ЦИКЛОРАСКРЫТИЕ 3-КЕТОКСИМА ТАРАКСАСТ-20(30)-ЕНА В РЕАКЦИИ БЕКМАНА

摘要

Интерес к азатерпеноидам, обусловленный их цитотоксической, антибактериальной и фунгицид-ной активностью [1-5], предопределил целенаправ-ленный синтез азотсодержащих тараксастанов на основе Зр-гидрокси-20(30)-тараксастена (I), выде-ленного нами из татарника колючего Опорогйит асапthiит L. по методу [6]. Для реализации постав-ленной задачи в качестве ключевой стадии мы вы-брали реакцию Бекмана - перегруппировку цикли-ческих кетоксимов в лактамы с расширением цикла.Для этой цели использовано 3-оксопроизводное (И), которое было легко получено окислением спир-та (I) с помощью пиридиний хлорхромата (РСС) в СН2С12 (25°С, 3 ч). Образование тараксаст-20(30)-ен-3-она (II) подтверждается появлением в спектре ЯМР 13С характерного сигнала кетогруппы при С3,5 217.0м.д.