H H N OEt Et H 5-Br N OEt Et Me 5-Me N OEt Et Me 5-Cl N OEt Et Me 5-Br N OEt Et Cl 5-Me N OEt Et Cl 5-Cl N OEt Et CF₃ 5-Me N OEt Et CF₃ 5-Cl N OEt Et CF₃ 5-Br N OEt Et H H CH OMe Pr Me H CH OMe Pr Cl H CH OMe Pr H 5-Cl CH OMe Pr H 5-Me CH OMe Pr Me 5-F CH OMe Pr Me 5-Cl CH OMe Pr Me 5-Me CH OMe Pr Me 5-OMe CH OMe Pr Me 6-Cl CH OMe Pr Cl 5-Cl CH OMe Pr Cl 5-Me CH OMe Pr Cl 5-OMe CH OMe Pr CF₃ 5-Cl CH OMe Pr CF₃ 5-Me CH OMe Pr CF₃ 5-OMe CH OMe Pr H H CH OEt Pr H 5-Cl CH OEt Pr H 5-Me CH OEt Pr Me 5-F CH OEt Pr Me 5-Cl CH OEt Pr Me 5-Me CH OEt Pr Me 5-CF₃ CH OEt Pr 97-100 79-82 96-98 66-67 97-100 78-80 1-5892 1-6009 116-119 113-116 105-107 68-71

表30

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-981I-982I-983I-984I-985I-986I-987I-988I-989I-990I-991I-992I-993I-994I-995I-996I-997I-998I-999I-1000I-1001I-1002I-1003I-1004I-1005I-1006I-1007I-1008I-1009I-1010I-1011I-1012I-1013I-1014 Me 5-OMe CH OEt Pr Cl 5-Cl CH OEt Pr Cl 5-Me CH OEt Pr Cl 5-CF₃ CH OEt Pr Cl 5-OMe CH OEt Pr CF₃ 5-Cl CH OEt Pr CF₃ 5-Me CH OEt Pr CF₃ 5-OMe CH OEt Pr H H CH OPr Pr Me 5-Me CH OPr Pr Me 5-Cl CH OPr Pr Me 5-OMe CH OPr Pr Cl 5-Me CH OPr Pr Cl 5-Cl CH OPr Pr H H N OMe Pr H 5-Br N OMe Pr Me 5-Cl N OMe Pr Me 5-Br N OMe Pr Me 5-Me N OMe Pr Cl 5-Cl N OMe Pr Cl 5-Me N OMe Pr CF₃ 5-Cl N OMe Pr CF₃ 5-Br N OMe Pr CF₃ 5-Me N OMe Pr H H N OEt Pr H 5-Br N OEt Pr Me 5-Cl N OEt Pr Me 5-Br N OEt Pr Me 5-Me N OEt Pr Cl 5-Cl N OEt Pr Cl 5-Me N OPr Pr CF₃ 5-Cl N OPr Pr CF₃ 5-Br N OPr Pr CF₃ 5-Me N OPr Pr 112-115 92-95

表31

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-1015I-1016I-1017I-1018I-1019I-1020I-1021I-1022I-1023I-1024I-1025I-1026I-1027I-1028I-1029I-1030I-1031I-1032I-1033I-1034I-1035I-1036I-1037I-1038I-1039I-1040I-1041I-1042I-1043I-1044I-1045I-1046I-1047I-1048 H H N OMe Pr-c H 5-Br N OMe Pr-c Me 5-Cl N OMe Pr-c Me 5-Br N OMe Pr-c Me 5-Me N OMe Pr-c CF₃ 5-Cl N OMe Pr-c CF₃ 5-Br N OMe Pr-c CF₃ 5-Me N OMe Pr-c H H N OEt Pr-c H 5-Br N OEt Pr-c Me 5-Cl N OEt Pr-c Me 5-Br N OEt Pr-c Me 5-Me N OEt Pr-c CF₃ 5-Cl N OEt Pr-c CF₃ 5-Br N OEt Pr-c CF₃ 5-Me N OEt Pr-c H H N SMe Pr-c H 5-Br N SMe Pr-c Me 5-Cl N SMe Pr-c Me 5-Br N SMe Pr-c Me 5-Me N SMe Pr-c CF₃ 5-Cl N SMe Pr-c CF₃ 5-Br N SMe Pr-c CF₃ 5-Me N SMe Pr-c Me H CH SMe SMe H 5-Cl N SMe SMe H 5-Br N SMe SMe Me H N SMe SMe Me 5-Cl N SMe SMe Me 5-Br N SMe SMe Me 5-Me N SMe SMe CF₃ 5-Cl N SMe SMe CF₃ 5-Br N SMe SMe CF₃ 5-Me N SMe Me 154-157 116-119 121-124 167-170 101-104 119-122 116-119 137-140 130-133 124-127 131-133 82-85 105-108 79-82 129-131 176-179 186-189 144-146 106-109

表32

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-1049I-1050I-1051I-1052I-1053I-1054I-1055I-1056I-1057I-1058I-1059I-1060I-1061I-1062I-1063I-1064I-1065I-1066I-1067I-1068I-1069I-1070I-1071I-1072I-1073I-1074I-1075I-107I-1077I-1078I-1079I-1080I-1081I-1082 H 5-Br N OMe SMe Me 5-Cl N OMe SMe Me 5-Br N OMe SMe Me 5-Me N OMe SMe CF₃ 5-Cl N OMe SMe CF₃ 5-Br N OMe SMe CF₃ 5-Me N OMe SMe H H CH OMe Ph H H N OMe Ph Me 5-Me N OMe Ph CF₃ 6-Me N OMe Ph H H CH Cl Ph H H N Cl Ph H H CH Cl Cl Me H CH Cl Cl Me 5，6-Cl₂ CH Cl Cl H H N Cl Cl Me H N Cl Cl H H CH Cl Me Me H CH Cl Me H H CH Cl N(Me)₂ H H N Cl N(Me)₂ Me 5-Cl N N(Me)₂ N(Me)₂ H H CH OMe N(Me)₂ H H CBr OMe OMe H H CMe OMe OMe H H CMe Cl Cl H H COMe H H Me 5-Me COMe H H Me 5-Cl COMe H H H H CH Me Me Me 5-Cl CH Me Me Me 5-CF₃ CH Me Me H H CH Me CF₃ 160-162 165-168 150-153 176-179 165-168 170-172 202-205 ＞300 187-190 122-125 205-208 203-206 129.132 ＞300 152-155 184-187 131-134 131-132 138-140 107-110

表33

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-1083I-1084I-1085I-1086I-1087I-1088I-1089I-1090I-1091I-1092I-1093I-1094I-1095I-1096I-1097I-1098I-1099I-1100I-1101I-1102I-1103I-1104I-1105I-1106I-1107I-1108I-1109I-1110I-1111I-1112I-1113I-1114I-1115I-1116 Me 5-Cl CH Me CF₃ Me 5-Cl N Me CF₃ H H CH Me Et H 5-Me CH Me Et Me 5-Me CH Me Et Me 5-Cl CH Me Et Me 5-OMe CH Me Et Me 6-Cl CH Me Et Cl 5-Cl CH Me Et Cl 5-Me CH Me Et H H CH Et Et H 5-Me CH Et Et Me 5-Me CH Et Et Me 5-Cl CH Et Et Me 5-OMe CH Et Et Me 6-Cl CH Et Et Cl 5-Cl CH Et Et Cl 5-Me CH Et Et H H CH Me Pr-c H 5-Me CH Me Pr-c Me 5-Me CH Me Pr-c Me 5-Cl CH Me Pr-c Me 5-OMe CH Me Pr-c Me 6-Cl CH Me Pr-c Cl 5-Cl CH Me Pr-c Cl 5-Me CH Me Pr-c H H CH Et Pr-c Me 5-Me CH Et Pr-c Me 5-Cl CH Et Pr-c Me 5-OMe CH Et Pr-c Me 6-Cl CH Et Pr-c Cl 5-Cl CH Et Pr-c Cl 5-Me CH Et Pr-c H H CH Et Et 60-63 55-58 109-112 76-79 84-87 58-61 68-71 76-79 78-80 80-83 124-125 153-156 119-122 110-113

表34

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰)I-1117I-1118I-1119I-1120I-1121I-1122I-1123I-1124I-1125I-1126I-1127I-1128I-1129I-1130I-1131I-1132I-1133I-1134I-1135I-1136I-1137I-1138I-1139I-1140I-1141I-1142I-1143I-1144I-1145I-1146I-1147I-1148I-1149I-1150 Me 5-Me CH Et Et Me 5-Cl CH Et Et Me 5-OMe CH Et Et Me 6-Cl CH Et Et Cl 5-Cl CH Et Et Cl 5-Me CH Et Et H H CH C≡CMe Me Me 5-Me CH C≡CMe Me Me 5-Cl CH C≡CMe Me Me 5-Me N C≡CMe Me Me 5-Cl N C≡CMe Me Cl 5-Cl CH C≡CMe Me Cl 5-Me CH C≡CMe Me H H CH CH＝CH₂ Me Me 5-Me CH CH＝CH₂ Me Me 5-Cl CH CH＝CH₂ Me Me 5-Me N CH＝CH₂ Me Cl 5-Cl CH CH＝CH₂ Me Cl 5-Me CH CH＝CH₂ Me H H CH CHO Me Me 5-Cl CH CHO Me Me 5-Cl N CHO Me H H CH COMe Me Me 5-Cl CH COMe Me Me 5-Cl N COMe Me H H CH CH₂OMe Me Me 5-Cl CH CH₂OMe Me Me 5-Me CH CH₂OMe Me H H N CH₂OMe OMe Me H CH CN CN Me H CH CN Me Me H N CN CN Me H N CN Me Me H CH SO₂Me SO₂Me 134-136 187-189

表35

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰)I-1151I-1152 Me H N SO₂Me SO₂Me Me H CH SO₂Me Me183-186

本发明化合物通式[I]所述嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物的代表性制备方法举例如下。

<制备方法1>(式中，X、Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义，L表示卤原子、C_1-6烷基磺酰基、苄基磺酰基等离去基团。)

