芳基取代香豆素合成方法的研究进展

摘要

本文综述了在香豆素母体环上具有不同取代基的3-位和4-位芳基取代化合物的合成进展.其中Perkin反应以水杨醛和芳基乙酸为原料,在有机碱和醋酸酐存在下反应,而对于有N,N-二乙氨基取代的香豆素则需要用Knoevenagal反应在催化量的有机碱存在下由N,N-二乙氨基取代的水杨醛与芳基乙腈反应制得.由于一些取代水杨醛的合成比较困难,这时可利用Pechmann反应在路易斯酸催化下由取代酚直接反应制备香豆素化合物.以上这三种制备芳基取代香豆素的方法一般收率都较高,可应用于工业化生产.另外,在Vilsmeier-Haack反应中可用Vilsmeier试剂来制备芳基香豆素化合物,该反应副产物很少,条件比较温和.利用钯金属等催化合成的4-芳基香豆素化合物反应中,避免了常用的Pechmann反应中使用等当量的矿物酸或路易斯酸,可减少对环境带来的污染.