ГЕТЕРИЛИРОЕАНИЕ З-R~1-5-R~2-1,2,4-ТРИАЗОЛОВ ПРОИЗВОДНЫМИ 3,5 -ДИНИТРО- 1,2,4-ТРИАЗОЛА

摘要

Гетерилирозакие 3-R~1-5-R~2-1,2,4-триазолов (рК_(alpha) 3—12) N-алкил-, N-алкенил-, N-алкоксикарбонил-, N-оксоалкил-, N-нитроксиалкил- и N-нитраминоалкил-3,5-дцнцмро-1,2,4-триазолами ведет к замещению нитрогруппы в положении 5 субстрата с образованием 1-R-метил-3-нитро-5-(3-R~1-5-R~2-1,2,4-триазол-1 -ил)-1,2,4-триазолов. Повочные процессы — атака гидроксид-анионом положений С~5 и (или) N~1 цикла как в субстрате, так и целевом соединении, ведут к образованию 1-R-метил-3-нитро-1,2,4-триазол-5-онов, 3,5-динитро-1,2,4-триазола и NH-кцслом N—С-битриазолькогоряда. Оптимально применение апротонных даполярныхсред, а для соединений, склонных к гетеролизу, — системы, этилацетат—вода. Фактором, определяющим состав и соотношение продуктов реакции, является рК_(alpha) азола. Прогноз благоприятен для азолов с рК_(alpha)>5, оптимален интервал рК_(alpha) 8—10.