ПОЛУЧЕНИЕ ПРОИЗВОДНЫХ N-АЦЕТИЛ-3,3а,4,8b-И -1,3а,4,8b-ТЕТРАГИДРОЦИКЛОПЕНТА[b]ИНДОЛОВ ИЗ N- И о-(2-ЦИКЛОПЕНТЕН-1-ИЛ)АНИЛИНОВ

摘要

При взаимодействии N-(2-циклопентен-1-ил)-2-бром-4-метил- или -2-иод-4,6-диметиланилинов с АсВr в присутствии К2СО3 получены смеси син- и анти-атропоизомеров (1:1) N-ацетил-N-(2-циклопентен-1-ил)-2-бром-4-метиланилина и N-ацетил-N-(2-циклопентен-1-ил)-2-иод-4,6-ди-метиланилина в соотношении 3:2, нагревание которых в толуоле с Pd(OAc)2 в присутствии РРh3, Et3N и К2СО3 (КОАс) приводит к смесям N-ацетил-7-метмл-3,3а,4,8b- и -1,3а,4,8b-тетра-гидроциклопента[b]индолов в соотношении 3:1 либо N-ацетил-5,7-диметил-3,3а,4,8b- и -1,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]индолов в соотношении 2:3. Обнаружена термическая изомеризация N-ацетил-3,3а,4,8b-тетрагидроциклопента[b]индола в N-ацетил-1,3а,4,8b-тетрагидро-циклопента[b] индол.