MIRC РЕАКЦИИ 4-АРИЛ-2-АМИНОБУTA-1,3-ДИЕН-1,1,3-ТРИКАРБОНИТРИЛOB. СИНТЕЗ ЭФИРОВ 6-АРИЛ-2-ОКСО-5-ЦИАНО-4-(ДИЦИАНОМЕТИЛИДЕН)-3-АЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАН-1-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ

摘要

MIRC (Michael Initiated Ring Closure) реакции представляют изящную стратегию построения циклических соединений [1-5]. Как правило, в ходе таких превращений при использовании простых субстратов происходит образование моноциклических производных. Развивая данную стратегию, мы предложили применение полифункциональных акцепторов Михаэля, что создало предпосылки для тандемного анне-лирования второго цикла [6-13]. Так, например, ранее проведенные исследования химии 4-арил-2-аминобута-1,3 -диен-1,1,3 -трикарбонитрилов показали, что их использование в реакциях с метиленактив-ными соединениями (донорами Михаэля) приводит к последовательному формированию конденсированных систем (DHARMA-синтез) [6, 7]. Также ранее было показано, что применение в качестве донора Михаэля бромзамещенных метиленактивных соединений в реакциях с соединениями, содержащими активированную двойную связь, приводит к тандем-ному формированию циклопропанового и пирроль-ного циклов.