開環クロスメタセシス反応による長鎖α，ω~-ジアミン（ジオール）の合成

摘要

A novel process for producing an alpha, omega-diamine with a long carbon-chain from 1,4-dichloro-2-butene has been studied using new catalytic systems. The process consists of 3 steps which are ring-opening cross metathesis reaction, amination and hydorogenation. The ring-opening cross metathesis reaction, which is a key catalytic reaction in this process, of 1,4-dichloro-2-butene with cyclohexene using ruthenium complex catalysts gave 1, 10-dichloro-2,8-decadiene in excellent selectivities(>90%). 1,10-Dichloro-2,8-decadiene was easily converted into 1,10-decanediamine by means of usual amination and hydrogenation. Moreover, 1, 10-decanediol was also derived from 1,10-dichloro-2,8-decadiene.%クロロブレン製造プラントの中間原料である1,4-ジrnクロロ-2-ブテンを原料に用いる新規な長鎖α，ω~-ジrnアミン合成法を見出した。新合成法は、1,4-ジクロrnロ-2-ブテンと環状オレフィンの開環クロスメタセシrnス反応、アミノ化、次いで水素化の3工程からなる。rnこれらの反応の内、開環クロスメタセシス反応が鍵でrnあり、シクロへキセンとの反応ではRu錯体触媒を用rnいることにより90%以上の高い選択性で反応が進行すrnることを明らかにした。