铁催化8-氨基喹啉酰胺远程碳-氢键苄基化反应

摘要

喹啉是一类重要的N-杂环化合物，它具有广谱抗菌、抗疟、抗真菌和抗肿瘤活性，而且也可以作为导向基或配体，因此，取代的8-氨基喹啉衍生物合成方法的发展受到了极大的研究兴趣，理想的方法是通过导向碳-氢键活化反应，但由于喹啉基团的电子性质，通常是不容易控制它的区域选择性。
　　前人成功的反应主要集中在C2位置上，在C=N键的影响下内在反应的官能化，选择性在C3和C8位置的喹啉化合物合成方法也有被报道过，然而，较少有课题组能高区域选择性在喹啉衍生物C5位置上反应。
　　作为我们组内之前工作的延续，在本文中我们报告了首例铁催化喹啉远程C5苄基化反应。该反应的条件温和，具有良好的区域选择性，和良好的官能团兼容性，N-苄基磺胺类化合物能顺利的与脂肪酰胺以及芳香酰胺反应得到良好的收率的目标产物。因此本文提供了一种合成官能团化氨基喹啉衍生物的方法。

目录

声明

摘要

第一章 过渡金属催化基于喹啉的碳-氢键活化反应

1．1 引言

1．2 喹啉C-5位碳-氢键活化反应

1．3 喹啉非C-5位碳-氢键活化反应

1．3．1 喹啉C-2位碳-氢键活化反应

1．3．2 喹啉C-3位碳-氢键活化反应

1．3．3 喹啉C-4位碳-氢键活化反应

1．3．4 喹啉C-7位碳-氢键活化反应

1．3．5 喹啉C-8位碳-氢键活化反应

1．4 本章小结

第二章 8-氨基喹啉远程碳-氢键苄基化反应的研究

2．1 引言

2．2 铁催化8-氨基喹啉C-5位苄基化反应的发现

2．3 铁催化8-氨基喹啉C-5位苄基化反应的优化

2．4 底物拓展

2．4．1 氨基喹啉酰胺底物的拓展

2．4．2 N-苄基磺酰胺化合物的拓展

2．5 反应的应用

2．6 反应机理的初步探讨

2．7 实验部分

2．7．1 实验试剂

2．7．2 仪器

2．7．3 底物的合成

2．8 本章小结

第三章 过渡金属催化的磺酰化反应

3．1 引言

3．2 8-氨基喹啉导向C(sp2)-H、C(sp3)-H磺酰化反应尝试

3．3 实验部分

3．4 本章小结

第四章 全文工作总结

参考文献

附录

致谢

在读期间发表的学术论文以及取得的其它研究成果