5螺旋芳烃的结构、消旋和芳基化研究

摘要

本论文主要综述了芳烃化合物的结构与研究进展，包括苯、萘、菲以及苯并菲结构。通过了解芳烃化合物的结构性质、制备，芳烃化合物所涉及到的反应，以及对芳烃化合物在实际生产和生活中的应用研究，引出对[5]螺旋芳烃化合物的合成与一些性质的了解，如钯催化的碳氢芳基化反应的[5]螺旋芳烃结构衍生合成，光环化反应合成[5]螺旋芳烃的衍生物，2,2’-二（三氟甲磺酸酯）-1,1’-联萘的甲基化、二溴化和脱溴关环反应合[5]螺旋芳烃的结构，以及叔丁醇钾脱溴关环得到[5]螺旋芳烃的溴代衍生物的合成；通过一些对[5]螺旋芳烃结构的热消旋、稳定性探究、不对称合成应用、光学、电化学性质的了解，促使对[5]螺旋芳烃的结构、消旋和芳基化研究。　　通过高效液相色谱仪测定[5]螺旋芳烃结构在氯仿和四氢呋喃溶剂的对映体过量随时间的变化，做出了消旋速率与时间曲线，呈良好的线性关系，结合艾林方程式和对数消旋速率曲线计算得到吉布斯活化能，在氯仿和四氢呋喃中的吉布斯活化能分别为24.35kcal/mol和24.46kcal/mol；针对[5]螺旋芳烃的结构，做了二维氢谱鉴定，对[5]螺旋芳烃结构的氢进行了归属；培养晶体，通过X-ray单晶衍射实验，对[5]螺旋芳烃的结构进行了确认；对[5]螺旋芳烃的结构衍生，提出了7,8-二溴[5]螺旋芳烃与芳基硼酸以及杂环硼酸在钯催化下进行Suzuki偶联反应，制备出一系列的[5]螺旋芳烃结构的衍生物，主要包括对氯、对溴、对甲氧基、对甲基、对戊基、对乙酰基、3-羟基取代苯环、联苯的偶联结构以及噻吩、吡啶、呋喃杂环的偶联结构，且收率最高可以达到62%，并且通过核磁共振氢谱和碳谱确定了它们的结构；针对这些[5]螺旋芳烃的结构衍生物，进行了紫外可见光光谱分析和荧光光谱分析，相对于[5]螺旋芳烃母核结构，这些衍生结构在紫外可见光光谱分析中的最大吸收波长虽然变化不是很大，但可以确定的是都不同程度的发生了红移的现象，其中最大吸收峰的最大值为7,8-二联苯基[5]螺旋芳烃（405nm）；荧光光谱分析中，它们也不同程度产生了红移，其中7,8-二呋喃[5]螺旋芳烃的最大发射波长为454nm，是所测的最大发射波长中最大的值，与[5]螺旋芳烃的最大发射波长差值为24nm。

目录

1 绪 论

1.1 引言

1.2 苯环的结构与反应

1.3 萘的结构与反应

1.4菲化合物的结构与反应

1.5 苯并菲化合物的结构与反应