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手性硫脲催化β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称迈克尔加成反应研究

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文摘

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声明

第1章 前言

1.1手性及其意义

1.2不对称有机催化

1.3β,γ-不饱和α-酮酸酯

1.4参考文献

第2章 手性硫脲催化的丙二腈与β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称反应研究

2.1引言

2.2手性硫脲催化的丙二腈与β,γ-不饱和α-酮酸酯的反应研究

2.3本章小结

2.4参考文献

第3章 氰基酮类化合物与β,γ-不饱和α-酮酸酯不对称Michael加成反应研究

3.1引言

3.2 氰基酮类化合物与β,γ-不饱和α-酮酸酯不对称迈克尔加成反应研究

3.3本章总结

3.4参考文献

第四章 实验部分

4.1实验及测试仪器

4.2 第2章实验部分

4.2.1硫脲小分子催化剂的合成

4.2.2底物合成及反应研究

4.3第3章 实验部分

4.3.1硫脲小分子催化剂的合成

4.3.2底物合成及反应研究

4.4参考文献

全文总结

致谢

在读期间发表的学术论文与取得的研究成果

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摘要

本论文主要论述了设计、合成一系列手性硫脲小分子催化剂及其催化β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michae加成反应中的应用。论文主要包括以下二部分内容: 1.主要基于廉价、易得的天然氨基酸,设计、合成了一系列的结构多样性的手性硫脲小分子催化剂;使用环己二胺、奎宁及氨基酸衍生的硫脲催化丙二腈与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应进行研究。研究结果表明:使用环己二胺类Takemoto硫脲催化剂5mol%用量以中等的产率和对映选择性得到2-酯基4H-吡喃类化合物。 2.使用氨基酸类硫脲催化剂对氰基苯乙酮类化合物与β,γ-不饱和-α-酮酸酯的不对称Michael加成反应进行详细研究。研究结果表明:苄基保护的酪氨酸衍生的硫脲催化剂能在较低催化剂用量(2mol%的催化量),在温和的条件下以较高的产率和对映选择性得到3,4-二氢-2-羟基-2-酯基-2H-吡喃类化合物,同时对该反应产物进行了有关化学转化,也取得了较好的结果。

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