单取代β-环糊精对甲苯磺酸酯的合成(简报)

摘要

β-环糊精作为一种模拟酶已得到广泛的研究。β-环糊精是由7个葡萄糖组成的环状物。其环的上下开口端共有21个羟基。要使这些羟基选择性地进行功能团转变,一般是先磺酰化活化,然后进行亲核取代反应接上所需要的功能团。因此如何选择性磺酰化,特别是在21个羟基中选择一个磺酰化(即单磺酰化)是修饰环糊精合成的关键。Melton研究了单取代α-环糊精对甲苯磺酸酯的合成方法。Onozuka进一步研究了单取代β-环糊精对甲苯磺酸酯的合成方法。但由于反应在NaOH(0.15 mol)水溶液中进行,为补充对甲苯磺酰氯的水解,Onozuka等人使对甲苯磺酰氯:β-环糊精的摩尔比为6:1。