ПРОИЗВОДНЫЕ 3-АЗАБИЦИКЛО [3,3.1] НОНАНА III. СИНТЕЗ 3-R-9-АЦЕТОНИЛ-1,5-ДИНИТРО-3-АЗАБИЦИКЛО-[3.3.1]HOH-6-EH-8-OHOB КОНДЕНСАЦИЕЙ ПО МАННИХУ sigma-АДДУКТА ЯНОВС

摘要

Конденсацией динатриевой соли 3-ацетонил-2,4-бис(аци-нитро)циклогекс-5-ен-1-она с формальдегидом и первичными аминами синтезирован ряд производных 9-ацетонил-1,5-динитро-3-азабицикло[3.3.1]нон-6-ен-8-она. Бицикло [3.3.1]нонаны, содержащие гетеро-атомы, представляют интерес, прежде всего, в качестве биологически активных веществ [2], а также удобных моделей для конформационного анализа [3]. В продолжение работ по получению производных 3-азабицикдо[3.3.1]нонана [1,4] нами была изучена конденсация с формальдегидом и первичными аминами динатриевой соли 3-ацетонил-2,4-бис(ацц-нитро)цикло-геке-5-ен-1-она (I) (схема). Синтез соединения (IIа) по этой схеме, описанный в работе [5], привлек наше внимание возможностью введения в положение 9 бициклононановой системы ацетонильной группы — функции, перспективной с точки зрения дальнейших превращений. Кроме того,очевидным достоинством этого метода является возможность варьирования аминной компоненты на второй стадии, что открывает путь к получению ряда 3-замещенных би-цикло[3.3.1]нонанов. В данном сообщении приведены результаты исследования конденсации по Манниху соли (I) с рядом первичных аминов.