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Sulfonylation of 14‐Diazabicyclo2.2.2octane: Charge‐Transfer Complex Triggered C−N Bond Cleavage

机译:14-二氮杂双环2.2.2辛烷的磺酰化:电荷转移复合物引发的CN键断裂

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摘要

A novel charge‐transfer complex triggered sulfonylation of 1,4‐diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO) with mild reaction conditions has been developed. The formation of a charge‐transfer complex between electron‐withdrawing (hetero)aryl sulfonyl chloride and DABCO allows the synthesis of N‐ethylated piperazine sulfonamide in good yields. The reaction has a high functional group tolerance. Spectroscopic studies confirmed the charge‐transfer complex formation between sulfonyl chlorides and DABCO, which facilitates the C−N bond cleavage of DABCO.
机译:已开发出一种新型的电荷转移复合物,可在温和的反应条件下引发1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷(DABCO)的磺酰化反应。吸电子(杂)芳基磺酰氯与DABCO之间形成电荷转移络合物,可以合成高收率的N-乙基化哌嗪磺酰胺。该反应具有较高的官能团耐受性。光谱学研究证实了磺酰氯与DABCO之间形成了电荷转移复合物,这促进了DABCO的C-N键裂解。

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