キラル希土類ルイス酸触媒による不斉マイケル付加反応光学活性1,2-アミノアルコール誘導体合成への利用

摘要

窒素を含有するキラルな有機化合物は天然に多く存在しており、生理活性を有するものが多い。 光学活性なアジリジンはそれらの合成中間体として非常に重要な化合物であるが、これまでにキラルなα-ケトアジリジンを触媒的に合成した報告はなされていなかった。当研究室では最近、キラルなスカンジウム錯体Sc［（R）-BNP］_3を触媒とするO-ベンジルヒドロキシルアミンの共役エノンへのエナンチオ選択的不斉マイケル付加反応に成功し、これを鍵反応とする光学活性アジリジンの触媒的二段階合成法を開発した。 今回、さらに高光学純度のα-ケトアジリジン合成を目指し、O-ジフェニルメチルヒドロキシルアミンを窒素求核剤とする触媒反応を検討した。