1-乙基-2,3,4,6,7,12-六氢-1 H-吲哚2,3-a喹嗪-5-鎓高氯酸盐合成工艺改进

白洁; 吴静; 阎欢

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以乙基丙二酸二乙酯为起始原料,合成长春西汀的关键中间体1-乙基-2,3,4,6,7,12-六氢-1H-吲哚[2,3-a]喹嗪-5-鎓高氯酸盐.其中脱羧和环合是合成工艺的关键步骤,最佳反应条件为:脱羧温度134℃,三氯氧磷的用量为色胺体积的2倍,环合温度为106℃.该工艺的产品摩尔收率为56.7％,质量好,经济可行,适合工业化生产.

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来源
《沈阳化工大学学报》 |2017年第4期|315-318|共4页
作者
白洁; 吴静; 阎欢;
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作者单位

东北制药集团股份有限公司,辽宁沈阳110027;

东北制药集团股份有限公司,辽宁沈阳110027;

东北制药集团股份有限公司,辽宁沈阳110027;

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正文语种 chi
中图分类六节杂环;
关键词
烯胺; 长春西汀; 合成;

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1. (一)-1β-乙基-1α-羟甲基-1，2，3，4，6，7，12，12ba-八氢吲哚基[2，3-a]喹嗪的制备方法 [P] . 中国专利： CN1023560C . 1994.01.19

2. 1β-乙基-1α(羟甲基)-1，2，3，4，6，7，12，12bα-八氢-吲哚并2，3-a喹嗪和新中间体制备方法 [P] . 中国专利： CN1072412A . 1993-05-26

3. 1 Alpha - ethyl - 1 beta - angular clamp on 2 '- (methoxycarbonyl) - ethyl bracket to - 9 - bromine - 1,2,3,4,6,7,12,12b - octahydroindolo bracket on 2,3 - a bracket to chinolizinderivate, method for producing the same or. Of 10 - bromine vinc amine and 10 - bromine - 14 - epivincamine, the former pharmaceutical compositions containing, as well as 1 - ethyl - 1 - angular clamp on 2 '- (acetoxy) - 2' - (methoxycarbonyl) - ethyl bracket to - 9 - bromine - 1,2,3,4,6,7 - hexahydrophthalic - 12h - -indolo bracket on 2,3 - a bracket to quinolizin - 5 - iumperchlorat and 1 - ethyl - 1 - angular clamp on 2 '- (hydroxy) - 2' - (methoxycarbonyl) ethyl bracket - to - 9 - bromine - 1,2,3,4, 6,7 - hexahydrophthalic - 12h - -indolo bracket on 2,3 - a bracket to quinolizin - 5 - iumperchlorat [P] . 外国专利： DE2950436A1 . 1980-07-10

机译：1个α-乙基-1个beta-2'-（甲氧基羰基）的角夹-乙基至-9-溴-1,2,3,4,6,7,12,12b-八氢吲哚在2,3-a上的支架支架用于石棉z化，其制造方法或相同。在10-溴长春胺和10-溴14-环氧乙胺中，前者的药物组合物在2'-（乙酰氧基）-2'-（甲氧羰基）-乙基托架上含有以及1-乙基-1-角夹-9-溴-1,2,3,4,6,7-六氢邻苯二甲酸-12h--吲哚在2,3上的支架-喹啉嗪的支架-5-氯过磷酸酯和1-乙基-1-2'-上的角夹（羟基）-2'-（甲氧羰基）乙基托架-至-9-溴-1,2,3,4,6,7-六氢邻苯二甲酸-12h--在2,3上的吲哚托架-喹啉嗪的托架-5-高氯酸钠

4. Optically active or racemic 10 - bromine - 14 - oxo - e - homoeburnanderivate, 1 - alkyl - 9 - bromhexahydroindolochinoliziniumderivate, 1 - alkyl - 1 - (2 '- alkoxy carbonyl) ethyl) - 9 - bromine - 1,2,3,4,6,7,12,12b - octahydroindolo bracket on 2,3 - a bracket to quinolizin - or. 1 - Alkyl - 1 - (2 '- carboxy ethyl) - 9 - bromine - 1,2,3,4,6,7, 12,12b - octahydroindolo bracket on 2,3 - a bracket to chinolizinderivate and 5 - bromine -tryptamine - 2 - carboxylic acid derivatives process for manufacturing the same and of optically active or racemic 10 - bromvincaminsaeureesterderivaten and optically active or racemic 10 - bromvincaminsaeureesterderivate as well as the former or the latter, drugs containing [P] . 外国专利： DE2928219A1 . 1980-01-24

机译：旋光或外消旋的10-溴-14-羰基-e-高氨十二烷酸酯，1-烷基-9-溴六氢吲哚并噻吩鎓衍生物，1-烷基-1-（2'-烷氧基羰基）乙基）-9-溴-1,2,3， 4,6,7,12,12b-2,3上的八氢吲哚支架-喹诺嗪的支架-或。 1-烷基-1-（2'-羧乙基）-9-溴-1,2,3,4,6,7，12,12b-2,3上的八氢吲哚支架-进行油酸锂化的支架和5-溴-色胺-2-羧酸衍生物的制备方法和光学活性或外消旋的10-bromvincaminsaeureesterderivaten和光学活性或外消旋的10-bromvincaminsaeureester衍生物以及前一种或后者的药物。

5. METHOD OF SYNTHESIS OF (-)1-ETHYL-1-(HYDROXYMETHYL)-1,2,3,4,6,7,12,a-OCTAHYDRO- INDOLE(2,3-A)QUINOLIZINE (VARIANTS), 1-ETHYL-1-(HYDROXYMETHYL)- 1,2,3,4,6,7-HEXAHYDRO-12H-INDOLE(2,3-A)QUINOLIZINE AND ITS OPTICALLY ACTIVE SALTS [P] . 外国专利： RU2056423C1 . 1996-03-20

机译：（-）1-乙基-1-（羟甲基）-1,2,3,4,6,7,12，α-羟基吲哚（2,3-A）喹啉（变体），1-的合成方法乙基-1-（羟甲基）-1,2,3,4,6,7-己基-12H-吲哚（2,3-A）喹诺嗪及其光学活性盐

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