在碱的存在下，将通式[II]所示苯并咪唑衍生物与通式[III]所示嘧啶衍生物、三嗪衍生物在溶剂中反应，可制得通式[I]所示本发明化合物。此处的碱，可使用例如碱金属或碱土金属，特别是钠、钾及镁、钙的碳酸盐、碳酸氢盐、乙酸盐、醇化物、氢氧化物、氢化物或氧化物等。可用于本反应的溶剂只要是不阻碍本反应进行的即可，例如，可使用乙醚、异丙醚、四氢呋喃、二噁烷、一甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类，二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等卤代烃类，苯、氯苯、硝基苯、甲苯等芳烃类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亚砜等。这些惰性溶剂可单独或混合使用。反应温度可选自-20℃至所用惰性溶剂的沸点的范围，较佳为在0℃～80℃的范围内进行。反应时间根据反应温度、反应量，并无限定，但是，一般可选自1小时～48小时的范围。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

通式[II]所示苯并咪唑衍生物有市售，或可用如下公知的方法制备[如Angewandte Chemie，第85卷，第866页(1973年)；Journal of the AmericanChemical Society，第69卷，第2459页(1947年)；Journal of the AmericanChemical Society，第82卷，第3138页(1960年)；Organic Syntheses，第2卷，第65页(1943年)；Organic Syntheses，第4卷，第569页(1963年)记载的方法]。

<制备方法2>(式中，X、Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义。)

在惰性溶剂中，将通式[IV]所示苯胺基嘧啶衍生物、苯胺基三嗪衍生物与酰化剂反应，可制得通式[V]所示N-酰苯胺衍生物。反应以在碱存在下进行为佳。酰化剂可列举乙酰氯、丙酰氯、苯甲酰氯等酰卤化合物，或三氟乙酸酐、丙酸酐、苯甲酸酐等酸酐。本发明中可使用的惰性溶剂只要不阻碍本反应进行的即可，例如丙酮、甲基乙基酮、环己酮等酮类，乙醚、异丙醚、四氢呋喃、二噁烷、一甘醇二甲醚、二甘醇二甲醚等醚类，乙酸乙酯、乙酸甲酯等酯类，二氯乙烷、氯仿、四氯化碳、四氯乙烷等卤代烃类，苯、氯苯、硝基苯、甲苯等芳烃类，乙腈等腈类，N，N-二甲基甲酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、1，3-二甲基-2-咪唑啉酮、二甲亚砜、吡啶、水等。这些惰性溶剂可单独或混合使用。本反应中所用的碱，可使用无机碱或有机碱，例如，作为无机碱，可使用碳酸钠、碳酸钾、碳酸钙、碳酸氢钠、氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化钙等碱金属类或碱土金属类碳酸盐或氢氧化物，氢化锂、氢化钠等碱金属氢化物；作为有机碱，可使用三乙胺、二异丙基乙基胺、吡啶等。反应温度可选自-20℃至所用惰性溶剂的沸点范围，较佳为在0℃～50℃的范围内进行。反应时间并无限制，根据反应温度、反应量等而定，但一般可选自数分钟～48小时的范围。

然后，将通式[V]所示N-酰苯胺衍生物在无溶剂或在溶剂中、根据需要在催化剂存在下，通过环化反应可制得通式[I]所示本发明化合物。此处所用的催化剂，可使用硫酸、盐酸等无机酸，对甲苯磺酸等有机酸。本反应中所用的溶剂，可使用制备方法1中例示的溶剂。反应温度可选自0℃～溶剂沸点的范围，较佳为室温～溶剂沸点的范围。反应时间并无限制，根据反应温度、反应量等而定，但一般可选自1小时～48小时的范围。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法3>(式中，X、Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义。)

将通式[IV]所示苯胺基嘧啶衍生物、苯胺基三嗪衍生物在通式[VI]所示羧酸中，根据需要在酸酐存在下进行加热，可直接制得通式[I]所示本发明化合物。反应温度可选自0℃～所用羧酸的沸点的范围，较佳可在室温～羧酸的沸点的范围内进行。反应时间一般可选自1小时～48小时的范围。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法4>(式中，Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义。)

用文献公知的方法[例如，Journal of the American Chemical Society，第69卷，第2459页(1947年)；Angewandte Chemie，第85卷，第866页(1973年)等记载的方法]，将通式[IV]所示苯胺基嘧啶衍生物、苯胺基三嗪衍生物与通式[VII]所示试剂中的BrCN、H₂NCN等在溶剂中进行反应，可制得通式[I-a]所示化合物。本反应中所用的溶剂，可使用制备方法1中例示的溶剂。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在0℃～反应混合物的沸点的范围内进行。反应时间并无限制，根据反应温度、反应量等一般可选自1小时～48小时的范围。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法5>(式中，X’为卤原子，Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义。)

将通式[I-a]所示2-氨基苯并咪唑衍生物按公知的方法[如Sandmeyer法、Schwechten法、Gattermann法等]在常用的溶剂和反应温度下进行重氮化反应，可制得通式[I-d]所示化合物。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法6>(式中，Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义，R⁴表示C_1-6烷基。)

将通式[I-b]所示嘧啶基苯并咪唑衍生物、三嗪基苯并咪唑衍生物按公知的方法氧化，可制得通式[I-e]所示化合物。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。可用于本反应的氧化剂为例如过氧化氢或间氯过苯甲酸等有机过酸等。可使用的溶剂有制备方法1中例示的溶剂。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在5℃～反应混合物的沸点的范围内进行。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法7>(式中，Y、R¹、R²、A、L和n分别表示与前述相同的意义，X″表示C_1-6烷氧基、C_2-6链烯氧基、C_2-6炔氧基、C_1-6烷硫基或C_1-6烷氨基。)

将通式[I-c]所示嘧啶基苯并咪唑衍生物、三嗪基苯并咪唑衍生物与通式[XVI]所示醇、硫醇、胺等在碱存在下、在无溶剂或溶剂中进行反应，可制得通式[I-f]所示本发明化合物。用于本反应的碱和溶剂，可使用制备方法1中例示的碱和溶剂。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在室温～反应混合物的沸点的范围内进行。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法8>(式中，X、Y、A、L和n分别表示与前述相同的意义，Z表示C_1-6烷氧基、C_2-6链烯氧基、C_2-6炔氧基、C_1-6烷硫基或二-C_1-6烷氨基。)

将通式[I-g]所示嘧啶基苯并咪唑衍生物、三嗪基苯并咪唑衍生物与通式[VIII]所示醇、硫醇、胺等在碱存在下、在无溶剂或适当的溶剂中进行反应，可制得通式[I-h]所示本发明化合物。用于本反应的碱和溶剂，可使用制备方法1中例示的碱和溶剂。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在室温～反应混合物的沸点的范围内进行。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法9>(式中，Y、R¹、R²、A和n分别表示与前述相同的意义。)

将通式[IX]所示苯胺基三嗪衍生物在乙酸中或在乙酸酐、乙酸的混合溶剂中用铁粉还原，可制得通式[I-i]所示本发明化合物。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在室温～反应混合物的沸点的范围内进行。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

下面对本发明化合物的制备中间体的合成方法作详细说明。

<制备方法10>(式中，Y、R¹、R²、A、L和n分别表示与前述相同的意义。)

将通式[X]所示N-甲酰苯胺衍生物与通式[III]所示嘧啶衍生物、三嗪衍生物在碱存在下、在惰性溶剂中于-20℃～溶剂沸点范围(较佳为室温至80℃)的反应温度下进行反应。然后，用公知的方法，用盐酸、溴化氢、硫酸等酸或氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物进行水解，可制得通式[XI]所示化合物。再将所得的[XI]用铁、氯化锡或伴其他催化剂的氢原子(如钯炭、阮内镍等还原剂)以公知的方法进行还原，可制得通式[IV]所示苯胺基嘧啶衍生物、苯胺基三嗪衍生物。

<制备方法11>通式[XI-b]所示制备中间体的合成

化合物[XI-b]例如可按如下方法合成，但方法不限于此。(式中，Y、Z和n分别表示与前述相同的意义。)

将通式[XII]所示硝基苯胺衍生物和[XIII]所示氰脲酰氯在碱存在下、在无溶剂或适当的溶剂中进行反应，制得通式[XI-a]所示苯胺基三嗪衍生物，然后，与通式[VIII]所示醇、硫醇、胺等在碱存在下、在无溶剂或适当的溶剂中进行反应，可制得通式[XI-b]所示苯胺基三嗪衍生物。可用于本反应的碱和溶剂，可使用制备方法1中例示的碱和溶剂。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在室温～反应混合物的沸点的范围内进行。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

<制备方法12>通式[XI-c]、[XI-d]所示制备中间体的合成

化合物[XI-c]、[XI-d]例如可按如下方法合成，但方法不限于此。(式中，R¹、Y、L、Z和n分别表示与前述相同的意义。)

将通式[X]所示N-甲酰苯胺衍生物和[XIV]所示三嗪衍生物在碱存在下、在无溶剂或适当的溶剂中进行反应，然后，用公知的方法，用盐酸、溴化氢、硫酸等酸或氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物等进行水解，可制得通式[XI-c]所示苯胺基三嗪衍生物。再与通式[VIII]所示醇、硫醇、胺等在碱存在下、在无溶剂或适当的溶剂中进行反应，可制得通式[XI-d]所示苯胺基三嗪衍生物。可用于本反应的碱和溶剂，可使用制备方法1中例示的碱和溶剂。反应温度可选自-20℃～所用反应混合物的沸点的范围，较佳可在室温～反应混合物的沸点的范围内进行。反应结束后，用常规方法从反应系统分离目的物，根据需要，用色谱法、重结晶等提纯。

另外，通式[IV]、[V]和[XI]所示苯胺基嘧啶及苯胺基三嗪衍生物也是新化合物，其具体例子记载于下面的表36-65。

表36

表37

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 1-27 1-28 1-29 1-30 1-31 1-32 1-33 1-34 1-35 1-36 1-37 1-38 1-39 1-40 1-41 1-42 1-43 1-44 1-45 1-46 1-47 1-48 1-49 1-50 1-51 1-52 1-53 1-54 1-55 1-56 1-57 1-58 1-59 Et H N OMe OMe Pr H N OMe OMe Pr-i H N OMe OMe Pr-c H N OMe OMe Bu H N OMe OMe Bn H N OMe OMe Bn(4-Cl) H N OMe OMe Bn(4-Me) H N OMe OMe Bn(4-OMe) H N OMe OMe CH＝CH₂ H N OMe OMe C≡CH H N OMe OMe CH₂OEt H N OMe OMe CH₂Cl H N OMe OMe CH₂I H N OMe OMe CCl₃ H N OMe OMe CF₃ H N OMe OMe C₂F₅ H N OMe OMe Ph H N OMe OMe Ph(4-Cl) H N OMe OMe Ph(4-Me) H N OMe OMe Ph(OMe) H N OMe OMe H 6-Me CH OMe OMe H 6-Cl CH OMe OMe H 5-F CH OMe OMe H 5-Cl CH OMe OMe H 5-Br CH OMe OMe H 5-Me CH OMe OMe H 5-Bu-t CH OMe OMe H 5-CF₃ CH OMe OMe H 5-OMe CH OMe OMe H 5-OEt CH OMe OMe H 5-OPr CH OMe OMe H 5-OCF₃ CH OMe OMe

