双官能单萜氧杂二环二醇乙酸酯类衍生物的合成及其除草活性

摘要

以(3R,4R)-4,7,7-三甲基-6-氧杂二环[3,2,1]辛烷-3,4-二醇(1)和乙酰氯(2)为原料,经“一锅法”制得混合物Ⅰ;Ⅰ经分离纯化得4个新型的双官能单萜氧杂二环二醇乙酸酯类衍生物(3a～3d),其结构经1H NMR,13C NMR,FT-IR和HR-MS表征.考察了物料比r[n(2)∶n(1)]和反应时间对3a～3d相对浓度的影响.结果表明,在反应条件[1 5 mmol,r=7,回流反应7h]下,3a～3d的相对浓度分别为21.6％,15.6％,37.9％和24.9％;在反应条件[1 5mmol,r=4,回流反应7h]下,3a～3d的相对浓度分别为50.7％,36.6％,7.84％和4.86％.用培养皿法测试了1和3a ～3d的除草活性.实验结果表明,1和3a～3d均能显著抑制一年生黑麦草胚根与胚芽生长;在用药浓度为5 mmol·L-1时,1和3a ～3d对根长抑制率分别为55.1％,86.0％,84.2％,91.3％和97.5％;对芽长抑制率分别为55.1％,76.5％,92.8％,94.8％和98.4％.