D-π-A构型的碗烯衍生物的合成及光谱性质

摘要

设计并合成了以碗烯为荧光母核的D-π-A构型的荧光分子.以1,6-二溴-2,5-二甲基碗烯为关键中间体,经Buchwald-Hartwig碳氮偶联反应合成了化合物1-二苯胺-6-溴-2,5-二甲基碗烯,并对其荧光性质进行了研究.结果表明:以二苯胺为给电子体构建的新型荧光分子将量子产率提高至22.4％,荧光发射波长红移至496 nm,斯托克斯位移高达201 nm.D-π-A构型的荧光分子展示出溶剂致色变效应,在正己烷与二氯甲烷中荧光性质具有显著变化.该新型荧光分子的发光机制为分子内电荷转移和聚集诱导发光的有机结合,有效抑制了聚集诱导淬灭效应.