苯并菲类手性二聚体盘状液晶化合物及其制备方法

摘要

本发明涉及一种苯并菲类手性二聚体盘状液晶化合物及其制备方法，该液晶化合物为异甘露醇系列化合物或异山梨醇系列化合物，其结构式为：

说明书

技术领域

本发明涉及一种盘状液晶及其合成方法，特别涉及一种基于苯并菲手性桥接二 聚体盘状液晶化合物及其制备方法。

背景技术

通常，物质分为三态：固态、液态、气态。1888年，奥地利植物学家F.Reinitzer 在研究胆甾醇苯甲酸酯时首先观察到了液晶（liquid crystal）现象。液晶是处于晶体 和各向同性的液态之间的中间相（mesophase），它既有液体的流动性，又保留了晶 体的部分有序性。

1977年，印度科学家Chandrasekhar在对均六苯酯的研究中首次发现盘状的分 子也能形成液晶相，开辟了盘状液晶研究的全新领域。盘状液晶分子处于液晶相时， 通过分子间的自组装形成柱状相，单个柱子中盘状分子之间强烈的π-π堆砌作用， 使得其在沿柱子方向上具有非常高的电荷传输率，在一维导线，有机电子传输器件、 场发射晶体管、光电太阳能器件等方面具有很好的应用前景。

带有手性基团的液晶化合物是目前国内外液晶研究的热点之一。手性液晶 （chiral liquid crystal）最主要的结构特征是液晶分子结构中含有一个或一个以上不 对称碳原子的液晶化合物。分子有无旋光性是分子结构的重要特征，和分子结构的 对称性有密切的联系。由于手性原子特殊的化学结构，会对盘状液晶形成的柱状相 的内部微观结构产生影响，也会对柱内分子的堆砌形式有一定的影响。手性在盘状 液晶中起到很重要的作用，不仅是因为能够形成胆甾相液晶和铁电性液晶，而且手 性是研究这些分子在溶液或固态是时自聚集的有效工具。

发明内容

为了探索手性基团对盘状液晶分子自组装特性的细微内部微结构产生的影响， 本发明提供了一种基于苯并菲手性二聚体盘状液晶化合物及其制备方法。

一种苯并菲类手性二聚体盘状液晶化合物，为异甘露醇系列化合物或异山梨醇 系列化合物，系列化合物结构式如下：

1、异甘露醇系列化合物：

其中，m＝1，3，4，5，6，7，即m＝1，3-7。

2、异山梨醇系列化合物：

其中，n＝1，3，4，5，6，7，即n＝1，3-7。

本发明还提供了上述苯并菲类手性二聚体盘状液晶化合物的制备方法。

1、异甘露醇系列化合物的合成方法

（1）反应路线为：

（2）合成方法，包括如下步骤：

i）化合物1（2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸乙酯）的制备

其中，m=1,3,4,5,6,7

在氮气气氛下，在装有磁力搅拌的三口烧瓶中依次加入2-羟基-3,6,7,10,11-五戊 氧基苯并菲和丙酮，待固体完全溶解后，再加入无水碳酸钾，室温搅拌，然后加入 溴代烷基羧酸乙酯，升温至60℃回流反应（24h），反应完成后，待反应液冷却至室 温，抽滤，取滤液，旋干滤液，柱层析提纯，乙醇重结晶后得淡黄色粉末；

ii）化合物2（2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸）的制备

其中，m=1,3,4,5,6,7

在装有磁力搅拌的三口烧瓶中依次加入步骤i）得到的淡黄色粉末（化合物1） 和乙醇，待固体完全溶解后再加入氢氧化钠的水溶液，出现白色沉淀，升温至80℃， 回流（2h）后反应液变澄清，待反应液冷却至室温，倒入去离子水的冰水混合物中， 加入稀盐酸酸化至pH值约为2-3，生成乳白色沉淀，抽滤，用去离子水多次洗滤饼， 滤饼真空干燥后，乙醇重结晶得到白色固体；

