3-{3,5-二(三氟甲基)苯基氨基}-4-{(1R,2R)-2-(哌啶-1-基)环己基氨基}环丁-3-烯-1,2-二酮的合成

摘要

报道一种手性方酰胺催化剂3-{[3,5-二(三氟甲基)苯基]氨基}-4-{[(1R,2R)-2-(哌啶-1-基)环己基]氨基}环丁-3-烯-1,2-二酮(化合物1)的合成方法。它是以方酸二甲酯(化合物2)为原料,首先与3,5-二(三氟甲基)苯胺(化合物3)反应得到中间体3-{[3,5-二(三氟甲基)苯基]氨基}-4-甲氧基环丁-3-烯-1,2-二酮(化合物4),化合物4再与(1R,2R)-2-(1-哌啶基)环己胺(化合物5)发生氨解反应,得到产物化合物1。化合物1结构经过1HNMR、13CNMR和ESI-MS表征。重点考察并确定影响产物收率的主要条件为:反应溶剂为二氯甲烷、n(化合物5)∶n(化合物4)=1.3∶1、室温反应20h,化合物1收率达到67%。