Синтез и свойства 5-арил-З-диазо-ЗH-пиразолов и солей 3-арил-1H-пиразол-5-диазония. Получение 2-арилпиразоло[5,1-с][1,2,4]бензотриазинов и изучение их цитолитической активности

摘要

Выполнен сравнительный анализ физико-химических свойств и реакционной способности фторборатов 3-арил-1H-пиразол-5-диазония и 5-арил-З-диазо-ЗH-пиразолов в реакциях С-азосочетания. Показано, что соли диазония обладают большей реакционной способностью по сравнению с соответствующими 3-диазопиразолами, что согласуется с их физико-химическими характеристиками. Осуществлена гетероциклизация синтезированных азосоединений с образованием 2-арилпиразоло[5,1-с]-[1,2,4]бензотриазинов и проведена оценка их противоопухолевой активности в отношении раковых клеток эндотелия матки человека HeLa и фибробластов кожи человека с помощью МТТ-теста и проточной цитометрии. Обнаружено, что все тестируемые соединения обладают средним и высоким цитотоксическим действием. Наилучший результат продемонстрировал 6,8-диметокси-2-фенилпиразоло[5,1-с][1,2,4]бензотриазин.