СЕЛЕКТИВНОЕ ОКИСЛЕНИЕ АЛКИЛ-2,2-ДИХЛОРВИНИЛСУЛЬФИДОВ ДО СУЛЬФОКСИДОВ В ПОЛИФТОРИРОВАННЫХ СРЕДАХ

摘要

Окисление 2,2-дихларвинцлсулъфидав перекисью 'водорода или гидроперекисью трет—бутила идет чрезвычайно селективно до соответствующих сульфоксидов или сулъфонов в зависимости от растворителя. В уксусной кислоте образуются исключительно сулъфоны, в трифторуксусной кислоте, трифторэтаноле и теломерных полифторированных спиртах H(CF_2)_nCH_2OH — исключительно сулъфоксиды. Рассмотрен механизм реакции, зависимость соотношения скоростей первой и второй стадий окисления от замещения в виниль-ной группе и от природы растворителя. На примере этил-2,2-дихлорвинилсульфоксида изучено взаимодействие с бромом приводящее к образованию аддуктов RS(O)CHBrCBrCl_2 и продуктов их дальнейших превращений.