iii）化合物3（2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸异甘露醇双酯） 的制备

其中，m=1,3,4,5,6,7

在装有磁力搅拌的三口烧瓶中依次加入步骤ii）得到的白色固体（化合物2）， 异甘露醇及除水的二氯甲烷，待固体完全溶解后，再加入脱水剂DCC（二环己基碳 二亚胺）与催化剂DMAP（4-二甲氨基吡啶）到反应液中，然后升温至60℃回流反 应（24h），反应完成后，待反应液冷却至室温，抽滤，滤液依次用5wt%的氢氧化 钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、去离子水各洗一遍，有机层用无水硫酸钠干燥过夜， 抽滤，滤液旋干得白色固体，柱层析提纯，乙醇重结晶后得淡黄色粉末。

2、异山梨醇系列化合物的合成方法

（1）反应路线为：

（2）合成方法，包括如下步骤：

i）化合物4（溴烷基羧酸异山梨醇双酯）的制备

其中，n=1,3,4,5,6,7

在装有磁力搅拌的三口瓶中依次加入异山梨醇、溴烷基羧酸、除水的二氯甲烷， 待固体完全溶解后，再加入脱水剂DCC（二环己基碳二亚胺）与催化剂DMAP（4- 二甲氨基吡啶）到反应液中，然后升温至60℃回流反应（24h）；反应完成后，待反 应液冷却至室温，抽滤，滤液依次用5wt%的氢氧化钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、 去离子水各洗一遍，有机层用无水硫酸钠干燥过夜，抽滤，滤液旋干白色固体，柱 层析提纯，乙醇重结晶后得浅黄色固体；

ii）化合物5（2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）烷基羧酸异山梨醇双酯） 的制备

其中，n=1,3,4,5,6,7

在氮气的保护下，在装有磁力搅拌的三口瓶中依次加入2-羟基-3,6,7,10,11-五戊 氧基苯并菲、丙酮、无水碳酸钾、碘化钾，开启搅拌后再加入步骤i）得到的浅黄 色固体（化合物4），升温至60℃回流反应（24h）；反应完全后，待反应液冷却至 室温，抽滤取滤液，旋蒸，真空烘箱完全干燥后柱层析提纯，乙醇和石油醚混合溶 剂重结晶得白色粉末。

本发明的苯并菲类手性二聚体盘状液晶化合物，为带有手性旋光中心的异甘露 醇系列化合物或异山梨醇系列化合物，可以应用于基础理论研究，进而广泛地应用 于OLED（有机发光二极管），OPV（有机太阳能电池），OTFT（有机薄膜晶体管） 中的电荷传输层（高载流子迁移率10^-3cm²V^-1s^-1，而一般有机材料迁移率数量级在 10^-4-10^-6cm²V^-1s^-1）。

通过本发明的方法，可以快速、简便大量地合成带有手性旋光中心的异甘露醇 或异山梨醇苯并菲类盘状液晶化合物，为后续的其在有机光电器件上的应用研究奠 定基础。

附图说明

图1为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸乙酯的¹HNMR谱图；

图2为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸的¹HNMR谱图；

图3为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异甘露醇双酯的¹HNMR谱 图；

图4为溴乙酸异山梨醇双酯¹HNMR的谱图；

图5为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异山梨醇双酯的¹HNMR谱 图；

图6为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸乙酯的¹HNMR谱图；

图7为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸的¹HNMR谱图；

图8为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸异甘露醇双酯的¹HNMR谱 图；

图9为溴戊酸异山梨醇双酯¹HNMR的谱图；

图10为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）戊酸异山梨醇双酯的¹HNMR谱 图；

图11为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异甘露醇双酯降温80℃下 的POM织构图（证明其是液晶）；

图12为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异山梨醇双酯降温82.9℃ 下的POM织构图（证明其是液晶）；

图13为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸异甘露醇双酯降温57.8℃ 下的POM织构图（证明其是液晶）；

图14为2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）戊酸异山梨醇双酯降温49.1℃ 下的POM织构图（证明其是液晶）。