表38

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 1-60 1-61 1-62 1-63 1-64 1-65 1-66 1-67 1-68 1-69 1-70 1-71 1-72 1-73 1-74 1-75 1-76 1-77 1-78 1-79 1-80 1-81 1-82 1-83 1-84 1-85 1-86 1-87 1-88 1-89 1-90 1-91 1-92 H 5-OCH₂CH＝CH₂ CH OMe OMe H 5-OCH₂C≡CH CH OMe OMe H 5-OPh CH OMe OMe H 5-OPh(4-Cl) CH OMe OMe H 5-OPh(4-Me) CH OMe OMe H 5-OPh(4-OMe) CH OMe OMe H 5-SMe CH OMe OMe H 5-CH₂OMe CH OMe OMe H 5-COMe CH OMe OMe H 5-COPh CH OMe OMe H 5-CO₂Et CH OMe OMe H 5-Ph CH OMe OMe H 5-Ph(4-Cl) CH OMe OMe H 5-Ph(4-Me) CH OMe OMe H 5-Ph(4-OMe) CH OMe OMe H 5-NO₂ CH OMe OMe H 5-NH₂ CH OMe OMe H 5-NHMe CH OMe OMe H 5-NMe₂ CH OMe OMe H 5-CN CH OMe OMe H 4-F CH OMe OMe H 4-Cl CH OMe OMe H 4-Me CH OMe OMe H 4-CF₃ CH OMe OMe H 4-OMe CH OMe OMe H 4-CO₂Et CH OMe OMe H 4-COPh CH OMe OMe H 3-Me CH OMe OMe H 3-Cl CH OMe OMe H 4，5-Cl₂ CH OMe OMe H 4，5-Me₂ CH OMe OMe H 4，5-(OMe)₂ CH OMe OMe H 4-CF₃，6-Br CH OMe OMe

表39

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 1-93 1-94 1-95 1-96 1-97 1-98 1-99 1-100 1-101 1-102 1-103 1-104 1-105 1-106 1-107 1-108 1-109 1-110 1-111 1-112 1-113 1-114 1-115 1-116 1-117 1-118 1-119 1-120 1-121 1-122 1-123 1-124 1-125 H 4-CF₃，6-Cl CH OMe OMe H 4，5，6-F₃ CH OMe OMe H 6-Me N OMe OMe H 6-Cl N OMe OMe H 5-F N OMe OMe H 5-Cl N OMe OMe H 5-Br N OMe OMe H 5-Me N OMe OMe H 5-CF₃ N OMe OMe H 5-OMe N OMe OMe H 5-OEt N OMe OMe H 5-OPr N OMe OMe H 5-OCF₃ N OMe OMe H 5-OCH₂CH＝CH₂ N OMe OMe H 5-OCH₂C≡CH N OMe OMe H 5-OPh N OMe OMe H 5-SMe N OMe OMe H 5-COPh N OMe OMe H 5-CO₂Et N OMe OMe H 5-Ph N OMe OMe H 5-Ph(4-Cl) N OMe OMe H 5-Ph(4-Me) N OMe OMe H 5-Ph(4-OMe) N OMe OMe H 5-NO₂ N OMe OMe H 5-NH₂ N OMe OMe H 5-NHMe N OMe OMe H 5-NMe₂ N OMe OMe H 5-CN N OMe OMe H 4-F N OMe OMe H 4-Cl N OMe OMe H 4-Me N OMe OMe H 4-CF₃ N OMe OMe H 4-OMe N OMe OMe

表40

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-126 1-127 1-128 1-129 1-130 1-131 1-132 1-133 1-134 1-135 1-136 1-137 1-138 1-139 1-140 1-141 1-142 1-143 1-144 1-145 1-146 1-147 1-148 1-149 1-150 1-151 1-152 1-153 1-154 1-155 1-156 1-157 1-158 H 4-NO₂ N OMe OMe H 4-CO₂Et N OMe OMe H 4-COPh N OMe OMe H 3-Me N OMe OMe H 3-Cl N OMe OMe H 4，5-Cl₂ N OMe OMe H 4，5-Me₂ N OMe OMe H 4，5-(OMe)₂ N OMe OMe H 4-CF₃，6-Br N OMe OMe H 4-CF₃，6-Cl N OMe OMe H 4，5，6-F₃ N OMe OMe Me 6-Me CH OMe OMe Me 6-Cl CH OMe OMe Me 6-F CH OMe OMe Me 5-Cl CH OMe OMe Me 5-Br CH OMe OMe Me 5-Me CH OMe OMe Me 5-Bu-t CH OMe OMe Me 5-CF₃ CH OMe OMe Me 5-OMe CH OMe OMe Me 5-COPh CH OMe OMe Me 5-Ph CH OMe OMe Me 5-NH₂ CH OMe OMe Me 5-NMe₂ CH OMe OMe Me 5-CN CH OMe OMe Me 4-F CH OMe OMe Me 4-Cl CH OMe OMe Me 4-Me CH OMe OMe Me 4-CF₃ CH OMe OMe Me 4-OMe CH OMe OMe Me 4-COPh CH OMe OMe Me 4，5-Cl₂ CH OMe OMe Me 4，5-Me₂ CH OMe OMe

表41

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 1-159 1-160 1-161 1-162 1-163 1-164 1-165 1-166 1-167 1-168 1-169 1-170 1-171 1-172 1-173 1-174 1-175 1-176 1-177 1-178 1-179 1-180 1-181 1-182 1-183 1-184 1-185 1-186 1-187 1-188 1-189 1-190 1-191 Me 4，5-(OMe)₂ CH OMe OMe Me 6-Me N OMe OMe Me 6-Cl N OMe OMe Me 5-F N OMe OMe Me 5-Cl N OMe OMe Me 5-Br N OMe OMe Me 5-Me N OMe OMe Me 5-Et N OMe OMe Me 5-Pr N OMe OMe Me 5-Pr-i N OMe OMe Me 5-Bu-t N OMe OMe Me 5-CH＝CH₂ N OMe OMe Me 5-C≡CBu N OMe OMe Me 5-CF₃ N OMe OMe Me 5-OMe N OMe OMe Me 5-SMe N OMe OMe Me 5-COPh N OMe OMe Me 5-Ph N OMe OMe Me 5-NH₂ N OMe OMe Me 5-NMe₂ N OMe OMe Me 5-CN N OMe OMe Me 4-F N OMe OMe Me 4-Cl N OMe OMe Me 4-Me N OMe OMe Me 4-CF₃ N OMe OMe Me 4-OMe N OMe OMe Me 4-OEt N OMe OMe Me 4-OPr N OMe OMe Me 4-CO₂Et N OMe OMe Me 4-COPh N OMe OMe Me 4，5-Cl₂ N OMe OMe Me 4，6-Me₂ N OMe OMe Me 4，5-Me₂ N OMe OMe 180-183

表42

化合物编号X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-192 1-193 1-194 1-195 1-196 1-197 1-198 1-199 1-200 1-201 1-202 1-203 1-204 1-205 1-206 1-207 1-208 1-209 1-210 1-211 1-212 1-213 1-214 1-215 1-216 1-217 1-218 1-219 1-220 1-221 1-222 1-223 1-224 Me 4，5-(OMe)₂ N OMe OMe CF₃ 5-F CH OMe OMe CF₃ 5-Cl CH OMe OMe CF₃ 5-Br CH OMe OMe CF₃ 5-Me CH OMe OMe CF₃ 5-CF₃ CH OMe OMe CF₃ 5-OMe CH OMe OMe CF₃ 5-OEt CH OMe OMe CF₃ 5-OPr CH OMe OMe CF₃ 5-NMe₂ CH OMe OMe CF₃ 5-CN CH OMe OMe CF₃ 4-F CH OMe OMe CF₃ 4-Cl CH OMe OMe CF₃ 4-Me CH OMe OMe CF₃ 4，5-(OMe)₂ CH OMe OMe CF₃ 5-F N OMe OMe CF₃ 5-Cl N OMe OMe CF₃ 5-Br N OMe OMe CF₃ 5-Me N OMe OMe CF₃ 5-Et N OMe OMe CF₃ 5-Pr N OMe OMe CF₃ 5-Pr-i N OMe OMe CF₃ 5-Bu-t N OMe OMe CF₃ 5-CF₃ N OMe OMe CF₃ 5-OMe N OMe OMe CF₃ 5-OEt N OMe OMe CF₃ 5-OPr N OMe OMe CF₃ 5-OCF₃ N OMe OMe CF₃ 5-SMe N OMe OMe CF₃ 5-NHMe N OMe OMe CF₃ 5-NMe₂ N OMe OMe CF₃ 5-CN N OMe OMe CF₃ 5-CO₂Me N OMe OMe 158-160 150-151 144-147 168-171 122-125 202-205 195-198 182-185 141-144 193-196 215-218 183-185 188-191 186-189

表43

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-225 1-226 1-227 1-228 1-229 1-230 1-231 1-232 1-233 1-234 1-235 1-236 1-237 1-238 1-239 1-240 1-241 1-242 1-243 1-244 1-245 1-246 1-247 1-248 1-249 1-250 1-251 1-252 1-253 1-254 1-255 1-256 1-257 CF₃ 5-I N OMe OMe CF₃ 4-F N OMe OMe CF₃ 4-Cl N OMe OMe CF₃ 6-Me N OMe OMe CF₃ 4，5-(OMe)₂ N OMe OMe Et 5-F CH OMe OMe Et 5-Cl CH OMe OMe Et 5-Me CH OMe OMe Et 5-CF₃ CH OMe OMe Et 5-OMe CH OMe OMe Et 5-CN CH OMe OMe Et 4-F CH OMe OMe Et 4-Cl CH OMe OMe Et 4-Me CH OMe OMe Et 4，5-(OMe)₂ CH OMe OMe Et 5-F N OMe OMe Et 5-Cl N OMe OMe Et 5-Me N OMe OMe Et 5-CF₃ N OMe OMe Et 5-OMe N OMe OMe Et 5-CN N OMe OMe Et 4-F N OMe OMe Et 4-Cl N OMe OMe Et 4-Me N OMe OMe Et 4，5-(OMe)₂ N OMe OMe Pr 5-Cl N OMe OMe Pr-i 5-Cl N OMe OMe Pr-c 5-Cl N OMe OMe CH₂OMe 5-Cl N OMe OMe Ph 5-Cl N OMe OMe Ph 5-Br N OMe OMe Ph(4-Cl) 5-Cl N OMe OMe Ph(4-Me) 5-Cl N OMe OMe 169-172 137-140 149-152 181-184 176-179

