ОЗОЫОЛИЗ АЛКЕНОВ И ИЗУЧЕНИЕ РЕАКЦИЙ ПОЛЙФУНКЦИОНАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ LXIV. СИНТЕЗ АМБРЕИНОЛИДА И 8 alpha,13-ЭПОКСИ-14,15,16-ТРИСНОРЛАБД-12-ЕНА НА ОСН

摘要

Озонолизом изоабиенола е МеОН с последующим гидрированием перекисных продуктов азонолиза над катализатором Линдлара синтезирован амбреинолид, обработка которого диизобутилалюминийгидридом привела к 8 alpha,18-эпакси-14,15,16-триснорлабд-12-ену. Амбреинолид является важным промежуточным соединением для синтеза душистых веществ с амбровым запахом [2]. Наиболее удобным из известных методов его синтеза служит окисление перманганатом калия изоабиенола, ставшего доступным после обнаружения его в большом количестве в хвое сосны обыкновенной (Pinus silvestris L.) [3] . Нами установлено, что амбреинолид (II) образуется с выходом более 90% при озонолизе изоабиенола (I) в метаноле при —78 deg C с последующим восстановлением перекисных продуктов озонолиза путем каталитического гидрирования.