Стереоконтролируемый синтез (3Z,5E)-6-арил-3-метилгекса-3,5-диен-1-олов - интермедиатов в синтезе антибиотиков рада стробилуринов

摘要

(2E,4E)-5-Арил-2-(2-бензилоксиэтил)пента-2,4-диен-1-али (арил - фенил и 4-метоксифенил) количественно и стереоспецифично восстанавливаются NaBH4 в соответствующие пента-2(E),4(E)-диен-1-олы. Найдены способы трансформации гидроксиметильной группы последних в метальную со стереоселективностью 92-97%. Дебензштирование полученных приэтом (1E,3Z)-1-арил-6-бензилокси-4-метилгекса-1,3-диенов в целевые (3Z,5E)-6-арил-3-метилгекса-3,5-диен-1-олы может быть осуществлено с помощью АlСl3 в присутствии PhNMe2 с 95%-ным сохранением конфигурации связей С=С в сопряженных арилдиеновых системах.