表44

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-258 1-259 1-260 1-261 1-262 1-263 1-264 1-265 1-266 1-267 1-268 1-269 1-270 1-271 1-272 1-273 1-274 1-275 1-276 1-277 1-278 1-279 1-280 1-281 1-282 1-283 1-284 1-285 1-286 1-287 1-288 1-289 1-290 Ph(4-OMe) 5-Cl N OMe OMe Bn 5-Cl N OMe OMe CF₂Cl 5-Me N OMe OMe CF₂Cl 5-Cl N OMe OMe CF₂Cl 5-Br N OMe OMe CF₂Cl 5-OMe N OMe OMe CH₂Cl 5-Me N OMe OMe CH₂Cl 5-Cl N OMe OMe CH₂Cl 5-Br N OMe OMe CH₂Cl 5-OMe N OMe OMe C₂F₅ 5-Me N OMe OMe C₂F₅ 5-Cl N OMe OMe C₂F₅ 5-Br N OMe OMe C₂F₅ 5-OMe N OMe OMe Ph(4-Cl) 5-OMe CH OMe OMe CH₂OMe 5-Cl N OMe OMe CF₃ 5-Me N OMe OEt CF₃ 5-Cl N OMe OEt CF₃ 5-Br N OMe OEt CF₂Cl 5-Cl N OMe OEt CF₂Cl 5-Br N OMe OEt CF₂Cl 5-Me N OMe OEt CH₂Cl 5-Cl N OMe OEt CH₂Cl 5-Br N OMe OEt CH₂Cl 5-Me N OMe OEt C₂F₅ 5-Cl N OMe OEt C₂F₅ 5-Br N OMe OEt C₂F₅ 5-Me N OMe OEt Me 5-F CH OEt OEt Me 5-Cl CH OEt OEt Me 5-Br CH OEt OEt Me 5-Me CH OEt OEt Me 5-CF₃ CH OEt OEt 187-200 183-186

表45

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-291 1-292 1-293 1-294 1-295 1-296 1-297 1-298 1-299 1-300 1-301 1-302 1-303 1-304 1-305 1-306 1-307 1-308 1-309 1-310 1-311 1-312 1-313 1-314 1-315 1-316 1-317 1-318 1-319 1-320 1-321 1-322 1-323 Me 5-F N OEt OEt Me 5-Cl N OEt OEt Me 5-Br N OEt OEt Me 5-Me N OEt OEt Me 5-CF₃ N OEt OEt CF₃ 5-F CH OEt OEt CF₃ 5-Cl CH OEt OEt CF₃ 5-Br CH OEt OEt CF₃ 5-Me CH OEt OEt CF₃ 5-CF₃ CH OEt OEt CF₃ 5-OMe N OEt OEt CF₃ 5-Cl N OEt OEt CF₃ 5-Br N OEt OEt CF₃ 5-Me N OEt OEt CF₃ 5-CF₃ N OEt OEt Ph H N OEt OEt Ph(4-Cl) H N OEt OEt Ph(4-Me) H N OEt OEt Ph(4-OMe) H N OEt OEt Ph 5-Cl N OEt OEt Ph(4-Cl) 5-Cl N OEt OEt Ph(4-Me) 5-Cl N OEt OEt Ph(4-OMe) 5-Cl N OEt OEt Ph 5-Br N OEt OEt Ph(4-Cl) 5-Br N OEt OEt Ph(4-Me) 5-Br N OEt OEt Ph(4-OMe) 5-Br N OEt OEt H H CH OPr OPr Me 5-Cl N OPr OPr Me 5-Br N OPr OPr Me 5-Me N OPr OPr CF₃ 5-Cl N OPr OPr CF₃ 5-Br N OPr OPr 159-161 194-197 191-194 201-204 150-153

表46

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-324 1-325 1-326 1-327 1-328 1-329 1-330 1-331 1-332 1-333 1-334 1-335 1-336 1-337 1-338 1-339 1-340 1-341 1-342 1-343 1-344 1-345 1-346 1-347 1-348 1-349 1-350 1-351 1-352 1-353 1-354 1-355 1-356 CF₃ 5-Me N OPr OPr H H CH OPr-i OPr-i Me 5-Cl CH OPr-i OPr-i Me 5-Me CH OPr-i OPr-i Me 5-Cl N OPr-i OPr-i Me 5-Br N OPr- i OPr-i Me 5-Me N OPr-i OPr-i CF₃ 5-Cl N OPr-i OPr-i CF₃ 5-Br N OPr-i OPr-i CF₃ 5-Me N OPr-i OPr-i Me 5-Cl N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ Me 5-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ Me 5-Me N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ CF₃ 5-Cl N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ CF₃ 5-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ CF₃ 5-Me N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ Me 5-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Me N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH CF₃ 5-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH CF₃ 5-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH CF₃ 5-Me N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH Me 5-Cl CH OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Me CH OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Cl N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Br N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Me N OCH₂CN OCH₂CN CF₃ 5-Cl N OCH₂CN OCH₂CN CF₃ 5-Br N OCH₂CN OCH₂CN CF₃ 5-Me N OCH₂CN OCH₂CN Me 5-Cl CH OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Me CH OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe H 5-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe 198-201 121-124

表47

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-357 1-358 1-359 1-360 1-361 1-362 1-363 1-364 1-365 1-366 1-367 1-368 1-369 1-370 1-371 1-372 1-373 1-374 1-375 1-376 1-377 1-378 1-379 1-380 1-381 1-382 1-383 1-384 1-385 1-386 1-387 1-388 1-389 Me 5-Cl N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe Me 5-Me N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe CF3 5-Cl N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe CF₃ 5-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe CF₃ 5-Me N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe H 5-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c Me 5-Cl N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c Me 5-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c Me 5-Me N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c CF₃ 5-Cl N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c CF₃ 5-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c CF₃ 5-Me N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c H H CH OBn OBn H H N OBn OBn H H N OBn(4-Cl) OBn(4-Cl) H H N OBn(4-Me) OBn(4-Me) H H N OBn(4-OMe) OBn(4-OMe) H H CH OMe OPh H H N OMe OPh H H N OMe OPh(4-Cl) H H N OMe OPh(4-Me) H H N OMe OPh(4-OMe) H H CH OMe OCHF₂ H H N OMe OCHF₂ Me 5-Cl CH OMe H Me 5-Me CH OMe H Me 5-CF₃ CH OMe H Me 5-OMe CH OMe H CF₃ 5-Cl CH OMe H CF₃ 5-Me CH OMe H CF₃ 5-CF₃ CH OMe H CF₃ 5-OMe CH OMe H 125-128 130-133 153-156

表48

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-390 1-391 1-392 1-393 1-394 1-395 1-396 1-397 1-398 1-399 1-400 1-401 1-402 1-403 1-404 1-405 1-406 1-407 1-408 1-409 1-410 1-411 1-412 1-413 1-414 1-415 1-416 1-417 1-418 1-419 1-420 1-421 1-422 CF₃ 5-Cl CH OEt H CF₃ 5-Me CH OEt H CF₃ 5-OMe CH OEt H Me 5-Cl CH OMe Me Me 5-Me CH OMe Me Me 5-CF₃ CH OMe Me CF₃ 5-Cl CH OMe Me CF₃ 5-Me CH OMe Me CF₃ 5-OMe CH OMe Me Me 5-Cl N OMe Me Me 5-Me N OMe Me Me 5-CF₃ N OMe Me CF₃ 5-Cl N OMe Me CF₃ 5-Me N OMe Me CF₃ 5-OMe N OMe Me CF₃ 5-Cl N OMe Pr CF₃ 5-Br N OMe Pr CF₃ 5-Me N OMe Pr CF₃ 5-Cl N OMe Pr-c CF₃ 5-Br N OMe Pr-c CF₃ 5-Me N OMe Pr-c CF₃ 5-Cl N OEt Pr-c CF₃ 5-Me N OEt Pr-c CF₃ 5-CF₃ N OEt Pr-c Me 5-Cl CH OEt Me Me 5-Me CH OEt Me Me 5-CF₃ CH OEt Me Me 5-OMe CH OEt Me CF₃ 5-Cl CH OEt Me CF₃ 5-Me CH OEt Me CF₃ 5-OMe CH OEt Me Me 5-Cl N OEt Me Me 5-Br N OEt Me 125-127 192-195 149-152 103-106 136-139

表49

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-423 1-424 1-425 1-426 1-427 1-428 1-429 1-430 1-431 1-432 1-433 1-434 1-435 1-436 1-437 1-438 1-439 1-440 1-441 1-442 1-443 1-444 1-445 1-446 1-447 1-448 1-449 1-450 1-451 1-452 1-453 1-454 1-455 Me 5-Me N OEt Me Me 5-CF₃ N OEt Me CF₃ 5-Cl N OEt Me CF₃ 5-Br N OEt Me CF₃ 5-Me N OEt Me CF₃ 5-Cl CH OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Me CH OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-OMe CH OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Cl N OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Me N OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-OMe N OCH₂CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Me CH SMe Me CF₃ 5-Cl CH SMe Me CF₃ 5-Me N SMe Me CF₃ 5-Cl N SMe Me CF₃ 5-Cl N OMe Et CF₃ 5-Br N OMe Et CF₃ 5-Me N OMe Et CF₃ 5-Cl N OEt Et CF₃ 5-Br N OEt Et CF₃ 5-Me N OEt Et Me 5-Cl N SMe SMe Me 5-Br N SMe SMe Me 5-Me N SMe SMe CF₃ 5-Cl N SMe SMe CF₃ 5-Br N SMe SMe CF₃ 5-Me N SMe SMe Me 5-Cl N OMe SMe Me 5-Br N OMe SMe CF₃ 5-Cl N OMe SMe CF₃ 5-Br N OMe SMe CF₃ 5-Me N OMe SMe Me 5-Me N OMe Ph 175-178 196-199 157-160

