对硝基苯磺酰基乙酸酯与芳香醛的Knoevenagel缩合反应及其产物的脱羧反应

摘要

对硝基苯磺酰基乙酸酯与芳香醛在六氢吡啶醋酸盐催化下发生缩合反应生成α,β-不饱和砜,研究了催化剂对反应影响,发现DPA是最有效催化剂,可以替代六氢吡啶。在NaCl/DMSO/H2O体系中,缩合产物3b:2-(对硝基苯磺酰基)-3-苯丙烯酸乙酯在185℃反应,得到脱羧物4b.[4b:E-2-(对硝基)苯磺酰基苯乙烯]。用1HNMR确证了缩合产物构型为E。