ТЕРМИЧЕСКИ ИНДУЦИРОВАННОЕ ТАНДЕМНОЕЦИКЛОПРИСОЕДИНЕНИЕ 2-АЛКИЛ-З-ФЕНИЛЦИКЛОПРОПЕНОНОВ К6-АРИЛ-1,5-ДИАЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКСАНАМ

摘要

Термолиз6-арил-1,5-диазабицикло[3.1.0]гексанов в присутствии2-алкил-3-фенилциклопропено-нов ведет к образованиюконденсированных систем ряда 4а,7b-диазациклопента[сd]инден-7-она в результатеприсоединения двух молекул циклопропенона иэкструзии молекулы СО. Первая стадия реакциипротекает со 100%-ной региоселективностъю, приводя кпродукту с вициналь-ным расположением аршъных групп,тогда как регионаправленностъ второй стадииопределяется, по-видимому, стерическимивзаимодействиями между заместителями вциклопропеноне и в триметшеновом мостикедиазабициклогексана. Пространственные затруднения навторой стадии могут исключать образование стабильныхпродуктов реакции.