表50

化合物编号 X Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 1-456 1-457 1-458 1-459 1-460 1-461 1-462 1-463 1-464 1-465 1-466 1-467 1-468 1-469 1-470 1-471 1-472 1-473 1-474 1-475 1-476 1-477 1-478 1-479 1-480 1-481 1-482 1-483 1-484 1-485 1-486 1-487 1-488 CF₃ 5-Me N OMe Ph Me H CH Cl Cl Me 4，5-Cl₂ CH Cl Cl Me H N Cl Cl Me H CH Cl Me Me 5-Cl N NMe₂ NMe₂ CF₃ 5-Cl N NMe₂ NMe₂ H H CH OMe NMe₂ H H CBr OMe OMe H H CMe Cl Cl Me 5-Me COMe H H Me 5-Cl COMe H H Me 5-Cl CH Me Me Me 5-CF₃ CH Me Me Me 5-Cl CH Me CF₃ Me 5-Me CH Me Et Me 5-Cl CH Me Et CF₃ 5-Me CH Me Et CF₃ 5-Cl CH Me Et Me 5-Me CH Me Pr-c Me 5-Cl CH Me Pr-c CF₃ 5-Me CH Me Pr-c CF₃ 5-Cl CH Me Pr-c CF₃ 5-Cl CH C≡CMe Me CF₃ 5-Cl N C≡CMe Me CF₃ 5-Cl CH CH＝CH₂ Me CF₃ 5-Cl N CH＝CH₃ Me Me 5-Cl CH CHO Me Me 5-Cl N CHO Me Me 5-Cl CH COMe Me Me 5-Cl N COMe Me Me 5-Cl CH CH₂OMe Me Me 5-Me CH CH₂OMe Me 219-222 219-222

表51

化合物编号 X Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 1-489 1-490 1-491 1-492 1-493 1-494 1-495 Me H CH CN CN Me H CH CN Me Me H N CN CN Me H N CN Me Me H CH SO₂Me SO₂Me Me H N SO₂Me SO₂Me Me H CH SO₂Me Me

表52

表53

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 2-25 2-26 2-27 2-28 2-29 2-30 2-31 2-32 2-33 2-34 2-35 2-36 2-37 2-38 2-39 2-40 2-41 2-42 2-43 2-44 2-45 2-46 2-47 2-48 2-49 2-50 2-51 2-52 2-53 2-54 2-55 4-Ph(4-Cl) CH OMe OMe 4-Ph(4-Me) CH OMe OMe 4-Ph(4-OMe) CH OMe OMe 4-NO₂ CH Ome OMe 4-NH₂ CH OMe OMe 4-NHMe CH OMe OMe 4-NMe₂ CH OMe OMe 4-CN CH OMe OMe 5-F CH OMe OMe 5-Cl CH OMe OMe 5-Me CH OMe OMe 5-CF₃ CH OMe OMe 5-OMe CH OMe OMe 5-CO₂Me CH OMe OMe 5-COPh CH OMe OMe 6-Me CH OMe OMe 6-Cl CH OMe OMe 4，5-Cl₂ CH OMe OMe 4，5-Me₂ CH OMe OMe 4，5-(OMe)₂ CH OMe OMe 4，6-Me₂ CH OMe OMe 3-Br，5-CF₃ CH OMe OMe 3-Cl，5-CF₃ CH OMe OMe 3，4，5-F₃ CH OMe OMe H N OMe OMe 3-Me N OMe OMe 3-Cl N OMe OMe 4-F N OMe OMe 4-Cl N OMe OMe 4-Br N OMe OMe 4-I N OMe OMe 241-244 136-139 139-142 177-180 184-187 206-208 218-221

表54

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 2-56 2-57 2-58 2-59 2-60 2-61 2-62 2-63 2-64 2-65 2-66 2-67 2-68 2-69 2-70 2-71 2-72 2-73 2-74 2-75 2-76 2-77 2-78 2-79 2-80 2-81 2-82 2-83 2-84 2-85 2-86 4-Me N OMe OMe 4-Et N OMe OMe 4-Pr N OMe OMe 4-CF₃ N OMe OMe 4-Bu-t N OMe OMe 4-C≡CBu-t N OMe OMe 4-OMe N OMe OMe 4-OEt N OMe OMe 4-OPr N OMe OMe 4-OCF₃ N OMe OMe 4-OCH₂CH＝CH₂ N OMe OMe 4-OCH₂C≡CH N OMe OMe 4-OPh N OMe OMe 4-SMe N OMe OMe 4-COPh N OMe OMe 4-CO₂Me N OMe OMe 4-Ph N OMe OMe 4-Ph(4-Cl) N OMe OMe 4-Ph(4-Me) N OMe OMe 4-Ph(4-OMe) N OMe OMe 4-NO₂ N OMe OMe 4-NH₂ N OMe OMe 4-NHMe N OMe OMe 4-NMe₂ N OMe OMe 4-CN N OMe OMe 5-F N OMe OMe 5-Cl N OMe OMe 5-Me N OMe OMe 5-CF₃ N OMe OMe 5-OMe N OMe OMe 5-NO₂ N OMe OMe 189-191 146-149 170-173 118-12l 117-120 197-199 119-122 221-224 289-292 155-158 189-201 151-154

表55

化合物编号Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 2-87 2-88 2-89 2-90 2-91 2-92 2-93 2-94 2-95 2-96 2-97 2-98 2-99 2-100 2-101 2-102 2-103 2-104 2-105 2-106 2-107 2-108 2-109 2-110 2-111 2-112 2-113 2-114 2-115 2-116 2-1175-CO₂Et N OMe OMe5-COPh N OMe OMe6-Me N OMe OMe6-Cl N OMe OMe4，5-Cl₂ N OMe OMe4，5-Me₂ N OMe OMe4，5-(OMe)₂ N OMe OMe3-Br，5-CF₃ N OMe OMe3-Cl，5-CF₃ N OMe OMe3，4，5-F₃ N OMe OMe4-Me N OMe OEt4-Cl N OMe OEt4-Br N OMe OEtH CH OEt OEt4-F CH OEt OEt4-Cl CH OEt OEt4-Br CH OEt OEt4-Me CH OEt OEt4-CF₃ CH OEt OEt4-F N OEt OEt4-Cl N OEt OEt4-Br N OEt OEt4-Me N OEt OEt4-CF₃ N OEt OEt4-Cl N OPr OPr4-Cl CH OPr-i OPr-i4-Me CH OPr-i OPr-i4-Cl N OPr-i OPr-i4-Br N OPr-i OPr-i4-Cl N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂4-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ 173-175 130-132 92-95 131-134 147-149 147-150 134-137

表56

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 2-118 2-119 2-120 2-121 2-122 2-123 2-124 2-125 2-126 2-127 2-128 2-129 2-130 2-131 2-132 2-133 2-134 2-135 2-136 2-137 2-138 2-139 2-140 2-141 2-142 2-143 2-144 2-145 2-146 2-147 2-148 4-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH 4-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH 4-Cl N OCH₂CN OCH₂CN 4-Br N OCH₂CN OCH₂CN 4-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe 4-Cl N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe 4-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c 4-Cl N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c H CH OBn OBn H N OBn OBn H N OBn(4-Cl) OBn(4-Cl) H N OBn(4-Me) OBn(4-Me) H N OBn(4-OMe) OBn(4-OMe) H CH OMe OPh H N OMe OPh H N OMe OPh(4-Cl) H N OMe OPh(4-Me) H N OMe OPh(4-OMe) H CH OMe OCHF₂ H N OMe OCHF₂ 4-Cl CH OMe H 4-Me CH OMe H 4-Cl CH OEt H 4-Me CH OEt H 4-Cl CH OMe Me 4-Me CH OMe Me 4-CF₃ CH OMe Me 4-Cl N OMe Me 4-Me N OMe Me 4-Cl N OMe Pr 4-Me N OMe Pr 65-68 136-139 136-139 118-119 99-100 155-158 116-119

表57

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 2-149 2-150 2-151 2-152 2-153 2-154 2-155 2-156 2-157 2-158 2-159 2-160 2-161 2-162 2-163 2-164 2-165 2-166 2-167 2-168 2-169 2-170 2-171 2-172 2-173 2-174 2-175 2-176 2-177 2-178 2-179 4-Cl N OMe Pr-c 4-Br N OMe Pr-c 4-Me N OMe Pr-c 4-Cl N OEt Pr-c 4-Me N OEt Pr-c 4-Cl N OMe Et 4-Br N OMe Et 4-Me N OMe Et 4-Cl N OEt Et 4-Br N OEt Et 4-Me N OEt Et 4-Me N OPr Me 4-Cl N OPr Me 4-Me CH Me Et 4-Cl CH Me Et 4-Me CH Et Et 4-Cl CH Et Et 4-Me N Me SMe 4-Cl N SMe SMe 4-Br N SMe SMe 4-Me N SMe SMe 4-Cl N OMe SMe 4-Me N OMe SMe 4-Me N OMe Ph 4-Cl N NMe₂ NMe₂ H CBr OMe OMe H CMe Cl Cl 4-Me COMe H H 4-Cl COMe H H 4-Me N Cl Ph 4-Cl N Cl Ph 130133 109-112 113-116 175-178 75-78 64-67 174-177 179-182 165-168 ＞300 106-109

表58

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 2-180 2-181 2-182 2-183 2-184 2-185 2-186 2-187 2-188 2-189 2-190 2-191 2-192 2-193 2-194 2-195 2-196 4-Cl CH C≡CMe Me 4-Cl N C≡CMe Me 4-Cl CH CH＝CH₂ Me 4-Cl N CH＝CH₂ Me 4-Cl CH CHO Me 4-Cl N CHO Me 4-Cl CH COMe Me 4-Cl N COMe Me 4-Cl CH CH₂OMe Me 4-Me CH CH₂OMe Me H CH CN CN H CH CN Me H N CN CN H N CN Me H CH SO₂Me SO₂Me H N SO₂Me SO₂Me H CH SO₂Me Me