具体实施方式

实施例1、2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异甘露醇双酯

（1）制备2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸乙酯：

在装有回流冷凝管、磁力搅拌器的三口瓶中，抽真空、反复通氮气三次，在氮 气保护下依次加入2g2-羟基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲（1.0equiv.），20ml丙酮， 待固体完全溶解后，加入4.1g（10.0equiv.）无水碳酸钾，室温搅拌30min后，加入 0.992g（2.0equiv.）溴代乙酸乙酯，升温至60℃回流反应24h。反应完成后，待反 应液冷却至室温，抽滤取滤液，旋干滤液，柱层析提纯，乙醇重结晶得淡黄色粉末 1.85g，产率81.86%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：7.94-7.76(m,6H,Ar-H),4.88(s,2H,-OCH₂COO-),4.36-4.29(q,2H, -COOCH₂-),4.27-4.24(t,10H,-OCH₂-),2.00-1.92(m,10H,-OCH₂CH₂-),1.62-1.41(m, 20H,-CH₂CH₂CH₃),1.36-1.31(t,3H,-COOCH₂CH₃),1.01-0.96(t,15H,-CH₃)。

如图1所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 乙酸乙酯的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

（2）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸：

在装有回流冷凝管的单口瓶中，加入30ml乙醇，在磁力搅拌的作用下加入1.6g 2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸乙酯（1.0equiv.），待固体完全溶解后加 入氢氧化钠的水溶液，出现白色沉淀，升温至80℃，回流2小时后反应液变澄清。 待反应液冷却至室温，倒入盛有去离子水的冰水混合物中，在磁力搅拌的条件下加 入稀盐酸酸化至PH值约为3，生成乳白色沉淀，抽滤，用去离子水多次洗滤饼。 滤饼真空烘箱干燥后，用乙醇重结晶得白色固体1.36g，产率88.3%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR((300MHz;DMSO-d6;TMS) 具体数据为：7.94-7.89(m,6H,Ar-H),4.93(s,2H,-OCH₂COO-),4.31-4.17(t,10H, -OCH₂-),1.70-1.83(m,10H,-OCH₂CH₂-),1.50-1.34(m,20H,-CH₂CH₂-),0.95-0.90(t, 15H,-CH₃)。

如图2所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 乙酸的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

（3）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异甘露醇双酯：

在100ml三口瓶中，在磁力搅拌的作用下依次加入1.17g2-（3,6,7,10,11-五戊氧 基苯并菲-2-氧）乙酸（2.2equiv.）、0.11g异甘露醇（1.0equiv.），加入60ml CaH₂除水的二氯甲烷，待固体完全溶解后，再加入0.38g脱水剂DCC（二环己基碳二亚 胺，2.5equiv.），0.022g催化剂DMAP（4-二甲氨基吡啶，0.25equiv.）。升温至60℃ 回流反应24h。反应完成后，待反应液冷却至室温，抽滤，滤液依次用5%（wt）的 氢氧化钠溶液约100ml、饱和碳酸氢钠溶液100ml、去离子水100ml各洗一遍，取 有机层用无水硫酸钠干燥过夜，抽滤，旋干滤液得白色固体，柱层析提纯，乙醇重 结晶，得淡黄色粉末0.92g，产率80%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：7.96-7.81(m,12H,Ar-H),5.22-5.20(m,2H,H-2and H-5of isomannide unit), 4.91(s,4H,-OCH₂COO-),4.80-4.79(m,2H,H-3and H-4of isomannide unit),4.2-4.19 (t,20H,-OCH₂-),4.02-3.97(d,2H,H-1of isomannide unit),4.81-3.76(d,2H,H-1of isomannide unit),1.9-1.93(m,20H,-OCH₂CH₂-),1.72-1.41(m,40H,-CH₂CH₂CH₃), 0.98-0.96(t,30H,-CH₃)。

如图3所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 乙羧酸异甘露醇双酯的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

