Discovering new arene-catalyzed lithiations

摘要

La litiació catalitzada per hidrocarburs aromàtics és una metodologia útil I versàtil que promou els processos de litiació en condicions de reacció molt suaus. Aquest informe presenta els resultats recents en l'aplicació d'aquesta tecnologia, principalment en els camps següents: a) carbolitiació intramo-lecular vs. obertura d'anells en litiometilcicloalcans, b) la generació de sintons de diliti com a precursors dels èters bicíclics I espiroèters, les principals unitats de productes naturals biològicament actius, c) desprotecció general dels diversos compostos protegits que contenen oxigen, sofre I nitrogen en condicions no hidrolítiques, I d) la preparació de nanopartícules de níquel I la seva aplicació en reaccions de formació d'enllaços carboni-carboni I carboni-nitrogen.%Arene-catalyzed lithiation is a useful and versatile methodology that promotes lithiation processes under very mild reaction conditions. This report presents recent results in the application of this technology, mainly in the following fields: (a) intramolecular carbolithiation vs. ring-opening in lithiomethyl-cycloalkanes; (b) the generation of dilithium synthons as precursors of bicyclic and spiro ethers, major units in biological active natural products; (c) general deprotection of different oxygen-, sulfur-, and nitrogen-containing protected compounds under non-hydrolytic conditions; and (d) the preparation of nickel nanoparticles and their application in carbon-carbon and carbon-nitrogen bond formation reactions.