ИССЛЕДОВАНИЕ С- И О-АЛКИЛПРОВАНИЯ alpha-ГАЛОГЕНКЕТОНАМИ АДАМАНТАНОВОГО РЯДА

摘要

alpha-Галогенкетоны широко используются в органической химии в качестве N-, С- и О-алки-лирующих агентов для синтеза ациклических и гетероциклических соединений. Ранее было описано [1] N-адкилирование аминов бромметил (1-адамантил)кетоном (I), приводящее к alpha-аминокетонам адамантанового ряда на основе которых осуществлен синтез ряда гетероциклических соединений [2—6] . С-Алкилирование бромкетоном (I) рассмотрено только на примере взаимодействия с этоксимагниймалонатом [7], в результате которого с последующим гидролизом получена beta-(1-адамантаноил)пропионовая кислота. О-Адкилрование изучено на примере взаимодействия с метилатом (этилатом, изопро-пилатом, mpem-бутилатом) натрия (калия) [8] . При этом, по данным ГЖХ, была выделена смесь соединений: гидроксиметил(1-адаман-тил)кетон, его диметилкеталь, метоксиметил-(1-адамантил)кетон, метил(1-адамантил}кетон и 1-адамантилкарбоновая кислота.