实施例2、2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异山梨醇双酯

（1）溴乙酸异山梨醇双酯：

在装有磁力搅拌器、回流冷凝管的250ml三口瓶中，依次加入异山梨醇2.92g(1.0 equiv.)、溴乙酸8.34g(3.0equiv.)，加入CaH₂除水的二氯甲烷200ml，待固体完全溶 解后，再加入8.24g脱水剂DCC(二环己基碳二亚胺，2.0equiv.)，0.49g催化剂DMAP (4-二甲氨基吡啶,0.2equiv.)，然后升温至60℃回流反应24h。反应完成后待反应液 冷却至室温，抽滤，滤液依次用5%（wt）的氢氧化钠溶液、饱和碳酸氢钠溶液、 去离子水各洗一遍，用无水硫酸钠干燥有机层，抽滤后旋干滤液，剩余物用乙醇重 结晶得浅黄色固体7.1g，产率为91.4%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：5.26-5.19(m,2H,H-2and H-5of isosorbide unit),4.93-4.89(m,1H,H-4of isosorbide unit),4.52-4.50(m,1H,H-3of isosorbide unit),4.01-4.02(d,2H,H-1of isosorbide unit),3.88(s,4H,-CH₂Br),3.84-3.80(d,2H,H-6of isosorbide unit)。

如图4所示，为本实施例制备所得到的溴乙酸异山梨醇双酯的核磁共振氢谱 （¹HNMR）图。

（2）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异山梨醇双酯：

在装有磁力搅拌器、回流冷凝管的50ml三口瓶中，抽真空、反复通氮气三次， 在氮气的保护下依次加入2-羟基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲1.48g(2.2equiv.)、40ml 丙酮，待固体完全溶解后，再加入无水碳酸钾1.38g(10.0equiv.)和催化剂量的碘化 钾，搅拌30min后加入溴乙酸异山梨醇双酯0.388g(1mmol,1.0equiv.)，升温至60℃ 回流反应24h。反应完全后，待反应液冷却至室温，抽滤，旋干滤液，剩余物柱层 析提纯，乙醇和石油醚混合溶剂重结晶后得白色粉末0.92g，产率为58.3%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：7.95-7.78(m,12H,Ar-H),4.89-4,87(m,H-2,H-3,H-4and H-5of  isosorbide unit),4.35-4.22(t,20H,-OCH₂-),3.73-3.60(d,4H,H-1and H-5of  isosorbide unit),1.98-1.94(m,20H,-OCH₂CH₂-),1.57-1.19(m,40H,-CH₂CH₂CH₃), 1.01-0.96(t,30H,CH₃)。

如图5所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 乙酸异山梨醇双酯的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

实施例3、2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸异甘露醇双酯

（1）制备2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸乙酯：

在装有回流冷凝管、磁力搅拌器的三口瓶中，抽真空、反复通氮气三次，在氮 气保护下依次加入2g2-羟基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲（1.0equiv.），20ml丙酮， 待固体完全溶解后，加入4.1g（10.0equiv.）无水碳酸钾，室温搅拌30min后，加入 1.318g（2.0equiv.）溴代己酸乙酯，升温至60℃回流反应24h。反应完成后，待反 应液冷却至室温，抽滤取滤液，旋干滤液，柱层析提纯，乙醇重结晶得淡黄色粉末 1.90g，产率79.2%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：7.84(m,6H,Ar-H),4.26-4.22(t,12H,-OCH2-),4.19-4.11(m,2H, -COOCH₂CH₃),2.43-2.36(m,2H,-CH₂COO-),1.98-1.91(m,12H,-OCH₂CH₂-), 1.84-1.76(m,2H,-CH₂CH₂COO-),1.74-1.41(m,22H,-CH₂CH₂CH₃/-OCH₂CH₂CH₂-), 1.30-1.21(t,3H,-COOCH₂CH₃),1.20-0.98(t,15H,-CH₃)。

如图6所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 己酸乙酯的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

