ЗАМЕЩЕНИЕ ИМИННОГО ФРАГМЕНТА В ЦИКЛЕ 2,6-ДИЗАМЕЩЕННЫХ 1,4,3,5-ОКСАТИАДИАЗИН-4,4-ДИОКСИДОВ В РЕАКЦИИ С ЦИАНОСОДЕРЖАЩИМИ СОЕДИНЕНИЯМИ

摘要

Изучена реакция 2,6-дизамещенных 1,4,3,5-оксатиадиазин-4,4-диоксидов с цианосодержащими соединениями: нитрилами, тиоцианатами и N,N-дизамещенными цианамидами, протекающая с замещением иминного фрагмента в диоксиде соответствующим фрагментом цианида. Выявлены границы осуществимости этой реакции, определяемые электронными свойствами заместителей R~1 и R~2 в диоксиде и R~3 в цианиде. Переиминирование протекает в диоксидах, имеющих сильные акцепторные заместители R~1 (CCl_3, CBr_3, C_6F_5) и слабые акцепторные или донорные заместители R~2 (4-NO_2C_6H_4, 4-ClC_6H_4, CH_3), при действии соединений R~3C=N с относительно более нуклеофилъными цианогруппами [R~3 = 4-ClC_6H_4, C_6H_5, (CH_3)_2CHS, пиперидина, морфолино, диэтиламино], с одной стороны, и сильноакцепторными радикалами R~3 (CCl_3) — с другой.