克拉霉素酚性糖苷衍生物的合成

摘要

以克拉霉素为起始原料,经脱克拉定性糖、2′-OH选择性酰化和脱乙酰基反应得到2′-O-对羟基苯甲酰基-3-羟基-克拉霉素中间体,继续在相转移催化的条件下,通过酚羟基Koenigs-Knorr糖苷化反应,合成了克拉霉素2-氨基葡萄糖糖苷化衍生物、半乳糖苷化衍生物和葡萄糖苷化衍生物,总收率为50~60%。所有产物结构经NMR和HRMS确证,克拉霉素酚性糖苷化产物均为单一的β构型。