C??lculo de propiedades moleculares de 5 cefalosporinas: cefradina, cefalexina, cefadroxilo, cefprozilo y ceftobiprole

摘要

Fundamento: las cadenas laterales unidas al ??cido 7-aminocefalospor??nico, base estructural de las cefalosporinas, condiciona sus propiedades moleculares y provoca diferencias en su acci?3n farmacol?3gica. La modelaci?3n molecular contribuye a profundizar en los conocimientos acerca de esta relaci?3n. Objetivo: calcular propiedades estructurales y electr?3nicas de cinco cefalosporinas: cefradina, cefalexina, cefadroxilo, cefprozilo y ceftobiprole. M??todos: se realiz?3 un estudio te?3rico empleando m??todos de la mec??nica cu??ntica para modelar la estructura y propiedades electr?3nicas de las cefalosporinas nombradas anteriormente. Se optimizaron las geometr?-as moleculares con c??lculos semiemp?-ricos, seg?on el modelo parametrizado 3. Las propiedades moleculares se calcularon siguiendo la teor?-a del funcional de la densidad. Se analizaron las densidades de cargas at?3micas y los orbitales de frontera. Se establecieron comparaciones para medir el efecto de los sustituyentes sobre las propiedades del anillo betalact??mico. Todos los c??lculos se ejecutaron en computadoras personales pertenecientes a la Universidad de Ciencias M??dicas de Las Tunas, desde noviembre de 2009 a marzo de 2010. Resultados: los par??metros estructurales del anillo betalact??mico no cambian como consecuencia de las modificaciones en las cadenas laterales. El anillo tiene una marcada tendencia a la planaridad. El ceftobiprole se diferencia del resto por la disposici?3n espacial de la cadena lateral, que facilita el acceso hasta el carbono carbon?-lico. No existen variaciones importantes en las densidades de carga, sobre todo en la carga positiva del referido carbono. Conclusiones: la estructura y propiedades electr?3nicas del anillo betalact??mico no tienen modificaciones significativas entre las cefalosporinas modeladas. La estructura tridimensional del ceftobiprole potencia una mayor reactividad.