路易斯酸和布朗斯特酸催化sp3c-H官能化合成杂芳环取代的3-羟基-2-吲哚酮化合物的研究

摘要

3-取代的3-羟基-2-吲哚酮广泛存在于很多具有生物活性的天然产物和药物中,有非常大的生物活性和药用价值。因此,越来越多的人想合成具有不同结构和生物活性的3-取代的3-羟基-2-吲哚酮结构。目前报道的研究成果主要集中在芳基或烷基取代的3-羟基-2-吲哚酮上,而没有含氮杂芳环取代的3-羟基-2-吲哚酮被报道合成过。
　　以路易斯酸作为唯一催化剂进行的2-甲基含氮杂芳环化合物的sp3C-H键活化只报道过几个例子,布朗斯特酸催化2-甲基含氮杂芳环化合物的sp3C-H官能化的例子之前则未曾报道过。因此本论文提出以催化量的路易斯酸和布朗斯特酸催化合成含氮杂芳环取代的3-羟基-2-吲哚酮的研究。
　　本论文以2,6-二甲基吡啶和N-甲基取代的靛红为基本反应物进行了标准反应的试验。在此基础上,进行了以下主要研究:
　　(1)通过对催化剂种类、用量,溶剂,温度,反应时间等实验条件的优化,最终确定了两种催化体系下的最优条件。
　　(2)在各自的最优条件下,对反应的适用范围进行了考察,合成了多种氮杂芳环取代的3-羟基-2-吲哚酮化合物。
　　(3)给出了合成的各化合物的熔点、状态、红外、高分辨质谱、1HNMR、13CNMR等信息。
　　(4)提出了路易斯酸和布朗斯特酸催化sp3C-H官能化合成杂芳环取代的3-羟基-2-吲哚酮反应的可能机理,并给出了相关过渡态模型。
　　路易斯酸和布朗斯特酸催化的氮杂芳环化合物与靛红及其他双羰基化合物的反应,只需一步即可完成,为3-取代3-羟基-2-吲哚酮骨架的合成提供了新的简便有效的途径,并且能够拓宽路易斯酸和布朗斯特酸催化在有机合成中的应用。