定量计算萜类蚊虫驱避化合物与羧酸缔合作用对其驱避活性的影响

摘要

[目的]驱避剂是防止蚊虫叮咬的良好个人防护用品,但其作用机理一直未被解释清楚.本研究利用化学计算手段对4种重要的人体引诱物(乙酸、丙酸、丁酸和戊酸)与22个萜类驱避化合物的缔合作用以及该作用对驱避活性的影响进行了研究,以期为蚊虫驱避机理研究提供新思路.[方法]利用GAUSS View软件构建引诱化合物分子、驱避化合物分子以及二者可能形成的缔合体结构,再利用GAUSSIAN软件优化所有结构,并计算它们的能量和各类参数;借助AMPAC和CODESSA软件计算出所有结构的描述符;以萜类驱避化合物对白纹伊蚊Aedes albopictus 校正驱避率的对数值(logCRR)为活性数据,利用CODESSA软件建立描述符与驱避活性的定量构效关系模型.[结果]4种羧酸与萜类驱避化合物相互缔合的缔合能量大多在18 ～20 kJ/mol之间,缔合距离和角度分别在2.0～2.5 A和110°～180°内波动,符合氢键相互作用的特征.4个最优定量构效关系模型的R2值均大于0.9,模型中的参数都包含缔合体的描述符,表明引诱物-驱避物缔合作用与校正驱避率的对数值显著相关.[结论]4种羧酸与萜类驱避化合物之间存在中等强度的氢键缔合作用,该缔合作用对驱避活性具有重要影响.研究初步揭示了引诱物-驱避物缔合作用的存在,也为从新的角度研究蚊虫驱避机理提供了前期研究基础.