表59

表60

化合物编号 Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 3-25 3-26 3-27 3-28 3-29 3-30 3-31 3-32 3-33 3-34 3-35 3-36 3-37 3-38 3-39 3-40 3-41 3-42 3-43 3-44 3-45 3-46 3-47 3-48 3-49 3-50 3-51 3-52 3-53 3-54 3-55 4-Ph(4-Cl) CH OMe OMe 4-Ph(4-Me) CH OMe OMe 4-Ph(4-OMe) CH OMe OMe 4-NO₂ CH OMe OMe 4-NH₂ CH OMe OMe 4-NHMe CH OMe OMe 4-NMe₂ CH OMe OMe 4-CN CH OMe OMe 5-F CH OMe OMe 5-Cl CH OMe OMe 5-Me CH OMe OMe 5-CF₃ CH OMe OMe 5-OMe CH OMe OMe 5-CO₂Me CH OMe OMe 5-COPh CH OMe OMe 6-Me CH OMe OMe 6-Cl CH OMe OMe 4，5-Cl₂ CH OMe OMe 4，6-Me₂ CH OMe OMe 4，5-Me₂ CH OMe OMe 4，5-(OMe)₂ CH OMe OMe 3-Br，5-CF₃ CH OMe OMe 3-Cl，5-CF₃ CH OMe OMe 3，4，5-F₃ CH OMe OMe H N OMe OMe 3-Me N OMe OMe 3-Cl N OMe OMe 4-F N OMe OMe 4-Cl N OMe OMe 4-Br N OMe OMe 4-I N OMe OMe 166-169 124-125 91-94 145-147 152-155 183-186 202-205 200-203 191-194

表61

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 3-56 3-57 3-58 3-59 3-60 3-61 3-62 3-63 3-64 3-65 3-66 3-67 3-68 3-69 3-70 3-71 3-72 3-73 3-74 3-75 3-76 3-77 3-78 3-79 3-80 3-81 3-82 3-83 3-84 3-85 3-86 4-Me N OMe OMe 4-Et N OMe OMe 4-Pr N OMe OMe 4-CF₃ N OMe OMe 4-Bu-t N OMe OMe 4-C≡CBu-t N OMe OMe 4-OMe N OMe OMe 4-OEt N OMe OMe 4-OPr N OMe OMe 4-OCF₃ N OMe OMe 4-OCH₂CH＝CH₂ N OMe OMe 4-OCH₂C≡CH N OMe OMe 4-OPh N OMe OMe 4-SMe N OMe OMe 4-COPh N OMe OMe 4-CO₂Me N OMe OMe 4-Ph N OMe OMe 4-Ph(4-Cl) N OMe OMe 4-Ph(4-Me) N OMe OMe 4-Ph(4-OMe) N OMe OMe 4-NO₂ N OMe OMe 4-NH₂ N OMe OMe 4-NHMe N OMe OMe 4-NMe₂ N OMe OMe 4-CN N OMe OMe 5-F N OMe OMe 5-Cl N OMe OMe 5-Me N OMe OMe 5-CF₃ N OMe OMe 5-OMe N OMe OMe 5-NO₂ N OMe OMe 180-183 123-126 136-139 177-180 140-143 161-164 182-185 175-178 197-200 115-118 215-218 131-134

表62

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 3-87 3-88 3-89 3-90 3-91 3-92 3-93 3-94 3-95 3-96 3-97 3-98 3-99 3-100 3-101 3-102 3-103 3-104 3-105 3-106 3-107 3-108 3-109 3-110 3-111 3-112 3-113 3-114 3-115 3-116 3-117 5-CO₂Et N OMe OMe 5-COPh N OMe OMe 6-Me N OMe OMe 6-Cl N OMe OMe 4，5-Cl₂ N OMe OMe 4，5-Me₂ N OMe OMe 4，5-(OMe)₂ N OMe OMe 3-Br，5-CF₃ N OMe OMe 3-Cl，5-CF₃ N OMe OMe 3，4，5-F₃ N OMe OMe 4-Me N OMe OEt 4-Cl N OMe OEt 4-Br N OMe OEt H CH OEt OEt 4-F CH OEt OEt 4-Cl CH OEt OEt 4-Br CH OEt OEt 4-Me CH OEt OEt 4-CF₃ CH OEt OEt 4-F N OEt OEt 4-Cl N OEt OEt 4-Br N OEt OEt 4-Me N OEt OEt 4-Bu-t N OEt OEt 4-OMe N OEt OEt 4-CF₃ N OEt OEt 4-Cl N OPr OPr 4-Cl CH OPr-i OPr-i 4-Me CH OPr-i OPr-i 4-Cl N OPr-i OPr-i 4-Br N OPr-i OPr-i 134-137 132-135 140-142 146-148 167-170 163-166 172-175 158-161 128-129 128-129 145-148 179-182

表63

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 3-118 3-119 3-120 3-121 3-122 3-123 3-124 3-125 3-126 3-127 3-128 3-129 3-130 3-131 3-132 3-133 3-134 3-135 3-136 3-137 3-138 3-139 3-140 3-141 3-142 3-143 3-144 3-145 3-146 3-147 3-148 4-Cl N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ 4-Br N OCH₂CH＝CH₂ OCH₂CH＝CH₂ 4-Cl N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH 4-Br N OCH₂C≡CH OCH₂C≡CH 4-Cl N OCH₂CN OCH₂CN 4-Br N OCH₂CN OCH₂CN 4-Br N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe 4-Cl N OCH₂CH₂OMe OCH₂CH₂OMe 4-Br N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c 4-Cl N OCH₂Pr-c OCH₂Pr-c H CH OBn OBn H N OBn OBn H N OBn(4-Cl) OBn(4-Cl) H N OBn(4-Me) OBn(4-Me) H N OBn(4-OMe) OBn(4-OMe) H CH OMe OPh H N OMe OPh H N OMe OPh(4-Cl) H N OMe OPh(4-Me) H N OMe OPh(4-OMe) H CH OMe OCHF₂ H N OMe OCHF₂ 4-Cl CH OMe H 4-Me CH OMe H 4-Cl CH OEt H 4-Me CH OEt H 4-Cl CH OMe Me 4-Me CH OMe Me 4-CF₃ CH OMe Me 4-Cl N OMe Me 4-Me N OMe Me 156-159 136-139 126-129 113-115 103-105 134-137 202-205

表64

化合物编号 Yn A R¹ R² 熔点(℃) 或折射率 (n_D²⁰) 3-149 3-150 3-151 3-152 3-153 3-154 3-155 3-156 3-157 3-158 3-159 3-160 3-161 3-162 3-163 3-164 3-165 3-166 3-167 3-168 3-169 3-170 3-171 3-172 3-173 3-174 3-175 3-176 3-177 3-178 3-179 4-Cl N OMe Pr 4-Me N OMe Pr 4-Cl N OMe Pr-c 4-Br N OMe Pr-c 4-Me N OMe Pr-c 4-Cl N OEt Pr-c 4-Me N OEt Pr-c 4-Cl N OMe Et 4-Br N OMe Et 4-Me N OMe Et 4-Cl N OEt Et 4-Br N OEt Et 4-Me N OEt Et 4-Me N OPr Me 4-Cl N OPr Me 4-Me CH Me Et 4-Cl CH Me Et 4-Me CH Et Et 4-Cl CH Et Et 4-Me N Me SMe 4-Cl N SMe SMe 4-Br N SMe SMe 4-Me N SMe SMe 4-Cl N OMe SMe 4-Me N OMe SMe 4-Me N OMe Ph 4-Cl N NMe₂ NMe₂ H CBr OMe OMe H CMe Cl Cl 4-Me COMe H H 4-Cl COMe H H 133-136 163-165 56-59 163-166 105-108 155-158 162-165 171-174 92-95 91-94 180-183 192-195 170-173 176-179

表65

化合物编号 Yn A R¹ R²熔点(℃)或折射率(n_D²⁰) 3-180 3-181 3-182 3-183 3-184 3-185 3-186 3-187 3-188 3-189 3-190 3-191 3-192 3-193 3-194 3-195 3-196 3-197 3-198 4-Me N Cl Ph 4-Cl N Cl Ph 4-Cl CH C≡CMe Me 4-Cl N C≡CMe Me 4-Cl CH CH＝CH₂ Me 4-Cl N CH＝CH Me 4-Cl CH CHO Me 4-Cl N CHO Me 4-Cl CH COMe Me 4-Cl N COMe Me 4-Cl CH CH₂OMe Me 4-Me CH CH₂OMe Me H CH CN CN H CH CN Me H N CN CN H N CN Me H CH SO₂Me SO₂Me H N SO₂Me SO₂Me H CH SO₂Me Me

实施发明的最佳状态

下面用实施例对本发明化合物的制备方法、制剂方法及用途作具体说明。

<制备例1>

1-(4-甲氧基嘧啶-2-基)-苯并咪唑(化合物编号I-667)

将苯并咪唑(0.50g)溶于二甲基甲酰胺(10ml)，于室温下加入氢化钠(60％纯度，油性)(0.18g)。搅拌1小时后，于室温下加入2-氯-4-甲氧基嘧啶(0.62g)，搅拌3小时。加冰水，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤后，以无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点114-116℃)目的物0.40g。

<制备例2>

1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲硫基苯并咪唑(化合物编号I-4)

将2-甲硫基苯并咪唑(0.50g)溶于二甲基甲酰胺(10ml)，于室温下加入氢化钠(60％纯度，油性)(0.13g)。搅拌1小时后，于室温下加入2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶(0.67g)，搅拌8小时。加冰水，用乙酸乙酯萃取，用饱和食盐水洗涤后，以无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点135-137℃)目的物0.80g。

<制备例3>

1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基磺酰基苯并咪唑(化合物编号I-5)

将1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲硫基苯并咪唑(0.70g)、间氯过苯甲酸(1.30g)溶于氯仿(30ml)，室温搅拌3小时。反应液用5％碳酸钾水溶液、水洗涤，有机溶剂层用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点114-117℃)目的物0.50g。

<制备例4>

1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲氧基苯并咪唑(化合物编号I-18)

将1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2-甲基磺酰基苯并咪唑(0.40g)溶于四氢呋喃(20ml)，于冰冷却下加入甲醇钠(0.50g)，搅拌1小时。加冰水，用乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，混合物用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点121-122℃)目的物0.40g。

<制备例5>

1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-2，5-二甲基苯并咪唑(化合物编号I-186)

将N’-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-4-甲基苯-1，2-二胺(2.50g)溶于乙酸(20ml)、乙酸酐(10ml)，回流4小时。加水，滤取结晶，水洗后干燥。用乙醇重结晶，得到白色羽毛状结晶(熔点163-166℃)目的物1.90g。

<制备例6>

2-氨基-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-5-甲基苯并咪唑(化合物编号I-362)

