АРИЛИРОВАНИЕ АДАМАНТАНАМИНОВ VII.* Си(I)-КАТАЛИЗИРУЕМОЕ N-ГЕТЕРОАРИЛИРОВАНИЕ АДАМАНТАНСОДЕРЖАЩИХ АМИНОВ ГАЛОГЕНПИРИДИНАМИ

摘要

Изучено катализируемое комплексами одновалентной меди N-гетероарилирование широкого круга адамантансодержащих аминов 2-бром-, 2- и 3-иодпиридинами. Образование соответствующих N-пиридильных производных возможно со всеми указанными галогенпиридинами, однако иодпиридины существенно более активны. Наилучшие результаты обеспечивает каталитическая система СиI-2-(изобутирил)циклогексанон-ДМФА, при этом выходы целевых продуктов достигают 90%. Выходы N-пиридилпроизводных адамантансодержащих аминов зависят от пространственных препятствий у аминогруппы в исходных соединениях. Использование избытка иодпиридина может значительно увеличивать выход продуктов гетероарилирования. На примере реакции с участием 2,6-дибромпиридина показана возможность успешного получения ди-аминопроизводных, а при использовании диаминопроизводного адамантана синтезированы соответствующие N,N'-дипиридилпроизводные с высокими выходами.