萘并吡喃的合成工艺改进及其光致变色性能

摘要

4,4'-二甲氧基二苯甲酮与乙炔钠经亲核加成反应制得1,1-二(4-甲氧基苯基)-2-丙炔-1-醇(2);以4,4'-二甲基二苯甲酮为原料,经3步反应制得中间体5-羟基-3,9-二甲基-苯并芴-7-酮(6);6与2经脱水反应合成了萘并吡喃(7),总收率16.3％,其结构经1 H NMR和IR确证.采用UV-Vis研究了7的光致变色性能.结果表明:7的二甲基亚砜溶液(1.0 ×10-4 mol·L-1)在可见光区呈无色,经过254 nm紫外光照射后呈蓝色,停止紫外光照射一段时间后溶液变回无色.随着光照时间的延长,吸光度呈上升趋势;反复进行紫外光的照射,吸光度变化不明显,表明7具有良好的抗疲劳性.