（2）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸：

在装有回流冷凝管的单口瓶中，加入30ml乙醇，在磁力搅拌的作用下加入1.7g 2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸乙酯（1.0equiv.），待固体完全溶解后加 入氢氧化钠的水溶液，出现白色沉淀，升温至80℃，回流2小时后反应液变澄清。 待反应液冷却至室温，倒入盛有去离子水的冰水混合物中，在磁力搅拌的条件下加 入稀盐酸酸化至PH值约为3，生成乳白色沉淀，抽滤，用去离子水多次洗滤饼。 滤饼真空烘箱干燥后，用乙醇重结晶得白色固体1.32g，产率83.5%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(600MHz;DMSO-d6;TMS) 具体数据为：12.0(s,1H,-COOH),7.93(s,6H,Ar-H),4.24-4.19(t,12H,-OCH₂-), 2.27-2.23(t,2H,-CH₂COOH),1.83-1.78(m,12H,-OCH₂CH₂-),1.76-1.57(m,2H, -CH₂CH₂COOH),1.55-1.34(m,22H,-CH₂CH₂CH₃/-OCH₂CH₂CH₂-),0.94-0.90(t,15H, -CH₃)。

如图7所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 己酸的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

（3）2-（3，6，7，10，11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸异甘露醇双酯：

在100ml三口瓶中，在磁力搅拌的作用下依次加入1.26g2-（3,6,7,10,11-五戊氧 基苯并菲-2-氧）己酸（2.2equiv.）、0.11g异甘露醇（1.0equiv.），加入60ml CaH₂除水的二氯甲烷，待固体完全溶解后，再加入0.38g脱水剂DCC（二环己基碳二亚 胺，2.5equiv.），0.022g催化剂DMAP（4-二甲氨基吡啶，0.25equiv.）。升温至60℃ 回流反应24h。反应完成后，待反应液冷却至室温，抽滤，滤液依次用5%（wt）的 氢氧化钠溶液约100ml、饱和碳酸氢钠溶液100ml、去离子水100ml各洗一遍，取 有机层用无水硫酸钠干燥过夜，抽滤，旋干滤液得白色固体，柱层析提纯，乙醇重 结晶，得淡黄色粉末0.86g，产率69.9%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：7.84(m,12H,Ar-H),5.11-5.10(m,2H,H-2and H-5of isomannide unit), 4.71-4.69(m,2H,H-3and H-4of isomannide unit),4.26-4.22(t,24H,-OCH₂-),4.07-4.01 (d,2H,H-1of isomannide unit),3.84-3.79(d,2H,H-6of isomannide unit),2.49-2.45 (t,4H,-CH₂COO-),1.98-1.91(m,24H,-OCH₂CH₂-),1.83-1.78(m,4H,-CH₂CH₂COO-), 1.67-1.43(m,44H,-CH₂CH₂CH₃/-OCH₂CH₂CH₂-),1.40-0.98(t,30H,-CH₃)。

如图8所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 己羧酸异甘露醇双酯的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

实施例4、2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）戊酸异山梨醇双酯

（1）溴戊酸异山梨醇双酯：

在装有磁力搅拌器、回流冷凝管的250ml三口瓶中，依次加入异山梨醇2.92g(1.0 equiv.)、溴戊酸10.86g(3.0equiv.)，加入CaH₂除水的二氯甲烷200ml，待固体完全 溶解后，再加入8.24g脱水剂DCC(二环己基碳二亚胺，2.0equiv.)，0.49g催化剂 DMAP(4-二甲氨基吡啶,0.2equiv.)，然后升温至60℃回流反应24h。反应完成后待 反应液冷却至室温，抽滤，滤液依次用5%（wt）的氢氧化钠溶液、饱和碳酸氢钠 溶液、去离子水各洗一遍，用无水硫酸钠干燥有机层，抽滤后旋干滤液，剩余物用 乙醇重结晶得浅黄色液体5.9g，产率为61%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：5.20-5.12(m,2H,H-2and H-5of isosorbide unit),4.85-4.82(m,1H,H-4of isosorbide unit),4.48-4.46(m,1H,H-3of isosorbide unit),4.00-3.91(m,4H,H-1and H-6of isosorbide unit),3.43-3.38(t,4H,-OCOCH₂-),2.47-2.34(t,4H,-CH₂Br), 1.96-1.73(m,8H,-CH₂CH₂-)。