将N’-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-4-甲基苯-1，2-二胺(2.00g)溶于乙醇，室温下加入溴化氰(1.00g)，60℃搅拌1小时。加水，滤取结晶，水洗后干燥。得到白色粉末(熔点300℃以上)目的物2.03g。

<制备例7>

2-氯-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-5-甲基苯并咪唑(化合物编号I-258)

将2-氨基-1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-5-甲基苯并咪唑(1.67g)、氯化铜(II)(0.94g)悬浮于乙腈(30ml)，室温下加入亚硝酸叔丁酯(0.90g)，回流30分钟。加水，用乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤后用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色羽毛状结晶(熔点145-148℃)目的物1.48g。

<制备例8>

1-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-5-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑(化合物编号I-298)

将2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基-5-甲基三氟乙酰苯胺(0.60g)和对甲苯磺酸(0.05g)溶于甲苯(30ml)，回流5小时。加水、乙酸乙酯，将有机层用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤后用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点93-96℃)目的物0.56g。

<制备例9>

1-(4，6-二氯-[1，3，5]三嗪-2-基)-2-甲基苯并咪唑(化合物编号I-1066)

将2-甲基苯并咪唑(5.0g)溶于四氢呋喃(50ml)，于室温下加入氢化钠(60％纯度，油性)(1.6g)。搅拌1小时后，于室温下加入氰脲酰氯(7.0g)，搅拌3小时。加冰水，用乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点300℃以上)目的物2.6g。

<制备例10>

1-(4，6-二甲硫基-[1，3，5]三嗪-2-基)-2-甲基苯并咪唑(化合物编号I-1042)

将1-(4，6-二氯-[1，3，5]三嗪-2-基)-2-甲基苯并咪唑(0.5g)溶于甲醇(10ml)，于室温下加入甲硫醇钠的15％水溶液(0.25g)，搅拌1小时。反应结束后，将反应液倾入冰水中，滤取析出的结晶，水洗后，干燥，得到白色粉末(熔点176-179℃)目的物0.46g。

<制备例11>

5-氯-1-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-2-甲基苯并咪唑(化合物编号I-215)

将4-氯-N’-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)苯-1，2-二胺(0.5g)溶于乙酸(10ml)、乙酸酐(10ml)，回流4小时。加水，滤取析出的结晶，水洗后干燥。用乙醇重结晶，得到白色羽毛状结晶(熔点173-176℃)目的物0.47g。

<制备例12>

5-氯-1-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-2-甲基苯并咪唑(化合物编号I-215)

将2-硝基-4-氯-N-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)苯胺(0.5g)、铁粉(0.3g)溶于乙酸(10ml)、乙酸酐(5ml)，回流4小时。将反应混合物冷却至室温后过滤。滤液减压浓缩，残渣中加水，滤取结晶，水洗后干燥。用乙醇重结晶，得到白色羽毛状结晶(熔点173-176℃)目的物0.39g。

<制备例13>

2-氨基-5-氯-1-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)苯并咪唑(化合物编号I-368)

将4-氯-N’-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)苯-1，2-二胺(1.5g)溶于乙醇(50ml)，于室温下加入溴化氰(0.6g)，60℃搅拌1小时。加水，滤取结晶，水洗后干燥。得到桃色粉末(熔点293-296℃)目的物1.2g。

<制备例14>

2，5-二氯-1-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)苯并咪唑(化合物编号I-277)

将2-氨基-5-氯-1-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)苯并咪唑(1.1g)、氯化铜(II)(0.6g)悬浮于乙腈(50ml)，于室温下加入亚硝酸叔丁酯(0.5g)，回流30分钟。加水，用乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色羽毛状结晶(熔点146-149℃)目的物0.5g。

<制备例15>

1-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-5-甲基-2-三氟甲基苯并咪唑(化合物编号I-312)

将2-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)氨基-5-甲基三氟乙酰苯胺(1.0g)和对甲苯磺酸(0.05g)溶于氯苯(30ml)，回流5小时。加水、乙酸乙酯，有机层用饱和碳酸氢钠溶液、饱和食盐水洗涤后用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点137-140℃)目的物0.23g。

下面列出若干本发明化合物的¹H-NMR(CDCl₃/TMS，δ(ppm))数据。

表66

化合物编号 ¹H-NMRδ值(ppm) 溶剂CDCl₃ I-30 I-34 I-840 I-872 I-906 I-907 I-959 I-9602.99(6H，s)；4.03(6H，s)；5.99(1H，s)；7.03-7.09(1H，m)；7.17-7.22(1H，m)；7.48-7.51(1H，m)；7.84-7.85(1H，m)；8.01(1H，s)3.64(6H，s)；5.92(1H，s)；7.42-7.36(5H，m)；7.56-7.60(2H，m)；7.58-7.88(1H，m)；8.20-8.23(1H，m)1.41(6H，d，J＝6.3Hz)；2.52(3H，s)；2.98(3H，s)；5.39-5.47(1H，m)；6.46(1H，s)；7.26-7.33(2H，m)；7.69-7.72(1H，m)；8.25-8.28(1H，m)1.01(3H，t，J＝7.5Hz)；1.49-1.57(2H，m)；1.80-1.87(2H，m)；2.51(3H，s)；4.50(2H，t，J＝6.57Hz)；6.45(1H，s)；7.33-7.43(2H，m)；7.82-7.85(1H，m)；8.55-8.59(1H，m)；9.05(1H，s)1.66-2.11(8H，m)；2.45(3H，s)；5.51-5.56(1H，m)；6.36(1H，s)；7.28-7.41(2H，m)；7.81-7.83(1H，m)；8.45-8.52(1H，m)；9.05(1H，s)1.65-2.04(8H，m)；2.51(3H，s)；3.98(3H，s)；5.51-5.55(1H，m)；6.46(1H，s)；7.26-7.34(2H，m)；7.68-7.73(1H，m)；8.25-8.31(1H，m)1.03(3H，t，J＝7.41Hz)；1.81-1.89(2H，m)；2.76(2H，t，J＝7.14Hz)；3.00(3H，s)；4.08(3H，s)；6.61(1H，s)；7.27-7.33(2H，m)；7.70-7.73(1H，m)；8.28-8.34(1H，m)1.03(3H，t，J＝7.29Hz)；1.81-1.89(2H，m)；2.77(2H，t，J＝7.29Hz)；4.07(3H，s)；6.58(1H，s)；7.30-7.37(2H，m)；7.71-7.74(1H，m)；8.00-8.05(1H，m)

下面列出本发明化合物合成中间体的制备例。

<制备例16>

N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-4-甲基-2-硝基苯胺(化合物编号2-6)

将N-甲酰基-4-甲基-2-硝基苯胺(25.00g)溶于二甲基甲酰胺(400ml)，于室温下加入氢化钠(60％纯度，油性)(6.11g)。搅拌10分钟后，于室温下加入2-甲基磺酰基-4，6-二甲氧基嘧啶(30.28g)，搅拌3小时。加入10％NaOH水溶液，滤取结晶，水洗后干燥，得到黄色粉末(熔点158-161℃)目的物37.50g。

<制备例17>

N’-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-4-甲基苯-1，2-二胺(化合物编号3-6)

将N-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-4-甲基-2-硝基苯胺(37.50g)溶于乙酸乙酯(600ml)，加入10％钯炭(3.75g)。在室温、常压和氢气氛围下搅拌4小时后过滤。蒸去滤液的溶剂，得到白色粉末(熔点128-129℃)目的物32.70g。

<制备例18>

2-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基-5-甲基三氟乙酰苯胺(化合物编号3-196)

将N’-(4，6-二甲氧基嘧啶-2-基)-4-甲基苯-1，2-二胺(0.80g)溶于吡啶(10ml)，在冰盐冷却下加入三氟乙酸酐(0.97g)。搅拌1小时后，加稀盐酸，用乙酸乙酯萃取，稀盐酸、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂后，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点144-147℃)目的物0.88g。

<制备例19>

N-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-4-甲基-2-硝基苯胺(化合物编号2-56)

将N-甲酰基-4-甲基-2-硝基苯胺(7.2g)溶于四氢呋喃(50ml)，于室温下加入氢化钠(60％纯度，油性)(2.0g)。搅拌10分钟后，于室温下加入2-氯-4，6-二甲氧基[1，3，5]三嗪(7.0g)，搅拌3小时。加入10％NaOH水溶液，滤取结晶，水洗后干燥，得到黄色粉末(熔点189-191℃)目的物10.0g。

<制备例20>

N’-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-4-甲基苯-1，2-二胺(化合物编号3-56)

将N-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-4-甲基-2-硝基苯胺(10g)溶于乙酸乙酯(50ml)和水(50ml)，加铁10g和乙酸(2ml)，回流2小时。滤去不溶物，用饱和食盐水洗涤乙酸乙酯层后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，得到白色粉末(熔点180-183℃)目的物8.8g。

<制备例21>

2-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)氨基-5-甲基三氟乙酰苯胺(化合物编号1-210)

将N’-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-4-甲基苯-1，2-二胺(1.0g)溶于吡啶(50ml)，于冰盐冷却下，加入三氟乙酸酐(0.8g)。搅拌1小时后，加稀盐酸，用乙酸乙酯萃取，稀盐酸、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，残渣用硅胶柱层析精制，得到白色粉末(熔点195-198℃)目的物1.3g。

<制备例22>

4-氯-N-(4，6-二甲氧基-[1，3，5]三嗪-2-基)-2-硝基苯胺(化合物编号2-53)

将4-氯-2-硝基苯胺(5.0g)、碳酸氢钠(3.6g)溶于四氢呋喃(50ml)，加入氰脲酰氯(8.0g)，搅拌8小时。在反应液中加入28％甲醇钠(11.2g)，回流1小时。加水，用乙酸乙酯萃取、饱和食盐水洗涤后，用无水硫酸镁干燥。蒸去溶剂，残渣用乙醇重结晶，得到黄色粉末(熔点206-208℃)目的物6.3g。

本发明的农业/园艺用杀菌剂含有通式[I]所示三嗪基苯并咪唑衍生物作为有效成分。本发明化合物用作农业/园艺用杀菌剂时，根据其目的，可将有效成分以适当的剂型加以使用。通常将有效成分用惰性液体或固体载体稀释，根据需要可在其中加入表面活性剂等，以粉剂、可湿性粉剂、乳剂、颗粒剂等剂型加以使用。

