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离子液体在偶氮化、酰胺化及C-卤键偶联反应中的应用研究

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第一章 文献综述

1.1 离子液体

1.2 芳基三氮烯

1.3 偶氮化合物

1.4 酰胺化合物

1.5 2-卤代亚甲基喹啉化合物

1.6论文选题的目的、意义和研究内容

第二章 离子液体促进三氮烯为偶氮化试剂的反应研究

2.1 引言

2.2 实验部分

2.3 结果与讨论

2.4 本章小结

第三章 离子液体促进芳基三氮烯与乙腈的酰胺化反应

3.1 引言

3.2 实验部分

3.3 结果与讨论

3.4 本章小结

第四章 离子液体促进2-甲基喹啉与卤化钾的反应研究

4.1 引言

4.2 实验部分

4.3 结果与讨论

4.4 本章小结

参考文献

附录

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致谢

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摘要

离子液体由于其不挥发性、热稳定性、可循环性、可调控性等优点,已经作为绿色的催化剂和溶剂广泛用于有机合成及其它多种领域。尤其是功能化布朗斯特酸性离子液体和路易斯酸性离子液体在合成杂环化合物中的应用受到人们的广泛关注。然而杂环离子液体作为催化剂或促进剂用于偶氮化、酰胺化及 C-卤键偶联的研究鲜有报道。基于本课题组在离子液体的合成及其在催化有机中的应用研究,我们继续进行了相关的研究工作。
  芳基三氮烯具有很好的生物活性,受到了人们的广泛关注,它有不同的断裂位点、制备简单、易于保存、对各种官能团都有较好的兼容性,被广泛应用于医药化学、组合化学、配位化学以及杂环化合物的合成等方面。芳基偶氮衍生物作为抗微生物剂和治疗剂在药物化学中应用广泛,也可被用作染料、香料、食品添加剂和非线性光学材料。本文合成了不同取代的芳基三氮烯,将其与吲哚在乙醇中经离子液体1,3-二磺酸丁基咪唑硫酸氢盐促进合成了一系列偶氮化吲哚衍生物,离子液体可以循环利用4次。
  酰胺是许多天然产物、医药和农药中的重要结构单元,它对于生命维持和蛋白质中肽键的构成非常重要。以 FeSO4·7H2O为催化剂,离子液体1,3-二磺酸丁基咪唑硫酸氢盐为促进剂,将芳基三氮烯和乙腈在水相中反应,制备了一系列酰胺化合物。
  喹啉化合物在抗疟药、抗菌药、降压药、抗艾滋病、抗癌药和平喘药中广泛应用。2-卤代亚甲基喹啉是重要的有机合成中间体。我们以喹啉和碘化钾为原料,离子液体1-丁基-3-磺酸丁基咪唑硫酸氢盐为促进剂,TBHP为氧化剂,得到了2-卤代亚甲基喹啉化合物。

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