如图9所示，为本实施例制备所得到的溴戊酸异山梨醇双酯的核磁共振氢谱 （¹HNMR）图。

（2）2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）戊酸异山梨醇双酯：

在装有磁力搅拌器、回流冷凝管的50ml三口瓶中，抽真空、反复通氮气三次， 在氮气的保护下依次加入2-羟基-3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲1.48g(2.2equiv.)、40ml 丙酮，待固体完全溶解后，再加入无水碳酸钾1.38g(10.0equiv.)和催化剂量的碘化 钾，搅拌30min后加入溴戊酸异山梨醇双酯0.472g(1mmol,1.0equiv.)，升温至60℃ 回流反应24h。反应完全后，待反应液冷却至室温，抽滤，旋干滤液，剩余物柱层 析提纯，乙醇和石油醚混合溶剂重结晶后得白色粉末0.92g，产率为55.6%。

最终得到的产物，通过核磁共振氢谱分析，¹H-NMR(300MHz;CDCl₃;TMS)具 体数据为：7.84(m,12H,Ar-H),5.23-5.13(m,2H,H-2and H-5of isosorbide unit), 4.85-4.82(m,1H,H-4of isosorbide unit),4.48-4.47(m,1H,H-3of isosorbide unit), 4.36-4.22(t,24H,-OCH₂-),4.00-3.90(d,2H,H-1of isosorbide unit),3.83-3.78(d,2H, H-6of isosorbide unit),2.58-2.50(t,4H,-OCOCH₂-),1.98-1.91(m,28H,-OCH₂CH₂-), 1.57-1.40(m,40H,-CH₂CH₂CH₃),1.00-0.96(t,30H,-CH₃)。

如图10所示，为本实施例制备所得到的2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧） 戊酸异山梨醇双酯的核磁共振氢谱（¹HNMR）图。

实施例1、2、3、4制备的化合物的POM织构图：采用热台偏光显微镜（型号 Leica DMRX），所配热台为Linkam THMSE600型。将化合物加热至全部熔融清亮 后，以10℃/min降温到指定温度，于90度偏振下所拍摄，得到化合物的POM织 构图。

图11为实施例1制备的化合物2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异 甘露醇双酯降温80℃下的POM织构图，从图中可以看到该化合物为液晶化合物， 具有盘状液晶柱状相典型的织构。

图12为实施例2制备的化合物2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）乙酸异 山梨醇双酯降温82.9℃下的POM织构图，从图中可以看到该化合物为液晶化合物， 具有盘状液晶柱状相典型的织构。

图13为实施例1制备的化合物2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）己酸异 甘露醇双酯降温57.8℃下的POM织构图，从图中可以看到该化合物为液晶化合物， 具有盘状液晶柱状相典型的织构。

图14为实施例2制备的化合物2-（3,6,7,10,11-五戊氧基苯并菲-2-氧）戊酸异 山梨醇双酯降温49.1℃下的POM织构图，从图中可以看到该化合物为液晶化合物， 具有盘状液晶柱状相典型的织构。

本发明的苯并菲类手性二聚体盘状液晶化合物为异甘露醇系列化合物或异山 梨醇系列化合物，经过实验验证，当m，n大于7时（即m，n≥8），化合物不具有 液晶的性能；当m，n=1，3，4，5，6，7时，通过拍摄这些化合物的POM织构图， 可以看到这些化合物均具有盘状液晶柱状相典型的织构，具有液晶化合物的特性， 可用于基础理论研究，进而应用于OLED（有机发光二极管），OPV（有机太阳能电 池），OTFT（有机薄膜晶体管）中的电荷传输层（高载流子迁移率10^-3cm²V^-1s^-1， 而一般有机材料迁移率数量级在10^-4-10^-6cm²V^-1s^-1）。