作为合适的载体，可列举诸如滑石粉、膨润土、粘土、高岭土、硅藻土、白炭黑、蛭石、消石灰、硅砂、硫酸铵、尿素等固体载体，异丙醇、二甲苯、环己酮和甲基萘等液体载体。作为表面活性剂和分散剂，可列举诸如二萘基甲磺酸盐、醇硫酸酯盐、烷芳基磺酸盐、木质素磺酸盐、聚氧乙烯二醇醚、聚氧乙烯烷基芳基醚、聚氧乙烯山梨糖醇酐单烷基化物。作为助剂，可列举羧甲基纤维素等。将这些制剂稀释成适宜的浓度，或直接施用。

本发明的农业/园艺用杀菌剂可以茎叶撒布、土壤施用或水面施用等方式加以使用。有效成分的配比可根据需要加以选择，但在粉剂和颗粒剂的情况下宜为0.1-20％(重量)，在乳剂和可湿性粉剂的情况下宜为5-80％(重量)。

本发明的农业/园艺用杀菌剂的用量根据所用化合物的种类、对象病害、发生倾向、受害程度、环境条件、所用剂型等而变化。例如，粉剂和颗粒剂直接使用时，有效成分宜在每10公亩0.1g～5kg、较佳为1g～1kg的范围内进行选择。在乳剂或可湿性粉剂以液体状使用时，宜在0.1ppm～10,000ppm、较佳为1～3,000ppm范围内进行选择。

本发明的化合物用上述施用方式施用，可防卵菌纲(Oomycetes)、子囊菌类(Ascomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和担子菌纲(Basidiomyetes)菌类引起的植物疾病。作为非限制性例子，举出下面的具体菌名：假霜霉属，如古巴假霜霉；白粉菌属，如禾白粉菌(Erysiphegraminis)；黑星菌属，如苹果黑星菌(Venturia inaequalis)；梨形孢(Pyricularia)属，如稻梨形孢(Pyricularia oryzae)；葡萄孢属，如灰色葡萄孢(Botrytis cinerea)；丝核菌属，如茄属丝核菌；柄锈菌属，如隐匿柄锈菌。

根据需要，本发明的化合物还可与杀虫剂、其他杀菌剂、除草剂、植物生长调节剂、肥料等混合使用。下面列举本发明的农业/园艺用杀菌剂的代表性制剂例对制剂方法作具体说明。下面的说明中，“％”表示重量百分率。

制剂例1 粉剂

将化合物(I-45)2％、硅藻土5％和粘土93％均匀混合，粉碎，制成粉剂。

制剂例2可湿性粉剂

将化合物(I-170)50％、硅藻土45％、二萘基甲二磺酸钠2％和木质素磺酸钠3％均匀混合，粉碎，制成可湿性粉剂。

制剂例3 乳剂

将化合物(I-309)30％、环己酮20％、聚氧乙烯烷基芳基醚11％、烷基苯磺酸钙4％和甲基萘35％均匀溶解，制成乳剂。

制剂例4 颗粒剂

将化合物(I-121)5％、月桂醇硫酸酯钠盐2％、木质素磺酸钠5％、羧甲基纤维素2％和粘土86％均匀混合，粉碎。在此混合物中加水20％捏合，用挤压式造粒机加工成14-32目颗粒，然后干燥成颗粒剂。

下面列举试验例对本发明的农业/园艺用杀菌剂显示的效果作具体说明。

试验例1 小麦霉病预防效果试验

在9cm×9cm的聚氯乙烯罐中各播种9粒小麦种子(品种；农林61号)，于温室内培育8天。将按制剂例2配制的可湿性粉剂用水稀释成有效成分浓度为500ppm，每罐散布10ml。风干后，接种小麦霉病菌(禾白粉菌，Erysiphegraminis)的孢子，放入20-25℃的温室内。接种10日后检查整个罐第一叶的发病面积，按表67的标准作评价。结果见表68、69。

表67

评价 A B C D 未见发病发病面积不到25％发病面积25-50％发病面积50％以上

表68

化合物编号生物效果化合物编号生物效果化合物编号生物效果 I-1 I-2 I-3 I-6 I-7 I-10 I-22 I-23 I-25 I-26 I-27 I-29 I-30 I-35 I-38 I-40 I-41 I-45 I-66 I-82 I-83 I-84 I-85 I-87 I-88 I-91 I-111 I-112 I-113 I-114 I-116 I-122 I-130 I-131 I-132 I-133 I-134 I-135 I-136 I-141 I-175 I-176 I-181 I-183 I-184 I-185 I-186 I-188 A A A B A B A A A A B B B B B B A A A A B A A A B B B B B B B B A A A A A A B A A A B B A A A A I-189 I-192 I-195 I-199 I-200 I-201 I-202 I-203 I-204 I-208 I-209 I-212 I-214 I-215 I-216 I-217 I-218 I-219 I-220 I-221 I-222 I-225 I-226 I-229 I-232 I-234 I-235 I-239 I-242 I-250 I-251 I-255 I-256 I-258 I-259 I-260 I-261 I-263 I-271 I-272 I-277 I-279 I-295 I-296 I-298 I-299 I-300 I-301 A B B B A A B B A B B B A A A A A A B B B A A A B A A A A B A A A A A A B A A A B A A A A A A A I-307 I-309 I-310 I-311 I-312 I-313 I-314 I-315 I-316 I-318 I-321 I-327 I-332 I-333 I-334 I-335 I-336 I-346 I-358 I-359 I-360 I-362 I-364 I-366 I-368 I-369 I-375 I-376 I-377 I-378 I-379 I-380 I-381 I-388 I-389 I-394 I-400 I-404 I-405 I-406 I-423 I-424 I-438 I-457 I-458 I-461 I-462 I-465 A A A A A A A B B A A A B A A A A A A A B A A A B B A B A A A A A A B A A B A A A A A B A A B B

表69

化合物编号生物效果化合物编号生物效果化合物编号生物效果 I-479 I-480 I-482 I-483 I-486 I-490 I-498 I-499 I-501 I-502 I-503 I-507 I-508 I-510 I-511 I-514 I-515 I-516 I-530 I-531 I-534 I-543 I-544 I-545 I-546 I-550 I-573 I-580 I-592 I-595 I-601 I-667 I-669 I-670 I-671 I-672 I-675 I-682 I-683 I-690 I-692 I-693 I-694 I-695 I-704 I-705 I-726 I-731 A A A A A A A A A A A A B A A A A A A A A A A A A A B A A B A B B B B B B A A A B A B A B A B B I-752 I-758 I-762 I-767 I-768 I-769 I-771 I-772 I-775 I-804 I-805 I-806 I-809 I-818 I-831 I-839 I-840 I-872 I-883 I-885 I-894 I-895 I-903 I-904 I-915 I-958 I-959 I-960 I-962 I-964 I-965 I-967 I-999 I-1004 I-1019 I-1022 I-1043 I-1046 I-1048 I-1058 I-1059 I-1064 I-1071 I-1079 I-1082 I-1085 I-1086 I-1087 A A A B A A A A A A B B B B B A B B A B B B B B A B A A A B A A A A A A A A A A A B A B B A B A I-1088 I-1090 I-1093 I-1094 I-1095 I-1096 I-1098 I-1103 I-1104 I-1106 I-1123 I-1147 A B A A A A A B B B B B

本发明的农业/园艺用杀菌剂具有广谱抗菌作用，其中对小麦霉病显示优异的效果。对黄瓜霜霉病、苹果黑星病、稻瘟病、黄瓜灰霉病、稻纹枯病和小麦叶锈病也有高度防治效果，而且，对作物不产生药害，兼具残效性、耐雨性好的特征，因此，作为农业/园艺用杀菌剂是有用的。

按照条约第19条的修改

1.通式[I]所示的嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物：式中，A表示N、CR³；R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_{2->链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，二-C_1-4烷氨基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；R³表示氢原子，C_1-6烷基，C_1-6烷氧基，卤原子；X表示氢原子，卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基、苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基；n表示0或1-3的整数。}

2.如权利要求1所述的嘧啶基苯并咪唑衍生物，其中通式[I]中的A为CR³。

3.如权利要求1所述的三嗪基苯并咪唑衍生物，其中通式[I]中的A为N。

4.通式[I]中取代基定义如下的嘧啶基苯并咪唑衍生物，其中A为CR³；R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；R³表示氢原子，C_1-6烷基，C_1-6烷氧基，卤原子；X表示氢原子，卤原子，硝基，C_1-6烷基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基，苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基；n表示0或1-3的整数。

5.通式[I]中取代基定义如下的三嗪基苯并咪唑衍生物，其中A为N；R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_{1->烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；X表示氢原子，卤原子，硝基，C_1-6烷基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基，苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基；n表示0或1-3的整数。}

6.通式[XV]所示的苯胺基三嗪衍生物

[式中，R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，二-C_1-4烷氨基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；R³表示氢原子，C_1-6烷基，C_1-6烷氧基，卤原子；R⁵表示氨基，硝基，-NHCOX；X表示氢原子，卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基，苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，n表示0或1-3的整数；但R⁵为硝基的场合，R¹和R²相互独立地表示氢原子，氟，溴，碘，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_2-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，氰基，C_1-6烷基磺酰基。

7.通式〔XVII〕所示苯胺基嘧啶衍生物式中R¹和R²相互独立地表示氢原子，卤原子，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_3-6环烷氧基，C_1-4卤代烷氧基，氰基C_1-4烷氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷氧基，C_3-6环烷基C_1-4烷氧基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基，C_1-4烷基羰基，甲酰基，苯基，二-C_1-4烷氨基，氰基，C_1-6烷基磺酰基；R³表示氢原子，C_1-6烷基，C_1-6烷氧基，卤原子；X表示氢原子，卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_3-6环烷基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苄基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-6烷硫基，C_1-6烷基磺酰基、苯氧基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，苯胺基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基；Y表示卤原子，硝基，氰基，C_1-6烷基，C_2-6链烯基，C_2-6炔基，C_1-6烷氧基，C_2-6链烯氧基，C_2-6炔氧基，C_1-4卤代烷氧基，C_1-6烷硫基，C_1-4烷氧基C_1-4烷基，C_1-4卤代烷基，C_1-4烷基羰基，C_1-4烷氧基羰基，苯甲酰基，氨基，一-C_1-4烷氨基，二-C_1-4烷氨基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯基，可被卤原子、C_1-4烷基或C_1-4烷氧基取代的苯氧基；n表示0或1-3的整数。

8.以权利要求1、2、3、4或5所述嘧啶基苯并咪唑和三嗪基苯并咪唑衍生物作为有效成分的农业/园艺用杀菌剂。

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