О ПРОДУКТАХ ТЕРМИЧЕСКОГО РАСЩЕПЛЕНИЯ МЕТИЛОВЫХ ЭФИРОВ 1,5-ДИФЕНИЛ- И 5-МЕТИЛ-1-ФЕНИЛ-2,3-ДИАЗАБИЦИКЛО[3.1.0]ГЕКС-2-ЕН- экзо-6-КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ

摘要

Метиловые эфиры 1,5-дифенил- и 5-метил-1-фенил-2,3-диазабицикло[3.1.0]гекс-2-ен-6-экзо-карбоновых кислот при 138°С расщепляются с элиминированием молекулы азота и образованием пяти продуктов реакции в каждом случае: два из них - метиловые эфиры 1,3-дифенил(1-метил-3-фенил)бицикло[1.1.0]бутан-эндо- и -экзо- 2-карбоновых кислот, три другие - производные бута-1,3-диена - метиловые эфиры (Z)-2-бензылиден-3-фенил(3-метил)бут-3-еновых кислот, (Е)- и (Z)-3,4-дифенил(4-метил-3-фенил)пента-2,4-диеновых кислот. Образование продуктов термолиза можно объяснить участием замещенного аллилкарбена, испытывающего как внутримолекулярное циклоприсоединение, так и перегруппировки с 1,2-гидридным и 1,2-винильным сдвигами.